第七章有机化合物-高一化学单元复习（人教版2019）

第七章有机化合物

过知识单元复习过过过人教版2019必修第二册考点一：有机化合物中碳原子的成键特点烷烃的结构知识复习一.有机化合物1．定义：绝大多数含碳的化合物都是有机化合物，简称有机物。2．主要组成元素：

碳、氢、氧、氮、硫、卤素、磷等3．性质：

熔沸点水溶性可燃性大多比较低大多难溶于水大多能燃烧1．甲烷是最简单的有机化合物分子式：CH4电子式：结构式：比例模型球棍模型正四面体二．有机化合物中碳原子的成键特点二．有机化合物中碳原子的成键特点2．有机物中碳原子的结构及成键特点3．有机物种类繁多的原因(1)碳原子间成键方式多样①碳碳之间的结合方式有单键、双键、三键。②多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)，如图所示。③碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。(2)组成有机物的碳原子数目灵活有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。三．烷烃的结构链状烷烃和环状烷烃三．烷烃的结构1.链状烷烃概念及结构碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃)。烷烃的通式：CnH2n＋2

特征：单键、链状、饱和三个及以上碳的碳链不是一条直线，而是呈现锯齿状。2．链状烷烃的命名(1)直链烷烃命名：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸如：CH3CH3CH3CH2CH3C12H26乙烷丙烷十二烷某：指碳原子的个数当碳原子个数小于或等于10时用“天干”表示；大于10时用中文数字表示。(2)有同分异构体的烷烃命名：分子式都是C5H12，该怎么命名？CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3

正戊烷

异戊烷

新戊烷“正”某烷、“异”某烷、“新”某烷无支链用“正”某烷表示含用“

异”某烷表示(2)有同分异构体的烷烃命名：含用“

新”某烷表示更为复杂的有机物就需要通过系统命名法进行命名了。3.同系物（1）定义：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。（2）同系物的判断标准：①属于同一类物质②分子结构相似（即两种物质属于同一类物质）

③分子组成上相差一个或若干个CH2原子团同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。4.同分异构体（1）化合物具有相同的分子式，但是具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。（2）实例：CH3CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)CH3互为同分异构体。（3）同分异构体的沸点：支链越多，沸点越低。（4）同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。【总结】相同点不同点研究对象同分异构体同系物同位素同素异形体化合物分子式相同结构不同结构相似相差一个或若干个CH2有机物质子数相同中子数不同元素同种元素结构不同单质正丁烷和异丁烷甲烷和乙烷12C和14CO2和O3概念区分考点二：烷烃的性质知识复习一．甲烷的性质1．物理性质颜色状态气味密度溶解性无色气体无味比空气小极难溶于水存在：甲烷是天然气、沼气、油田气、煤矿坑道气的主要成分分子结构示意图结构特点及空间构型

甲烷分子具有正四面体结构，碳原子为中心，氢原子为顶点，其中4个C—H的长度和强度相同，夹角相等。一．甲烷的性质2．化学性质（1）燃烧反应（氧化反应）CH4+2O2CO2+2H2O燃烧实验步骤实验现象实验结论1.点燃纯净的甲烷淡蓝色火焰甲烷可燃烧2.在火焰的上方罩干燥洁净的烧杯烧杯内壁出现水珠燃烧产物中有水3.迅速将烧杯倒转并注入少量的澄清石灰水澄清石灰水变浑浊燃烧产物中有二氧化碳甲烷在点燃之前要验纯，否则可能发生爆炸一．甲烷的性质（2）稳定性通常状况下甲烷的化学性质稳定，与

等强氧化剂不反应，与

、

也不反应。如果将甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液颜色

。高锰酸钾强酸

强碱不褪色一．甲烷的性质（3）取代反应P61页【科学探究】①混合气体颜色逐渐变浅②试管内壁有油状液体生成，试管中有少量白雾。③试管中液面逐渐上升结论：在光照条件下，甲烷与氯气发生了化学反应一．甲烷的性质化学方程式：CH4＋Cl2CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2CCl4＋HCl光照光照光照光照取代反应：有机化合物分子中的某种原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，叫做取代反应。连锁反应，四种有机产物共存，还有HCl生成只有CH3Cl为气体，其余三种均为无色油状液体不溶于水一．甲烷的性质注意：a.反应物及条件：甲烷与纯净的卤素单质，在光照下发生取代反应。氯水不能反应。b.反应产物：连锁反应，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物（只有CH3Cl是气态）都存在，还有HCl生成。c.反应特征及比例：有上有下，每取代1molH就消耗1molCl2，同时生成1molHCl。二.烷烃的性质1.物理性质：①状态：一般情况下，1—4个碳原子烷烃为气态，随着碳原子数目增多，逐渐过渡到液态、固态。②溶解性：烷烃难溶于水，易溶于有机溶剂。③熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐升高。④密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大。2.烷烃的化学性质①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②取代反应：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。③氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧

三.有机物的性质1．物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。2．化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。考点三：乙烯知识复习一．乙烯的结构分子式电子式结构式结构简式空间构型平面形分子球棍模型空间填充模型二．乙烯的物理性质颜色状态气味密度水溶性无色气体稍有气味略小于空气难溶于水三．乙烯的化学性质1.氧化反应火焰明亮伴有黑烟褪色燃烧的明亮程度与烃的含碳量较高有关，黑烟是没有完全燃烧生成的碳单质。生成CO2三．乙烯的化学性质2.加成反应反应中，乙烯双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在价键不饱和的两个碳原子上，生成无色的1,2-二溴乙烷液体。【区分】乙烯使高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应，使溴的四氯化碳褪色是发生加成反应。三．乙烯的化学性质有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他_______________直接结合生成新的化合物的反应。特征：只上不下，原子利用率100%2.加成反应原子或原子团3.加聚反应乙烯能发生自身的加成反应生成高分子化合物聚乙烯，反应的学方程式为

_____________________________。四．乙烯的用途(1)乙烯是重要化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。_____的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。(2)在农业生产中用作_____________。乙烯植物生长调节剂五．烯烃1.概念：分子中含有碳碳双键的烃，最简单的烯烃是乙烯。例如：乙烯:结构简式CH2=CH2分子式C2H4

丙稀：结构简式CH3－CH=CH2分子式C3H6

丁烯：结构简式CH3－CH2－CH=CH2分子式C4H8

2.烯烃的通式：CnH2n

3.烯烃的化学性质：与乙烯的化学性质相似。原因：分子中含有碳碳双键考点四：烃

有机高分子材料知识复习一．烃1．烃的概念：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。球棍模型

空间充填模型2．烃的分类二.苯1.物理性质苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水小，难溶于水，沸点80.1℃，易液化，熔点5.5℃，用冰冷却可凝成无色晶体，是重要的有机溶剂。分子式C6H6苯的结构简式苯的结构式苯的球棍模型平面形分子，6个C、6个H,12个原子共平面苯的空间充填模型苯分子中并不是单键与双键的交替，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。（1）苯分子为

结构，键角为

。6个碳原子间的键完全相同（2）苯分子中碳碳键键长为1.40×10－10m介于碳碳单键和碳碳双键之间。120°平面六边形2．现代科学对苯分子结构的研究烃甲烷乙烯乙炔苯化学键C—HC=CC—HC—H、—C≡C—6个碳碳键完全相同电子式H︰C⋮⋮C︰H——分子结构特点正四面体平面形直线形平面形【归纳】三．有机高分子材料1．塑料(1)组成①主要成分：合成树脂。如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。②特定作用的添加剂：提高塑性的增塑剂，防止塑料老化的防老剂，增强材料，着色剂等。(2)性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。2．橡胶(1)橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料的必需原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为：其单体为：天然橡胶分子中含有碳碳双键，易发生氧化反应。(3)合成橡胶①原料：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。3．纤维(1)分类(2)合成纤维的性质和用途①性质：合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。②用途：制作衣物、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。考点五：乙醇知识复习一.乙醇的物理性质颜色：气味：状态：密度：

挥发性：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小200C时的密度是0.7893g/cm3和水可以以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物沸点78℃，易挥发

二.乙醇的分子结构分子式:C2H6O结构式：结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH醇的官能团－羟基(-OH)H－C－C－OH－H－－－HHH乙醇分子可以看作是乙烷分子里的一个氢原子被羟基所取代的产物烃的衍生物醇的化学性质主要由羟基所决定，醇分子氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，①O—H键和②C—O键的电子对都向氧原子偏移。因而，醇在起反应时，①O—H键和②C—O键容易断裂。

结构决定性质④⑤②③①①⑤①③H—C—C—O—HHH

HH②④

钠与乙醇或水的的反应钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上有无声音有无气泡剧烈程度是否熔成小球反应方程式剧烈缓慢？2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑先沉在液体下部响声很小有浮在水面发出嘶嘶声有是否三.乙醇的化学性质1.乙醇与钠的反应CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑222H—C—C—O—H，HHHH①处O—H键断开①每2mol乙醇与足量的Na反应生成2—O—H~1

H2

2．氧化反应(1)燃烧C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O

点燃淡蓝色火焰,安静地燃烧，放出大量的热。乙醇汽油

实验7-5把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并小心闻试管中液体产生的气味。铜丝Δ变黑有刺激性气味插入乙醇中又变红(2)乙醇的催化氧化做一做2．氧化反应铜丝变黑2Cu+O22CuO△又变红产生刺激性气味Δ

C2H5OH+CuO

+CuCH3CHO

乙醛+H2O

总反应方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu(2)乙醇的催化氧化［思考］铜丝在此实验中起什么作用？铜丝作催化剂2．氧化反应资料卡片乙醛(CH3CHO)毒性是乙醇的十倍，积累在体内会使人面红耳赤，神志不清。CH3CH2OHCH3COOH酸性高锰酸钾溶液酸性重铬酸钾溶液学生实验：取约2mL重铬酸钾酸性溶液于试管中，观察颜色，逐滴加入乙醇，振荡。观察颜色变化。(3)被酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液氧化为乙酸橙色

绿色(4)醇的催化氧化反应规律醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛；2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O②凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，是（酮，官能团：羰基）③凡是含有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。考点六：乙酸知识复习一.组成与结构二.物理性质乙酸结构简式：CH3COOH官能团：乙酸溶解性：易溶于水和乙醇熔点：16.6℃，温度低时凝结成冰样晶体，又称冰醋酸颜色：无色气味：刺激性气味状态：液态三.化学性质①遇酸碱指示剂变色；②与活泼金属反应产生H2：③与碱性氧化物反应生成盐和水：④与碱发生中和反应：⑤与盐发生复分解反应：CaCO3＋2CH3COOH→Ca(CH3COO)2＋CO2↑＋H2O2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑2CH3COOH＋CaO→Ca(CH3COO)2＋H2OCH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O1.酸性2.乙酸乙酯的制备药品：实验装置反应物混合方法：向试管中依次加入：乙醇、浓硫酸、乙酸乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液饱和Na2CO3溶液的作用：1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。现象：饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味18OCH3—C—OH+H—O—C2H518OCH3—Ｃ—Ｏ—C2H5＋H2O

a．反应机理：酸脱羟基，醇脱氢

b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。酯化反应机理【练习】写出乙酸与甲醇反应的化学方程式：

CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O浓H2SO4四.酯1.酯羧酸分子羧基中的—OH被-OR'取代后的产物称为酯，简写为RCOOR'，结构式为R—C—O—R'官能团为酯基—C—O—2.物理性质低级酯密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。3.用途(1)用作香料，例如饮料、糖果、化妆品中的香料(2)用作溶剂，例如指甲油、胶水的溶剂OO4.化学性质考点七：糖类知识复习我们的食物能给我们提供的营养物质主要有：糖类、油脂、蛋白质、无机盐、维生素、水；其中糖类、油脂、蛋白质被人们习惯称为基本营养物质。基本营养物质一．糖类的组成及其分类1．糖类组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，过去曾称其为碳水化合物。2．糖的分类：糖类可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同，划分为单糖、二糖、多糖。类别代表物分子式相互关系单糖葡萄糖、果糖C6H12O6同分异构体二糖蔗糖、麦芽糖C12H22O11同分异构体多糖淀粉、纤维素(C6H10O5)n不属于同分异构体【注意】淀粉和纤维素是高分子化合物，是混合物。二．葡萄糖1．葡萄糖的结构葡萄糖是一种有甜味的无色晶体，能溶于水，其分子式为C6H12O6，葡萄糖的结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO。在葡萄糖分子中含有两种决定葡萄糖化学性质的原子团，它们分别是—OH(羟基)和(—CHO醛基)。2．主要化学性质(1)与新制Cu(OH)2悬浊液反应。完成下列实验：实验现象：试管中有砖红色沉淀生成。实验结论：葡萄糖具有还原性，能被弱氧化剂如新制Cu(OH)2悬浊液氧化，生成砖红色的Cu2O沉淀。(2)在试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，到沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液，再加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，观察现象。实验现象：在试管内壁形成光亮的银镜。实验结论：葡萄糖具有还原性，能被弱氧化剂如银氨溶液氧化，生成光亮的银镜。三．蔗糖、淀粉、纤维素1．淀粉的特征反应：将碘酒分别滴到一片土豆和面包上，观察并记录实验现象。现象：变蓝。结论：淀粉遇碘变蓝。2．蔗糖、淀粉、纤维素的水解反应(1)蔗糖的水解方程式为(2)淀粉或纤维素的水解反应现象：最终有砖红色沉淀生成；解释：淀粉水解生成的葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。淀粉或纤维素的水解方程式为【实验探究】1．水解的条件：蔗糖、淀粉的水解均用稀硫酸作催化剂，并且水浴加热。2．淀粉水解程度的实验探究：(1)探究思路。①若淀粉没有水解，没产生葡萄糖，不会发生银镜反应；②若淀粉完全水解，已经不存在淀粉，加碘水不会变蓝；③若淀粉部分水解，既能发生银镜反应，又遇碘变蓝。(2)探究流程【典例】为了检验淀粉水解产物，某学生设计了如下实验方案：回答下列问题：(1)试剂1是_______，作用是_________。(2)试剂2是_______，作用是_________________________，发生的离子反应为______________________________；如果实验过程中没有加入试剂2而直接加入试剂3，能否实现实验目的____，若不能，其原因是____________。(3)如何检验第①步实验已基本完成。稀硫酸催化作用NaOH溶液中和作催化剂的硫酸，使检验水解产物的实验得以顺利进行H＋＋OH-==H2O否硫酸能溶解Cu(OH)2而使实验失败用试管取出少量水解液，加入碘水，若不显蓝色，说明水解反应已基本完成(3)在人体内缓慢氧化，提供人体活动所需能量，写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式：

C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O(4)葡萄糖酿酒的反应为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。四．糖类物质的存在和主要应用1.单糖：葡萄糖和果糖是单糖（不能再水解）主要存在于水果和蔬菜中，动物的血液中也含有葡萄糖，人体正常的血糖含量为100mL血液中含葡萄糖80--100mg。葡萄糖还是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成补钙药物及维生素C。2.双糖：蔗糖和麦芽糖都属于双糖其中最主要的是蔗糖，蔗糖主要存在于甘蔗和甜菜中，食用白糖、冰糖就是蔗糖。3.多糖：淀粉和纤维素是多糖它们是食物的重要组成部分，也是一种结构复杂的天然高分子化合物。淀粉除作食物外，主要用于生产葡萄糖和酒精。纤维素是植物的主要成分，人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中主要是加强胃肠的蠕动，有通便功能，其他一些富含纤维素的物质，如木材、稻草、麦秸、甘蔗渣等还可以用来造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维。考点八：蛋白质

油脂知识复习一．蛋白质1．组成特点蛋白质是构成细胞的基本物质，是一类非常复杂的天然有机高分子，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。2．化学性质(1)蛋白质的水解反应(2)蛋白质的变性①按下列实验操作完成实验：②实验现象：加入醋酸铅溶液，试管内蛋白质产生沉淀；加入蒸馏水后沉淀不溶解。③结论：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有：物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物。④蛋白质的变性是一个不可逆过程，变性后的蛋白质在水中不溶解，同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。(3)蛋白质的特征反应①颜色反应：向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴加3～5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察到的现象是溶液遇浓硝酸变黄色。实验结论：浓硝酸可使某些蛋白质显黄色，常用此反应来鉴别蛋白质。②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯火焰上灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。3.蛋白质的存在和主要应用1.蛋白质是细胞结构里复杂多变的高分子化合物，存在于一切细胞中。组成人体蛋白质的氨基酸有必需和非必需之分，必需氨基酸人体不能合成，只能从食物中补给，共有8种，非必需氨基酸，人体可以合成，共有12种。2.蛋白质是人体必须的营养物质，成年人每天大约要摄取60--80g蛋白质，才能保证身体健康。蛋白质在人体胃蛋白酶和胰蛋白酶的作用下，经过水解最终生成氨基酸。人体的各种组织蛋白质也在不断分解，最后主要生成尿素，排出体外。3.蛋白质在工业上的应用：动物的毛皮、蚕丝等可制作服装；动物胶可以制造照相用片基;驴皮制的阿胶还是一种药材；从牛奶中提取酪素。4.酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂

。二．油脂1．油脂的分子结构(1)油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构如图所示：结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。

天然油脂大都是混合甘油酯(2)组成油脂的高级脂肪酸种类较多，常见的有：①饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为C17H35