课时2苯的同系物课件高二下学期化学人教版选择性必修3

苯的同系物第三节芳香烃1、能掌握苯的同系物的主要化学性质；2、能基于苯与甲苯的化学性质，通过对比认识苯的同系物分子中基团的相互作用。—CH3CHCH2——CH3C6H6C8H10C7H8C12H10C10H8C8H8一起来认识这几种有机物：分子中含有一个或多个苯环的一类烃叫做芳香烃。甲苯

联苯

萘邻二甲苯苯乙烯—CH3苯1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________

2.下列有机物属于芳香烃的是_____________—OH—Cl—CH3—CH3—NO2⑦

①②③④⑤⑥①②④⑥⑦⑧⑨④⑦⑨⑧C≡CH—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3⑨

蒽(C14H10)√√√√√√√【概念辨析】芳香化合物、芳香烃、苯的同系物芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素)。苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷烃基的芳香烃。芳香烃同系物苯的芳香化合物苯最简单的芳香烃是：苯一、苯的同系物1)定义：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物3)通式：CnH2n－6（n≥6）②侧链为烷烃基2)结构特点：①有且只有一个苯环4)苯的同系物的物理性质(与苯相似)>>一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体)难溶于水，密度比水小其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂思考:下列三种二甲苯的沸点高低情况如何呢？为什么？144℃139℃138℃沸点：同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！

间二甲苯

邻二甲苯对二甲苯随碳原子数增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大；同分异构体之间，苯环上的支链越多，对称性越好，溶、沸点越低，密度越小5)苯的同系物的化学性质都含有苯环，性质相似例如:可燃烧；易取代(卤代、硝化)；能加成等。比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响，在化学性质上与苯也有不同之处。—CH3苯的同系物的氧化反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。实验内容实验现象解释（1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置（2）将上述试管用力振荡，静置甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取都分层，上层为油状液体两试管均出现分层，上层橙红色，下层接近无色甲苯甲苯苯实验内容实验现象解释（3）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置（4）将上述试管用力振荡，静置苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯可以与酸性高锰酸钾反应苯的试管无变化；甲苯的试管中溶液褪色都分层，上层为油状液体甲苯与苯均不溶于水，密度均比水小甲苯苯甲苯苯【思考】试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。KMnO4(H+)溶液

不反应KMnO4(H+)溶液

不反应KMnO4(H+)溶液─CH3─COOH(H—CH3)CH4苯环取代甲烷上一个H苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。【结论】苯环影响侧链，使侧链甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化【思考】如何鉴别苯和甲苯？可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。【思考】如何除去苯中溶解的少量甲苯?KMnO4/H+(aq)COOH分液NaOH(aq)COONa苯甲苯苯苯下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？√√××苯的同系物的取代反应⑴卤代反应苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。以甲苯为例CH3+Cl2FeCl3或FeCH3Cl+HClCH3Cl+HCl或苯环上的氢被取代CH3+Cl2光CH2ClCHCl2CCl3+HCl产物以一氯甲苯为主烷基氢被取代甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主其他纯卤素单质也能发生类似的取代反应注意：但不能与卤水取代！！！苯的同系物的取代反应（2）硝化反应以甲苯为例2,4,6-三硝基甲苯（TNT）甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N苯的同系物的加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应—CH3＋3H2Pt△—CH3苯甲苯分子式结构相同点结构不同点分子间的关系物理性质相似点化学性质溴（CCl4）溴水KMnO4（H+）C6H6C7H8都含有苯环苯环上没有取代基苯环上有—CH3取代基结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物无色液体，比水轻，不溶于水不反应（三者互溶）不反应（三者互溶）不反应（萃取）不反应（萃取）不反应被氧化，溶液褪色稠环芳香烃——萘、蒽稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。萘分子式：C10H8物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。萘C10H8蒽C14H10二苯甲烷联苯对三联苯多环芳香烃(了解)——CH2—1.芳香烃的来源传统工艺：煤焦油新工艺：石油产品的催化重整和裂解简单的芳香烃，如苯、甲苯、