2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第3章　第5节　实验活动2　有机化合物中常见官能团的检验

实验活动2有机化合物中常见官能团的检验

实验目的

1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。

2.学习有机化合物中常见官能团的检验。

实验用品

试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。

1⁃己烯、1⁃溴丁烷、无水乙醇、苯酚稀溶液、乙醛溶液、苯、1⁃丙醇、2⁃氯丙烷、丙醛、四氯化碳、

阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%

AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。

实验步骤

1.几种常见官能团的检验

(1)(烯烃)

实验1实验2

向盛有少量1⁃己烯的试管里滴向盛有少量1⁃己烯的试管里滴加酸性

实验内容

加饱和溴水，观察现象KMnO4溶液，观察现象

溴水褪色，液体分层，下层为

实验现象KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出

无色油状液体

CH2CH—

解释或化学方程式1⁃己烯可以被酸性KMnO4溶液氧化

C4H9+Br2CH2BrCHBrC4H9

(2)(卤代烃)

实验

向试管里加入几滴1⁃溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振荡后加热。反

实验内容应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，

加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象

实验现象①加热后液体不再分层；

②另一试管中有浅黄色沉淀生成

化学方程式CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr、

NaBr+AgNO3AgBr↓+NaNO3

(3)酚

羟基

—OH()

实验1实验2

向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴

实验内容

加饱和溴水，观察现象加FeCl3溶液，观察现象

实验现象有白色沉淀生成溶液显紫色

解释或化学方程式苯酚遇FeCl3溶液显紫色

+3Br2↓+

3HBr

(4)(醛)

实验

在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡。然后

实验内容

加入0.5mL乙醛溶液，加热，观察现象

实验现象有砖红色沉淀生成

化学方程式

CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O

2.利用实验方法区分下列两组物质

(1)乙醇、1⁃己烯、苯和四氯化碳的区分

实验操作实验现象判定物质

各取2mL待测液于试管溶液不分层，不褪色乙醇

中，加入2mL溴水，充溶液分层，溴水褪色1⁃己烯

分振荡、静置溶液分层，上层有色苯

溶液分层，下层有色四氯化碳

(2)1⁃丙醇、2⁃氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分

实验操作实验现象判定物质

溶液不分层，不褪色1⁃丙醇

各取2mL待测液于试管

溶液分层，不褪色2⁃氯丙烷

中，加入溴水，充分振

溶液不分层，褪色丙醛

荡、静置

产生白色沉淀苯酚

3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验

阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；

同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。

(1)样品处理

将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。

(2)羧基和酯基官能团的检验

实验操作实验现象结论

向一支试管中滴入2滴石蕊溶

溶液变红分子中含有羧基

液，观察现象

向两支试管中分别向另一支试管中滴入2滴稀硫

加入NaHCO3溶液，

加入2mL清液酸，加热后滴入几滴NaHCO3阿司匹林水解产物分

产生气泡，加入FeCl3

溶液，振荡。再向其中滴入几子中含有酚羟基

溶液后，溶液显紫色

滴FeCl3溶液，振荡。观察现象

问题和讨论

除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质

的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。

答案乙酸乙酯

答案乙醇

答案乙酸

1.能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质鉴别出来的试剂是()

A.H2OB.Na2CO3溶液

C.CCl4D.NaHSO4

答案B

解析CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，不能鉴别，故A不选；加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生

成气体，乙醇无现象，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，则可鉴别，故B选；四种有机物均与四氯

化碳混溶，不能鉴别，故C不选；CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，与NaHSO4溶液不反应，不能鉴别，

故D不选。

2.下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是()

A.用氢氧化钠溶液鉴别植物油、汽油、甘油

B.用银氨溶液鉴别葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液

C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、溴苯、乙酸

D.用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠溶液、碳酸氢钠溶液、乙醇钠溶液

答案B

解析植物油在碱性条件下水解，汽油不溶于水，甘油易溶于水，现象不同，可鉴别，故A不符合题意；

葡萄糖、甲酸都含有醛基，用银氨溶液不能鉴别，故B符合题意；酸性高锰酸钾溶液与苯混合会分层且紫

色在下层、高锰酸钾溶液能氧化乙醇而褪色、高锰酸钾溶液与溴苯混合会分层且紫色在上层、高锰酸钾溶

液与乙酸互溶，现象均不同，可以鉴别，故C不符合题意；硝基苯与盐酸不反应会分层、苯酚钠溶液与盐

酸反应变浑浊、碳酸氢钠溶液与盐酸反应生成气体、乙醇钠溶液与盐酸反应后互溶，现象均不同，可以鉴

别，故D不符合题意。

3.分子式为C3H6O2的有机化合物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均

含甲基。

(1)实验探究

将它们分别进行下列实验，其实验记录如下：

加入试剂NaOH溶液银氨溶液新制的Cu(OH)2金属钠

X中和反应无现象溶解产生氢气

Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气

Z