2025年高中化学新教材同步讲义 选修性必修第三册课后专项练习作业3　有机化合物的分离、提纯

作业3有机化合物的分离、提纯(分值：100分)(选择题1~10题，每小题4分，11~13题，每小题6分，共58分)题组一物质分离的基本操作1.我国明代《本草纲目》中收载药物1892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指()A.萃取 B.渗析C.蒸馏 D.过滤2.分离乙苯(沸点：136.2℃)和乙醇需要用到的仪器是()3.下列关于萃取操作的叙述正确的是()A.把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如图所示用力振荡B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气C.经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层D.分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞4.下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是()A.溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度B.苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质C.过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出D.冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好5.实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去)，下列关于该实验的说法正确的是()A.图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入B.加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加C.图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管D.图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中题组二混合物分离方法的选择6.(2023·江苏盐城高二期末)下列有关除杂(括号中为杂质)的操作正确的是()A.苯(乙烯)——加入足量的溴水，过滤B.溴乙烷(乙醇)：多次加水振荡，分液，弃水层C.乙醇(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，分液，弃水层D.乙酸乙酯(乙酸)；加入适量乙醇、浓硫酸，加热，蒸馏，收集馏出物7.(2024·雅礼教育集团高二期中)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)温度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是()A.用水溶解后分液B.用乙醇溶解后过滤C.用水作溶剂进行重结晶D.用乙醇作溶剂进行重结晶8.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物，下列说法错误的是()A.步骤(1)需要过滤装置B.步骤(2)需要用到分液漏斗C.步骤(3)需要用到坩埚D.步骤(4)需要蒸馏装置9.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是()选项目的分离方法原理A分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B除去NH4Cl溶液中的FeCl3加入NaOH溶液后过滤Fe3+转化为Fe(OH)3沉淀C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大10.(2023·山东枣庄高二检测)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚⁃环己烷⁃水共沸物”的沸点为62.1℃。下列说法错误的是()A.操作a和操作b不同B.操作c为重结晶C.无水MgSO4和饱和碳酸钠溶液的作用相同D.由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大11.间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3，5⁃二甲氧基苯酚和水。提纯3，5⁃二甲氧基苯酚时，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取，分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤，再经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质如下表：物质沸点/℃密度(20℃)/(g·cm-3)溶解性甲醇650.7915易溶于水乙醚34.50.7138微溶于水下列说法不正确的是()A.分离出甲醇的操作是蒸馏B.用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的下层C.用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HClD.重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去12.咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。咖啡因的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：在步骤1加入乙醇进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、3、4所进行的操作或方法分别是()A.加热、结晶(或蒸发)、升华B.过滤、洗涤、干燥C.萃取、分液、升华D.加热、蒸馏、蒸馏13.工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图)，从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是柠檬烯。提取柠檬烯的实验操作步骤如下：(1)将1~2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30mL水；(2)打开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧活塞K，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。下列说法不正确的是()A.当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成B.蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热C.长导管作安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸D.要得到纯精油，还需要进行萃取、分液、蒸馏操作14.(10分)选择恰当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质：序号物质杂质试剂方法①溴苯溴②溴化钠溴③乙酸乙酯乙醇④乙醇乙酸⑤乙醇水15.(14分)扁桃酸是一种脂溶性的果酸，实验室用如下原理制备：相关数据如表：物质状态熔点/℃沸点/℃溶解性扁桃酸无色透明晶体119300易溶于热水、乙醚和异丙醇乙醚无色透明液体-116.334.6溶于低碳醇、苯、氯仿，微溶于水苯甲醛无色液体-26179能溶于水、能与乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶氯仿无色液体-63.561.3易溶于醇、醚、苯，不溶于水合成扁桃酸的实验步骤：步骤一：向如图所示的实验装置(加热、搅拌及夹持装置已略去)中加入0.1mol(约10.1mL)苯甲醛、0.2mol(约16mL)氯仿，慢慢滴入含19g氢氧化钠的溶液，维持温度在55~60℃，搅拌并继续反应1h，当反应液接近中性时可停止反应。步骤二：将反应液用200mL水稀释，每次用20mL。用乙醚萃取两次，合并醚层，待回收。步骤三：水相用50%的硫酸酸化至pH为2~3后，再每次用40mL乙醚分两次萃取，合并萃取液并加入适量无水硫酸钠，蒸出乙醚，得产品约11.5g。请回答下列问题：(1)图中仪器C的名称是__________________________________________________________。(2)装置B的作用是______________________________________________________________。(3)步骤一中合适的加热方式是____________________________________________________。(4)步骤二中用乙醚的目的是______________________________________________________。(5)步骤三中用乙醚的目的是______________________________________________________；加入适量无水硫酸钠的目的是____________________________________________________。(6)该实验的产率约为(保留三位有效数字)。

16.(18分)(2023·新课标卷，28)实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：相关信息列表如下：物质性状熔点/℃沸点/℃溶解性安息香白色固体133344难溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙酸二苯乙二酮淡黄色固体95347不溶于水，溶于乙醇、苯、乙酸冰乙酸无色液体17118与水、乙醇互溶装置示意图如图所示，实验步骤为：①在圆底烧瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9.0gFeCl3·6H2O，边搅拌边加热，至固体全部溶解。②停止加热，待沸腾平息后加入2.0g安息香，加热回流45~60min。③加入50mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。⑤粗品用75%的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶1.6g。回答下列问题：(1)仪器A中应加入(填“水”或“油”)作为热传导介质。

(2)仪器B的名称是；冷却水应从(填“a”或“b”)口通入。

(3)实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是______________________________。(4)在本实验中，FeCl3为氧化剂且过量，其还原产物为；某同学尝试改进本实验：采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行？，简述判断理由____________________。

(5)本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是防止___________________。(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量洗涤的方法除去(填字母)。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。

a.热水 b.乙酸c.冷水 d.乙醇(7)本实验的产率最接近于(填字母)。

a.85% b.80%c.75% d.70%

答案精析1.C2.A3.D4.A5.A［加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热，待冷却后，再补加碎瓷片，故B错误；若图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，不利于冷凝液体顺利流入锥形瓶，故C错误；蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，故D错误。］6.B［加入溴水，乙烯与溴水反应生成CH2BrCH2Br，但CH2BrCH2Br能溶于苯，所以不能通过过滤除去，A项错误；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振荡，分液，可以除去乙醇，B项正确；乙醇易溶于水，最后液体不分层，不能通过分液除去，C项错误。］7.C［乙酰苯胺、氯化钠都能溶于水，溶于水后不分层，故不选A；氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，故不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺析出晶体，故选C；20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用乙醇作溶剂重结晶提纯乙酰苯胺，故不选D。］8.C9.D10.C11.B［甲醇易溶于水，与水的沸点差别较大，所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇，A正确；根据密度知，有机层的密度小于水，应在上层，B错误；混合物中含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反应，所以为除去氯化氢用饱和NaHCO3溶液洗涤，C正确；重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去，从而提纯，D正确。］12.A［在步骤1中加入了乙醇，要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。］13.B［柠檬烯不溶于水，密度比水小，因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成，A正确；蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热，B错误；长导管与大气相通，能够平衡气压，防止导管堵塞引起爆炸，C正确；得到的精油中含有其他成分，要想得到纯的柠檬烯，要进行萃取、分液、蒸馏操作才能实现目的，D正确。］14.①NaOH溶液分液②苯或CCl4萃取、分液③饱和Na2CO3溶液分液④生石灰蒸馏⑤生石灰蒸馏15.(1)三颈烧瓶(2)吸收逸出的有机物，并防止倒吸(3)水浴加热(4)回收反应液中未反应完的反应物(5)萃取扁桃酸除去扁桃酸中的水(6)75.7%16.(1)油(2)球形冷凝管a(3)防暴沸(4)FeCl2可行空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应(5)氯化铁水解(6)a(7)b解析(1)该实验需要加热使冰乙酸沸腾，冰乙酸的沸点超过了100℃，应选择油浴加热。(2)根据仪器的结构特征可知，B为球形冷凝管，为了充分冷却，冷却水应从a口进，b口出。(3)步骤②中，若沸腾时加入安息香，会引起暴沸，所以需要待沸腾平息后加入。(4)FeCl3为氧化剂，则铁元素的化合价降低，还原产物为FeCl2，若采用催化