第三节 烃的衍生物

知识点85

羧酸、羧酸衍生物知识点86

有机合成知识点83醇、酚知识点84醛、酮知识点82卤代烃01知识点82卤代烃单击此处添加文本具体内容，简明扼要的阐述您的观点，以便观者准确的理解您传达的思想。教材知识萃取1.卤代烃的水解反应（取代反应）和消去反应的比较反应类型水解反应（取代反应）消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式产物特征2.卤代烃中卤素原子的检验1.卤代烃的组成、分类与物理性质组成分类①根据分子中卤素原子种类，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；②根据分子中卤素原子多少，分为单卤代烃、多卤代烃物理性质状态卤素物理性质沸点密度水溶性高于升高大于减小不可续表2.卤代烃的结构与化学性质（1）共价键的极性与卤代烃化学反应的活性部位结构特点化学性质反应类型取代（水解）反应消去反应反应条件反应部位反应结果水醇

（2）以卤代烃为基的转化规律（箭头表示各类官能团间的转化关系）

方法点拨卤代烃在有机合成中的应用

2.引入不饱和键如&13&

。

教材素材变式

C

B

3.［链接鲁科版选择性必修3P56拓展视野］以

为原料制备

，下列说法正确的是(

)A

02知识点83醇、酚单击此处添加文本具体内容，简明扼要的阐述您的观点，以便观者准确的理解您传达的思想。教材知识萃取醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例官能团结构特点主要化学性质①弱酸性;②取代反应;③显色反应;④加成反应;⑤与钠反应;⑥氧化反应特性1.醇

（2）分类

（3）几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式_______________________________________状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇（4）物理性质变化规律物理性质递变规律密度沸点水溶性升高氢键高于减小2.酚

&15&

酚中与羟基直接相连的苯环可以是单环，也可以是稠环，如&16&

（萘酚）也属于酚。（2）苯酚的物理性质直接3.醇、酚的结构分析与化学性质醇苯酚（石炭酸）共价键极性与化学反应的活性部位①苯基活化羟基中的氢原子（共轭效应）。②羟基活化苯基上邻、对位碳原子上的氢原子（诱导效应）酸性取代反应续表氧化反应被空气中氧气氧化，苯酚晶体从无色变成粉红色消去反应显色反应续表

（5）苯酚有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，若皮肤上沾有苯酚，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。

教材素材变式类型1醇1.[链接鲁科版选择性必修3P59~64，2021福建卷]豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是(

)C

【解析】该有机物分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；该有机物分子中的碳环均含有多个饱和碳原子，不可能为平面环状结构，B项错误；该有机物分子含有羟基，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，C项正确；该有机物分子中的羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，D项错误。类型2酚2.[链接人教版选择性必修3P63~65,2023浙江卷1月]七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是(

)B

√

类型3醇与酚的比较

D

气，甲苯与钠不反应，说明苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中甲基上的氢原子更活泼，B项正确；苯酚和钠反应的速率比乙醇和钠反应的速率快，说明苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强，C项正确；苯酚能电离出氢离子，苯酚显酸性，乙醇是非电解质，不能电离出氢离子，D项错误。4.［链接人教版选择性必修3P59~65］膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(

)D

01知识点84醛、酮单击此处添加文本具体内容，简明扼要的阐述您的观点，以便观者准确的理解您传达的思想。教材知识萃取1.醛和酮的比较醛酮官能团醛基（______________）（羰基以及与羰基直接相连的碳原子处于同一平面上）酮羰基（___________）官能团位置碳链末端（最简单的醛是甲醛）碳链中间（最简单的酮是丙酮）结构通式醛酮主要化学性质①还原性；②加成反应联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体续表2.醛基的检验方法1.醛、酮的概述（1）醛、酮的概念物质概念表示方法醛羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连的化合物酮与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基（相同或不同）的化合物___________________

（2）醛的分类2.常见的醛、酮

（3）丙酮：最简单的酮，是无色透明的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等互溶，能溶解多种有机物。

3.醛、酮的结构分析与化学性质

醛酮共价键极性与化学反应的活性部位

醛酮加成反应氧化反应一般条件下难以氧化

续表

醛酮羟醛缩合反应醛基处于氧化还原反应的中间阶段：_______________________________________________

续表技巧点拨醛基特征反应实验的注意事项

教材素材变式类型1醛1.［人教版选择性必修3P72第9题变式］桂皮中含有的肉桂醛&19&

是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上制备肉桂醛可采用的方法为&20&

。下列说法正确的是(

)AA.肉桂醛中所有原子可能共面

B.可用溴水鉴别乙醛和肉桂醛C.若将乙醛换成甲醛，也可以发生此类反应

D.上述反应主要经历了加成和取代两个过程【解析】由苯环、乙烯、醛基均为平面结构可知，该有机物中所有原子可能处于同一平面，A项正确；乙醛和肉桂醛中都含有醛基，都能使溴水褪色，故不能用溴水鉴别，B项错误；甲醛中没有甲基，不能发生题述反应，C项错误；对比反应物和产物的结构可知，题述反应主要经历了加成和消去两个过程，D项错误。

序号装置现象①一直无明显现象②③④下列说法不正确的是(

)A

类型2酮

B

02知识点85羧酸、羧酸衍生物单击此处添加文本具体内容，简明扼要的阐述您的观点，以便观者准确的理解您传达的思想。教材知识萃取1.羧酸、酯

2.油脂、胺、酰胺1.羧酸

（2）羧酸的分类烃基羧基

（3）几种重要的羧酸物质及名称结构类别性质特点或用途甲酸（蚁酸）_______________饱和一元脂肪酸酸性，还原性（醛基）乙二酸（草酸）_______________二元羧酸酸性，还原性（+3价碳）苯甲酸（安息香酸）____________________________芳香酸它的钠盐常作防腐剂物质及名称结构类别性质特点或用途高级脂肪酸（4）物理性质甲酸、乙酸等低级饱和一元羧酸能与水互溶。随碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。续表2.酯（1）酯类的一般通式可写为&22&

，官能团为[4]&23&

。（2）酯的物理性质3.羧酸、酯、酰胺的化学性质羧酸酯酰胺酸碱性无取代反应酯化反应水解反应（碱性、酸性条件下均能发生，但产物不同）

弱酸性弱碱性（3）甲酸、甲酸酯、甲酰胺分子中，因含有&29&

，能发生银镜反应。（4）酸性强弱：羧酸＞碳酸＞苯酚。（5）油脂的化学性质取决于酯基，此外还取决于烃基是否饱和等。（6）酯化反应的特点5.乙酸乙酯的制备【必做实验】

（2）实验装置和注意事项

浓硫酸催化剂吸水剂碎瓷片或沸石导气兼冷凝技巧点拨手性碳原子和手性分子的判断1.不饱和的碳原子不是手性碳原子；2.与手性碳原子相连的4个部分（而不是原子）均不相同；3.有手性碳原子的分子不一定是手性分子（内消旋所致）。教材素材变式类型1羧酸

D

知识总结醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离酸性中性极弱酸性弱酸性不反应反应反应不反应反应反应不反应不反应反应由上表可知，常见分子（离子）中羟基氢原子的活泼性顺序为&24&

。类型2酯2.[链接人教版选择性必修3P76，2023全国乙卷]下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(

)①&25&

②&26&

CA.①的反应类型为取代反应

B.反应②是合成酯的方法之一C.产物分子中所有碳原子共平面

D.产物的化学名称是乙酸异丙酯【解析】反应机理反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。3.[链接人教版选择性必修3P73~79，2023湖北卷]湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(

)B

C

B.分子中的碳原子有3种杂化方式&27&

C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子

类型3油脂

D

拓展设问判正误：能使酸性高锰酸钾溶液褪色()×【解析】硬脂酸甘油酯中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。类型4胺和酰胺

B

D

类型5有机物间的转化

D

请回答下列问题：（1）A中官能团的名称为________。碳氯键【解题思路】A为氯苯，官能团为碳氯键。

保护酚羟基酯化反应（或取代反应）

（5）扑热息痛的同分异构体有多种，同时符合下列条件的有___种。①苯环上有两个取代基；②氨基直接连在苯环上；③属于酯类9

（6）已知&36&

，设计从甲苯到水杨酸的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。【答案】&37&

&38&

【解题思路】由题给反应可知苯甲酸与氯气反应，引入的氯原子在间位，则应用甲苯与氯气反应，可在邻位引入氯原子，酚羟基易被氧化，需先氧化甲基后再水解，流程为&39&

。【解析】综合推断03知识点86有机合成单击此处添加文本具体内容，简明扼要的阐述您的观点，以便观者准确的理解您传达的思想。教材知识萃取1.有机合成（分析方法：正合成分析法、逆合成分析法、综合分析法）中碳骨架的构建方法增长碳链缩短碳链①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化碳链成环如__________________________________________2.有机合成中官能团的引入方法引入碳碳双键①醇的消去反应；②卤代烃的消去反应；③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应引入碳卤键引入羟基引入羰基①醇的催化氧化；②某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化引入羧基①某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；②醇的氧化反应；③腈的水解反应；④酯、酰胺的水解反应1.根据反应现象推断有机物含有的常见官能团或结构反应现象有机物含有的常见官能团或结构溴水褪色碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等反应现象有机物含有的常见官能团或结构酚羟基生成银镜或砖红色沉淀醛基（如醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）羟基、羧基羧基与少量碳酸钠溶液反应,但无气体放出酚羟基遇浓硝酸变黄含有苯环结构的蛋白质续表2.根据有机反应中的定量关系推断化学反应物质化学反应定量关系烯烃炔烃醇物质化学反应定量关系醛与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应羧酸酚苯续表物质化学反应定量关系酯卤代烃续表3.根据官能团的衍变推断反应类型4.以题给“已知”中的信息推断以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程,解题时首先应确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的,可通过对比特殊的反应条件进行确定,也可通过对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定;然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成,以及由此引起的官能团转化,将其迁移应用到合成路线中,即可推出物质的结构。教材素材变式1.［人教版选择性必修3P96第14题变式］三硝酸甘油酯是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下：

C

【解析】

（1）A的化学名称为______________________。

取代反应羰基和羧基

（5）

的同分异构体中，同时满足以下条