第一章有机化合物结构特点与研究方法章末总结-高二化学课件（人教版2019选择性必修3）

人教版选择性必修3网科学【备课无忧】2021-2022学年高二化学同步优质课件人教版选择性必修3网学章末总结

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目标第一章

有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物分子结构类别和命名碳骨架官能团烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚酰胺…酸酯醛酮一、有机化合物的分类有机化合物CH3CH2CH2CH3脂环化合物芳香化合物链状化合物环状化合物脂肪烃脂肪烃衍生物脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香烃衍生物CH3CH2CH2CH2BrOHBr1．依据碳骨架分类有机化合物的分类方法2．根据组成元素分类烃：只含碳氢两种元素的有机化合物烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物（或含有碳氢及其以外的其他元素的化合物）代表物官能团饱和烃不饱和烃烃类别烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烃3．依据官能团分类官能团：有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3Cl—X卤原子醇乙醇C2H5OH—OH羟基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚二甲醚CH3OCH3醚基酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羟基1．对盆栽鲜花施用S­诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(

)A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选A。从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。2．(1)中含氧官能团名称是

。(2)

中含氧官能团的名称是

。(3)HCCl3的类别是

，C6H5CHO中的官能团是

。解析：(1)—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。答案：(1)羟基(2)羟基、酯基(3)卤代烃醛基有机化合物中的共价键共价键的类型σ键π键共价键的极性与有机反应共价键的极性越大，越易断裂有机反应中的共价键有机化合物的结构特点1、有机化合物中共价键的形成、类型和空间结构与碳原子相连的原子数结构示意碳原子的杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构4

sp3σ键四面体形3

sp2σ键、π键平面三角形2

spσ键、π键直线形化学键：共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。共价键的类型与有机反应类型的关系甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应σ键，发生取代反应含有π键，发生加成反应。由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。2、同分异构体书写规律：碳链异构位置异构官能团异构分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体。同分异构体的书写口诀①主链由“长”到“短”一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。最短链碳数应不少于(n+1)/2(n为奇数时)(n+2)/2(n为偶数时）（n≥4）②支链由“整”到“散”③位置由“心”到“边”④排布由“对”到“邻”再到“间”⑤最后补氢到四价”

同分异构体的判断方法(1)基元法：如丁基有四种结构，则丁醇有四种同分异构体。(2)换元法：如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。(3)对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行

：①同一甲基上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。(4)定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。

2．“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构，其碳架结构如图所示：(1)写出立方烷的分子式为________。(2)其一氯代物共有________种；其二氯代物共有________种；其三氯代物共有________种。C8H8133解析：(1)由立方烷结构知其分子式为C8H8。(2)该烃的二氯代物的氯原子可以邻、间位排布：占据同一边上的两个顶点；同一平面对角线上的两个顶点；立方体对角线上的两个顶点。其三氯代物氯原子可以有三种排布情况；占据同一面上的三个顶点；占据同一边上的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点中的一个顶点处于同一平面的对角线上；占据同一平面对角线的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点的一个顶点处于同一平面的对角线上。分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量确定分子式

质谱

波谱分析确定结构式

红外光谱核磁共振氢谱元素定量分析确定实验式李比希元素分析现代元素分析仪研究有机化合物的一般方法分离、提纯分离、提纯原则不增加新的杂质不减少被提纯的物质被提纯物质和杂质易分离被提纯物质易恢复原状态分离、提纯方法蒸馏萃取重结晶蒸馏原理在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。适用条件①有机物稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。1．有机物的分离、提纯的方法蒸馏防止液体暴沸温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处下进上出重结晶重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。重结晶利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。溶剂的选择①选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。重结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶重结晶实验仪器重结晶苯甲酸的实验步骤如何洗涤结晶或沉淀？如何检验结晶或沉淀洗净与否？洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。定义：萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。

选择萃取剂的原则1、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应2、萃取剂与原溶剂不互溶3、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度。萃取装置分液漏斗烧杯检漏对分液漏斗进行检漏萃取关闭活塞，把原溶液漏斗中，加萃取剂后，盖上分液漏斗的玻璃塞，充分振荡，静置分层分液把玻璃塞取下，打开分液漏斗活塞，下口将下层液体放出，及时关闭活塞，上层液体从上口倒出常见的有机萃取剂：苯、乙醚、汽油、四氯化碳……萃取－分液的注意事项萃取－分液的实验仪器检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔

使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出；红外光谱仪核磁共振仪现代元素分析仪质谱仪X射线衍射仪采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有现代元素分析仪、红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）、紫外和可见光谱（UV）、质谱（MS），X射线衍射（XRD）其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号（图谱），提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。2.利用图谱表征有机化合物的分子结构分子式为C4H10O的有机化合物的结构有多种，那么，如何确定该标签脱落的有机试剂X的分子结构是哪一种呢？1.现代元素分析仪和质谱仪——获得分子分子式的信息。现代元素分析仪C:H:O=4:10:1质谱仪相对分子质量90分子式为C4H10OO−HC−H有机化合物X的红外光谱图该红外光谱中，在3363cm−1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH。资料：在红外光谱中，一般羟基吸收峰峰形较宽，出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000cm−1。2.红外光谱——获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。红外分光光度计当用红外线照射有机化合物分子时，不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。3.核磁共振氢谱——获得分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。核磁共振仪处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数成正比。有机化合物X的核磁共振氢谱图峰面积之比根据不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，说明不同化学环境的氢原子的数目之比为1∶1∶2∶3∶3。CH3OHCHCH2CH3（2-丁醇）4.X射线衍射谱X射线衍射仪

X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的空间结构，区分有机化合物的对映异构体。有机物分子式和结构式的确定是研究有机物性质的前提。测定分子式的方法通常用燃烧法确定，测定有机物结构通常用现代物理法，如质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法等。[探究一]用燃烧法测定某有机物的实验式常用装置如下：

A

B

C

D