1.1 课时2 有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节

有机化合物的结构特点第2课时

有机化合物中的共价键

有机化合物的同分异构现象1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系。2.认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。3.知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化。1.碳原子的结构及成键特点

“头碰头”轴对称

镜面对称

3.共价键的极性与有机反应（1）由于不同的成键原子间________的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性______，在反应中________发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。（2）实验探究实验操作：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大）。电负性越强越容易现象解释结论两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应______，蒸馏水与钠反应______乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性______，能够发生断裂。用化学方程式可表示为_________________________________相同条件下，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性____基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性

质缓慢剧烈较强弱另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：4.有机化合物的同分异构现象（本书中的同分异构体，未注明时均不考虑立体异构）（1）定义化合物具有相同的________，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。（2）分类分子式5.键线式在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为

，乙醇可表示为

。1.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

×

×（3）

有机物分子中一定既有非极性键又有极性键。(

)

×

×

×

√（7）

具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体。(

)

√（8）

相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。(

)

×（9）

与

互为同分异构体。(

)

×

[答案]

不共面。

任务1

有机化合物中的共价键

1.与碳原子成键的有哪些元素的原子？每个碳原子通常能形成几个共价键？

2.碳原子与哪些元素的原子形成单键？与哪些元素的原子形成双键？

例1

下列关于苯乙炔（

）的说法错误的是(

)

。A

D

①④

（3）

②③分子中碳原子的杂化类型有_____________。

（4）

④与羧酸发生酯化反应时，断裂的共价键为_______。

任务2

有机化合物的同分异构现象

目前，世界上的无机物有十多万种，而有机物有好几千万种，造成这种现象的最主要原因是有机化合物的同分异构现象。无机物中一种化学式一般只能代表一种物质，而有机化合物的一个化学式有可能代表很多种物质。1.互为同分异构体的物质的相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？

1.同分异构体的书写方法（1）减碳法（碳架异构）可概括为“两注意、四顺序”。

（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等）先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再将官能团插入碳链中。

2.同分异构体数目的确定

（3）等效氢法①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷（

）的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有1种。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如

的6个甲基是等效的，18个氢原子是等效的，因此该物质的一氯代物也只有1种。（4）组合法

（5）定一移一法对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。例4

下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是(

)

。C

、

、

、

1.下列关于有机化合物中的化学键的说法不正确的是(

)

。D

2.下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是(

)

。B

3.相同条件下，金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比，前者反应较为剧烈的原因是(

)

。CA.水是无机物，乙醇是有机物B.水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大C.乙醇分子中的羟基与乙基相连，受乙基影响，乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼D.水是电解质，乙醇是非电解质

BA.2种

B.3种

C.4种

D.5种[解析]

满足条件的同分异构体：

、

、

。5.下列说法正确的是(

)

。AA.

的一溴代物有5种

6.已知下列各组有机物：

④

和

（1）

其中属于同分异构体的是__________（填序号，下同）。（2）

其中属于碳架异构体的是____。（3）

其中属于官能团位置异构的是____。