《高考备考指南 化学 》课件-第三节　烃的衍生物

第三节烃的衍生物(本节对应系统复习P288)有机化学基础第十章

栏目导航01必备知识关键能力03真题体验领悟高考02研解素养悟法猎技04配套训练必备知识关键能力1☞卤代烃知识点11.卤代烃的概念烃分子里的氢原子被______________取代后生

成的产物。官能团为________，饱和一元卤代烃的通式为__________________。

卤素原子—X

CnH2n+1X(n≥1)2.卤代烃的物理性质高升高难易小大

3.卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较。反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式

—X+H—OH

反应本质和通式产生特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇：R—CH2—X+NaOHNaX+R—CH2OH相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：+NaOH

+NaX+H2O

(2)消去反应的规律。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)而生成____________(如双键或三键)的化合物的反应。

含不饱和键

①两类卤代烃不能发生消去反应。结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子、

②有2种或3种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。如：NaCl+H2O+CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)

型卤代烃发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。4.卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理。R—X+H2O_________+HX，HX+NaOH===NaX+H2O，HNO3+NaOH===NaNO3+H2O，AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3。根据沉淀(AgX)的颜色(________、__________、__________)可确定卤素(氯、溴、碘)。

(2)实验步骤。取少量卤代烃→加入NaOH溶液→加热→冷却→加入稀硝酸酸化→加入硝酸银溶液。R—OH

白色浅黄色黄色

5.卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。如CH3—CH===CH2+Br2

_________________；

CH3CH===CH2+HBrCH3CHBrCH3(或CH3CH2CH2Br)；CH≡CH+HClCH2===CHCl。(2)取代反应。如乙烷与Cl2：CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl；苯与Br2：

+Br2

+HBr；C2H5OH与HBr：C2H5OH+HBr_________________。

CH3CHBrCH2Br

C2H5Br+H2O易错辨析判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(

)(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯(

)(3)CCl4、CH2Cl2均是正四面体型分子(

)(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可产生淡黄色沉淀(

)(5)所有卤代烃都能发生水解反应和消去反应(

)(6)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放在空气中容易导致臭氧层空洞(

)√

√

×

×

×

√

卤代烃的水解反应和消去反应1.下列关于有机物

的说法不正确的是(

)A.所有的碳原子在同一平面上B.水解生成的有机物可与NaOH溶液反应C.不能发生消去反应D.能够发生加成反应突破一B2.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法，正确的是(

)CH3Cl甲

乙

丙

丁

A.向四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B.向四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C.向四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D.乙发生消去反应得到2种烯烃B

卤代烃在有机合成中的应用3.根据下面的反应路线及所给信息填空。突破二(1)A、B的结构简式分别是_______、

________。

(2)反应④所用的试剂和条件是_______________________。

NaOH的乙醇溶液，加热

(3)反应⑥的化学方程式是________________________________________。

探究1⁃溴丁烷的化学性质4.

(2023·河北唐山阶段检测)1⁃溴丁烷是一种有机化合物，分子式是C4H9Br，为无色透明液体，不溶于水，微溶于四氯化碳，溶于氯仿，易溶于乙醇、乙醚、丙酮，有毒性。实验室探究1⁃溴丁烷的化学性质和溴原子的检验，做了如下实验：向圆底烧瓶中加入2gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌；再向其中加入5mL1⁃溴丁烷(密度为1.3g/mL)和几片碎瓷片，微热；将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。突破三__________________________________________________________，该反应的类型为______________。

(2)气体在通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管是为了________________________。

(3)气体缓慢通入酸性高锰酸钾溶液后的现象是______________，本实验中除了用酸性高锰酸钾溶液外，还可以用________来检验1⁃丁烯。

BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2===CHCH2CH3+NaBr+H2O消去反应

除去挥发的乙醇

溶液紫色褪去

溴水

(1)请写出圆底烧瓶中发生反应的化学方程式：(4)待反应完全后，冷却。请设计实验，写出利用反应后烧瓶中所得溶液检验1⁃溴丁烷中的溴元素的实验步骤：__________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

(5)试写出2⁃溴丁烷与NaOH的无水乙醇溶液反应的可能产物的结构简式：___________________________________________。

取少量烧瓶中反应后所得溶液，先加入适量的NaOH水溶液，再加入足量硝酸酸化，加入硝酸银溶液，观察有浅黄色沉淀生成，说明1⁃溴丁烷中含有溴元素CH2===CH-CH2-CH3、CH3-CH===CH-CH3☞

醇酚知识点21.醇(1)醇类的概念。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为__________________________________。

CnH2n+1OH(或CnH2n+2O)(n≥1)

(2)醇类的分类。

脂肪芳香(3)几种常见的醇。

名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘醇甘油结构简式________________________________状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇CH3OH(4)醇类的物理性质。①溶解性：低级脂肪醇______溶于水。

②密度：一元脂肪醇的密度一般______于水。

③沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐______；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远______烷烃。易小升高

高于

(5)由断键方式理解醇类的化学性质(以乙醇为例)。

反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na__________反应2CH3CH2OH+2Na____________________HBr，△__________反应CH3CH2OH+HBr_________________________①

置换

2CH3CH2ONa+H2↑②

取代

CH3CH2Br+H2O

反应物及条件断键位置反应类型化学方程式O2(Cu或Ag)，△__________反应2CH3CH2OH+O2__________________________浓硫酸，170℃__________反应CH3CH2OH

H2O+CH2===CH2↑浓硫酸，140℃__________反应2CH3CH2OH___________________________________CH3COOH(浓硫酸)，△__________反应CH3COOH+CH3CH2OH____________________________

①③

氧化

2CH3CHO+2H2O②④

消去

①或②

取代

CH3CH2OCH2CH3+H2O①

取代

CH3COOCH2CH3+H2O2.酚(1)苯酚的组成与结构。分子式结构简式结构特点_______________________________________与______直接相连

C6H6O(或C6H5OH)羟基苯环

(2)苯酚的物理性质。

被氧化混溶酒精

(3)由基团之间的相互影响来理解苯酚的化学性质。由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基______；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢______。

①羟基中氢原子的反应。a.弱酸性：苯酚的电离方程式为___________________________，

俗称________，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。

活泼活泼

a.C6H5OHC6H5O-+H+石炭酸

b.与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为______________________________________。

c.与碱的反应：苯酚的悬浊液中

液体变_____

溶液又______。澄清浑浊

该过程中发生反应的化学方程式分别为_____________________________,__________________________________________。②苯环上氢原子的取代反应。+3Br2

____________________。

苯酚与饱和溴水反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。③显色反应。苯酚与FeCl3溶液作用产生溶液变______，利用这一反应可以检验苯酚的存在。紫色

所有含有酚羟基的物质，与FeCl3溶液作用发生显色反应，利用这一反应可确定酚羟基的存在。易错辨析判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)医用酒精的浓度通常为95%(

)(2)CH3OH和

都属于醇类，且二者互为同系物(

)(3)CH3CH2OH在水中的溶解度大于

在水中的溶解度(

)(4)要除去苯中的苯酚，可加入浓溴水再过滤(

)(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(

)(6)分子式为C7H8O的芳香类有机物有5种同分异构体(

)(7)可通过滴加FeCl3溶液来鉴别苯酚溶液与乙醇溶液(

)×

×

√

×

√

√

√

醇类的结构特点及性质突破一1.(2023·安徽宿州一模)有机物N()常用作橡胶、蜡和喷漆等的溶剂，也是一种润滑剂的抗氧化剂。其存在以下转化关系：下列说法正确的是(

)A.M能发生取代反应，不能发生消去反应B.N不能直接转化为MC.R不能使溴的四氯化碳溶液褪色D.Q一定能使Br2的CCl4溶液褪色C

【解析】根据N的结构简式和M的分子式可知，M的结构简式为：

，根据N转化为R的条件可知，R的结构简式为：

，由N转化为Q的条件可知，Q的结构简式为：

或

。M分子中含有碳氯键，能发生取代反应，且有β-H，故也能发生消去反应，A错误；醇可直接与HCl反应转化为卤代烃，B错误；R分子中不含碳碳双键、碳碳三键等不饱和键，含有酮羰基不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；若Q是醚类物质，D错误。2.有下列几种醇：①CH3CH2CH2OH

②CH3CH(OH)CH3③

④

⑤⑥

⑦(1)其中能被氧化生成醛的是________(填序号，下同)，其中能被催化氧化但不是生成醛的是________，其中不能被催化氧化的是________。

(2)与浓H2SO4共热发生消去反应只生成1种烯烃的是________，能生成3种烯烃的是______，不能发生消去反应的是______。①⑦

②④

③⑤⑥

①②③

⑥

⑦

醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的催化氧化反应规律。

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去反应规律。①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，且该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。②醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热。③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连有羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如

的消去产物有两种。

酚类的结构特点及性质突破二3.(2022·山东卷)γ⁃崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图所示。关于γ⁃崖柏素的说法错误的是(

)A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子B4.(2022·湖北卷)莲藕含多酚类物质，该多酚类物质的典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(

)A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与Fe3+发生显色反应A比较乙酸、水、乙醇、碳酸、苯酚分子中羟基氢的活泼性项目乙酸水乙醇碳酸苯酚分子结构CH3COOHH—OHC2H5OH

与羟基直接相连的原子或原子团CH3—HC2H5—

项目乙酸水乙醇碳酸苯酚遇石蕊溶液变红不变红不变红变浅红不变红与Na反应反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应反应与NaHCO3反应水解不反应不反应不反应羟基氢的活泼性强弱CH3COOH＞H2CO3＞

＞H2O＞CH3CH2OH1.醛(1)醛是由烃基(或H)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO，官能团为__________。饱和一元醛的通式为______________。除乙醛外，其他醛类化合物，如甲醛(HCHO)、丙醛(CH3CH2CHO)、苯甲醛(

)等，它们在分子结构中都含有醛基，所以化学性质与乙醛的相似。

☞醛

酮

知识点3—CHO

CnH2nO(n≥1)

(2)常见醛的物理性质

。醛类颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色______________________易溶于水乙醛(CH3CHO)无色______________________与H2O、C2H5OH互溶气体刺激性气味液体刺激性气味

(3)化学性质。醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为醇

醛

羧酸。乙醛的化学性质如下：CH3CHO+H2CH3CH2OHCH3CHO+HCN

(2⁃羟基丙腈)2CH3CHO+5O24CO2+4H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O2CH3CHO+O22CH3COOH

紫红色(4)在生产、生活中的作用和影响。甲醛水溶液称为__________，具有杀菌消毒作用和防腐性能。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称____________，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。福尔马林苦杏仁油

(1)醛基只能写成—CHO或

，不能写成—COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时，碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。2.酮的结构与性质(1)概念：羰基与____________相连的化合物叫作酮，其结构简式可表示为__________。饱和一元酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。

(2)酮的化学性质。①不能发生银镜反应，不能被新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。②能发生加成反应。(3)丙酮：丙酮是最简单的酮，丙酮是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。两个烃基

醛基与碳碳双键的检验醛基官能团能被弱氧化剂氧化，而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2检验醛基。而在—CHO与

都存在时，要检验

的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后，再用强氧化剂检验

的存在。易错辨析判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上(

)(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇(

)(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应均需在碱性条件下(

)(4)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色(

)(5)欲检验CH2===CHCHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“”(

)(6)分子式为C5H10O的酮有3种同分异构体(

)√

√

√

√

√

√

醛、酮的结构与性质1.某有机化合物结构简式为CH2===CHCH2CHO，下列对其化学性质的判断正确的是(

)A.不能与银氨溶液反应B.不能使酸性KMnO4

溶液褪色C.1mol该物质能与2molH2发生加成反应D.1mol该物质能与2molHBr发生加成反应突破一C2.(2023·湖南衡阳八中开学考试)化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图所示。下列说法不正确的是(

)A.A中所有原子可能共平面B.A、B、C均能使高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同C.B、C含有的官能团数目相同D.有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有3种(不包含A)A

B

CB

【解析】与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A中所有原子可能共平面，A正确。A发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生取代反应使其褪色；B发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成反应、氧化反应使其褪色；C发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成反应、取代反应、氧化反应使其褪色，反应原理不相同，B错误。B含有醛基、醚键、碳碳双键，C含有醛基、酚羟基、碳碳双键，官能团数目相同，C正确。有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的，有醛基羟基处于邻、间位，以及甲酸苯酚酯三种(不包含A)，D正确。

醛基的检验3.下列操作不合适的是(

)A.银镜反应采用水浴加热B.用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C.在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中，制Cu(OH)2时应保持NaOH过量，可直接加热D.配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中突破二D4.某学生做乙醛还原性的实验时，取1mol/L的硫酸铜溶液2mL和0.4mol/L的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管中混合，之后加入0.5mL质量分数为40%的乙醛溶液，加热至沸腾，无红色沉淀。实验失败的原因是(

)A.氢氧化钠的量不够B.硫酸铜的量不够C.乙醛溶液太少D.加热时间不够A含醛基的有机物的特征反应及检验方法项目银镜反应加新制氢氧化铜反应原理RCHO+2Ag(NH3)2OH

RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOH

RCOONa+Cu2O↓+3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO~2AgHCHO~4AgRCHO~2Cu(OH)2~Cu2O

HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O

项目银镜反应加新制氢氧化铜注意事项①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④乙醛用量不宜太多，一般加3滴；⑤实验后可用稀HNO3浸泡洗涤除去银镜①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；③反应液直接加热煮沸☞

羧酸羧酸衍生物知识点41.羧酸(1)概念：由烃基与______相连构成的有机化合物，官能团为_________。

(2)乙酸和甲酸的分子组成与结构。羧基—COOH物质乙酸甲酸分子式C2H4O2CH2O2结构式______________________结构简式CH3COOHHCOOH官能团__________________________________—COOH—CHO、—COOH(3)分类。

脂肪芳香

(4)化学性质。①酸的通性：羧酸是弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为___________________________。RCOOHRCOO-+H+红

2RCOOH+2Na2RCOONa+H2↑2RCOOH+CaO(RCOO)2Ca+H2ORCOOH+NaOHRCOONa+H2O2RCOOH+Na2CO3

2RCOONa+H2O+CO2↑②酯化反应——乙酸乙酯的制取。实验原理：__________________________________________________。

该反应的特点：实验装置实验步骤实验现象①先加乙醇，再加浓硫酸，最后加冰醋酸；②按图示连接实验装置；③加热试管3~5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体产生，并可闻到果香味饱和Na2CO3溶液的作用：①吸收乙酸；

②溶解乙醇；③分离乙酸乙酯2.酯(1)羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为__________,

——具有芳香气味的液体

——密度一般比水____

——水中____溶，有机溶剂中____溶

低

级

酯RCOOR'

官能团为____________。(2)物理性质。小难易

(3)化学性质——水解反应。

______________________________________RCOOH+R'—OHRCOONa+R'—OH酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，反应能完全进行，又称皂化反应。3.油脂(1)组成和结构。油脂是高级脂肪酸[如硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等]与甘油(丙三醇，结构简式为

)反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为__________。(2)物理性质。植物油通常呈液态，叫作油；动物油通常呈固态，叫作脂肪。二者统称为油脂。油脂的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。食用油脂有香味。(3)化学性质。①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)。________________________________________________。

a.酸性条件下：

b.碱性条件下—皂化反应：_________________________________________。

②油脂的氢化。烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。(1)油脂的氢化反应既是加成反应，也是还原反应。(2)油脂氢化的目的在于提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输。(3)油脂氢化得到的油脂叫作人造脂肪，也叫作硬化油。。(4)工业制取肥皂的过程

(5)油脂的用途。①提供能量，保持体温和保护内脏器官；②增加食物的风味；③制肥皂。4.胺(1)氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物称为胺，按照氢被取代的数目，依次分为一级胺RNH2、二级胺RNHR()、三级胺R3N()(—R代表烃基)。甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3NH2)。苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫作苯胺()。(2)胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H+结合而显碱性，能与盐酸反应。另外，氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。+HCl(3)胺的制取。①卤代烃氨解：RX+NH3

RNH2+HX②用醇制备：工业上主要用醇与氨合成有机胺：ROH+NH3

RNH2+H2O。醛、酮在氨存在的条件下催化还原也可得到相应的胺。(4)胺的用途：是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。5.酰胺(1)①酰胺可看作是羧酸分子中羟基被氨基所替代而得到的化合物。其结构一般表示为

，其中的

叫作酰基，

叫作酰胺基。②常见的酰胺有乙酰胺()、苯甲酰胺()、N，N⁃二甲基甲酰胺[

]等。③酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl

RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑(2)酰胺的用途。酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N⁃二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。易错辨析判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)甲酸和甲酸酯均能发生银镜反应(

)(2)制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸(

)(3)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成(

)(4)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去(

)(5)油脂与浓NaOH溶液反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应(

)(6)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油(

)(7)1mol乳酸(

)能与2molNaHCO3溶液反应(

)√

×

×

×

×

√

×

(8)等物质的量的

和CH3COOC2H5完全水解消耗NaOH的量相同(

)(9)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(

)(10)水杨酸(

)能与足量Na2CO3溶液反应生成

(

)(11)甲酰胺不能与硫酸反应(

)(12)苯甲酰胺含有—NH2的芳香族同分异构体有3种(

)×

×

×

×

√

羧酸、酯的结构与性质1.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(

)突破一A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一C.产物分子中所有碳原子共平面D.产物的化学名称是乙酸异丙酯①

②

C2.(2022·浙江卷1月)有机化合物的结构如下，下列说法正确的是(

)A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色C3.1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为(

)A.5mol

B.4mol

C.3mol

D.2molA1

mol有机物消耗NaOH物质的量的计算方法

酯化反应4.有机物A的分子式为C57H104O6，在硫酸存在的条件下发生反应A+3H2O3B+C。C分子中含有三个羟基(已知同一个碳原子上连接两个羟基的有机物是不稳定的)，其相对分子质量为92。B与NaOH按物质的量1∶1的比例混合后恰好完全反应。(1)A的名称是______________，B的分子式为___________。

(2)已知R1-CH===CH-R2R1-COOH+R2-COOH，BD+E，等物质的量的D、E分别与足量的NaOH溶液反应时，消耗的NaOH的质量比为1∶2，D的摩尔质量比E少30且D、E结构中均无支链，则B、E的结构简式分别为___________________________________、_____________________。

突破二油酸甘油酯C18H34O2CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COOHHOOC(CH2)7COOH(3)某同学对A在碱性条件下的水解及其他性质进行了推断，其中错误的是______。

a.在其他条件相同时，水解速率比在硫酸溶液中快b.当混合液中不存在分层现象时表明A完全水解掉c.用溴的CCl4溶液可确定A是不饱和油脂d.A有香味，常温下很可能是固体d【解析】(1)C分子中有3个-OH，再结合题目信息知还至少有3个碳原子：92-3×17-3×12=5，故C分子中除3个-OH、3个碳原子外还应有5个氢原子，由此得出C的分子式为C3H8O3，C是甘油，结合A的分子组成及A、C关系知A是油脂、B是一元高级脂肪酸，由质量守恒原理易求出其分子式为C18H34O2(油酸)。(2)B分子中存在碳碳双键，在KMnO4氧化下，一个碳碳双键变成两个-COOH，由D、E消耗NaOH的数量关系知D是一元酸、E是二元酸，再结合D、E相对分子质量的关系知D、E分子中均有9个碳原子，最后根据D、E分子中无支链确定B、E的结构，然后反推B的结构。(3)A在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下的水解则是不可逆的，故后者反应速率大些；油脂不溶于水，其水解可生成易溶于水的甘油，甘油是有机溶剂，高级脂肪酸可溶解在甘油中导致分层现象消失；碳碳双键可使溴的CCl4溶液褪色而饱和油脂不能；A属于不饱和油脂，常温下是液体。一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O。②一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：2CH3COOH+HOCH2CH2OH

CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。几种常见的酯化反应类型③多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：HOOCCOOH+2CH3CH2OH

CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。④多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：(普通酯)HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O。(环酯)(高聚酯)

油脂的性质与用途5.下列说法错误的是(

)A.油脂水解可得到丙三醇B.油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分C.植物油可发生催化加氢反应生成饱和程度较高的半固态的脂肪D.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色突破三D6.公元前，有一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁，羊油与草木灰混在一起，当他将羊油与草木灰的混合物用手捧出去后，洗手时发现手洗得特别干净。对此下列解释正确的是(

)A.羊油是一种有机溶剂，溶解了厨师手上的油污B.草木灰与羊油发生了中和反应，除去油污C.羊油与草木灰中的物质发生了加成反应，除去油污D.羊油在碱性草木灰(K2CO3)的作用下发生了皂化反应，生成具有去油污能力的物质D

胺、酰胺的性质7.含碳、氢、氧、氮四种元素的某药物中间体的球棍模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是(

)A.可以与强碱反应，也能与强酸反应B.能发生取代反应，但不能发生加成反应C.属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物D.其结构简式可表示为图乙，所有原子可能共面突破四A8.(2023·湖南二模)对甲基乙酰苯胺是有机合成中的一种重要中间体，实验室用对甲基苯胺和冰醋酸制备。已知：①对甲基苯胺易被氧化；②刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离；③三种物质的相对分子质量和部分物理性质如下表所示：物质相对分子质量熔点沸点溶解度(20℃)对甲基乙酰苯胺149153℃307℃0.12g对甲基苯胺10746℃200℃11g冰醋酸6016.6℃118℃易溶Ⅰ.对甲基乙酰苯胺的合成步骤1：在50mL圆底烧瓶中，加入5.0mL新蒸馏的对甲基苯胺(约0.04mol)、6.0mL冰醋酸(约0.1mol)和0.1g锌粉，装置如图所示；步骤2：控制温度计示数在100~110℃，小火加热回流约1h。根据现象判断反应基本完全，停止加热；步骤3：在不断搅拌下趁热将反应混合物倒入盛有100mL冷水的烧杯中，冷却结晶后抽滤，用蒸馏水洗涤，得到粗产品。Ⅱ.对甲基乙酰苯胺的精制回答下列问题：(1)步骤1中加入锌粉除了起着防暴沸的作用外，还起到的作用是________________________。

(2)步骤2选择的加热方式为______加热(填“水浴”或“油浴”)。刺形分馏柱起到提高对甲基乙酰苯胺产率的作用，原因是_____________________________________________________________________。

(3)步骤2判断反应基本完全的现象是________________________________。

(4)对甲基乙酰苯胺粗产品中主要含有少量对甲基苯胺，精制的实验方法是________。精制后干燥得5.12g对甲基乙酰苯胺，该实验中对甲基乙酰苯胺的产率为______%。(保留2位有效数字)

(5)除了使用刺形分馏柱外，该实验为了提高对甲基乙酰苯胺产率采取的措施还有________________________________。

防止对甲基苯胺被氧化

油浴

减少冰醋酸的挥发，分离出水，使平衡右移，提高对甲基乙酰苯胺的产率接引管中不再有液体滴到锥形瓶中

重结晶

86使冰醋酸过量(其他答案合理即可)

研解素养悟法猎技2☞有机反应类型核心价值篇1.有机化学反应类型判断的基本思路2.常见有机反应类型与有机物类型的关系基本反应类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烃、苯、苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等消去反应卤代烃、醇等基本反应类型有机物类型氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的显色反应(含苯环的)蛋白质与FeCl3溶液的显色反应酚类物质

迷迭香酸是从迷迭香属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(

)A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B.1mol迷迭香酸最多能与9mol氢气发生加成反应C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D.1mol迷迭香酸最多能与5molNaOH发生反应C1.(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(

)A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应B2.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(

)A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与溴水发生加成反应B

【解析】藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A正确；藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，C正确；分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D正确。3.冬青油的结构为

，它在一定条件下可能发生的反应有(

)①加成反应②水解反应③消去反应④取代反应⑤与Na2CO3反应生成CO2

⑥加聚反应A.①②⑥

B.①②③④C.③④⑤⑥ D.①②④D(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________。4.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：(1)写出下列反应的反应类型。反应1：__________；反应2：__________；

反应3：____________________；反应4：__________。

氧化反应取代反应取代反应(或酯化反应)

取代反应CH3COONa+CH3OH+H2O真题体验领悟高考31.(2021·浙江卷6月)关于油脂，下列说法不正确的是(

)A.硬脂酸甘油酯可表示为B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等A2.(2024·黑龙江牡丹江段考)下列化学用语表述正确的是(

)A.甲酸甲酯的结构简式：C2H4O2B.顺⁃2⁃丁烯的结构简式：

B

【解析】甲酸甲酯的结构简式为HCOOCH3，A错误；相同基团或原子在双键同一侧为顺⁃2⁃丁烯，B正确；

正确的命名方式

3.(2021·全国甲卷)下列叙述正确的是(

)A.甲醇(CH3OH)既可发生取代反应也可发生加成反应B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D.戊二烯(CH2===CHCH===CHCH3)与环戊烷()互为同分异构体B4.(2022·全国甲卷)用N⁃杂环卡宾碱(NHCbase)作催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：(1)A的化学名称为____________。

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步的反应类型为加成反应，则第二步的反应类型为________________。

苯甲醇消去反应

(3)写出C与Br2/CCl4反应的产物的结构简式_________。

(4)E的结构简式为__________。

(5)H中含氧官能团的名称是__________________。

(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应

(7)如果要合成H的类似物H'()，参照上述合成路线，写出相应硝基、酯基和羰基

后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式：____________。的D'和G'的结构简式：___________、__________。H'分子中有____个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。

55.(2022·湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：①

②

回答下列问题：(1)A中官能团的名称为______、______。

(2)F→G、G→H的反应类型分别是___________、__________。

醚键醛基

取代反应加成反应

(3)B的结构简式为___________________。

(4)C→D反应方程式为_____________________________________。(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有____种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比5

为4∶1∶1的结构简式为__________。

(6)I中的手性碳原子个数为______(连接四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)。

(7)参照上述合成路线，以

和

为原料，设计合成

的路线(无机试剂任选)。1化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为_____________________(写一种)，其名称为___________________________________________________。

(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为_____________。

6.(2023·广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：(1)化合物ⅰ的分子式为_________。C5H10O3▬戊酮(或2，2▬二甲基丙醛或3，3▬二甲基氧杂环丁烷)

O2(或氧气)

(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a___________________________消去反应b____________________________________________________________________________________氧化反应(生成有机产物)浓硫酸，加热

O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)

(4)关于反应

的说法，不正确的有__________。

A.反应过程中，有C—I键和H—O键断裂B.反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成C.反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π

键CD

(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：a.最后一步反应中，有机反应物为__________________________(写结构简式)。

b.相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为___________________________________________。

c.从苯出发，第一步的化学方程式为_________________________(注明反应条件)。和CH3CH2OHCH2===CH2+H2O

CH3CH2OH+Br2+HBr

【解析】(1)的不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，相应的结构简式为

；名称为3▬戊酮(或2，2▬二甲基丙醛或3，3▬二甲基氧杂环丁烷)。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%，故y为O2。(3)化合物ⅴ含有羟基且有β▬H，故可在浓硫酸存在下发生消去反应生成

，有α▬H，也可在Cu催化下加热与O2作用生成

，或在酸性KMnO4溶液中氧化生成

。(4)从产物中不存在C—I键和H—O键可以看出，反应过程中有C—I键和H—O键断裂，A正确；

反应物中不存在C===O双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中的C—O单键，所以反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成，B项正确；ⅰ中氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其他碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，C项错误；CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π

键，D项错误。(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成

，与HI反应合成

，最后根据反应⑤的原理，

与乙醇、CO合成化合物ⅷ。a.最后一步反应中，有机反应物为

和CH3CH2OH。c.苯与Br2反应得到溴苯。配套训练4(本栏目对应配套训练P87~89)[A组·基础练习]1.(2022·广东茂名期末)油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的营养物质，又是重要的化工原料。下列叙述与油脂含有的碳碳不饱和键有关的是(

)A.衣服上的油脂可用汽油洗去B.适量摄入油脂，有利于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素C.植物油和H2

发生加成反应可以制造植物奶油(人造奶油)D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质C2.(2022·浙江卷1月)有机化合物结构简式如下，下列说法正确的是(

)A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色C3.能证明苯酚具有弱酸性的方法是(

)①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水③苯酚可与FeCl3反应④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应A.②⑤ B.①②⑤C.③④ D.③④⑤A

4.(2022·广东汕头名校联考)下列有关乙酰胺()的说法错误的是(

)A.乙酰胺可看作乙酸中的羟基被氨基取代后的产物B.在酸性、加热条件下水解时生成乙酸和铵盐C.在碱性、加热条件下水解时生成乙酸盐和铵盐D.乙酰胺常用作许多有机物和无机物的溶剂C

【解析】在碱性、加热条件下水解生成乙酸盐，并释放出氨气。5.(2023·广东广州二中模拟)某种兴奋剂的结构简式如下所示，有关该物质的说法正确的是(

)A.该有机物的分子式为C15H18O3B.该物质所有的碳原子一定在同一个平面上C.1mol该化合物最多可与3molNaOH发生反应D.1mol该化合物最多可与含5molBr2的溴水发生取代反应C

【解析】由结构简式可知该有机物的分子式为C16H16O3，A错误；两个苯环为平面结构，通过单键相连，单键可以旋转，因此所有碳原子不一定在一个平面上，B错误；1

mol该有机物中含3

mol酚羟基，能与3

mol

NaOH反应，C正确；该有机物中只有酚羟基邻对位氢能与溴水发生取代反应，由结构简式可知含3个酚羟基邻对位的氢，则1

mol该化合物最多可与含3

mol

Br2的溴水发生取代反应，D错误。6.(2023·江苏南通阶段检测)某种作为添加剂的酯M在一定条件下水解，得到CH3COOH和化学式为C4H9OH的物质。下列有关说法正确的是(

)A.M的化学式可表示为C6H13O3B.一定条件下C4H9OH可与H2加成C.碱性条件下M的水解比酸性条件下的彻底D.化学式为C4H9OH的醇可能有三种C

【解析】酯水解生成羧酸和醇，所以M的化学式为C6H12O2，A错误；C4H9OH属于饱和一元醇，不能与H2加成，B错误；化学式为C4H9OH的醇有四种，D错误。7.(2023·北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是(

)A.K的核磁共振氢谱有两组峰B.L是乙醛C.M完全水解可得到K和LD.反应物K与L的化学计量比是1∶1D

【解析】K分子结构对称，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；由质量守恒可知L应为乙二醛，B错误；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；由上知分析以反应物K和L的计量数之比为1∶1，D正确。[B组·提高练习]8.从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该物质可能的结构简式是(

)A

【解析】由题意知，该物质是一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，则该物质中含有苯环，与FeCl3溶液结合会呈现特征颜色，能发生银镜反应，说明该有机物中含有酚羟基、醛基。9.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下：下列说法错误的是(

)A.反应①为取代反应，反应条件为通入氯气、光照B.反应②和反应④的反应条件均为NaOH的水溶液、加热C.水解的离子方程式为D.分子中所有碳原子一定在同一平面内

B

【解析】反应②和反应④均为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH的醇溶液、加热，B错误；

分子的空间结构可根据乙烯的结构进行分析，乙烯分子中六个原子在同一平面内，因此

分子中所有碳原子一定在同一平面内，D正确。10.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得(下图)。下列有关说法正确的是(

)A.该反应是加成反应B.苯酚和羟基扁桃酸是同系物C.乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇D.常温下，1mol羟基扁桃酸能与3molNaOH反应A

【解析】该反应为醛基上碳氧双键的加成反应，A正确；苯酚和羟基扁桃酸的结构不相似，不属于同系物，B错误；乙醛酸的羧基不能发生催化加氢反应，C错误；醇羟基不能与NaOH反应，D错误。11.A~G都是有机化合物，它们的转化关系如下图所示：(1)已知：6.0g化