2024-2025学年下学期高中化学苏教版高二同步经典题精炼之有机物的合成（解答题）

第86页（共86页）2024-2025学年下学期高中化学苏教版（2019）高二同步经典题精炼之有机物的合成（解答题）一．解答题（共20小题）1．（2024秋•秦淮区校级期末）美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：已知：①②（1）有机物每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是。（2）A→B的反应类型是。（3）C的分子式为C9H11N2O3SCl。写出试剂C的结构简式：。（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：。①苯环上只有三个取代基②能发生银镜反应③分子中有4种不同化学环境的氢原子（5）设计以和乙醇为原料，制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。2．（2024•南通模拟）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制剂的重要物质，其一种合成路线如图：已知：Ⅰ．Ⅱ．R—NO2→NH4Cl回答下列问题：（1）A结构简式为。（2）同时满足下列条件的B的同分异构体有种。①能与钠反应；②含有两个甲基；③最多能与4倍物质的量的[Ag（NH3）2]OH发生银镜反应。上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为。（3）B→C的化学方程式为。（4）C→D的反应条件为；G中含氧官能团的名称为。（5）已知：，综合上述信息，写出以苯乙炔为主要原料制备的合成路线。3．（2023秋•徐州期末）水仙为中国传统观赏花卉，可用作中药，具有祛风除热效用。从水仙花中提取的部分有机物①⑤结构如图：回答下列问题：（1）属于醇类的有机物是（填①～⑤序号）。（2）写出有机物③和新制Cu（OH）2悬浊液发生反应的化学方程式为。（3）有机物②④均具有的性质是（填字母）。a．能与NaOH溶液发生反应b．可使酸性KMnO4溶液褪色c．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体d．可与Br2的CCl4溶液发生加成反应（4）可用于鉴别有机物④和⑤的试剂是（填名称）。（5）有机物⑤合成高分子化合物X的过程为（部分产物略去）。反应Ⅰ的试剂及条件是，X的结构简式为。4．（2023秋•徐州期末）化合物H是一种最新合成的有机物，其合成路线如图：（1）A的官能团名称为。（2）D→E的反应需经历D→X→E的过程，中间体X的分子式为C17H26O3N2，则X的结构简式为。（3）E→F的目的是。（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。能发生银镜反应，核磁共振氢谱中峰面积比为2：2：2：9（5）已知：有较强的还原性，在稀酸中易水解。写出以CH3NH2和CH3I为原料制备的合成路线流图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。5．（2016春•海安县校级期末）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如图：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；④．回答下列问题：（1）A的结构简式为．（2）由B生成C的化学方程式为．（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为．（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为．②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）．a．48b．58c．76d．122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）：D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）．a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪．6．（2023秋•盐城期末）化合物F是一种重要的有机物，可通过以下方法合成：（1）C中含氧官能团名称为。（2）D中碳原子的杂化方式有种。（3）写出B和E的结构简式，。（4）E→F的反应类型为。（5）写出同时满足下列条件的C的种同分异构体的结构简式：。①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有5种不同化学环境的氢原子。7．（2023秋•东台市期末）溴丙胺太林是辅助治疗十二指肠溃疡的药物，其合成路线如图所示：（1）B的结构简式为，E中官能团名称为。（2）F转化为G的反应类型是。（3）写出I转化为K的化学方程式：。（4）写出满足下列条件的I的一种同分异构体的结构简式。①含有两个苯环结构；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：2。（5）根据题干中的信息，写出仅以乙烯为有机原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。8．（2023秋•阜宁县校级期末）辅酶Q10是一种具有药用和保健作用的化合物，BruceH．Lipsshutz等合成该化合物的一种合成路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称为。（2）①的反应类型是。（3）反应②的化学方程式为。（4）D的结构简式为。（5）G中官能团名称是。（6）化合物X是H的同分异构体，其酸性条件下能水解生成Y、Z两种化合物，Z能与FeCl3溶液发生显色反应；Y、Z的核磁共振氢谱均只有两种组峰。写出符合题目要求的X的结构简式。（7）设计以苯为起始原料合成邻甲氧基苄醇（）的合成路线（无机试剂及一个碳原子的有机试剂任用）。9．（2023秋•响水县校级期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：回答下列问题：（1）B中碳原子杂化方式，E中的官能团名称是。（2）②的反应类型是。（3）F的结构简式为。（4）D→E的化学方程式为。（5）B的同分异构体中，含有六元环且能发生银镜反应的化合物有很多种（不考虑立体异构）。写出其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1：1：2：2：4：6的结构简式：。（写出一种即可）。10．（2023秋•泰州期末）丙烯是重要的有机化合物，具有广泛应用。Ⅰ．工业上以苯和丙烯为原料合成聚碳酸酯的生产原理如下。（1）丙酮与水互溶的原因是。（2）反应②的原子利用率为100%，加入的氧化剂是（填分子式）。（3）蒸馏分离丙酮、苯酚前，需要除去剩余硫酸，最适宜选择（选填序号）。A．NaOHB．Na2CO3C．NaHCO3（4）E的分子式为C15H16O2，则其结构简式为。Ⅱ．开发新型高效、无毒的催化剂，以丙烯为还原剂脱硝除去NO。（5）对Mn基催化剂（Mn5/Al2O3）分别添加Ce、Co助剂进行催化剂性能测试后，得到NO的转化率、N2的选择性随温度变化曲线分别如图﹣1、图﹣2所示。添加助剂（选填“Ce”、“Co”）改善催化剂的催化活性效果更加显著。（6）研究表明催化剂添加助剂后催化活性提高的原因是形成活性O2﹣参与反应，图﹣3为丙烯脱硝机理。①图中，甲为，乙为。（用化学式表示）②若参加反应的丙烯与NO物质的量之比为1：2，则反应的化学方程式为。11．（2023秋•惠山区校级期末）有机物X是合成治疗癌症药物的中间体，其合成部分路径如图：（1）反应①的反应物以及条件为。（2）由B制备X的过程中，有副产物C生成（与X互为同分异构体），C的结构简式为。（3）下列有关X的说法正确的是。A．该物质属于芳香烃B．X分子中含有一个手性碳原子C．X可发生还原反应D．用酸性高锰酸钾溶液可鉴别化合物X与B（4）写出苯甲酸的一种含有苯环的同分异构体的结构简式。（5）B在一定条件下发生加聚反应可得到一种高吸水性树脂，其结构简式为。（6）写出X与NaOH溶液反应的化学方程式。12．（2024•淮安开学）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如图：（1）A在水中的溶解度C在水的溶解度（填“大于”、“小于”、“等于”）。（2）B→C的反应类型为。（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式。（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。①能发生银镜反应；②在一定条件下完全水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：2。（5）已知：（R表示烃基，R'和R“表示烃基或氢），写出以和CH3OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。13．（2023秋•苏州期末）二氢荆芥内酯（H）可用作驱虫剂，其人工合成路线如图：（1）D中官能团的名称为。（2）化合物G中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为。（3）化合物B的结构简式为。（4）写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：。分子中含苯环，但与FeCl3溶液不显色；核磁共振氢谱有5组峰；铜作催化剂加热条件下与O2反应生成一元醛。（5）写出以CH3CH＝CH2和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示例见本题题干）。14．（2024•南通模拟）某有机物G具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为G的合成路线：回答下列问题：（1）A→B的反应类型为。（2）D中氮原子的杂化方式为。（3）C→D的转化经历C→反应ⅠX→反应ⅡD的反应过程，其中反应Ⅰ为加成反应，试写出中间体X的结构简式（4）D的一种同分异构体符合既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式：。（5）已知：（R、R′、R′′表示烃基），写出以和为原料合成的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。15．（2024•建邺区校级三模）现代有机化学的发展，为药学的进步提供了充足的动力。化合物K（C32H39NO2）在临床上用于变应性疾病，包括儿童变应性鼻炎、成人的终年鼻炎、季节性鼻炎、枯草热和慢性荨麻疹等。其一种合成路线如下（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：已知：i．ii．iii．R﹣Cl→R'-NH2R回答下列问题：（1）B的化学名称是。（2）由D生成E涉及两步反应，第二步反应的反应类型为，并写出②的化学方程式。（3）G的分子式为。（4）I的结构简式为。（5）J中含氧官能团的名称是。（6）有机物M的分子组成比B（C7H6O2）多2个“CH2”，M中能与碳酸氢钠溶液反应生成无色气体且具有芳香性的同分异构体有种（不考虑立体异构，填标号）。a．12b．13c．14d．15其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为1：1：2：6的同分异构体结构简式为。16．（2024•东台市模拟）化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如图：（1）A分子中sp2杂化和sp3杂化的原子数之比。（2）D中含氧官能团名称为和。（3）D→E中有和E互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为。（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为9：4：4：2；②1mol该物质与NaOH溶液反应，最多能消耗2molNaOH。（5）写出以CH3CHO和为原料制备的合成路线流程图。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）17．（2023秋•无锡期末）有机物G是一种用于治疗淋巴癌的药物，其一种合成路线如图：（1）A分子中碳原子的轨道杂化类型是。（2）B的分子式为C8H7SO4Na其结构简式为。（3）D→E的反应类型是。（4）物质X是合成G的一种中间体，X的结构为。写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式：。①属于芳香族化合物；②能水解生成两种产物，两种水解产物均能发生银镜反应；③分子中含有5种化学环境不同的H原子。（5）写出以和为原料合成的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用）。18．（2024春•江阴市期末）乙炔是重要的化工原料，一种药物中间体G合成路线如图所示：（1）物质F所含的官能团名称。（2）物质D的结构简式为。（3）D与F反应时会生成副产物X，X与G互为同分异构体，X的结构简式为。（4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为。①能使FeCl3溶液发生显色反应②1mol该物质与溴水反应，最多消耗2molBr2③分子中含有4种不同化学环境的氢原子（5）反应A→B机理示例如图所示。①请按示例在如图中标出反应A→E过程中CO2分子中一个C原子和一个O原子所带电荷，并用箭头表示反应连接方式（原子所带负电荷用δ﹣标注，原子所带正电荷用δ+标注，箭头由带负电荷原子指向带正电荷原子）。②已知：→①RMgCl→②H2O；下列流程中产物Y的结构简式为19．（2024春•秦淮区校级期末）化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如图：（1）A→B反应分为A→X→B两步，第二步是消去反应。X的结构简式为。（2）C的分子式为C11H17NO3，C的结构简式为。（3）LiAlH4须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是。（4）写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：。Ⅰ．与FeCl3溶液显紫色；Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为α﹣氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢。（5）已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为—CH3、—X（卤素原子），则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为—NO2，则新进入基团则在其间位。②。③LiAlH4可将羰基或酯基还原为醇。写出以、（COCl）2为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。20．（2024•泰州模拟）有机物P是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如图所示。回答下列问题：（1）有机物A的名称是，反应④能生成两种不同的立体异构分子，写出另外一种的结构简式。（2）反应⑥的反应类型是，有机物H中官能团的名称。（3）写出有机物D的结构简式，有机物F的结构简式。（4）与E具有相同官能团，且苯环上有三个支链的E的同分异构体有种。（5）写出反应①的化学方程式。（6）已知CH2＝CH—OH不稳定能发生分子内重排生成CH3CHO，则有机物E在新制氢氧化铜溶液中加热，最终产物的结构简式是。（7）参考上述合成路线，设计由丙烯醛（CH2＝CH—CHO）和甲醛（HCHO）合成的最佳合成路线（无机试剂任选）。

2024-2025学年下学期高中化学苏教版（2019）高二同步经典题精炼之有机物的合成（解答题）参考答案与试题解析一．解答题（共20小题）1．（2024秋•秦淮区校级期末）美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：已知：①②（1）有机物每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是2。（2）A→B的反应类型是取代反应。（3）C的分子式为C9H11N2O3SCl。写出试剂C的结构简式：。（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：或。①苯环上只有三个取代基②能发生银镜反应③分子中有4种不同化学环境的氢原子（5）设计以和乙醇为原料，制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。【答案】（1）2；（2）取代反应；（3）；（4）或；（5）。【分析】由合成路线，A（）与（CH3CO）2O发生取代反应生成B（），B再与ClSO3H、NH3•H2O发生取代反应生成C，C的分子式为C9H11N2O3SCl，则C为，C被KMnO4氧化得到D（），D在碱性条件下生成E（），E与在PCl3作催化剂的条件下，发生脱水缩合生成F（），F再与CH3CHO、HCl反应生成G（），据此分析解答；（5）以和乙醇为原料，制备，可将CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在浓H2SO4、浓HNO3的条件下发生已知反应②生成，再被KMnO4氧化得到，再发生已知反应①得到，与CH3CHO在酸性条件下反应得到。【解答】解：（1）分子中，苯环上的碳原子均采用sp2杂化，—NH2的N原子和—CH3的碳原子均采用sp3杂化，故每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目为2，故答案为：2；（2）根据分析可知，A（）与（CH3CO）2O发生取代反应生成B（），即反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）由上述分析可知，C的结构简式为，故答案为：；（4）B为，其同分异构体的苯环上满足：①苯环上只有三个取代基；②能发生银镜反应，明含有—CHO；③分子中有4种不同化学环境的氢原子，则满足条件的同分异构体有、，故答案为：或；（5）以和乙醇为原料，制备，可将CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在浓H2SO4、浓HNO3的条件下发生已知反应②生成，再被KMnO4氧化得到，再发生已知反应①得到，与CH3CHO在酸性条件下反应得到，则合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物推断与合成，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，明确反应前后分子式变化、官能团及碳链变化中发生的反应并正确推断各物质结构简式是解本题关键，题目难度不大。2．（2024•南通模拟）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制剂的重要物质，其一种合成路线如图：已知：Ⅰ．Ⅱ．R—NO2→NH4Cl回答下列问题：（1）A结构简式为。（2）同时满足下列条件的B的同分异构体有5种。①能与钠反应；②含有两个甲基；③最多能与4倍物质的量的[Ag（NH3）2]OH发生银镜反应。上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为。（3）B→C的化学方程式为。（4）C→D的反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热；G中含氧官能团的名称为醚键、酯基。（5）已知：，综合上述信息，写出以苯乙炔为主要原料制备的合成路线。【答案】（1）；（2）5；；（3）；（4）浓硝酸、浓硫酸、加热；醚键、酯基；（5）。【分析】根据C的分子式及D的结构简式知，C和浓硝酸发生取代反应生成D，则C为，B发生信息Ⅰ的反应生成C，结合B的分子式知，B为，A发生还原反应生成B，结合A的分子式知，A为，D发生信息Ⅱ的反应生成E为；E发生反应生成F，F发生取代反应生成G；（5）以苯乙炔为主要原料制备，根据C→D→E→F的合成路线及题给信息知，苯乙炔发生信息中的反应生成，发生C→D→E→F得到。【解答】解：（1）A结构简式为，故答案为：；（2）B为，B的同分异构体满足下列条件：①能与钠反应，说明含有—OH或—COOH或二者都有；②含有两个甲基；③最多能与4倍物质的量的[Ag（NH3）2]OH发生银镜反应，说明含有2个—CHO，根据不饱和度及氧原子个数知，应该含有2个—CHO、1个—OH、2个—CH3，该结构相当于CH3CH3中的5个氢原子被2个—CHO、1个—OH、2个—CH3取代，符合条件的结构简式有，上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：5；；（3）B→C的化学方程式为，故答案为：；（4）C→D的反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热；G中含氧官能团的名称为醚键、酯基，故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；醚键、酯基；（5）以苯乙炔为主要原料制备，根据C→D→E→F的合成路线及题给信息知，苯乙炔发生信息中的反应生成，发生C→D→E→F得到，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，注意（2）题同分异构体种类的判断采用取代法判断。3．（2023秋•徐州期末）水仙为中国传统观赏花卉，可用作中药，具有祛风除热效用。从水仙花中提取的部分有机物①⑤结构如图：回答下列问题：（1）属于醇类的有机物是①、⑤（填①～⑤序号）。（2）写出有机物③和新制Cu（OH）2悬浊液发生反应的化学方程式为。（3）有机物②④均具有的性质是ab（填字母）。a．能与NaOH溶液发生反应b．可使酸性KMnO4溶液褪色c．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体d．可与Br2的CCl4溶液发生加成反应（4）可用于鉴别有机物④和⑤的试剂是氯化铁溶液（填名称）。（5）有机物⑤合成高分子化合物X的过程为（部分产物略去）。反应Ⅰ的试剂及条件是CH3COOH和浓硫酸、加热，X的结构简式为。【答案】（1）①、⑤；（2）；（3）ab；（4）氯化铁溶液；（5）CH3COOH和浓硫酸、加热；。【分析】（1）羟基与苯环不直接相连的有机物属于醇；（2）有机物③和新制Cu（OH）2悬浊液发生反应生成苯甲酸钠、Cu2O、H2O；（3）有机物②④均具有苯环，均具有苯的性质；酚羟基、酯基都能和NaOH溶液反应；（4）④和⑤结构的区别为：④含有酚羟基、⑤含有醇羟基；（5）有机物⑤和乙酸发生酯化反应生成，发生加聚反应生成高分子化合物X为。【解答】解：（1）属于醇类的有机物是①、⑤，故答案为：①、⑤；（2）苯甲醛和新制氢氧化铜悬浊液反应生成苯甲酸钠、Cu2O、H2O，反应方程式为：，故答案为：；（3）a．②中酯基能和NaOH溶液反应、④中酚羟基能与NaOH溶液发生反应，故a正确；b．②④都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以可使酸性KMnO4溶液褪色，故b正确；c．②④都不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，故c错误；d．②与溴的CCl4溶液不反应，故d错误；故答案为：ab；（4）④和⑤结构的区别为：④含有酚羟基、⑤含有醇羟基，则可以用FeCl3溶液鉴别④⑤，故答案为：氯化铁溶液；（5）有机物⑤和乙酸发生酯化反应生成，反应Ⅰ的试剂及条件是CH3COOH和浓硫酸、加热，发生加聚反应生成高分子化合物X为，故答案为：CH3COOH和浓硫酸、加热；。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、性质的差异性是解本题关键，题目难度不大。4．（2023秋•徐州期末）化合物H是一种最新合成的有机物，其合成路线如图：（1）A的官能团名称为羰基。（2）D→E的反应需经历D→X→E的过程，中间体X的分子式为C17H26O3N2，则X的结构简式为。（3）E→F的目的是保护羟基。（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。能发生银镜反应，核磁共振氢谱中峰面积比为2：2：2：9（5）已知：有较强的还原性，在稀酸中易水解。写出以CH3NH2和CH3I为原料制备的合成路线流图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）羰基；（2）；（3）保护羟基；（4）；（5）。【分析】A发生反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D和H2NOH发生加成反应、消去反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生氧化反应生成G，G发生取代反应生成H；（5）以、CH3NH2和CH3I为原料制备，根据D→E→F知，—CH（OH）﹣被催化氧化生成—CO—，—CO—发生D→E→F类型的反应得到C＝N—OCH3；连接苯环的甲基被氧化生成—COOH，—COOH与CH3NH2发生取代反应生成—CONHCH3，因为有较强的还原性，在稀酸中易水解，所以应该先发生氧化反应、羧基的取代反应，最后发生D→E→F类型的反应。【解答】解：（1）A的官能团名称为羰基，故答案为：羰基；（2）D→E的反应需经历D→X→E的过程，中间体X的分子式为C17H26O3N2，说明D中羰基先发生加成反应，然后发生消去反应生成E，结合E的结构简式知，则X的结构简式为，故答案为：；（3）E→F的目的是保护羟基，故答案为：保护羟基；（4）C的同分异构体同时满足下列条件：能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱中峰面积比为2：2：2：9，说明含有四种氢原子且含有3个等效的甲基，结构对称，根据氧原子个数及不饱和度知，应该含有2个等效的醛基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以、CH3NH2和CH3I为原料制备，根据D→E→F知，—CH（OH）﹣被催化氧化生成—CO—，—CO—发生D→E→F类型的反应得到C＝N—OCH3；连接苯环的甲基被氧化生成—COOH，—COOH与CH3NH2发生取代反应生成—CONHCH3，因为有较强的还原性，在稀酸中易水解，所以应该先发生氧化反应、羧基的取代反应，最后发生D→E→F类型的反应，合成路线为：，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，注意（5）中反应先后顺序，题目难度中等。5．（2016春•海安县校级期末）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如图：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；④．回答下列问题：（1）A的结构简式为．（2）由B生成C的化学方程式为．（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3﹣羟基丙醛．（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为．②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为b（填标号）．a．48b．58c．76d．122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）：D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是c（填标号）．a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪．【答案】见试题解答内容【分析】烃A的相对分子质量为70，由7012=5…10，则A为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），据此分析解答．【解答】解：烃A的相对分子质量为70，由7012=5…10，则A为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），（1）由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；（2）由B生成C的化学方程式为：，故答案为：；（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G为HOCH2CH2CHO，化学名称为3﹣羟基丙醛，故答案为：加成反应；3﹣羟基丙醛；（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：，故答案为：；②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为1000012×8+16×4+1×12≈58，故答案为：（5）D的同分异构体中能同时满足①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，含﹣COOH，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应﹣COOCH，D中共5个C，则含3个C﹣C﹣C上的2个H被﹣COOH、﹣OOCH取代，共为3+2＝5种，含其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是，D及同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，故答案为：5；；c．【点评】本题考查有机物的推断，为高考常见题型，把握合成中碳链变化、官能团变化及反应条件推断物质为解答的关键，侧重分析与推断能力的综合考查，熟悉常见有机反应类型及有机物官能团及其性质关系，题目难度不大。6．（2023秋•盐城期末）化合物F是一种重要的有机物，可通过以下方法合成：（1）C中含氧官能团名称为硝基、羟基。（2）D中碳原子的杂化方式有2种。（3）写出B和E的结构简式，；。（4）E→F的反应类型为还原反应。（5）写出同时满足下列条件的C的种同分异构体的结构简式：。①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有5种不同化学环境的氢原子。【答案】（1）硝基、羟基；（2）2；（3）；；（4）还原反应；（5）。【分析】苯和浓硝酸发生取代反应生成B，根据C的结构简式知，B中溴原子被取代生成C，B为；C的—NH—中氢原子被取代生成D，根据D、F的结构简式知，E中硝基发生还原反应生成F中氨基，则E为。【解答】解：（1）C中含氧官能团名称为硝基、羟基，故答案为：硝基、羟基；（2）D中苯环及连接双键的碳原子采用sp2杂化，其它碳原子采用sp3杂化，则D中碳原子的杂化方式为sp2、sp3，则杂化类型有2种，故答案为：2；（3）B和E的结构简式分别为、，故答案为：；；（4）E中硝基发生还原反应生成F中氨基，则E→F的反应类型为还原反应，故答案为：还原反应；（5）C的种同分异构体同时满足下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基且水解产物中含有酚羟基，应该含有甲酸苯酯基；③分子中有5种不同化学环境的氢原子，结构对称，应该含有两个等效的氨基，符合条件的结构简式为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体结构简式的确定，题目难度中等。7．（2023秋•东台市期末）溴丙胺太林是辅助治疗十二指肠溃疡的药物，其合成路线如图所示：（1）B的结构简式为，E中官能团名称为羧基、醚键。（2）F转化为G的反应类型是还原反应或加成反应。（3）写出I转化为K的化学方程式：。（4）写出满足下列条件的I的一种同分异构体的结构简式。①含有两个苯环结构；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：2。（5）根据题干中的信息，写出仅以乙烯为有机原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。【答案】（1）；羧基、醚键；（2）加成反应或还原反应；（3）；（4）；（5）。【分析】根据C的结构简式及A、B的分子式知，A为，A和氯气发生取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C，根据E的结构简式知，C和苯酚发生取代反应生成D、D酸化得到E，则D为，E发生取代反应生成F，F发生还原反应生成G，G发生取代反应生成H，H发生水解反应生成I，I和J发生酯化反应生成K，根据I、K的结构简式知，J为HOCH2CH2N[CH（CH3）2]2，K和CH3Br反应生成溴丙胺太林；（5）仅以乙烯为有机原料制备，可由HOOCCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH发生酯化反应得到，乙烯和Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，BrCH2CH2Br和NaCN发生取代反应然后水解生成HOOCCH2CH2COOH。【解答】解：（1）B的结构简式为，E中官能团名称为羧基、醚键，故答案为：；羧基、醚键；（2）F转化为G的反应类型是加成反应或还原反应，故答案为：加成反应或还原反应；（3）I转化为K的化学方程式：，故答案为：；（4）I的一种同分异构体满足下列条件：①含有两个苯环结构；②能发生银镜反应，说明含有—CHO；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：2，含有三种氢原子且氢原子个数之比为1：2：2，I的不饱和度是10，苯环的不饱和度是4，醛基的不饱和度是1，除了两个苯环外，应该含有2个醛基，结构对称，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）仅以乙烯为有机原料制备，可由HOOCCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH发生酯化反应得到，乙烯和Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，BrCH2CH2Br和NaCN发生取代反应然后水解生成HOOCCH2CH2COOH，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。8．（2023秋•阜宁县校级期末）辅酶Q10是一种具有药用和保健作用的化合物，BruceH．Lipsshutz等合成该化合物的一种合成路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称为对甲基苯酚或4﹣甲基苯酚。（2）①的反应类型是取代反应。（3）反应②的化学方程式为+2CH3ONa→+2NaBr。（4）D的结构简式为。（5）G中官能团名称是醚键、氯原子。（6）化合物X是H的同分异构体，其酸性条件下能水解生成Y、Z两种化合物，Z能与FeCl3溶液发生显色反应；Y、Z的核磁共振氢谱均只有两种组峰。写出符合题目要求的X的结构简式。（7）设计以苯为起始原料合成邻甲氧基苄醇（）的合成路线→FeBr3Br2→CH3ONa【答案】（1）对甲基苯酚或4﹣甲基苯酚；（2）取代反应；（3）+2CH3ONa→+2NaBr；（4）；（5）醚键、氯原子；（6）；（7）→FeBr3Br2→CH【分析】与Br2发生取代反应生成B，B与CH3ONa发生取代反应生成C，C与（CH3）2SO4反应生成D，D转化为E，E转化为F，F转化为G，G转化为H，H转化为目标产物，据此回答。【解答】解：（1）由A的结构简式可知，羟基和甲基分别处于苯环的对位，则A的名称为对甲基苯酚（4﹣甲基苯酚），故答案为：对甲基苯酚或4﹣甲基苯酚；（2）由分析可知①为取代反应，故答案为：取代反应；（3）由分析可知反应②方程式为：+2CH3ONa→+2NaBr，故答案为：+2CH3ONa→+2NaBr；（4）由分析可知D为，故答案为：；（5）有机物G中官能团名称是醚键和氯原子，故答案为：醚键、氯原子；（6）流程图可知H的分子式为：C10H11O4Cl，不饱和度为5；化合物X与H互为同分异构体，X的不饱和度也为5，其在酸性条件下能水解生成Y、Z两种化合物，则X中含有酯基，其中Z能与溶液发生显色反应；则Z属于酚类化合物，Y、Z的核磁共振氢谱均只有两组峰，Y、Z分别为：、，X的结构简式：，故答案为：；（7）苯为起始原料合成邻甲氧基苄醇，苯先与溴单质在溴化铁的催化作用下转化为溴苯，再与CH3ONa发生取代反应转化为，再与HCHO、HCl、ZnCl2反应转化为，又在碱性条件下水解转化为，合成路线为：→FeBr3Br2→CH3ONa→故答案为：→FeBr3Br2→CH【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。9．（2023秋•响水县校级期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：回答下列问题：（1）B中碳原子杂化方式sp2、sp3，E中的官能团名称是酮羰基、酯基。（2）②的反应类型是加成反应。（3）F的结构简式为。（4）D→E的化学方程式为+CH3CH2OH⇌△浓硫酸+H2O。（5）B的同分异构体中，含有六元环且能发生银镜反应的化合物有很多种（不考虑立体异构）。写出其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1：1：2：2：4：6的结构简式：。（写出一种即可）。【答案】（1）sp2、sp3；酮羰基、酯基；（2）加成反应；（3）；（4）+CH3CH2OH⇌△浓硫酸+H2O；（5）。【分析】A被KMnO4氧化成B，与HCHO在碱性条件下反应生成的C被酸性KMnO4氧化成D，与乙醇发生酯化反应生成E，与溴代烃发生取代反应生成F，在加热、碱性条件下发生酯基的水解，然后酸性条件转化为G。【解答】解：（1）B为，其中碳原子杂化方式为sp2、sp3，E为，其中的官能团名称是酮羰基、酯基，故答案为：sp2、sp3；酮羰基、酯基；（2）②的反应是与HCHO在碱性条件下发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；（3）与溴代烃发生取代反应生成F，所以F的结构简式为，故答案为：；（4）D→E的化学方程式为+CH3CH2OH⇌△浓硫酸+H2O，故答案为：+CH3CH2OH⇌△浓硫酸+H2O；（5）B为，其分子式为C9H16O，核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1：1：2：2：4：6，1+1+2+2+4+6＝16，所以符合要求的分子中有2个甲基，又含有六元环且能发生银镜反应，所以满足要求的同分异构体结构简式为或，故答案为：。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。10．（2023秋•泰州期末）丙烯是重要的有机化合物，具有广泛应用。Ⅰ．工业上以苯和丙烯为原料合成聚碳酸酯的生产原理如下。（1）丙酮与水互溶的原因是丙酮与水之间形成氢键，丙酮与水都是极性分子。（2）反应②的原子利用率为100%，加入的氧化剂是O2（填分子式）。（3）蒸馏分离丙酮、苯酚前，需要除去剩余硫酸，最适宜选择C（选填序号）。A．NaOHB．Na2CO3C．NaHCO3（4）E的分子式为C15H16O2，则其结构简式为。Ⅱ．开发新型高效、无毒的催化剂，以丙烯为还原剂脱硝除去NO。（5）对Mn基催化剂（Mn5/Al2O3）分别添加Ce、Co助剂进行催化剂性能测试后，得到NO的转化率、N2的选择性随温度变化曲线分别如图﹣1、图﹣2所示。添加助剂Ce（选填“Ce”、“Co”）改善催化剂的催化活性效果更加显著。（6）研究表明催化剂添加助剂后催化活性提高的原因是形成活性O2﹣参与反应，图﹣3为丙烯脱硝机理。①图中，甲为NO3-，乙为N②若参加反应的丙烯与NO物质的量之比为1：2，则反应的化学方程式为2+4NO+7O【答案】（1）丙酮与水之间形成氢键，丙酮与水都是极性分子；（2）O2；（3）C；（4）；（5）Ce；（6）①NO3-；②2+4NO+7【分析】丙烯和苯生成异丙苯，异丙苯氧化为，再和浓硫酸反应转化为苯酚和丙酮，两者反应生成E为：；E和COCl2合成聚碳酸酯。【解答】解：（1）丙酮分子含有羰基能与水形成氢键，且丙酮与水都是极性分子，导致丙酮与水互溶，故答案为：丙酮与水之间形成氢键，丙酮与水都是极性分子；（2）比较反应②前后物质的结构可知，分子中增加了2个氧原子，原子利用率为100%，则加入的氧化剂是O2，故答案为：O2；（3）苯酚具有一定的酸性，能和氢氧化钠、碳酸钠反应，但是不和碳酸氢钠反应，碳酸氢钠能和稀硫酸反应，故答案为：C；（4）苯酚和丙酮生成E，E合成聚碳酸酯，结合E的分子式为C15H16O2、聚碳酸酯结构可知，2分子苯酚酚羟基对位的氢与丙酮中羰基反应生成E，E为，故答案为：；（5）由图可知，添加助剂Ce后，在225℃左右时，NO的转化率最大，且此时氮气的选择性为100%，能有效脱硝除去NO，故Ce对改善催化剂的催化活性效果更加显著，故答案为：Ce；（6）①由图可知，氧气、二氧化氮、氧离子三者反应生成甲，氧气具有氧化性，结合质量守恒可知，生成甲为二氧化氮被氧化生成的硝酸根离子：NO3-；丙烯被氧气、硝酸根离子氧化为—COOH、—COO﹣，则氮被还原为无毒的乙物质氮气：故答案为：NO3-；②若参加反应的丙烯与NO物质的量之比为1：2，若（1分）子丙烯参与反应，碳元素化合价由﹣2变为+4，失去6×3＝18个电子，（2分）子NO生成氮气，得到2×2＝4个电子，根据电子守恒可知，参与反应氧化剂氧气分子数为（18﹣4）÷4＝3.5个，则参与反应丙烯、NO、氧气分子个数比为2：4：7，结合质量守恒可知，反应为2+4NO+7故答案为：2+4NO+7【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。11．（2023秋•惠山区校级期末）有机物X是合成治疗癌症药物的中间体，其合成部分路径如图：（1）反应①的反应物以及条件为NaOH水溶液、加热。（2）由B制备X的过程中，有副产物C生成（与X互为同分异构体），C的结构简式为。（3）下列有关X的说法正确的是BC。A．该物质属于芳香烃B．X分子中含有一个手性碳原子C．X可发生还原反应D．用酸性高锰酸钾溶液可鉴别化合物X与B（4）写出苯甲酸的一种含有苯环的同分异构体的结构简式中的任意一种。（5）B在一定条件下发生加聚反应可得到一种高吸水性树脂，其结构简式为。（6）写出X与NaOH溶液反应的化学方程式。【答案】（1）NaOH水溶液、加热；（2）；（3）BC；（4）中的任意一种；（5）；（6）。【分析】由合成流程可知，①为﹣Br的水解反应转化为﹣OH，②为﹣OH、﹣COOH发生的酯化反应，（1）卤代烃在NaOH溶液中加热可发生水解反应；（2）由B制备X的过程中，有副产物C生成，C与X互为同分异构体，则看成B中另一个﹣OH与苯甲酸发生酯化反应；（3）X含﹣COOC﹣、﹣OH及碳碳双键，结合酯、醇、烯烃的性质分析；（4）苯甲酸的一种含有苯环的同分异构体，可能含﹣OH与﹣CHO，或只含﹣OOCH；（5）B含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子；（6）X含﹣COOC﹣，与NaOH发生水解反应。【解答】解：（1）反应①为卤代烃的水解反应，其反应条件为NaOH水溶液、加热，故答案为：NaOH水溶液、加热；（2）由B制备X的过程中，有副产物C生成（与X互为同分异构体），C的结构简式为，故答案为：；（3）A．X含O元素，该物质不属于芳香烃，故A错误B．X分子中只有与甲基、乙烯基相连的C具有手性，则含有一个手性碳原子，故B正确；C．X可与氢气发生加成反应，为还原反应，故C正确；D．X、B均含碳碳双键，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别化合物X与B，故D错误；故答案为：BC；（4）苯甲酸的一种含有苯环的同分异构体的结构简式为中的任意一种，故答案为：中的任意一种；（5）B含碳碳双键，在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，其结构简式为，故答案为：；（6）X含﹣COOC﹣，与NaOH溶液反应的化学方程式为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成及结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大。12．（2024•淮安开学）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如图：（1）A在水中的溶解度大于C在水的溶解度（填“大于”、“小于”、“等于”）。（2）B→C的反应类型为取代反应。（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式。（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。①能发生银镜反应；②在一定条件下完全水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：2。（5）已知：（R表示烃基，R'和R“表示烃基或氢），写出以和CH3OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）大于；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）【分析】A中羧基发生取代反应生成B，B中—COCl发生取代反应生成C中酯基，C中酚羟基发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E中酯基发生还原反应生成F；（5）以和CH3OH为原料制备，甲醇发生催化氧化反应生成甲醛；发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，邻甲基苯甲醇和HCl发生取代反应生成，再发生信息中的反应生成，再和甲醛发生信息中的反应生成。【解答】解：（1）A比C多一个亲水基，则A在水中的溶解度大于C在水的溶解度，故答案为：大于；（2）B中—Cl被取代生成C中酯基，则B→C的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，根据X的分子式知，C中两个酚羟基都发生取代反应，则X的结构简式为，故答案为：；（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②在一定条件下完全水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：2，说明含有苯环的产物中含有两种氢原子且结构对称，A的同分异构体中含有酯基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以和CH3OH为原料制备，甲醇发生催化氧化反应生成甲醛；发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，邻甲基苯甲醇和HCl发生取代反应生成，再发生信息中的反应生成，再和甲醛发生信息中的反应生成，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。13．（2023秋•苏州期末）二氢荆芥内酯（H）可用作驱虫剂，其人工合成路线如图：（1）D中官能团的名称为碳溴键、酯基。（2）化合物G中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为4：1。（3）化合物B的结构简式为。（4）写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：或。分子中含苯环，但与FeCl3溶液不显色；核磁共振氢谱有5组峰；铜作催化剂加热条件下与O2反应生成一元醛。（5）写出以CH3CH＝CH2和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示例见本题题干）。【答案】（1）碳溴键、酯基；（2）4：1；（3）；（4）或；（5）。【分析】根据A、C的结构简式及反应条件知，A发生氧化反应生成B、B发生酯化反应生成C，则B为，C和HBr发生加成反应生成D，D发生反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生氧化反应生成G，G发生取代反应生成H；（5）以CH3CH＝CH2和为原料制备，根据→D、E→F→G的反应知，CH3CH＝CH2和HBr在过氧化物的作用下反应是CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br发生水解反应生成CH3CH2CH2OH，发生还原反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2H2CH2OH发生氧化反应生成HOOCCH2CH2COOH，HOOCCH2CH2COOH和CH3CH2CH2OH发生酯化反应生成。【解答】解：（1）D中官能团的名称为碳溴键、酯基，故答案为：碳溴键、酯基；（2）化合物G中除了﹣COOH中碳原子外的碳原子都采用sp3杂化，﹣COOH中碳原子采用sp2杂化，所以sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为8：2＝4：1，故答案为：4：1；（3）化合物B的结构简式为，故答案为：；（4）H的一种同分异构体同时满足下列条件：H的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，分子中含苯环，根据其不饱和度知，符合条件的同分异构体中除了苯环外不含其它环或双键，但与FeCl3溶液不显色，说明不含酚羟基；核磁共振氢谱有5组峰，说明含有5种氢原子；铜作催化剂加热条件下与O2反应生成一元醛，说明只有一个﹣CH2OH，符合条件的结构简式为、，故答案为：或；（5）以CH3CH＝CH2和为原料制备，根据→D、E→F→G的反应知，CH3CH＝CH2和HBr在过氧化物的作用下反应是CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br发生水解反应生成CH3CH2CH2OH，发生还原反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2H2CH2OH发生氧化反应生成HOOCCH2CH2COOH，HOOCCH2CH2COOH和CH3CH2CH2OH发生酯化反应生成，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。14．（2024•南通模拟）某有机物G具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为G的合成路线：回答下列问题：（1）A→B的反应类型为还原反应。（2）D中氮原子的杂化方式为sp2、sp3。（3）C→D的转化经历C→反应ⅠX→反应ⅡD的反应过程，其中反应Ⅰ为加成反应，试写出中间体X的结构简式（4）D的一种同分异构体符合既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式：或。（5）已知：（R、R′、R′′表示烃基），写出以和为原料合成的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）还原反应；（2）sp2、sp3；（3）；（4）或；（5）。【分析】A发生还原反应生成B，B发生取代反应生成C，C和乙醛发生加成后消去生成D，D经过两步转化为F，F和CH3COCH2CH2COOH反应最终生成G，据此回答。【解答】解：（1）A到B为硝基还原为氨基，为还原反应，故答案为：还原反应；（2）D中形成双键的N氮原子的杂化方式为sp2杂化，形成单键的N原子的杂化为sp3杂化，故答案为：sp2、sp3；（3）反应Ⅰ是醛基发生加成反应生成羟基，则X的结构简式为，X再发生消去反应生成D，故答案为：；（4）D的一种同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，则含醛基和酰胺基，D中只含有1个O原子，所以应含有，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式可以是或者，故答案为：或；（5）根据题已知，在热的酸性高锰酸钾溶液的作用下可以得到CH3COCH2CH2CH2CH2COOH，结合题干合成路线，甲苯发生硝化反应，硝基取代甲基对位碳原子上的氢原子得到对硝基甲苯，然后对硝基甲苯发生A到B路线的反应得到对氨基甲苯，再反生B到C路线得到，和CH3COCH2CH2CH2CH2COOH发生F到G路线反应得到，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。15．（2024•建邺区校级三模）现代有机化学的发展，为药学的进步提供了充足的动力。化合物K（C32H39NO2）在临床上用于变应性疾病，包括儿童变应性鼻炎、成人的终年鼻炎、季节性鼻炎、枯草热和慢性荨麻疹等。其一种合成路线如下（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：已知：i．ii．iii．R﹣Cl→R'-NH2R回答下列问题：（1）B的化学名称是苯甲酸。（2）由D生成E涉及两步反应，第二步反应的反应类型为取代反应，并写出②的化学方程式+HBr→△+H2O。（3）G的分子式为C4H6OCl2。（4）I的结构简式为。（5）J中含氧官能团的名称是羟基、酮羰基。（6）有机物M的分子组成比B（C7H6O2）多2个“CH2”，M中能与碳酸氢钠溶液反应生成无色气体且具有芳香性的同分异构体有c种（不考虑立体异构，填标号）。a．12b．13c．14d．15其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为1：1：2：6的同分异构体结构简式为、。【答案】（1）苯甲酸；（2）取代反应；+HBr→△+H2O（3）C4H6OCl2；（4）；（5）羟基、酮羰基；（6）c；、。【分析】A与酸性高锰酸钾反应生成B，所以B是，B到C发生取代反应，结合信息i可知，D的结构简式为，结合信息ii和E的结构可以看出D到E先发生还原反应生成，再发生取代反应生成E。结合F和H的结构、已知信息i可以推断出G的结构是，结合H和J的结构以及信息iii，可以推断出I的结构是。【解答】解：（1）由分析知，B的结构为，B的名称是苯甲酸，故答案为：苯甲酸；（2）结合信息ii和E的结构可以看出D到E先发生还原反应生成，再与HBr在加热条件下发生取代反应生成E，所以第二步反应类型是取代反应，方程式为+HBr→△+H2O，故答案为：取代反应；+HBr→△+H2O（3）由分析知，G的结构简式为，所以分子式为C4H6OCl2，故答案为：C4H6OCl2；（4）结合H和J的结构以及信息iii，可以推断出I的结构是，故答案为：；（5）结合图中流程中J的结构可以看出J中含氧官能团为羟基、酮羰基，故答案为：羟基、酮羰基；（6）有机物M的分子组成比B（C7H6O2）多2个“CH2”，M的分子式为C9H10O2，M中能与碳酸氢钠溶液反应生成无色气体且具有芳香性，所以M中含有苯环结构、羧基。M中含有3个支链：2个甲基、一个羧基，有6种结构。若M中含有2个支链：1个乙基，1个羧基，有邻、间、对3种结构；1个甲基、1个﹣CH2COOH，有邻、间、对3种结构；M中有一条支链﹣CH2CH2COOH，有1种结构；1个，有1种结构。所以一共有6+3+3+1+1＝14种，所以选c。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为1：1：2：6的同分异构体结构简式为、，故答案为：c；、。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。16．（2024•东台市模拟）化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如图：（1）A分子中sp2杂化和sp3杂化的原子数之比7：2。（2）D中含氧官能团名称为醚键和酰胺基。（3）D→E中有和E互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为。（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为9：4：4：2；②1mol该物质与NaOH溶液反应，最多能消耗2molNaOH。（5）写出以CH3CHO和为原料制备的合成路线流程图。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）【答案】（1）7：2；（2）醚键；酰胺基；（3）；（4）；（5）。【分析】（1）A分子中甲基上的碳原子价层电子对数为4，杂化类型为sp3；苯环上的碳原子和羧基上的碳原子价层电子对数为3，其杂化类型为sp2，共7个；羟基中的O原子价层电子对数为4，杂化类型也是为sp3，sp3杂化的原子共2个；（2）根据D的结构简式得到D中含氧官能团名称为醚键和酰胺基；（3）D→E中有和E互为同分异构体的副产物生成，E是断裂苯环支链下面的碳氢键，也可能是断苯环支链上面碳氢键；（4）E为，要求同分异构体满足条件，分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为9：4：4：2；1mol该物质与NaOH溶液反应，最多能消耗2molNaOH；（5）CH3CHO催化氧化变为乙酸，乙酸和SOCl2在加热条件下反应生成CH3COCl，CH3COCl和在Et3N，CH2Cl2，0℃作用下反应生成，在POCl3、甲苯，加热条件下反应生成，在NaBH4，CH3OH，0℃作用下反应生成。【解答】解：（1）A分子中甲基上的碳原子价层电子对数为4，杂化类型为sp3；苯环上的碳原子和羧基上的碳原子价层电子对数为3，其杂化类型为sp2，共7个；羟基中的O原子价层电子对数为4，杂化类型也是为sp3，sp3杂化的原子共2个，则A分子中sp2杂化和sp3杂化的原子数之比7：2，故答案为：7：2；（2）D中含氧官能团名称为醚键和酰胺基，故答案为：醚键；酰胺基；（3）D→E中有和E互为同分异构体的副产物生成，E是断裂苯环支链下面的碳氢键，也可能是断苯环支链上面碳氢键，该副产物的结构简式为，故答案为：；（4）E为，要求同分异构体满足条件，分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为9：4：4：2；1mol该物质与NaOH溶液反应，最多能消耗2molNaOH，在碱性条件下水解的酰胺基，可得知结构为：，故答案为：；（5）CH3CHO催化氧化变为乙酸，乙酸和SOCl2在加热条件下反应生成CH3COCl，在Et3N，CH2Cl2，0℃作用下CH3COCl和反应生成，在POCl3、甲苯，加热条件下反应生成，在NaBH4，CH3OH，0℃作用下反应生成，其合成路线为：，故答案为：。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。17．（2023秋•无锡期末）有机物G是一种用于治疗淋巴癌的药物，其一种合成路线如图：（1）A分子中碳原子的轨道杂化类型是sp2。（2）B的分子式为C8H7SO4Na其结构简式为。（3）D→E的反应类型是氧化反应。（4）物质X是合成G的一种中间体，X的结构为。写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式：或。①属于芳香族化合物；②能水解生成两种产物，两种水解产物均能发生银镜反应；③分子中含有5种化学环境不同的H原子。（5）写出以和为原料合成的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用）→△NaOH/H2O→△Cu/O2→KBH【答案】（1）sp2；（2）；（3）氧化反应；（4）或；（5）→△NaOH/H2O→△Cu/O【分析】A和甲醇发生酯化反应生成B，B发生取代反应生成C，根据A、C的结构简式知，B为，C中酯基发生反应生成D中醇羟基，D发生氧化反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生反应生成G；（5）以和为原料合成，水解生成苯甲醇，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，根据E生成F的反应知，苯甲醛和发生E生成F类型的反应生成苯丙烯酸甲酯，苯丙烯酸甲酯发生C生成D类型的反应生成苯丙烯醇，苯丙烯醇和氢气发生加成反应生成。【解答】解：（1）A分子中碳原子价层电子对个数都是3，所以碳原子的轨道杂化类型是sp2，故答案为：sp2；（2）B的分子式为C8H7SO4Na其结构简式为，故答案为：；（3）D中醇羟基发生催化氧化生成E中醛基，所以D→E的反应类型是氧化反应，故答案为：氧化反应；（4）X的结构为，X的一种同分异构体同时满足下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能水解生成两种产物，两种水解产物均能发生银镜反应，说明都含有醛基，根据氧原子个数及不饱和度知，一种产物为HCOOH、一种产物中含有醛基，所以含有的官能团为HCOONH﹣、﹣CHO；③分子中含有5种化学环境不同的H原子，符合条件的结构简式为、，故答案为：或；（5）以和为原料合成，水解生成苯甲醇，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，根据E生成F的反应知，苯甲醛和发生E生成F类型的反应生成苯丙烯酸甲酯，苯丙烯酸甲酯发生C生成D类型的反应生成苯丙烯醇，苯丙烯醇和氢气发生加成反应生成，合成路线为→△NaOH/H2O→△Cu/O2→KBH4故答案为：→△NaOH/H2O→△Cu/O【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，难点是合成路线设计。18．（2024春•江阴市期末）乙炔是重要的化工原料，一种药物中间体G合成路线如图所示：（1）物质F所含的官能团名称碳碳三键、酯基。（2）物质D的结构简式为。（3）D与F反应时会生成副产物X，X与G互为同分异构体，X的结构简式为。（4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为。①能使FeCl3溶液发生显色反应②1mol该物质与溴水反应，最多消耗2molBr2③分子中含有4种不同化学环境的氢原子（5）反应A→B机理示例如图所示。①请按示例在如图中标出反应A→E过程中CO2分子中一个C原子和一个O原子所带电荷，并用箭头表示反应连接方式（原子所带负电荷用δ﹣标注，原子所带正电荷用δ+标注，箭头由带负电荷原子指向带正电荷原子）。②已知：→①RMgCl→②H2O；下列流程中产物Y的结构简式为【答案】（1）碳碳三键、酯基；（2）；（3）；（4）；（5）；。【分析】A和丙酮发生加成反应生成B，B发生消去反应生成C；A和二氧化碳发生反应生成E，E和甲醇发生酯化反应生成F，D和F发生加成反应生成G，根据G结构简式，可知D物质结构简式是。【解答】解：（1）根据物质F的结构简式知，其分子中含有的官能团名称是碳碳三键、酯基，故答案为：碳碳三键、酯基；（2）D为，故答案为：；（3）D为，D分子中含有2个不饱和的碳碳双键，属于二烯烃，其与F发生1，4加成反应产生G；由于G分子中碳碳三键两个不饱和C原子连接的原子或原子团不同，在与D发生加成反应时就会有两种加成方式，还会得到的另外一种与G互为同分异构体的副产物X，甲基与酯基在六元环上互为对位，其结构简式是，故答案为：；（4