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文档简介
第七章有机化合物第一节认识有机化合物7.1.2烷烃的性质课堂导入煤层气含碳原子个数较多的烷烃凡士林天然气沼气蜡烛蜡笔主要成分甲烷在生活中我们接触过哪些烷烃?请结合生活和初中化学的有关知识,想一想烷烃可能具有哪些性质?甲烷的物理性质:无色、无味、极难溶于水的气体一、烷烃的物理性质在常温下,烷烃的状态随碳原子数增加由气态变为液态,再到固态。1-45-16>16气液固一、烷烃的物理性质逐渐升高烷烃均为难溶于水的无色物质,其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加(同时相对分子质量也在增大)而升高。逐渐升高逐渐升高难溶于水熔沸点较低密度小于水
相似性递变性(随分子中碳原子数增加)熔、沸点密度状态溶解性逐渐升高逐渐增大难溶于水,易溶于汽油等有机溶剂比水小较低气态(n≤4)→液态(5≤n≤16)→固态(n>16)常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下,新戊烷为气态)一、烷烃的物理性质二、烷烃的化学性质二、烷烃的化学性质通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。浓硫酸氢氧化钠高锰酸钾×××1.稳定性不能使酸性高锰酸钾溶液褪色二、烷烃的化学性质烷烃的稳定性是相对的,在特定的条件下,烷烃也会发生某些反应。二、烷烃的化学性质CH4+2O2
CO2+2H2O点燃2.氧化反应——可燃性甲烷可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。明亮的淡蓝色火焰,放出大量的热,没有黑烟产生。(含碳量越高,产生的烟越多)煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。为了保证安全生产,必须采取通风、严禁烟火等措施。点燃之前要验纯。现象:结论:化学方程式:注意:有机反应方程式书写用“→”不用“=”二、烷烃的化学性质思考:除了甲烷之外,其余的烷烃也可以作为燃料,例如液化气的主要成分是丙烷,你能写出其燃烧的化学方程式,并总结出烷烃燃烧的通式吗?丙烷燃烧的原理:C3H8+5O2
→3CO2+4H2O链状烷烃燃烧的通式:3n+1CnH2n+2+——O2
→nCO2+(n+1)H2O2二、烷烃的化学性质3.分解反应
烷烃在隔绝空气加热(一般需要较高温度)的情况下,自身碳链会断裂,从而分解为短链烃。C4H10CH2=CH2(乙烯)+CH3CH3高温
这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中,从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。炭黑:橡胶工业的原料可以用于制造颜料、油墨、油漆等合成氨CH4C
+2H2隔绝空气1000~1200℃二、烷烃的化学性质4.取代反应【实验7-1】取两支试管,均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4,和半试管Cl2,分别用铁架台固定好(如图7-8)。将其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象。二、烷烃的化学性质二、烷烃的化学性质实验现象:无光照的试管中无明显现象;光照的试管内气体颜色逐渐变浅,试管内壁有油状液滴出现,试管中出现少量白雾,液面上升,水槽中有固体析出。实验现象原因分析无光照光照无明显变化无光照该反应不能发生试管内气体颜色变浅氯气逐渐消耗试管壁上有油状液滴生成不溶于水的液体试管中液面上升生成的气体溶于水中使试管内压强减小水槽中有固体析出Cl-饱和可能观察到白雾生成了易溶于水的HCl气体二、烷烃的化学性质实验原理:CH4+Cl2
→CH3Cl(一氯甲烷)+HCl
CH3Cl+Cl2
→CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl
CH2Cl2+Cl2
→CHCl3(三氯甲烷或氯仿)+HCl
CHCl3+Cl2
→CCl4(四氯甲烷或四氯化碳)+HCl
物质一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷沸点-24.2℃39.8℃61.7℃76.5℃状态气态液态液态液态水溶性均不溶于水这几个反应有什么共同点,你能从反应机理方面解释吗?反应中的HCl是如何形成的?气体无色油状液体二、烷烃的化学性质一氯甲烷的形成过程光一氯甲烷用作溶剂、冷冻剂、香料。二氯甲烷的形成过程光二氯甲烷可以用作牙科局部麻醉剂。二、烷烃的化学性质三氯甲烷的形成过程光三氯甲烷用作溶剂、生产氟利昂。四氯甲烷的形成过程光四氯甲烷是一种优良的有机溶剂。二、烷烃的化学性质通过对甲烷发生反应的机理分析,我们发现这几个反应有着很强的相似性,对于这类反应,我们称为取代反应。取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。反应特点:有进有出,一上一下,类似于无机物反应中的复分解反应;不要忘记了生成物中的小分子,如甲烷取代中的产物中还有氯化氢气体;烷烃与卤素单质发生的取代反应是同时进行的,第一步反应一旦开始,后续反应立即进行;在进行取代时,需要注意反应之间量的关系,有1molH被取代,就需要消耗1mol氯气,生成1molHCl。二、烷烃的化学性质反应物反应条件生成物反应特点甲烷与氯气(不能用氯水,需纯卤素单质)漫散光照射(不用太阳光直射,以防爆炸)甲烷与氯气反应生成四种有机产物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl,其中HCl的产量最多(产物复杂)连锁反应甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行数量关系每取代1mol氢原子,消耗1molCl2,生成1molHCl(1)甲烷与氯气发生取代反应后产物可能有几种?(2)乙烷与氯气发生取代反应后产物可能有几种?
哪种产物最多?5种
CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4HCl7种
HCl一定是最多的
(3)1mol甲烷与4mol氯气在光照条件下反应足够长时间,产物为?
最终得到1molCCl4
和4molHCl
思考讨论三、烃的氯代物同分异构体数目的判断①同一碳原子上的氢原子等效;等效氢的判断CH4
CH3CH3-C-CH3CH3③处于镜面对称位置上的氢原子等效CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①有几种等效氢就有几种一元取代物1.烃的一氯代物同分异构体数目的判断——等效氢原子法②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效;有机分子中位置等同的氢原子叫等效氢原子三、烃的氯代物同分异构体数目的判断【例题】分析乙烷、丙烷分别与Cl2反应可能的一元取代产物的结构简式CH3—CH3CH3—CH2—CH3CH3—CH2ClCH3—CH2—CH2ClCH3—CH—CH3ClC—C—C—CC—C—CC①①①①①②②②问1:一氯丁烷C4H9Cl共有
种同分异构体?问:戊烷C5H12的一氯代物有几种?[或C5H11Cl有几种]8种考虑同分异构体,实质是看“等效氢”。4种三、烃的氯代物同分异构体数目的判断——找对称轴、点、面CH3CH2CH2CH2CH3对称轴
③
②
①②
③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3对称点①②②②③③③
CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③对称点对称面①②①①等效氢法bbbbaaaa【思考与交流】下列有机物的一氯取代物数目是?2种3种3种3种三、烃的氯代物同分异构体数目的判断三、烃的氯代物同分异构体数目的判断三、烃的氯代物同分异构体数目的判断①大多数熔、沸点比较低;②难溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂;①大多数易燃烧,受热易分解;②化学反应复杂,常伴有副反应发生;③很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行1.物理性质2.化学性质四、有机物的通性烷烃物理性质化学性质难溶于水熔点、沸点和密度随分子中碳原子数的增加而升高气态→液态→固态可燃性分解反应取代反应稳定性课堂小结课堂小练1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)√√×××(1)
C3H8的熔、沸点和密度均比C6H14的低。 ()(2)
甲烷和氯气按体积比1:1混合时,取代产物只有两种。 ()(3)
CH4、C2H6均能使酸性KMnO4溶液褪色。 ()(4)
一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷也为正四面体结构。()(5)点燃混有空气的甲烷不一定会爆炸。()(6)烷烃和氯水也可以发生取代反应。()×课堂小练2.如图所示的装置是某次实验最初的情况(夹持装置省略),烧瓶内盛有等物质的量的甲烷和Cl2,用光照射烧瓶一段时间后,下列有关叙述中正确的是()A.只能生成CH3Cl一种有机物 B.烧瓶内液面不可能上升C.烧瓶内的液体可能会分层 D.向水中加入石蕊试液后无变化C课堂小练3.下列五种烷烃:①CH3(CH2)4CH3
②CH3CH2CH(CH3)2
③CH3CH2CH3
④CH3CH3
⑤CH3(CH2)3CH3,其沸点按由高到低的顺序排列正确的是(
)A.①⑤②③④
B.②③④⑤① C.⑤②①③④
D.④①②⑤③A课堂小练4.下列关于烷烃性
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