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第十七章

胺17.1分类、结构及命名一、分类

胺是有机化学中重要的碱性化合物，可看做氨的氢被烃基取代的衍生物。一般根据氮上烃基个数分为伯、仲、叔胺。氮上只连有一个烃基叫伯（第一）胺,连有两个和三个烃基分别称做仲（第二）和叔（第三）胺。若氮上连有四个烃基氮带有正电荷，则它与负离子组合的化合物为季铵盐和季铵碱。

应该注意的是胺的分类与卤代烃和醇的不同，后两者均以官能团（卤素和羟基）所连接的碳分为伯、仲、叔卤代烃或醇，而胺则是以氮上所连接的烃基个数为分类标准，如叔丁醇为叔醇，而叔丁胺却为伯胺。二、结构

与无机氨类似，胺中的氮为sp3杂化，孤对电子处于一个sp3杂化轨道上，另三个SP3杂化轨道分别与氢和烃基形成σ键。根据氮上基团的不同各键角有些差异，但脂肪胺的形状一般为棱锥形。在芳胺中苯环倾向于与氮上的孤对电子占据的轨道共轭，使H—N—H键角加大，苯平面与H—N一H平面交叉角度为39.4°。结构测定表明芳胺中氮具有某些sp2特征。

当氮上连有三个不同的取代基，并把孤对电子看做一个基团，那么该化合物应为具有手性中心的化合物。理论上应具有旋光异构体，但实际上一般不可拆分，这是由于常温下两者可以迅速转化（这种转化只需25kJ/mol的能量)。三、命名

简单的胺以氮上相应的取代基命名。英文名称是alkyl加类名amine。

较复杂的胺或含有其他官能团（特别是含氧官能团）时，一般作为氨基命名。英文以amino表示氨基。

季铵盐的名称是由相应烃基和酸的名称加“铵”字构成。英文

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