有机物的结构与性质-2025年浙江高考化学复习专练（解析版）

重难点10有机物的结构与性质

<1

命题趋势

考点三年考情分析2025考向预测

有机物的检测2024•浙江卷6月T9；2024•浙江卷1月T9；2023•浙江卷6月T8；预计2025年高考

官能团的结构与2024•浙江卷6月T12；2024•浙江卷1月T11；2023•浙江卷6月T10；会以通过类比推

性质2023•浙江卷1月T9；2022•浙江卷6月T15；2022•浙江卷1月T15；理的方法对陌生

2023•浙江卷1月T8；2022•浙江卷6月T14；2022•浙江卷1月T6、有机物结构、性

生活中的有机物

14；质做出判断。

重难诠释

【思维导图】

有机物的结

构与性质

【高分技巧】

1.有机物之间的相互转化

(1)直线型转化：(与同一物质反应)

Ch02602加加

醇-----►醛-----►炭酸；乙烯-----►乙醛-----►乙酸；快烧^_►烯煌―»烷煌

(2)交叉型转化

(3)整体转化

取代(脱水)醇

2.推断反应类型常用的方法

(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有

上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。

(2)由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：

①NaOH水溶液作条件的反应：卤代始的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代燃发生的是消去反

②以浓H2s04作条件的反应：醇的消去；醇变酸；苯的硝化；酯化反应。

③以稀H2s04作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。

@Fe：苯环的卤代。光照：烷烧的卤代。

⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷燃或苯环侧链炫基上的氢原子发生取代反应，而

当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。

⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

(3)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。

(4)有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。

3.复杂有机物共面、共线问题的分析技巧

(1)看清要求

题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。

(2)选准主体

①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体

②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙焕的结构为主体

③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体

(3)准确判断

碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:

①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面

③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线

⑤结构中每出现一个叛基，至少有4个原子共面

注意：单键可以旋转、双键和三键不能旋转。

4.判断同分异构体数目的常用方法和思路

将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数

基团连接法

目。如：丁基有四种，丁醇(C4HDH)、C4H9—C1分别有四种

将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原

换位思考法子，若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷

也只有一种结构

分子中等效氢原子有如下情况：

等效氢原子法①分子中同一个碳上的氢原子等效；

(又称对称)②同一个碳的甲基氢原子等效；

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效

分析二元取代物的方法，如分析C3H6c12的同分异构体，先固定其中一个C1的

定一移一法

位置，移动另外一个C1

5.有机反应中反应物用量的判断方法

⑴H2用量的判断

有机物分子中的C=C、-0C—、(＞、一CHO、II在一定条件下都能与H2

/\J—C—

发生加成反应，若有机物分子中基团均为Imol时，所需H2的量分别为1：2：3：1：1,特别注意一COOH,

—COOR（酯基）中的C=O通常不与H2发生加成反应。

（2）NaOH用量的判断

COOH、—OH（酚羟基）、酯类物质、卤代燃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物

O

I

可能与NaOH溶液发生反应。如1molC与NaOH溶液发生反应时最多消耗3

HOOC

molNaOHo

（3）Bn用量的判断

①烷煌：光照下1molBrz可取代1molH原子。

②苯：FeBp催化下1molBr?可取代1molH原子。

③酚类：ImolBrz可取代与一OH处于邻、对位上的ImolH原子。

XZ

④C=C：1mol双键可与1molBr2发生加成反应。

/\

⑤一C=C—：1mol三键可与2molBr2发生加成反应。

6.确定有机物分子式中H是否相符的方法

如判断的分子式为Cl9H26NO3是否正确，可以看H原子是否相符,

一般有两种方法。一为数氢原子（略过）；二为计算：先算不饱和度。=4（苯环1个）+2（碳氧双键2个）+1（单环

1个）=7,再根据公式（二价氧不用计算，三价氮转化为二价需加一个氢原子）:

N（H）=N（C）X2+2-QX2+N（N）X1=19X2+2-7X2+1X1=27,故分子式不正确。

7.多官能团有机化合物的解题思路

第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。

第二步：联想每种官能团的典型性质。

第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误。

8.常考有机物的用途

物质性质应用

1医用酒精（乙醇的体积分数为75%）使蛋白质变性医用酒精用于消毒

福尔马林（35%〜40%的甲醛水溶液）使蛋白质变良好的杀菌剂，常用作浸制标本的溶液

2

性（不可用于食品保鲜）

3蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒

4蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维

5聚乙烯性质稳定，无毒可作食品包装袋

6植物油中含有碳碳双键，能发生加成反应植物油氢化制人造奶油

聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的

7用于厨具表面涂层

特点

8甘油具有吸水性作护肤保湿剂

9食用油反复加热会产生稠环芳香烧等有害物质食用油不能反复加热与使用

10食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢（主要成分为碳酸钙）

11油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂

服用阿司匹林出现水杨酸反应中毒时，

12阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性

用NaHCO3溶液解毒

13植物纤维加工后具有吸水性可用作食品干燥剂

14谷氨酸钠具有鲜味用作味精

淀粉遇碘水显蓝色，鉴别淀粉与其他物质（如蛋白质、木纤维

15

等）

16油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂

①制塑料、合成纤维、有机溶剂等②植

17①乙烯发生加聚反应②乙烯催熟果实

物生长调节剂（果实催熟）

18乙酸乙酯常温下呈液体，有香味①有机溶剂②制备饮料和糖果的香料

19乙二醇为非电解质，使水溶液的熔点降低用于内燃机抗冻

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限时提升练

（建议用时：40分钟）

考向01有机物的检测

1.（2024•浙江省6月选考）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子

中没有酸键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是（）

成荷比6

图I版谛图2核磁共振氢诺

A.能发生水解反应B.能与NaHCCh溶液反应生成CO2

C.能与。2反应生成丙酮D.能与Na反应生成H2

【答案】D

【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60,A只含C、H、。三种元素，因此A的分子式

为C3H8。或C2H4O2,由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1,因此

A为CH3cH2cH2OH。A项，A为CH3cH2cH2OH,不能发生水解反应，故A错误；B项，A中官能团为羟

基，不能与NaHCCh溶液反应生成CO2,故B错误；C项，CH3cH2cH20H的羟基位于末端C上，与。2反

应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；D项，CH3cH2cH20H中含有羟基，能与Na反应生成H?,故D

正确；故选D。

2.（2024•浙江省1月选考）关于有机物检测，下列说法正确的是（）

A.用浓澳水可鉴别澳乙烷、乙醛和苯酚

B.用红外光谱可确定有机物的元素组成

C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12

D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水

解

【答案】A

【解析】A项，澳乙烷可萃取浓澳水中的澳，出现分层，下层为有色层，漠水具有强氧化性、乙醛具

有强还原性，乙醛能还原滨水，溶液褪色，苯酚和浓澳水发生取代反应产生三溟苯酚白色沉淀，故浓滨水

可鉴别澳乙烷、乙醛和苯酚，A正确；B项，红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可

确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；C项，质谱法测得某有

机物的相对分子质量为72,不可据此推断其分子式为C5H12,相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2

等，C错误；D项，麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀

Cu2O,若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，

D错误；故选A。

3.（2025•浙江部分高中高三开学考试）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱

显示A分子中存在酸键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是（）

74

+

7b,

图1质谱图2核磁共振氢谱

A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.能与。2反应生成1-丁醛

C.能与CH30H发生酯化反应D.能与Na反应生成H2

【答案】A

【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为74,A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式

为C4H10O或C3H6。2,由核磁共振氢谱可知，A有2种等效氢，因此A为CH3cH20cH2cH3。A项，A为

CH3cH20cH2cH3,不能使酸性KMnCU溶液褪色，故A正确；B项，A为CH3cH20cH2cH3,能不与O2反

应，故B错误；C项，A为CH3cH20cH2cH3,不是竣酸，不能与CH30H发生酯化反应，故C错误；D项，

A为CH3cH20cH2cH3,不能与Na反应，故D错误；故选A。

4.（2025•浙江省Z20名校联盟高三开学考试）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红

外光谱显示A分子中有竣基，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。关于A的说法不正确的是（）

相

对

丰

度

伙9

6

3

04050

质荷/p>

8

图1质谱图2核磁共振氢谱

A.能与澳水发生加成反应B.能与酸性高锦酸钾发生氧化反应

C.能发生消去反应D.自身可发生缩聚反应

【答案】A

【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为90；由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，且峰

面积比为3：1：1：1,即每种等效氢原子个数之比为3：1：1：1,则A有中含有甲基；A只含C、H、O

三种元素，A分子中有竣基，则除去竣基、甲基后所剩基团的相对分子质量为90-45-15=30,结合4种等效

氢的氢原子个数之比为3：1：1：1,可知所剩基团为-CH(OH)-,所有的结构简式为CH3cH(OH)COOH。A

项，CH3cH(OH)COOH只含羟基、竣基，不能与澳水发生加成反应，A错误；B项，CH3cH(OH)COOH含

有羟基，可以与酸性高锌酸钾发生氧化反应，B正确；C项，CH3cH(OH)COOH含有羟基，且与羟基直接

相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，C正确；D项，CH3cH(OH)COOH含有羟基、

竣基，自身可酯化发生缩聚反应，D正确；故选A。

5.(2025•浙江省强基联高三联考)有机物A的分子式为C8H8。2,分子中除苯环外无其他环状结构，核

磁共振氢谱图如图，关于有机物A叙述中不正确的是(

10

ppm

A.分子内含有甲基

B.可能与FeCb溶液发生显色反应

C.一定能使酸性高锈酸钾溶液褪色

D.一定能发生银镜反应

【答案】D

【解析】有机物A的分子式为C8H8。2,分子中除苯环外无其他环状结构，根据核磁共振氢谱图可知分

子中有6种氢原子，氢原子个数比为3：1：1：1：1,说明该有机物分子中除苯环外，还含有甲基结构，还

可能有1个竣基，或含酚羟基、醛基等官能团。A项，根据分析，有机物A的分子中共含有8个H原子,

氢原子个数比为3：1：1：1：1：1,则一定含有甲基，A正确；B项，有机物A的分子可能含有酚羟基,

可能与FeCb溶液发生显色反应，B正确；C项，有机物A的分子中一定含1个甲基，则一定能使酸性高镒

酸钾溶液褪色，C正确；D项，有机物A的分子中可能不含醛基，不一定能发生银镜反应，D错误；故选Do

6.(2025•浙江省杭州市浙南联盟高三联考)有机物A经元素分析仪测得有C、H、。三种元素组成，A

的质谱、红外光谱、核磁共振氢谱图如下所示。下列关于A的说法不正确的是()

相

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比

质荷

50

°

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berc

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Wav

PPm

谱

振氢

磁共

的核

质A

图3物

谱图

外光

的红

质A

图2物

图

质谱

A的

物质

图1

CO2

放出

反应

h溶液

HCC

与Na

B.能

上

个平面