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文档简介
课时2羧酸衍生物——酯第四节羧酸
羧酸衍生物01学习目标
CONTENT酯的命名02酯化反应03酯的水解反应戊酸戊酯丁酸乙酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3OCH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸异戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3酯羧酸(或无机含氧酸)+醇酯+水乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯根据生成酯的酸和醇命名:“某酸某酯”酯的命名某酸某酯水解生成的酸和醇的名称戊酸戊酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3O丁酸乙酯CH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸异戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3酯的命名(1)(CH3)2CHCOOCH3(2)HCOOCH(CH3)2异丁酸甲酯甲酸异丙酯丙酸乙酯(3)CH3CH2COOCH2CH3写出下列物质的名称:(4)CH3CH2O—NO2硝酸乙酯苯甲酸甲酯甲酸苯甲酯COOCH3(5)(6)CH2OOCH【课堂练习】乙酸和乙醇发生酯化反应乙酸与乙醇的酯化反应,从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式,你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?方式一:酸脱氢、醇脱羟基方式二:酸脱羟基、醇脱氢浓硫酸△CH3—C—O—H+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2OOO浓硫酸△CH3—C—O—H+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2OOO酯化反应①乙酸与乙醇的酯化反应方程式:①乙醇②浓硫酸③乙酸饱和Na2CO3溶液实验现象:饱和碳酸钠溶液分层,上层有无色透明的油状液体产生,并可闻到有香味。防倒吸酯化反应(1)反应机理:酸脱羟基醇脱氢(2)醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应,称为酯化反应(属于取代反应)。
并不是酸和醇的反应均为酯化反应,如乙醇和氢卤酸反应。(3)浓硫酸的作用:催化、吸水(因为反应可逆)(4)饱和Na2CO3的作用:①中和乙酸;②溶解乙醇;③降低乙酸乙酯的溶解
性,便于分层。酯化反应
在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
酯化反应是可逆反应,根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:①由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,使平衡右移;②增加乙酸或乙醇的量,使平衡右移;③使用浓硫酸作吸水剂,使平衡右移,可提高乙酸乙酯的产率。【思考与讨论】.12几种可防倒吸的装置:(1)生成链状酯①一元羧酸与一元醇的反应:②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应:认识酯化反应(2)生成环状酯①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯:②羟基酸分子间脱水形成环酯:③羟基酸分子内脱水形成环酯:认识酯化反应酯的水解---取代反应乙酸乙酯+水70℃乙酸乙酯+稀硫酸70℃乙酸乙酯+NaOH+酚酞70℃酯的水解---取代反应环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解;在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高,酯水解程度越大。①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。用稀硫酸,不用盐
酸和硝酸是因为加热时易挥发;用稀硫酸的催化作用;不用浓硫酸,因
为它有利于酯化反应②酯的碱性水解,由于生成了羧酸盐,水解反应不可逆,用“→”,也属
于取代反应③用水浴加热,不能直接加热,因为酯的沸点一般较低,易挥发酯的水解---取代反应写出在酸存在的条件下的反应方程式CH3OH+HCOOHHCOOCH3
+H2O
①稀硫酸△HCOOCH3
+NaOH
①△CH3OH+HCOONaCH3COOCH3
+NaOH
②CH3COOCH3
+H2O
②稀硫酸△CH3OH+CH3COOHCH3OH+CH3COONa△【课堂练习】稀硫酸△稀硫酸△
CH2OHCH2OH+CH3COOH2
COOC2H5
COOC2H5
+H2O③
COOH
COOH+
CH3CH2OH222
COOC2H5
COOC2H5
+NaOH③2△
COONa
COONa+
CH3CH2OH2
CH2OOCCH3CH2OOCCH3+H2O④
CH2OOCCH3CH2OOCCH3+NaOH④△2
CH2OHCH2OH+CH3COONa2【课堂练习】1.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是(
)A.酯化反应的产物只有酯B.酯化反应可看成取代反应C.酯化反应是有限度的D.浓硫酸可作酯化反应的催化剂A【课堂练习】2.在阿司匹林的结构简式中
分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时,发生反应时断键的位置是()A.①④ B.②⑥C.③④ D.②⑤B【课堂练习】3.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为()A.C14H18O5B.C14H16O4
C.C16H22O5D.C16H20O5A【课堂练习】4.茅台酒中
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