同分异构体的书写方法和数目判断-高二化学（人教版2019选择性必修3）

走进奇妙的化学世界2022-2023选择性必修3第一章·有机化合物的结构特点与研究方法第一节

有机化合物的结构特点思考交流戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构异戊烷正戊烷新戊烷物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点组成性质不同点结构性质CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，通式相同化学性质相似碳骨架不同物理性质不同，支链越多，沸点越低

学习

目标第4课时同分异构体的书写方法和数目判断PART01PART02理解有机化合物同分异构现象的内涵学会同分异构体的书写方法，并能判断有机物的同分异构体(1)碳架异构（减碳法）主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布同邻到间学习任务1探究同分异构体的书写方法1.构造异构现象的书写【例1】写出分子式为C5H12的同分异构体①将分子中全部碳原子连成直链作为主链②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。C—C—C—C—C注意甲基不能连在①位和④位上，否则会使碳链变长，②位和③位等效，只能用一个，否则重复。主链上放支链前先找出中心对称线③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构只有一种注意

②位上不能连乙基，否则会使主链上有4个碳原子，使主链变长。（2）位置异构。①插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚)

先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。【例2】写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC（2）位置异构②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)

先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架

再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子【例3】写出分子式为C4H9Cl的同分异构体C—C—C—CC—C—CC思路：一般按定官能团→碳链异构→挂官能团的顺序书写先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。【例4】写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体C—C—CClC—C—CCl③“定一移一法”通式

主要类别烯烃和环烷烃饱和一元醇和醚炔烃、二烯烃和环烯烃饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元羧酸、酯和羟基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2n+2O(n≥3)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥2)CnH2n-6O(n≥7)CnH2n+1NO2(n≥2)

（3）官能团异构官能团异构现象的书写—计算不饱和度

Ω=1+C+—————N－H－卤素

2书写顺序：有序规则：

碳链异构→位置异构→官能类别团异构[例5]写出C2H6O的同分异构体?（计算不饱和度，知道该物质，饱和一元醇和饱和一元醚）醇:C—CC—C—OHCH3—CH2—OH醚:C—CC—O—CCH3—O—CH32、芳香族化合物同分异构体书写(1)若苯环连一个取代基：-XX一种(2)若苯环连两个取代基①若苯环连两个相同取代基：

-X、-X—X—XXXXX②若苯环连两个不同取代基：

-X、-Y—X—YYXYX都是三种(3)若苯环连三个取代基①若苯环连三个相同取代基：

-X、-X、-XXXX—X—XXXXX三种②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—六种③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z十种—X—YZ—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXYXZYXZ—ZYXYX—ZYXYXZYXZ【反思小结1】同分异构体书写思维模型1.等效氢法

学习任务2探究同分异构体的数目判断例1.下列有机物的一氯取代物数目是？CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3对称轴③②①②③对称点

③②①②③②③对称点①①①②③对称面aaaabbbb3种3种3种2种1.分子式为C5H11Cl的同分异构体有_____种。（不含立体异构）

A.6

B.7

C.8

D.9C2.符合下列要求的烷烃有多少种？请写出它们的结构简式。

（1）碳原子数不超过10

（2）其一氯代物只有一种H—C—HHHCH3—CH3CH3—C—CH3CH3CH3CH3—CCH3CH3

—C—CH3CH3CH3无对称无对称3.下列有机物的一氯取代物数目相等的是（）CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.CH3CH3B.C.D.BC八种四种四种七种—CH31种—C2H51种—C3H72种—C4H94种—C5H118种由烃基数确定一取代产物数目[练习]丁醇有

种同分异构体戊醛有

种同分异构体戊酸有

种同分异构体。4442.基元法同烷基的衍生物异构体数目相同，都是烷基异构体的数目。分子式为C5H10O2

并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（）（不考虑立体结构)。A

3种；B

4种；C

5种；

D

6种BC４H９COOH

同分异构体的数目—COOH分子式为C4H8Cl2的有机物，同分异构体有几种？3.换元法已知二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，那么四氯苯C6H2Cl4同分异构体的数目有几种？3种烃的m元取代物+烃的n元取代物=该烃分子中的氢原子数二噁英的结构简式为

，它的二氯代物有10种，则其六氯代物有（）。A.5种B.10种C.11种D.15种B4.定一(或二)移一法

分子式为C6H10O4的有机物，该有机物中有两个—COOH的同分异构体有几种？C4H8Cl2第一个-COOH用-A第二个-COOH用立方烷分子式:C8H8一取代物有_____种二取代物有_____种13金刚烷分子式:C10H16一取代物有____种二取代物有____种1226二氯取代物有6种降冰片烷分子式:C7H12一取代物有_____种二取代物有_____种12331233种1233种12434种106.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)(

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