专题18 有机化学基础综合题-2022年高考真题和模拟题化学分项汇编（解析版）

专题18有机化学基础综合题

?敏2()22年高考真题

1.(2022•全国甲卷)用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合

物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

0叵1

回答下列问题:

(DA的化学名称为

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为

(3)写出C与Br2/CC14反应产物的结构简式_______o

(4)E的结构简式为。

(5)H中含氧官能团的名称是。

(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高铳酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的

结构简式o

O

(7)如果要合成H的类似物H<QY。4),参照上述合成路线，写出相应的D，和G，的结构简式、

O

oH，分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。

【答案】(1)苯甲醇

(2)消去反应

BrCHO

(5)硝基、酯基和瘦基

CHO

【解析】由合成路线，A的分子式为C7H*0,在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B,B的结构简式

CHOCHO

再发生消去反应反应生成C,C的结构简式为,C与

0H

BrCHOBrCHO

BF2/CC14发生加成反应得到再在碱性条件下发生消去反应

卜到F,E的分子式为C5H6。2,F的结

N02生成G,

E为'F与HO

G与D反应生成H,据此分析解答。

(1)由分析可知，A的结构简式为,其化学名称为苯甲醇;

CHO

(2)由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B(、)先与CH3cHO发生碳氧双键的加成反应生成

步的反应类型为消去反应;

Br^^CHO

(3)根据分析可知，C与BHCCL发生加成反应得到

Br

CHO

式为:

CH=CH2

⑺G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO2和C=O成环，且C=O与一CHO成环,

CIIO

从而得到H,可推知，若要合成H<0

O,手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则

NO.02N

O

o

手性碳原子为

2.(2022•全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种

合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学):

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

(DA的化学名称是o

(2)C的结构简式为o

(3)写出由E生成F反应的化学方程式______o

(4)E中含氧官能团的名称为。

(5)由G生成H的反应类型为。

(6)1是一种有机物形成的盐，结构简式为。

(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。

a)含有一个苯环和三个甲基：

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳：

c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：

1)的结构简式为°

【答案】(1)3-氯丙烯

(4)羟基、竣基

(5)取代反应

【解析】A发生氧化反应生成B,B与C在NaNFh、甲苯条件下反应生成D,对比B、D的结构简式，结

合C的分子式C«H7N,可推知C的结构简式为CH2CN；»与30%Na2c03反应后再酸化生成E,

E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F,F不能与饱和NaHCCh溶液反应产生CO2,F中不含痰基，F的分子

式为CuHmCh,F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化生成F,则F的结构简式为

；F与(C2H5)2NH在AlCb、甲苯条件下反应生成G,G与SOCI2、甲苯反应生成H,H的分

子式为Ci5H20CINO,H与I反应生成J,结合G、J的结构简式知，H的结构简式为;I

o

的分子式为C8H4KNO2,I是•种有机物形成的盐，则I的结构简式为

⑴A的结构简式为CH2=CHCH2CL属于氯代烯也其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。

CH’CN

(2)根据分析，C的结构简式为

(3)E的结构简式为,E生成F的化学方程式为

OH,其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、竣基：答案为：羟基、按基。

,G与SOCL发生取代反应生成

不饱和度为6；E的同分异构体与饱和

NaHCCh溶液反应产生CO2,结合分子式中O原子的个数，说明含I个我基，能发生银镜反应、不能发生

水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，陵基、醛基在苯环上有3种位置;

若3个甲基在苯环上的位置为时，陵基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置

为C时，竣基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分

异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式

3.（2022•浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

NO)

CH3

硝化厂氧化「囚还原j

/_\

H-NN-CH3

回」G出

C]8H19CIN4O3催化剂

已知：

RX

RN^(X=C1,Br,OH)

O

RCOOR；11/

②H《R-C-N

\

HOCHjCH2N\

请回答：

⑴下列说法不无硕的是

A.雅化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸

R.化合物A中的含氧官能团是硝基和粉基

C.化合物B具有两性

D.从C-E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

(2)化合物C的结构简式是；氯氮平的分子式是；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步

反应，其反应类型依次为。

(3)写出E-G的化学方程式_______o

(4)设计以CH/CH2和CH3NH2为原料合成H3C-NON-CH2cH3的路线(用流程图表示，无机试剂任

选)O

(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式。

①旧-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H键。

②分子中含一个环，其成环原子数24。

【答案】(1)D

COOCH3

0亡『"2Cl8H19CIN4

加成反应，消去反应

-jQNHp

3XXQ+H—N：

\+CH3OH

N

02COOCH3

U\/。

（4）CH=CH^^V7CI

22:i2=CH2HC1>CH3cH2CI,

/CH2cH20H

CH'NH：>HN^^N-CHCH,CH;CI>HC-N^N-CHCH

NH3环氧乙烷>HN13323

CH2cH20H

H3cx/CH3

Z\H3CCH3H3ccH3HN..NH2

"sz，2言

⑸，HN^NH，

1HN-NH\_/

NH2

C00HCOOH

结合H的结构简式，可知A（yN°2,再还原得到B为dyNW,

【解析】甲苯硝化得到硝基苯，B

C00CH3

和甲醉发生酯化反应生成C内zNH2,结合信息②可知E为乂么，再结合信息②可

C，N°2COOCH3

(DA.硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸,

A正确；

COOH

B.由分析可知化合物A是e『N°2,其中的含氧官能团是硝基和竣基，B正确：

COOH

C.由分析可知化合物B为d1NH2,含有竣基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；

D.从C-E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误；

故选D；

COOCH3

(2)由分析可知化合物C的结构简式是©「卜也；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：G8H19CIN4；

对比H和氯氮平的结构简式可知，H一氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；

(3)由分析可知E-G的方程式为：

(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷g,乙烯和HC1加成生成CH3cH2。，之后NH3和、7反应生成

,CH2cH20H

HN,再和CHjNH?反应生成HNN-CH3,结合信息②和CH3cH2。反应得到

CH2cH20H

H3C-N，N-CH2cH3,具体流程为：CH2=CH2^->^：CH2=CH2_!!£L^CH3CH2C1,

CH2CH2OH三三

NH3约乙烷>HN.8%：,HN/\-CH3693.H3JNN-CH2cH3；

CH2cH20HV_/

(5)化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环,

HC^CH

33HC^CH

H3cxe比33NH2

其成环原子数N4,则这样的结构有HN^NH'n

HN-NH

4.(2022•广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料,

可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物I的分子式为,其环上的取代基是(写名称)。

(2)已知化合物II也能以昼的形式存在。根据的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例,

完成下表。

序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型

-CH=CH-H2-CH2-CH2-加成反应

②———氧化反应

③————

(3)化合物IV能溶于水，其原因是o

(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且ImolIV与Imol化合物a反应得到2molV,

则化合物a为o

(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含〉=0结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的

结构简式为。

(6)选用含二个竣基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

CH3

■fc%-f

o'C

OCH2CH（CH3）2

VUI

写出VIII的单体的合成路线(不用注明反应条件)。

【答案】(1)C5H4。2醛基

(2)-CHO02-COOH-COOHCH30H-COOCH3酯化反应(取代反应)

(3)IV中羟基能与水分子形成分子间氢键

(4)乙烯

0

⑸2II

⑶H3C—C—CH3

【解析】(1)根据化合物I的结构简式可知，其分子式为C5HQ2；其环上的取代基为醛基；

(2)②化合物II，中含有的-CHO可以被氧化为-COOH；

③化合物II'中含有-COOH,可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；

(3)化合物IV中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；

(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1molIV与1mola反应得到2moIV,则a的分

子式为C2H4,为乙烯；

(5)化合物VI的分子式为C3H60,其同分异构体中含有:C=O，则符合条件的同分异构体有

oo

H—g—CH2cH3和H3C—8—CH3'共2种'其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为

O

II

H3C—c—CH3,

（6）根据化合物vm的结构简式可知，其单体为,其原料中的含氧有机物只有种含

Or+i

厂

已知：①R-(+\Ph.PCH2R'B31

HLJR

回答下列问题：

(DA中官能团的名称为、：

(2)F-G、G-H的反应类型分别是、:

(3)B的结构简式为；

(4)C-D反应方程式为；

0

(5)、JL是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异

d、CH?

构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为；

(6)1中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；

OHO1LCH3

租、为原料，设计合成J的路线

(7)参照上述合成路线，以

()

_______(无机试剂任选)。

【答案】(1)隧键醛基

(2)取代反应加成反应

OCH3

(3)

H3co2coOH

OCH,OCH3O

(4)多聚磷酸

------------1I〕+两。

XX

H3CO^^^^^CH2COOH

(5)5—CHO

(6)1

vn

⑺匕定条件

OCH3

【解析】A()利作%品H2cH2COOHIB17反应生成B(C12H14O4),根据“已知①”

/XXX

H3CO^^'CHO

oCH3

可以推出B的结构简式为\：B和HCOONH4发生反应得到C

‘2co0H

H3co/y

(C12H16O4),C又转化为D(C12O14O3),根据“已知②”可推出C的结构简式为

OCH为

工3工OCIx0

广］.D的结构简式为广、

D和HOCH2cH20H反

H3c2coOH

H3co/~\

H3CO/\

1Ox°

应生成E(E在一定条件下转化为F();F和CH3I在

0

H3C0/~\

0

碱的作用下反应得到G(C5Hl8O5),G和0fl反应得到H(

^^CHH3c

3:」

H3c飞

比F和H的结构简式可得知G的结构简式为广；

H再转化为I

H3COCH3

H赞QOH0

|产3

1最终转化为J(H3CO人人广।)。

H3cO/

I0H

O0

OCFI3

(DA的结构简式为广、

,其官能团为酸键和醛基。

XHO

广丫^|,对比F和G的结构简式可知FTG的反应为

(2)由分析可知，G的结构简式为

HjCH3

0

0

取代反应；GTH反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。

CH3

OCH3

(3)由分析可知，B的结构简式为

H2coOH

OCH3

、

(4)由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为ip1

?X

^^^CH2COOH

OCH30

广丫人],则CTD的化学方程式为

H3co人

OCH,OCH,0

)+HQ

2coOHH3co/

0

(5).J]的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基,根据分子式C4H6。可得知，该物质

CH,

还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是

H3c

CH2=CHCH2CHO.__/官口小（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、

VJL1U

CHO

/和「ACHO,其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是，ACHO.

OHC

（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，贝心中手性碳原子的个数为1,是连有甲基的碳原

子。

2（）22年r§j考模拟试题

1.（2022•甘肃兰州•一模）中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验

中显示：阿比朵尔在10〜30pmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿

比朵尔的合成路线如图：

式为一，反应类型为一O

(3)反应③的试剂a是。

(4)由C到F的过程中，设计反应③的目的是一。

(5)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式—。

(6)H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有一种(不考虑立体异构)。

A.分子结构中含有五元环

B.分子结构中含有氨基(一NHz)

C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体

写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式—(只需写一种)。

0

【答案】(1)Ci5Hi5NO4Br2

吟

NHQ

+H2O消去反应

(3)液溟

(4)保护酚羟基

+H20

【解析】A-B发生加成反应生成醇羟基，醇羟基再发生消去反应生成B中的碳氧双键，B发生加成反应生

成C,C在酸性条件下生成D,D与液漠反应生成E,试剂a为液嗅，根据C、E的结构简式可知D为

F-G发生取代反应，据此分析解题。

⑴根据E的结构简式可知E的分子式为CLsFMNO’Bn,C经过步骤三发生信息反应得到D,D的结构简式

NHO

(2)第二步11发生消去反应生成碳碳双键，反应的方程式为

NHO

十比€)；反应类型为消去反应;

(3)DTE增加了澳原子，反应③的试剂a是液澳;

(4)酚羟基易被氧化，由C到F的过程中，设计反应③的目的是保护酚羟基;

(6)A.分子结构中含有五元环B.分子结构中含有氨基(一NH2)C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体说明含有较

的位置有2种,H(COOH)NH2洪计19种;

()

且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式H,NCH2NII.

2.(2022•山西临汾・三模)普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，其合成路线如

下:

RICH=CCOOR

一定条件

已知：i.RiCHO+Rz-CH2coOR*+H2O

R2

A

=

ii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3f+C02t

回答下列问题:

(1)A的化学名称为，-NH2的电子式为

(2)B的结构简式为

(3)反应②的反应类型是

(4)D中有.个手性碳原子。

(5)写出反应④的化学方程式

(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有种,其中-NH2

在链端的有..(写结构简式)。

H

(7)写出以1,6.己二酸为原料制备聚戊内酰胺(H，)的合成路线

.(其他无机试剂和有机溶剂任选)。

【答案】(1)3-甲基丁醛或异戊醛

(3)加成反应

【解析】根据A的结构简式，A属于醛，按照系统命名的原则，该有机物A的名称为3-甲基丁醛；对比B

和C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B-C的反应类型为加成反应，以此解题。

(1)根据A的结构简式，A属于醛，按照系统命名的原则，该有机物A的名称为3-甲基丁醛；故答案为3-

♦・

甲基丁醛或异戊醛；-NH2是氨气失去1个电子后生成的物质，其电子式为：

H

(2)对比A和C的结构简式，A与NCCH2coOC%发生已知⑴的反应，NCCH2COOCH3中的亚甲基上C与

、/C00CH,

醛基上的碳原子以碳碳双键相连，同时生成水，则B的结构简式为丫、=<^CN:故答案为

/C00CH

I^CN3

(3)对比B和C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B-C的反应类型为加成反应，故答案为加成反应;

CH3Q0CK4CH2CH(CH3)2

(4)根据手性碳原子的定义，有机物D中含有的手性碳原子有2个，即：

HOOCCH(COOC2H5)2

(6)H是G的同系物，碳原子比G少四个，即H中有四个碳原子，与G具有相同的官能团，H中应含有氨

NH2

基和赧基，H可能的结构简式为I,结构简式还可能是

CH3—CH2—CH—COOH

NH2NH2

I,结构简式还可能是I,还可能是

CH3—CH—CH—COOHCH2—CH2—CH2—COOH

NH2NH2

II

CH2—C—COOH,有1种结构，还可能是CH?—CH—COOH,共有5种；其中-NFU在链端的有：

NH2

INH2

CH2—CH—COOH.I

ICH2—CH2—CH2—COOH

CH3

⑺可以采用逆推法进行分析，聚戊内酰胺为高分子化合物，其单体为「口，根据F一普瑞巴林的

oo

潟k的为物质为〈押根据信息ii,推出生成COOH

路线,则生成NH的物质为

COOH

0o

则合成路线为:

O

O

3.(2022・山西太原•二模)2022年3月14日，金花清感颗粒连续第6次被国家抗疫方案推荐用于治疗新冠

肺炎，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线:

已知:(HIA*

②R|COC1+R2OH->R|COOR2+HC1

回答下列问题：

⑴的化学名称为。

(2)反应A-B的化学方程式为o

(3)C的结构简式为,D中所含官能团的名称为。

(4)D-E的第(1)步反应的化学方程式为,有关反应类型为

(5)设计反应E-F的目的是。

(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有种(不含C,不考虑立体异构)。

a.有六元碳环：

b.有3个・C1,且连在不同的C原子上；

c.能与NaHCCh溶液反应。

【答案】(1)1，2•二氯乙烯或顺二二氯乙烯

⑶

(4)取代反应(或取代反应、中和

反应)

(5)保护羟基或使特定位置的羟基发生反应

(6)11

(>

【解析】根据信息①可知，B是:根据C的分子式,

⑴©厂上］的化学名称为1，2-二氯乙烯;

(2)根据信息①，反应A-B是c［\］和/~yci发生加成反应生成

,反应的化学方程

C1

式为/~：C1

O

Oil

(3)根据C的分了式，由D逆推C是D中所含官能团的名称为较基、氯原了、溪原了;

OH

Cl

(4)D->E的第(1)步反应是Br在碱性条件下水解，反应的化学方程式为

C1

+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O,反应类型为取代反应、中和反应。

(5)设计反应E-F的目的是保护羟基使特定位置的羟基发生反应生成Go

(6)a.有六元碳环；b.有3个・CL且连在不同的C原子上；c.能与NaHCCh溶液反应，说明含有竣基,

4.(2022•山西晋中•一模)美乐托宁(G)具有调节昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、提高记忆和延缓

衰老等作用。它的一种合成路线如下：

nZCH3

已知：①DMF的结构简式为H—C—N②-NChJA%_>_NH2

X

CH3

(1)A的名称是。B中含有的含氧官能团的名称为

(2)C到D的反应分两步进行，第一步的反应类型是。E的结构简式为

(3)F到G反应的化学方程式为o

(4)A的同分异构体种类较多，其中满足下列条件的同分异构体有种。

①分子中苯环上只有两个取代基②含有羟基③与氢氧化钠溶液反应，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积

之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式：o

(5)4-甲氧基乙酰苯胺(CMO^^NHCOCHJ)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醛

一0C%)制备4.甲氧基乙酰苯胺的合成路线：(其他试剂任选)。

【答案】(1)对氨基苯甲醛醒键

(2)加成反应

(3)

*(CHJCO)2O•THJCOOH

(4)6Q

CH2NH2

9CH>QCHjOCH

⑸。播川期中田3必§

NO2NH2NHCOCHj

【解析】D与氢气发生加成反应生成已根据信息②-NC>2」^--NH2,匕白的硝基被还原为氨基生成卜,

、是…

F和乙酸酊反应生成G,由G逆推，可知E是

X

(1)A是。),名称是对氨基苯甲醛,

,含氧官能团的名称为醒键；

NH2

(2)C到D的第一步的反应为*

产。1H^NO:

力与CH3NO2发生加成反应生成，,反应类型是

<■

加成反应。由G逆推，可知E是上

H

1

(3)F是,和乙酸酎反应生成,反应方程式为

H

-fCHiCO>jO-CHiCOOH'

(4)①分子中苯环上只有两个取代基②含有羟基③与氢氧化钠溶液反应，说明醛基直接与苯环相连；两个取

代基是-OH、-CH2NH2或-OH、-NHC%,两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，符合条件的的

NH2

同分异构体共有6种结构；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结

5.(2022•陕西西安•二模)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：

CM乎弓即。-CH辨3好匹。2——8。

ABCDE

(2)B-C的反应方程式为

(3)H的结构简式为o

(4)关干物质G.下列说法正确的是八

A.能使酸性高钵酸钾褪色

B.能与液溟在FeB门存在下发生取代反应

C.能发生加聚反应

D.ImolG在空气中完全燃烧消耗氧气6moi

(5)M(C9HIO(>2)是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6:2:1:1,则M的结构简式为(写出所有

可能的结构)。

.(无机试剂任选)。

【解析】由题合成流程图可知，由A、B的分子式和C的结构简式，并结合A到B、B到C的转化条件可

知，A的结构简式为：广了B的结构简式为:°H,由D的分子式并结

合C到D的转化条件可知，D的结构简式为:COOH，由H的分子式结合G到H的反应

故A中官能团的名称为碳碳双键；由分析可知，D

的结构简式为:COOH，故可知D-E的反应类型为取代反应，故答案为：碳碳双键；取

代反应;

(2)由分析可知，B的结构简式为: