第九章 有机化学基础

第九章有机化学基础（供开设《有机化学基础》的地巾使用）

/有机物的分类、结构与命名

第1讲X

考纲定标热点定位

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确

定有机化合物的分子式。L在有机合成与推断题中，以填空题

2.了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子考查重要官能团的结构简式和名称

中的官能团，能正确表示它们的结构。的书写，同分异构体的书写与判断。

3.了解测定有机化合物结构的化学方法和某些物2.以拼盘式选择题考查同分异构体

理方法。数目的判断，有机物的系统命名，

4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有物理方法确定有机物的结构。

机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。3.与综合型题目相结合，渗透有机

5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化物分子式、结构式确定的相关计算。

合物。

掌握程度

由备知承委打牢抓双基固本源得基础分

1BIBE1ZHISH1YAOCIII

有机化合物的分类

［基础全扫描］

1.按碳的骨架分类

C链状化合物（如CH3cH2cH2cH3）

⑴有机＜

化合物［环状化合物脂环化合物（如

.芨查化合物（如)

⑵谿

「脂肪姓，如CH4、C2H4等

2.按官能团分类

（1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物主要类别、官能团:

类别官能团官能团

类别

名称结构名称结构

\/

烷煌烯煌碳碳双键C—C

//\

焕煌碳碳三键一(NC-芳香煌

卤代燃卤素原子—C1醇羟基—0H

\/

酚羟基—0H酸醒键—c—()—c—

/\

()()

醛醛基II酮谈基II

—c—H(1

()()

竣酸竣基II酯酯基II

—C—OH—c—()—R

［认知无盲区］

(1)芳香化合物、芳香烧和苯及其同系物的关系可表示为如图:

(2)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类,

OH则属于酚类。

c=c

(3)注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为“/\"，而不能写成“C=C”,

后者为一c=c—,而不能写成“(三C”。

［练习点点清］

1.下列有机化合物的分类不正确的是()

AB

C1CI

\_/-CH2CH3

苯的同系物芳香族化合物

CD

CH=CH,CH.CILOH

不饱和燃醇

解析：选AA中没有苯环，不是苯的同系物。

2.将下列有机物中所含的官能团用短线连接起来。

()

II

A.丙烯①一C一(>—

B.乙酸乙酯②一0H

C=C

C.苯酚③/\

D.乙醛COOH

E.醋酸⑤YHO

解析：分别写出题目中有机物的结构简式，即可确定所含的官能团，CH3CH=CH2,

CH3coOCH2cH3、\=/、CH3CHO、CH3coOH.

答案：A-<3),B—①，C—②，D—Ei

有机化合物的结构特点

［基础全扫描］

1.有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目-*每个碳原子形成！个共价犍

成键种类f单键、双键或三键

I

连接方式碳链或碳环

2.有机物结构的表示方法

结构式结构简式键线式

IIIIII

111

HmHCH3——CH=CH2V

1

11

HH

11

z\

HC—C-(>—IICH3cH20HOH

11

HII

H()

()

11()

H—HIIA

1OH

H

3.有机化合物的同分异构现象

化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现

同分异构现象

象

同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

CH—CH—CH

碳链异构.1,

碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和....-.....

类型官能团位置不同，如：CH==CH—CH-CH和

位置异构223

CH3—CH==CH—CH3

官能团异构官能团种类不同，如：CHaCHQH和CH3OCH3

4.同系;I勿

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3cH3

和CH3cH2cH夕CH2=CH2和CH2==CH—CHa。

［认知无盲区］

(1)同分异构体的相对分子质量相同，最简式相同，但相对分子质量相同的化合物不一定

是同分异构体，最简式相同的化合物也不一定是同分异构体。

(2)同系物具有相同的通式，但通式相同的化合物不一定是同系物。

(3)同系物中官能团的种类和数目一定相同。

［练习点点清］

3.下列叙述中，正确的是()

A.相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体

B.含不同碳原子数的烷煌一定互为同系物

C.结构对称的烷烧，其一氯取代产物必定只有一种

D.分子通式相同且组成上相差一个或几个C%原子团的物质互为同系物

解析：选B互为同分异构体的物质必须满足“分子式相同、结构不同”的条件，互为

同系物的物质必须满足''结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团”的条件，相对

分子质量相同的有机物，其分子式不一定相同，分子通式相同的有机物，其结构不一定相似；

结构对称的烷烧，分子中氢原子不一定完全等效，其一氯代物不一定只有一种，如丙烷。

4.有A、B两种烧，含碳的质量分数相同，关于A和B的叙述中正确的是()

A.A和B的最简式相同

B.A和B一定是同分异构体

C.A和B不可能是同系物

D.A和B各1mol完全燃烧后生成的二氧化碳的质量一定相等

解析：选A煌为碳氢化合物，碳的质量分数相同，氢的质量分数也相同，因此A、B

的最简式相同，可能是同分异构体，也可能为同系物。

卜源濯汨1有机化合物的命名

［基础全扫描］

1.煌基

-胫分子失去一个氢原子所剩余的原子团。

常见的炫基：甲基一CH3;乙基一CH2cH事

CH.

I

—CH—CH

正丙基—CH2cH2cHy异丙基----------

J》或CH

苯基:

2.烷煌的习惯命名法

广卜一以下"依匕次、壬川、甲癸表、乙示、丙、丁、戊、己欣、

1KLi1

碳原子数一p►川汉『数『表示

U1同山川-正“、-星-、-逝，,等来区别

如C5H12的同分异构体有3种，分别是：

CHCH<H(II.

I'

CH3cH2cH2cH2cH3、CH

CH；

I

CH-C-CH,

CH，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。

3.有机物的系统命名法

⑴烷烧：

CH.

I

CHCH-C——CH—CH.

'II

CHCH.-CH：),命名为3.3,4-三甲基己烷。

(2)烯煌:

CH,—(­CH—CH.—CH

I-

111,命名为2-甲基-2-戊烯。

⑶块烽：

CH—CH—ClI—CH—(.=CH

I-I

CHCH

I'

C",命名为5-甲基-3-乙基-1-己快。

(4)苯的同系物：

CH

命名为1.3-二甲苯。

［认知无盲区］

(1)烷煌系统命名时不能出现“1-甲基”“2-乙基”字样。

(2)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的

位置及数目。

(3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。

［练习点点清］

5.下列有机物的命名正确的是()

HC—CH

II

A.二澳乙烷：田Br

HC-CH；

I

B.3-乙基-1-丁烯：HC-CH-CH-CII

C.2-甲基-2,4-己二烯：

CH

I

IIC—c—CH—CllCH—CH

CH；(.H

II

HC—C—CH—CH-CH

I

D.2,2,3-三甲基戊烷：CH

解析：选CA项应为1,2-二澳乙烷，B项应为3-甲基-1-戊烯，D项应为2,2,4-三甲基戊

烷。

6.下列有机物的系统命名正确的是()

A.~丁烷

B.儿2-甲基-3-丁烯

解析：选AB中应命名为3-甲基-1-丁烯，C中应命名为2-丁醇；D中应命名为2,4,6-

三硝基苯酚.

k立厘且小研究有机化合物的一般步骤和方法

［基础全扫描］

1.分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)蒸储和重结晶：

适合对象要求

①该有机物热稳定性较强

蒸僧常用于分离、提纯液态有机物

②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

重结晶常用于分离、提纯固态有机物②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度

影响较大

(2)萃取分液:

①液液萃取是利用有机物在互不相溶的溶剂中溶解度不同。常用玻璃仪器是分液漏斗。

②固液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

(3)色谱法:

①原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。

②常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。

2.元素分析与相对分子质量的测定

(1)对纯净的有机物进行元素分析，可确定实验式。

(2)可用质谱法测定相对分子质量,进而确定分子式。

3.分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法：

①红外光谱(IR)：

当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处

于不同的位置。

②核磁共振氢谱：

a.处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；

b.吸收峰的面积与氢原子数成正比。

［认知无盲区］

(1)根据物质的沸点利用蒸储法提纯液态有机物时，要注意沸点相差大于30C为宜。

(2)萃取剂的选择应注意以下两点：

①萃取剂和溶剂不互溶，且不反应。

②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在溶剂中的溶解度。

(3)已知分子式确定结构式时、注意根据组成规律估计可能的种类，缩小推断范围。

(4)确定有机物的结构时，不仅要注意有机物中含有什么官能团，还要注意根据信息确定

官能团的位置。

［练习点点清］

7.下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面枳之比为3：2的是()

解析：选D各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱中峰个数

及峰的面积之比如下表:

不同化学

核磁共振氢峰的面积

选项环境的氢

谱中峰个数之比

原子种数

A3种3个3：2：2

B2种2个3：1

C2种2个3：1

D2种2个3:2

8.根据以下有关信息确定某有机物的组成:

(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为

64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是o

(2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为,分子式为

C

80

赵

60

W-滨

奖40

20-

0-

1015202530354045505560657075

质荷比

解析：(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为：

64.86%,13.51%.1-64.86%-13.51%

MC)：MH):MO)-4：10：1,因此该有机物

「-V2~1~,16

的实验式为C4H10O.

(2)根据质谱图中最大的质荷比就是未知物的相对分子质量，该有机物的相对分子质量为

74,其分子式为C4H10O。

答案：(l)C4H10O(2)74(3)C4H10O

［要点数字化记忆］［自主园地］

1.掌握同分异构体书写的3个顺序：

(1)烷烧：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲

基,同、邻、间。

(2)含官能团的有机物：碳链异构一位置异构一官能团异构

(3)芳香族化合物：邻f间一对

2.明确烷煌命名的6个步骤：

|选主链国编号位LI取代基国标位置M不同基国相同代|

I称某烷门定支链门'号在前门短线连门简到繁门合并算I

3.记住确定有机化合物结构的4个步骤：

I分离提纯I一瓦素定量分析|一|测定相对分子画―I波谱分析I

I~r~r~1

纯净物确定实验式确定分子式确定结构式

.■■高频考点要通关抓学点攻重点I得高分I掌握程度

■hd-GAOP1NKAUDIANY\('i''\.IAN］］J

［考点一同分异构体的判断与书写］［动态课件见光盘］

学前提问

1.分子式为c5H12的同分异构体有几种，一氯代物分别有几种？

111CHCHCII

答案：3种；CH3cH2cH2cH2cH3、('”和C(CH3)4的一氯代物分别为：3种、

4种、1种。

2.C3H8、的二氯代物有几种？四氯代物又有几种？

答案：4种；3种，3种

［考点师说］

1.同分异构体数目的判断

(1)等效氢法：

分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。

①同•个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。

如O的3个氢原子是，，等效，，氢原子。

CH

A

Hc_II]_cH

②同一分子中处于对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子，如、/分子

中有2种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。

③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子，如

CH—CH—CH—CH

,5II(

CH：CH,分子中有2种“等效”氢原子。

(2)换元法:

•种姓如果有m个氢原子可被取代，那么它的〃元取代物与(〃?一〃)元取代物种类相等。

2.烷煌同分异构体的书写

(1)遵循原则：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列同、邻到间。

(2)书写步骤:

①先写出碳原子数最多的主链。

②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。

③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以

此类推。

(3)实例(以C6H14为例):

①将分子中全部碳原子连成直链作为主链。

C—C—C—C—C—C

②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个

碳原子上，此时碳架结构有两种：

1234512345

C'—C'—c—c—C'C'—c—(―c—C

IIi

CC

注意：不能连在1位和5位上，否则会使主链变长，2位和4位等效，只能用一个，否

则重复。

③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主

链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相同、相邻，此时碳架结构有两种：

注意：2位或3位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H|4

共有5种同分异构体。

［例1］（2011•新课标全国卷）分子式为C5HHC1的同分异构体共有（不考虑立体异

构）（）

A.6种B.7种

C.8种D.9种

［解析］本题考查同分异构体的书写，意在考查考生的分析能力。戊烷的一氯取代物有8

种，方式如下：

C、C

-——

-

C

」

、

、

CCCCCX一CCC

一

-C一-

12345678C-——

C

［答案］c

［演练冲关］

1.某烷煌的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烧的分子式不可能的是（）

A.C2H6B.C4H10

c.C5H12D.C8H18

CHCHCH

,I

解析：选BCH3cH3只有一种一氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH.（-

CH

I

CH—LCH；

,I

氯代物有2种）和CH3cHeH3cH3（一氯代物有2种）；C符合要求的是,D符

CHCH；

।r

CH"?—i-CHt

合要求的是（,HCH；。

2.（2013•河北衡中调研）分子式为C8Hl6。2的有机物A,能在酸性条件下水解生成B和C,

且B在一定条件下能转化成C。则有机物A可能的结构有（）

A.1种B.2种

C.3种D.4种

解析：选B由题意，A能水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C,得B为一

元醇，C为一元及酸，且二者的碳原子数、碳链结构完全相同。即B为：C3HT—CH2OH,C3H7—

有2种结构，所以A可能的结构有2种。

［考点二常见有机物的系统命名法］［动态课件见光盘］

学前提问

CH,

I

CH.—CH—CH-CH—CH—CH；

I'I

CHCH(H-C=C—<H—CH—CH.

II

1.你能为煌04、CH

CH：，Y^CHLF正确命名吗？

答案：2,5-二甲基-3-乙基己烷4-甲基2己块1-甲基-4-乙基苯。

CII

I

2.('H.CH(HCH('H命名为2-甲基*4-戊烯，你认为正确吗?

答案：不正确，应为4-甲基-1-戊烯。

［考点师说］

1.烷煌的命名

园一选主链.称某烷

I

国一编号位.定支链

士_取代基•写在:前=>标位置•短线连=不同基•简

L：一到繁：相同基.合并算

(1)最长、最多定主链：

当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。

(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”原则：

原则解释

首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号

同“近”考虑有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的

“简”支链一端开始编号

若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有

同“近”、同"简，

其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系

考虑“小”

列中各位次和最小者即为正确的编号

(3)写名称:

①按主链的碳原子数称为相应的某烷。

②在某烷前写出支链的位次和名称。

原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数

字之间用连接。

2.烯煌和焕烧的命名

|选主链|一将含有碳磔双键或碳碳三键的最长碳链作

为主链.称为••某烯”或••某快”

臣世叼从距离碳磔"键或碳碳下键髭近的•端对

主fit卜.的碳阴子进行编号

称|一将支链作为取代基.写作••某说”或“某快”

的前面.并川阿拉伯数"r标明碳碳双键或

碳碳二键的位置.

3.苯的同系物的命名

苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，

被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位

置不同，对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。

［例2］下列有机物的命名中，正确的是（）

①2,5,5-三甲基-己烷②2,4,5-三甲基-6-乙基庚烷③2-甲基-3-丁烯④2,2-二甲基-2-丁

烯⑤3-甲基-2-丁烯⑥2-乙基戊烷⑦2-甲基-3-庚焕⑧1-丁醇⑨2-甲基-2-丙烯

…CH—<：一（"间二甲苯

⑩'=/

A.⑦⑧B.①④⑥

C.②③⑤D.⑧⑨⑩

［解析］解答此类问题的基本方法是先按所给名称写出结构简式（或碳链结构），然后重新

按系统命名法命名，并比较前后两个名称是否一致，不一致说明原命名不正确.

［答案］A

［演练冲关］

3.有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是（）

CHCHCH（'H

I''I

A.（H（H1,4-二甲基丁烷

CHCHCH-III

'I

B.（'H3-甲基丁烯

I'HCH（HCH

-I

C.cn2-甲基丁烷

D.CH2cle比。二氯乙烷

解析：选CA项主链错，应为正己烷；B项没有指明碳碳双键的位置，应为3-甲基-1-

丁烯，D项没有注明氯原子的位置，应为1,2-二氯乙烷。

4.(2010•上海高考)F列有机物命名正确的是()

CH;i

A.也-三甲苯

CH:1

Ilcm

I

B.2-甲基-2-氯丙烷

CH—CH—CH—OH

-I

C.(H2-甲基-1-丙醇

CH—IH—<=C'H

,I

D.CH2-甲基-3-丁快

解析：选BA项应为1,2,4-三甲苯，C项应为2-丁醇，D项应为3-甲基-1-丁块。

［考点三有机物分子式、结构式的确定］［动态课件见光盘］

学前提问

某烽的衍生物A,仅含C、H、O三种元素。

(1)若使9.0gA汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为多少？

(2)若将9.0gA在足量中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2so八碱石灰，发现两者

分别增重54g和13.2g,则A的分子式是什么？

(3)若9.0gA与足量NaHCCh、足量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24L(标准状况),

则A中含有哪些官能团？

(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3：1：1：1,则A的结构简式是

什么？

答案：(1)90⑵C3H6。3⑶及基、羟基

CH—CH—COOH

'I

(4)OH

［考点师说］

1.有机物分子式、结构式确定的流程

2.确定有机物分子式的规律

（1）最简式规律:

最简式对应物质

CH乙烘和苯

烯燃和环烷烧

CH2

甲醛乙酸甲酸甲酯葡萄糖果糖

CH2O

（2）常见相对分子质量相同的有机物：

①同分异构体相对分子质量相同。

②含有〃个碳原子的醇与含（"一1）个碳原子的同类型竣酸和酯相对分子质量相同。

③含有n个碳原子的烷烧与含（〃一1）个碳原子的饱和一元醛（或酮）相对分子质量相同，均

为14〃+2。

（3）“商余法”推断烧的分子式（设煌的相对分子质量为M）：

卷=商.余数

（最大■原子数）（最小氢原子数）

M12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少

一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

（4）根据题给特殊条件确定有机物分子式：

①含氧量最高的煌为甲烷；

②通常情况下，烧的含氧衍生物为气态的是甲醛；

③对于烧类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2,则该煌类混合物中一定含有

甲烷；

④同温同压（温度高于100℃）燃燃烧前后，气体体积不变，则烧分子中氢原子数为4；

⑤通常情况下若为气态烧，则燃分子中碳原子数W4。

3.有机物分子结构的确定

（1）红外光谱:

根据红外光谱图谱可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的分子

结构。

(2)核磁共振氢谱：

根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种数及个数比,

从而确定有机物的分子结构。

(3)有机物的性质：

根据有机物的性质推测有机物分子中含有的官能团，从而确定有机物的分子结构。常见

官能团的检验方法如下：

官能团种类试剂判断依据

碳碳双键或碳浪的四氯化碳溶液橙色褪去

碳三键酸性高镒酸钾溶液紫色褪去

氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀

卤素原子有沉淀产生

硝酸

三氯化铁溶液显紫色

酚羟基

浓滨水有白色沉淀产生

银氨溶液有银镜产生

醛基

新制氢氧化铜有红色沉淀产生

碳酸钠溶液

有气体产生

竣基碳酸氢钠溶液

石蕊试剂溶液变红色

［例3］(2012•大纲全国高考)化合物A(CuHQ4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可

得到化合物B和C。回答下列问题。

(1)B的分子式为C2H4。2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是,B与

乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是

___________________________________________________________________________,

该反应的类型是;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为

4.4%,其余为氧，则C的分子式是；

(3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使浸的四氯化碳溶

液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是

;另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是

(4)A的结构简式是。

［解析］注意首先由特征反应，推断出有机物中的官能团，然后根据分子式等确定其结

(DNaOH溶液r*B

②酸化

构简式，从而解决问题，由A(C1|H8C)4)BC可得A为酯类化合物。

(1)B的分子式为C2H4。2，分子中只有一个官能团。结合上述条件可推断B为乙酸，其

可能的同分异构体，能发生银镜反应的必须有醛基，则有HCOOCH3和HO—CE—CHO。

(2)根据有机物分子式的确定方法，有机物C中

180X60.0%180X4.4%

MC)=----p----=9N(H)=-----j----七8

180X(1-60.0%-4.4%)

N(O)=~4

16

所以C的分子式为C9H8。4。

II

(3)能使液的四氯化碳溶液退色的官能团为“('(,"，能与NaHCCh溶液反应放出气体

的官能团为“一COOH"，另外两个取代基相同，且位置分别位于该取代基的邻位和对位，

CH=CH—C(X)H

5OH

结合化合物C的分子式C9H8。4，可确定C的结构简式为()11

(4)由A的分子式为。田8。4可知A的结构简式为

［答案］(1)CH3COOH

，：4

CH3coOH+CH3CH2OH^--

CH3coOCH2cH3+H2O

00

IIII

酯化反应(或取代反应)HC()CH、HCCHOH

⑵C9H8。4

OH

小以廿H(>-\—CH=CHC()()H

(3)碳碳双键、竣基'=/

［演练冲关］

5.(2011•新•课标全国高考)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业

上常用水杨醛与乙酸酢在催化剂存在下加热反应制得:

CHO

OH

催化剂

△

以卜是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢；

②B可与FeCh溶液发生显色反应；

③同•个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成谈基。

请回答下列问题：

(1)香豆素的分子式为;

(2)由甲苯生成A的反应类型为,A的化学名称为；

(3)由B生成C的化学反应方程式为_________________________________________

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰

的有种；

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有种，其中：①既能发生银镜反应，又能发

生水解反应的是(写出结构简式)；

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C02的是(写结构简式)。

解析：(1)根据香豆素的结构简式，可知其分子式为C9H6。2。(2)由甲苯生成A为取代反

应，由香豆素的结构简式知A为邻氯甲苯。(3)由B、C的分子式及反应条件可知，B生成C

的化学方程式为:

CHClj

光照A-OH

+2C12——-*C>/,+2HCL(4)B的同分异构体含苯环的还有:

CHOH

A2

，共4种，在核磁共振氢谱只出现四组峰的有2种。

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有

符合①的为cx00c%符合②的为

共4种,

答案：（1）C9H6。2

（2）取代反应2-氯甲苯（邻氯甲苯）

光照O^CHCl?+2HCI

⑶+2C12——>OH

学科素养要增优