2.2.1烯烃 【知识探究】高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章第二节烯烃炔烃人教版高中化学选择性必修三第一课时烯烃用化学方程式表示乙烯的化学性质有哪些？前置作业问题1-1.阅读教材p35图2-3，写出它们的分子式、官能团的名称、以及通式。1.烯烃的分类和通式：主题一烯烃的结构1.含有一个碳碳双键的链状烯烃通式为CnH2n2、根据碳碳双键的个数可分为单烯烃和多烯烃，其中有两个碳碳双键的称为二烯烃。【练习1】写出

的分子式：问题1-2.拼插2-丁烯模型，拼插过程中有什么发现？2.烯烃的顺反异构：主题一烯烃的结构顺-2-丁烯熔点（oC）-138.9-105.5

沸点（oC）

3.70.9密度（g/cm3）

0.6210.604反-2-丁烯分子中所含原子或基团在空间的排列方式不同而产生的异构称为立体异构，立体异构分为对映异构和顺反异构。问题1-3.以下分子有顺反异构的是哪几种？思考产生问题1-2现象的根本原因和条件是什么？2.烯烃的顺反异构：主题一烯烃的和结构有顺反异构无顺反异构形成的原因和条件：ⅰ.分子中存在阻碍自由旋转的因素，如：碳碳双键（平面结构）、脂环（环状）等；ⅱ.组成双键或环的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团

生活中的化学顺式视黄醛吸收光后异构为全反式视黄醛，形成视觉。2.烯烃的顺反异构：主题一烯烃的组成和结构生活中的化学

反式脂肪酸主要存在于部分氢化植物油（奶油）和人造黄油中，可能会引起肥胖症和心血管疾病。【链接高考1（2023,山东7）】抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是A.存在顺反异构1.烯烃的顺反异构：主题一烯烃的组成和结构【练习2】分子式为C3H5Cl的链状同分异构体(考虑立体异构）有几种?CH2＝CHCH2Cl、CH2＝CClCH3、ClCH＝CHCH3(有顺反异构)，共4种。【资料卡片1】已知键能数据如下：C-C:347.7kJ/moLC=C:615kJ/moL主题二烯烃的化学性质问题2-1.结合资料分析：烯烃可能有哪些性质？反应中如何断键？取代反应？加成反应加聚反应氧化反应（一）加成反应主题二烯烃的化学性质资料卡片可以含有不饱和键可以是C、O、N等,如鲁科版p49-50问题2-2.写出丙烯（CH2＝CHCH3）分别与H2、Br2反应的方程式，以及丙烯（CH2＝CHCH3）分别与HCl、H2O加成反应的产物？官能团或化学键有哪些变化？烷烃卤代烃醇（一）加成反应主题二烯烃的化学性质CH2＝CHCH3+H2CH3CH2CH3CH2＝CHCH3

+Br2CH2BrCHBrCH3每nmol双键加成需要nmolX2（或HX）与氢气加成用途：制取烷烃；人造奶油；石油加氢与溴的四氯化碳溶液加成用途：制取卤代烃；鉴别烷烃和烯烃与卤化氢加成用途：制取卤代烃与水加成用途：制取醇概括归理1.加成反应模型：，有上无下，加而成之2.加成反应化学键的断裂与生成：旧不饱和π键的断裂，新共价键的形成3.官能团的变化：在有机合成中的重要地位：【资料卡片2】

已知烷基是推电子基，碳碳双键、碳氧双键等含不饱和键的基团以及-X等电负性大的原子为吸电子基团，电子效应影响结果如右图所示：（一）加成反应主题二烯烃的化学性质问题2-3.推断丙烯(CH2＝CHCH3）与H2O、HCl等物质发生加成反应时，以哪种产物为主？如需尽可能多的得到另一种产物，需采取什么措施？亲电试剂（如H2O、HCl、

HClO、酸）中的正电基团（如氢）加到含氢较少的碳原子上的规则叫做马氏规则。（一）加成反应主题二烯烃的化学性质鲁科版：p49-50可以含有不饱和键概括归理4

不对称烯烃的不对称加成反应一般规律：

一般情况，亲(氢)上加亲(氢)；条件改变，有亲(氢)不认5.加成反应的原子利用率100%，是符合绿色化学理念的重要反应类型注：当条件改变，比如存在过氧化物时或者双键碳上连接了吸电子基团，烯烃加成反应会违反马氏规则，以反马氏规则产物为主。【练习3】

写出2-甲基丙烯[CH2＝C(CH3)2]

与HCl加成反应的主要产物CH3—C—CH3CH3Cl（一）加成反应主题二烯烃的化学性质【链接高考2（2023全国乙8,改编）】下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是A．②的反应类型为加成反应

下列说法正确的是

C．1molZ最多能与3molH2发生加成反应【链接高考3（2023江苏9,节选）】化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：走近高考（一）加成反应主题二烯烃的化学性质问题2-4：根据加成反应模型和化学键变化的特点，拼插1,3—丁二烯（CH2＝CH—CH＝CH2）与H2以1:1加成反应可能的产物有哪些？如果是1:2呢？1-丁烯1，2—加成CH3—CH2—CH＝CH21234CH3—CH＝CH—CH32-丁烯1，4—加成1234CH3—CH2—CH2—CH21234

双烯合成即狄尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder反应）

德国有机化学家

德国有机化学家

【举一反三】请判断反应的类型：——有机合成中重要的成环反应1950年，获得诺贝尔化学奖结论：1,3—丁二烯（CH2＝CH—CH＝CH2）以哪种加成为主，与反应条件有关，控制条件可以控制反应的进行。【资料】（2020山东14，节选）1，3-丁二烯与HBr发生加成反应分两步：第一步H+进攻1，3-丁二烯生成碳正离子()；第二步Br-进攻碳正离子完成1，2-加成或1，4-加成。反应进程中的能量变化如下图所示。已知在0℃和40℃时，1，2-加成产物与1，4-加成产物的比例分别为70:30和15:85。。主题二烯烃的化学性质（一）加成反应【资料卡片】与官能团直接相连的C称为α-C，

α-C上的H叫做α-H，由于官能团中电负性强的O、N、X等原子的吸电子效应，使得α-C上的C-H极性增强，

α-H的活性增强

。（二）取代反应问题2-5.丙烯（CH2＝CHCH3）与Cl2能否发生取代反应?尝试写出反应的方程式。1mol丙烯与足量Cl2能否反应，最多能消耗多少molCl2?主题二烯烃的化学性质基团间电子效应化学键的极性物质的性质控制条件，合成新物质分子结构导致影响应用反映决定CH2＝CHCH3+Cl2光照CH2＝CHCH2Cl+HCl问题2-6.拼插模拟（CH2＝CHCH3）制备聚丙烯的过程，反应中化学键的变化有什么特点？写出反应的方程式，建构加聚反应模型。主题二烯烃的化学性质（三）特殊的加成——加聚反应聚丙烯锁扣运动地板生活中的化学nCH2＝CHCH3++……+②若是原子团，则须竖起来写X、Y、Z、W①若是一价的单原子(如H、X)，可与碳原子合并写主题二烯烃的化学性质（三）特殊的加成——加聚反应【练习4】丙烯酸钠（CH2＝CHCOONa）可用于制备尿不湿，请写出丙烯酸（CH2＝CHCOOH）发生加聚反应的化学方程式。生活中的化学nCH2＝CHCOOH问题2-7.观察下列反应的特点，找出反应的规律：①

C

＝CH2主题二烯烃的化学性质CH3HCH3COOH+CO2二氢成气一氢成酸无氢成酮烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律烯烃被氧化的部位CH2＝RCH＝氧化产物CO2（四）氧化反应化学键的变化：碳碳双键断裂变为碳氧双键，碳氢间插氧得氧氧化，去氧“还”原得氧氧化去氧“还”原去氧“还”原

②+【练习5】(教材p42，第6题)已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：CH3CH＝C(CH3)

2

CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)。分子式为C10H20的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸（CH3CH2CH2COOH）和3-已酮(CH3CH2COCH2CH2CH3)。请据此推测该烯烃的结构简式___________。主题二烯烃的化学性质（四）氧化反应CH3—CH2—CH2—CH＝C—CH2—CH2—CH3CH2—CH3问题2-8.观察下列反应的特点，你发现了什么规律？主题二烯烃的化学性质CH3CHO和

CH3COCH3(丙酮)例如CH3CH＝C(CH3)

2已知：（四）氧化反应氧化反应：在有机化学反应中，有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。不同条件下，烯烃氧化的产物不同。决定决定课堂总结课后作业

同步练习册p27-28，能力提升第4题选做。谢谢！课堂练习环戊二烯（）与CH2=CH-CH=CH2具有相似的化学性质。与Br2以1：1发生加成反应生成的产物为___(写结构简式)。课堂练习ETFE膜（乙烯—四氟乙烯共聚物）是一种轻质新型材料，具有有效的热学性能和透光性，可以调节室内环境，冬季保温、夏季散热，而且还会避免建筑结构受到游泳中心内部环境的侵蚀。拼插反应过程模拟反应过程，写出反应的方程式。CH2＝CH2+CF2