2025高考化学二轮复习：有机合成与推断综合题

2025高考化学二轮复习

综合通关有机合成与推断综合题

核心精讲

题型概述

--------------［碳骨架的构建）---------------------------------T官能团的转化）-----------------

（碳链的增长、缩短、成环、开环）——［官能团数目和类型的转化、官能团的保护）

m---反唐普K--------中间产物）------------------{……）----------后---4目标%物

k1

-----------）反应条件------------>------->反应条件-——1-

1官能团的名称、反应类型的判断、方程式的书写、同分异构体的数目判断、合成路线分析）

典型例题

（2024.辽宁卷）特戈拉赞（化合物K）是抑制胃酸分泌的药物，合成路线如下：

Bn［C,H,Brf）21R„J产,..“

H，JtN

^-CH,•HC1-T^CII（D）°,'（CH3CO）2O

HN-3OHOOCCH3

已知：I.Bn为咪唾为0H；

回答下列问题：

（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为

（2）G中含氧官能团的名称为和.

（3）J-K的反应类型为。

（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种（不考虑立体异构）。

（5）E-F转化可能分三步：①E分子内的咪理环与竣基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与

（CH3CO）2。反应生成F。第③步化学方程式为0

（6）苯环具有与咪理环类似的性质。参考E-F的转化，设计化合物I的合成路线如下（部分反应条件已

略去）。其中M和N的结构简式为和

命题立意

以抑制胃酸分泌的药物特戈拉赞的合成路线为背景进行有机合成与推断，考查有机物的结构简式的书写、

官能团名称、反应类型、化学方程式的书写、同分异构体的种类判断、有机合成等，突出了立德树人、

服务选材、引导教学的核心思想。

关键能力

本题以药物特戈拉赞的合成为载体，在运用已学知识和新信息的情境下,主要考查了学生信息获取与

加工能力、逻辑推理与论证能力以及批判性思维能力。

(1)信息获取与加工能力

①从有机合成图明确反应物和生成物，从而为确定反应的类型和有机物的结构简式提供信息，如

②从有机合成图中的反应条件确定官能团的变化和有机物的结构简式，如

反应条件一►确定G的结构

Bn

CHOOCX^,^

25中广网

OOCCH,

(F)

③从题给信息为确定变化过程、确定中间物质的结构简式和化学方程式的书写提供信息，如

题给信息：成环后易转化成基环一►中间物质的结构简式

J——►确定化学方程式

题给佶息：味口坐---------►中间物质的结构简式

④从有机合成图中原子团的变化确定反应类型，如

(2)逻辑推理与论证能力

①基于题给信息，B中含氧官能团只有醛基，运用正、逆向相结合的方式推断B的结构简式

B中含氧官能团只有醛基一B中含有2个氧原子，说明含有2个醛基

②基于F中含有的官能团和反应条件信息确定G中新产生的官能团：羟基和竣基

酯的水解条件一确定G的结构

i)NaOH,8()%：C16H14N2O3

ii)H+(G)

③基于题给同分异构体与D的官能团完全相同，且水解生成丙二酸的信息确定D的同分异构体的数目

/~、酯基------一叶CH1丁基有4种异构一

I-H,C

(o\■『O—CI%

CH,(必''I官能团相同一符合条件的同分异构体共有种

2o6

水解生成丙二酸()

丙基有2种异构一

(D)6>-O-|-C.,H7H

1—*H,C

『0-C2Hs

④基于题给三步信息确定化学方程式中各物质的结构

⑤基于有机合成图中原子团的变化确定反应类型：取代反应

⑥基于药物中间体的合成路线和综合全局信息确定物质的结构简式，故M和N的结构简式分别为

(3)批判性思维能力

①突破常规的思维方法——猜测与验证:根据已知条件提出假设，然后联系、归纳、猜测、选择，得出寻

找突破口合理的假设范围，最后得出结论。例如，根据题给信息猜测与验证三步反应的结构简式，最后

确定第三步反应的化学方程式，解题思路为审题——联系猜测——验证。

②突破思维定势，不能简单认为只有羟基与羟基、羟基与竣基等之间能脱水，如在题给信息(苯环具有

与咪理环类似的性质)下苯环与竣基之间也能脱水成环。

反思归纳

(1)在推断前要多角度认真领会给予的信息

①反应条件，在有机合成推断中能根据相同或相似的条件判断该反应；

②弄清楚反应的机理，明白反应中断键和成键情况，并能在合成路线中根据已知或待推断的物质确定生

成物。能做到信息和已有知识的活学活用，前后照应、左右关联。

(2)根据已有知识综合推断：结合教材中学过的煌、卤代煌、醇、酚、醛、竣酸和酯等有机物间的相

互转化关系进行推断。推断时可根据试题的不同采用正推或逆推等进行综合分析推理。

练透题型

1.[2024•甘肃二模]化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化

合物M的路线如下(部分反应条件省略)：

已知：i)I-II的反应是原子利用率为100%的反应，且化合物a能使初2的CC14溶液褪色；

OCH:jOCH3

Dn-BuL]

2)DMF*

ii)CHO

ao

回答下列问题：

(1)化合物I中含有的官能团名称是。

(2)化合物a的结构简式为.o

(3)下列说法正确的是—(填字母)。

A.化合物H在水中的溶解度比化合物I的小

B.1mol化合物I与浓漠水反应，最多可以消耗2molBr2

C.化合物IV的分子中最多有7个碳原子共平面

D.in—iv的反应属于取代反应

(4)回一团反应的化学方程式为o

(5)化合物团有多种同分异构体，同时符合下列条件的有一种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面

积之比为9:2:2的结构简式为o

①含有一个苯环且苯环上有两个取代基；

②其中一个取代基为硝基。

(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线:

(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)

2.[2024•潍坊二模]化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下(部分反应条件已简化)：

()

NH,・H,(),CuS().

RC—OR-----------RCN

PO

已知：i.25

o

C)

RCl

RNH2

(2TEA

ii.R2NHR]

R3CI

NH一

iii.3NH2R3

CH3ONa

回答下列问题:

（1）A的名称是.;B-C反应的化学方程式为

0

IIH

+N+

N02

（2）已知硝化反应中包含基元反应o中碳原子的杂化方式为

（3）反应条件X应选择（填字母）。

+

a.KMnO4/H

b.C2H5OH/NaOH

c.H2/Pd

d.HNO3、H2S04/A

（4）F中的官能团名称为酯基、；G的结构简式为

（5）满足下列条件的H的同分异构体有种。

①有一NH2、一OH、3种结构

②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰

（6）化合物H的另一种合成路线如下：

N的结构简式为o

3.[2024•湖北检测]芝麻酚(F)是优越的低毒抗氧化剂，也是合成治疗高血压、肿瘤等药物的重要中

间体。其合成路线如下：

ABD

，°了"HNaNO?

Cu7Cu2+H2so,

FF.

回答下列问题：

(1)A的名称是o

(2)C中存在的官能团名称为o

(3)实验结果表明，B-C过程中2号位取代产物多于1号位取代产物，从物质结构的角度解释原因

为°

(4)C-D的反应类型是o

(5)G是D的同分异构体，其中符合下列条件的G有种(不考虑立体异构)。

①能与FeCb溶液发生显色反应；

②含有酰胺基。

(6)由B合成F的另一种路径如下：

HCHOOz/CuI.MCPBA

rXr

BH7A△＞、11.H2O2/HCOOH

Z

I.NaOH

'U.HC1

①B-X的化学方程式为0

②Y的结构简式为。

4.[2024•河南联考]化合物K具有多种生物药理活性，K的一种合成路线如下(部分反应条件和过程已

简化)：

已知:①“Ph-”是苯基。

H

||()H-?、II,—HR9

,

②R—C—H+H3C-C-R一R-CH-CH-C-R「R-CH^CH-C-R1(R、R，为H或烷基)。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是o

(2)C中含有的官能团是(填名称)。

(3)由G生成H经过①、②两步反应，第①步反应的化学方程式为。

(4)设计反应F—G和反应J—K的目的是o

(5)化合物I分子中有个手性碳原子。

(6)化合物K不能发生的反应是(填字母)。

A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.水解反应

(7)在化合物F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有一种；

①含有苯环；②遇FeCh溶液发生显色反应；③既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为o

5.[2024•合肥三模]某科研小组以芳香蜂A为主要原料合成一种新型聚酯材料G的合成路线如下图所示:

00

H3c—O-f-C——C—0—CH2—1~~\—CH2—0+H

G

已知：①R—Cl+NaCN-RCN+NaCl；

H+

②RCNtRCOOH（R为炫基）。

回答下列问题:

（1）A的化学名称为（系统命名法）；D生成E的反应条件是

（2）由B生成C的化学方程式为