有机合成（第1课时有机合成的过程）-高二化学教学课件（人教版选修5）

我们身边的化学世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。我们身边的化学

“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。我们身边的化学

在现代生活中，我们观察一下周围，从写字用的笔等各种文具，到生活中使用的袋子，乃至食品、医疗器械、宇航材料等无一不在应用塑料等高分子材料，而高分子材料的合成是我们这节中所探讨的重点。你能写出合成现在应用最广的方便袋（聚乙烯塑料）的化学方程式吗？组织建设第四节有机合成（第1课时

有机合成的过程）第三章

烃和烃的含氧衍生物一、有机合成的过程1、有机合成及其任务

（1）有机合成的概念：是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

（2）有机合成的任务：主要包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

基础原料辅助原料

中间体副产物辅助原料目标化合物辅助原料

中间体副产物这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线2、有机合成的过程

【思考】根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？总结有机合成的过程。3、有机合成的意义

（1）可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足。如人工合成维生素C。

（2）可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美。如解热镇痛药物——阿司匹林难溶于水，可制成阿司匹林的钠盐，易溶于水，疗效更好。COONa修饰

（3）可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。如尼龙、涤纶、炸药、医药。尼龙、涤纶炸药医药4、有机合成的任务（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化和引入5、有机合成反应装置恒压滴液漏斗温度计球形冷凝管三颈烧瓶有机合成反应的常见装置恒压分液漏斗冷凝管三颈烧瓶温度计6、有机合成的设计思路:二、有机合成的方法1、正合成分析法（又称顺推法）

采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的中间体，逐步推向目标产物。示意图如下:例：以电石和水为原料可以合成聚氯乙烯(PVC)，合成路线为：基础原料目标化合物中间体1中间体2目标化合物中间体基础原料中间体电石与水→乙炔→氯乙烯→聚氯乙烯【知识回顾一】烃的衍生物的重要类别和主要化学性质

【知识回顾二】烃的衍生物之间的转化关系

又如:以

为基础原料，无机原料可以任选，合成。浓硫酸/△NaOH溶液△Cl2光照CH3C-O-CH2=OC-O-CH2=OCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH催化剂△催化剂△

有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。（1）官能团的引入①引入碳碳双键卤代烃的消去：

CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br+NaOH醇的消去：-C

C-部分加成：CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△

②引入卤素原子：烷烃/苯/苯的同系物卤代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代-C=C-H-C-C-XHX/催化剂△-C=C-X-C-C-XX2浓HX-C-X-C-OHX2光照-C-X-C-H（特定情况下）产物有多种，不常用FeX3X甲苯、丙烯等分子的甲基上引入卤原子③引入羟基–OH：烯烃与H2O加成卤代烃水解酯水解醛/酮与H2加成CH2＝CH2＋H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr水△CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂Δ稀H2SO4CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O△醇的催化氧化⑤引入羧基–COOH：醛的氧化酯的水解苯的同系物的氧化④

引入醛基–CHO或–C–：O④（2）官能团的消除

①消除C＝C、C≡C或苯环：加成反应。

②消除羟基(－OH)：消去反应、催化氧化、酯化反应。

③消除醛基(－CHO)：加成反应、催化氧化。

④消除卤原子(－X)：消去反应、水解反应。1、已知下列两个有机反应：RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3)，设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。CH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化剂△CH3CH2CN+2H2O+HClCH3CH2COOH+NH4ClCH2=CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBrNaOH△CH2Br—CH2Br+2H2O