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文档简介

题型09有机物的结构与性质

目录

___________

考向归纳

............................................................................................................................................................................1

【考向一】有机物的成键特点................................................................1

【考向三】官能团的类别与性质..............................................................5

【考向四】有机反应类型推断................................................................9

【考向五】“四同”概念考查..................................................................14

【考向六】多官能团有机物的性质判断与计算.................................................16

01考向归纳

【考向一】有机物的成键特点

【典例11下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解错误的是

A.碳原子和氧原子之间可以形成双键

B.碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链

C.碳原子可以形成四个共价键

D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键

“掘附质]露

———一

1.成键特点

(1)成键数目:每个C原子可以形成4个共价键;O原子可形成2个共价键;H原子形成1个共价键;N

原子可形成3个共价键。

(2)成键方式:碳原子间可形成单键、双键、叁键;碳氧单键,碳氧双键,碳氮单键,碳氮双键,碳氮三

键。

(3)成键原子:碳原子之间或碳与其他原子之间

(4)连接方式

①链状:碳氢键数最多

②环状:碳碳键数最多

(5)在由〃个碳原子组成的有机物中最多可以形成〃个碳碳单键

(6)在烷煌C〃H2”+2分子中,一共含有3n+l个共价键

2.常见元素的成键数目

元素cNOClH

键数43211

3.根据键线式写有机物的分子式

(1)不连其他原子的点代表碳原子,线代表共价键。

(2)氢原子数据缺键数来计算,缺"个键用”个H补

有机物007fl>

CioHi

分子式C7HI2C6H6

8

4.苯中的化学键

(1)Imol苯分子中

①含碳碳双键数:Omol

②含碳碳单键数:Omol

③含碳氢单键数:6mol

(2)证明苯分子中无碳碳双键

①实验判据:澳水不褪色

②实验判据:酸性高锦酸钾溶液不褪色

③结构判据:邻二取代苯无同分异构体

④价键判据:六个碳碳键的键长和键能完全相同

图底]演限

【变式1-1】下列化学式及结构式或结构简式中,从成键情况看不合理的是

HH

HQ\/

A.C2H8N2N—NH2B.CH4SiC—Si

HCZ/\

3H

so

C.CH2S0IID.COChII

H-C-O-HCl-C-Cl

【变式1-2](2023上•海南•高三校考开学考试)某有机物的结构简式如图所示,其分子中◎键和兀键的个

数比为

HC、——/CH—C=CH

CH

A.2:1B.3:1C.5:2D.4:5【考向二】有机物的空间构型

点、线、面

【典例2】(2023上•河北承德)下列说法不正确的是

A.乙烷分子中的所有原子处于同一平面上

B.乙烯为不饱和烧,分子中6个原子处于同一平面

C.苯分子中存在六个碳原子和六个氢原子完全等价的特殊结构

D.相同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧时,耗氧量相同

有机物的空间结构

1.有机物分子中原子共线、共面数目的确定

(1)常见有机物的空间结构

有机物甲烷乙烯乙焕苯甲醛

X

9XXwCMQK)

H0

结构图J

120-xH121890xjj\121.8S3

HXH180°

濡,l_1Il

也H—C^C^Hnii6,irn

\0

II

C—c=

//C、

空间构型正四面体形平面形直线形平面正六边形平面形

碳原子杂化sp3sp2spsp2sp2

(2)含饱和碳原子(4-)的有机物,所有原子不可能都共面

(3)共面情况

①双键上的6个原子一定共面

②苯环上的12个原子一定共面

③通过单键连接的两个平面,可能共面,可能不共面。如:CH=CH2

o

④含有一2一结构,至少4个原子一定共平面,甲醛分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的

任何氢原子,如C0C12所得有机物中所有原子仍然共平面。

(4)共线情况

①叁键上的4个原子一定共线

②苯环对位上的4个原子一定共线

(5)AB2c2的空间构型

①四面体结构:没有同分异构体

①在分子中,形成单键的原子可以绕键轴旋转,而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。

②若平面间靠单键相连,所连平面可以绕键轴旋转,可能旋转到同一平面上,也可能旋转后不在同一平面

上。

③若平面间被多个点固定,则不能旋转,一定共平面。如OQQ分子中所有原子一定共面。

3.恰当地拆分复杂分子

观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、乙快和苯分子的结构,再将对应的空间结构及键的旋转

等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。

特别要注意的是,苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。

4.对照模板确定原子共线、共面问题

需要结合相关的几何知识进行分析,如不共线的任意三点可确定一个平面;若一条直线与某平面有两个交

点时,则这条直线上的所有点都在该平面内;同时要注意问题中的限定性词语,如“可能”“一定”“最多”“最

少,,“共面,,”共线,,等,以免出错。

【变式2-1](2023上•云南昆明•高三云南师大附中校考)轴烯是指环上每个碳原子都接有一个碳碳双键的

环状烯燃,含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯。如图是三种轴烯的键线式,下列有关说法正确的是

⑶轴烯(a)[4]轴烯(b)[5]轴烯(c)

A.a分子中所有原子一定共面

B.a、b、c均存在顺反异构现象

C.b分子中◎键和兀键的数目之比为2:1

D.c与足量比发生反应后所得产物的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)

【变式2-2](2023上•山西太原•高三山西大附中校考)下列反应得到相同的产物,相关叙述正确的是

①Y¥H。人生茗■

OO

,OHmP-(

②《十八一Y

A.反应②为取代反应

B.反应①②有机物中共涉及三种官能团

C.产物分子中所有碳原子共平面

D.产物的化学名称是乙酸异丙酯

【考向三】官能团的类别与性质

一园蒯冏画

【典例3](2023上•湖北•高三武汉二中校联考)利用柠檬真菌青霉生成的前体,可生产瑞舒伐他汀类药物,

该类药物对降低胆固醇有积极作用,某种伐他汀类药物结构如图,下列关于该物质的说法正确的是

A.分子中含有五种官能团

B.分子仅含有2个手性碳原子

C.可发生氧化反应、加成反应和水解反应

D.Imol该物质最多消耗4moiNaOH

:祠倒随]籍

1.常见官能团的结构与性质

物质官能团主要化学性质

烷煌一①在光照下发生卤代反应;②燃烧;③高温分解反应;④不能使酸性KMnO4

溶液褪色;

\/

c=c①与(代表卤素)、、发生加成反应;可使滨水或者澳的有机溶

/\X2XH2>HXH2O

不饱

(碳碳双键)剂褪色;②二烯燃的加成反应:1,2-加成、1,4-加成;③加聚反应;④易被氧化,

和崎

—C三C—可使酸性KMnO4溶液褪色⑤;燃烧反应;

(碳碳三键)

苯及①取代反应(液澳/FeBr3、硝化反应、磺化反应);②加成反应(与H?加

■~»成);③燃烧反应;④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,苯的同系物(直接与苯

同系

环相连的碳原子上有氢原子)可使酸性高锦酸钾溶液褪色;

—X

卤代

(X表示C1、①与NaOH溶液共热发生取代反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应

Br等)

①与活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,分子内脱水生成烯烧:浓硫酸,

170℃;③取代反应,分子间脱水生成醛类:浓硫酸,140℃;④催化氧化:O2(Cu),

加热;⑤与竣酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应):浓硫酸、加热;⑥燃烧

—OH

(羟基)反应;⑦被强氧化剂氧化:乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性KzCrzCh溶液直

接氧化为乙酸,酸性KMnCU溶液褪色,酸性KzCnCh溶液变为绿色。⑧与HBr/

加热发生取代反应;

\/

—C—()—C—

酸/\如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇

(醛键)

①弱酸性(不能使石蕊试液变红),酸性比碳酸弱,比HCO,强;②与活泼金属Na

等反应产生H2;③与碱NaOH反应;④与Na2c。3反应:苯酚与碳酸钠反应只能

生成NaHCO3,不能生成CO2,苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出

现,但不论CO2是否过量,生成物均为NaHCCh,不会生成Na2co3;⑤遇浓澳

—0H(羟

酚水生成白色沉淀;⑥显色反应(遇FeCb溶液呈紫色);⑦易氧化(无色的苯酚晶体

基)

易被空气中的氧气氧化为粉红色)、易被酸性KMnCU溶液氧化;易燃烧;⑧加成

反应(苯环与H2加成);⑨缩聚反应:苯酚与甲醛反应生成高分子有机

物;

0

II①还原反应(催化加氢):与H2加成生成醇;②氧化反应:被氧化剂,如。2、银

醛—c—H

氨溶液、新制的CU(OH)2、酸性KMnCU溶液、酸性KzCnCh溶液等氧化;③加

(醛基)

成反应:与HCN发生加成引入富基-CN和羟基-0H;④羟醛缩合:具有a-H的

醛或酮,在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成,生成夕-羟基醛或

者/羟基酮;

0

II

①还原反应(催化加氢):易发生还原反应(一C一在催化剂、加热条件下被还原

OH

0

II1

酮一C一为一CH—);②加成反应:能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。③

(叛基)燃烧反应:和其他有机化合物一样,酮也能在空气中燃烧;④羟醛缩合:具有a-H

的醛或酮,在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成,生成代羟基醛

或者卅羟基酮;

0①酸的通性:使指示剂变色,与Na、NaOH、Na2co3、NaHCCh等反应;②酯化

II

竣酸—c—0H(取代)反应:酸脱羟基,醇(酚)脱氢;③成肽(取代)反应:叛基与氨基脱水形

(竣基)成酰胺基;

①水解反应:酸性条件下生成竣酸和醇(或酚),碱性条件下生成较酸盐和醇(或酚

0

II

酯—C—0—K的盐);②酯交换反应:即酯与醇/酸/酯(不同的酯)在酸或碱的催化下生成一个

(酯基)新酯和一个新醇/酸/酯的反应;

硝基①还原反应:如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:

—NC>2(硝

化合

基)"N()2UC>NH2

①酸性、力口热条件下水解反应:RCONH2+H2O+HC1三RCOOH+NH4C1;

酰胺O

②碱性、力口热条件下水角由反应:RCONH+NaOHRCOONa+NHT;

II23

基-C—NH

③酸碱性:酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱

性;④酰胺可以通过竣酸镂盐的部分失水,或从酰卤、酸酎、酯的氨解来制取;

①胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成易溶于水的苯胺盐酸盐。

一级胺

NH2+HC1->(J^NH3C1

RNH2、

氨基

二级胺②胺与氨相似,分子中的氮原子上含有孤电子对,能与H+结合而显碱性,另外

R2NH氨基上的氮原子比较活泼,表现出较强的还原性。

H

1

H

/\

RR)、

三级胺

R3N(

R

1

N

/\

RR)

(―R代表

煌基)

2.常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系

⑴与H2反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或\/0

c=c—C三C—II

特殊基团/\O—c—H-c—

定量关系1mol2mol3mol1mol1mol

(2)与澳水反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或\/QHQH取代邻对位氢,若没

c=c—C三C—

特殊基团/\—C—H有氢则不取代

定量关系1mol2molImol3mol

⑶与Na反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或特殊基团一OH—COOH

定量关系1moL生成0.5molH21mol,生成0.5molH2

⑷与NaOH反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或

R—XOOH—COOH

特殊基团—C—0—R—c-

定量关系1mol1mol1mol1mol2mol

⑸与Na2cCh反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或特殊基团—COOH

定量关系1mol,生成苯酚钠和NaHCCh0.5moL生成1molCO2

(6)与NaHCCh反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或特殊基团—COOH

定量关系Imol,生成ImolCCh

⑺与Ag(NH3)2OH溶液或CU(OH)2悬溶液反应

①1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg单质、1molH2O>3molNH3;1mol甲醛消耗4mol

Ag(NH3)2OH生成4molAg单质

②1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、2molH2O;1mol甲醛消耗4molCu(OH)2

羽圄阑限

【变式3-1](2023上•安徽•高三校联考)某有机物的结构如图所示,下列有关该有机物的说法错误的是

A.分子中最多有6个原子在一条直线上

B.分子中含有两种官能团

C.可以与NaHCC>3溶液反应

D.Imol该有机物与澳水反应时最多消耗4moiBr?

【变式3-2](2023上•江苏苏州•高三统考期中)有机物Z是一种强效免疫剂的合成中间体,其合成路线如

下:

下列说法正确的是

A.X存在顺反异构体B.Z中含氧官能团只有酮毅基和羟基

C.X、Y、Z均可发生水解反应和加成反应D.可以用新制Cu(OH)2悬浊液检验丫中残留的X

【考向四】有机反应类型推断

更H冏晰

【典例4】(2023上•福建福州•高三福建省福州格致中学校考)有机物E为合成新型药物中间体,其结构简

式如图。下列有关E的说法正确的是

COOH

E

A.分子式为CMHONO4c匕

B.所有原子可能共平面

C.ImolE最多能与ImolNaHCa反应

D.可发生水解、氧化、加成、消去等反应

猴画画籍一i

L有机反应类型

反应类型反应部位、反应试剂或条件

,C=C:与X2(X为卤素)(混合即可反应);,C=C:与H2、HBr、

加成反应

H2O以及苯环与H2均需要在一定条件下进行

单体中有、c=c,或碳碳三键等不饱和键,在催化剂条件下反应

加聚反应

/\

饱和煌与X2反应需要光照

煌与卤

苯环上氢原子可与X2(X为卤素)(催化剂)或HNC>3(浓硫酸催化)发

取素单质

生取代

酯基酸性条件下水解成竣基和羟基,碱性条件下水解成竣酸盐和

反酯水解

羟基

酯化按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则,在浓硫酸催化并加热条件下进行

双糖或多糖水解在稀硫酸、加热条件下进行

—OH(—CH20H氧化成醛基、\H()H氧化成璇基)

与。2(催化剂)

酸性

K2Cr2O7>[c=C:、苯环上的炫基、-OH、—CHO都可被氧化

酸性KMnCU溶液

银氨溶液、新制

应—CHO被氧化成一COOH

Cu(OH)2悬浊液

燃烧多数有机物能燃烧,完全燃烧生成C02和水

置换反应羟基、竣基可与活泼金属反应生成H2

2.有机反应类型的判断与化学方程式的书写

反应类型重要的有机反应

烷烽、烯燃的卤代:CH4+CI2幺。CH3CI+HCI、CH2=CH—CH3+C12幺}

CH2=CH—CH2C1+HC1

卤代燃的水解:CH3CH2Br+NaOH—^CH3CH2OH+NaBr

00

酯化反应:CH、C—OH+c2H50H浓(酸CH-C-OC2H5+H20

0H

|||2CH,CH—COOH

二肽水解:CH3CH—C—N—CH—COOH+H2O—>1

11NH2

取代反应NH,CH3

糖类的水解:

Cl2H22O11+H2O超暨C6Hl206+C6Hl2。6

(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)

Br

苯环上的卤代:FeBr

j+Brz------------------+HBr

苯环上的硝化:+HO—+H2O

催化剂CHQ—CH—CH?

烯煌的加成:CH3—CH=CH2+HC1|

Cl

加成

苯环的加成:〈―1+3H2,

反应

催住齐

醛的力口成:CH3CHO+H2巴产CH3cH20H

醇分子内脱水生成烯烧:C2H50H需置CH2XH2T+H2O

消去

反应乙醇

卤代煌脱HX生成烯烧:CH3CH2Br+NaOH—^CH2=CH2T+NaBr+H2O

单烯燃的加聚:

"CH2=CH2偿幽1千(:也—CH,玉

加聚

共甄二烯煌的加聚:

反应

nCH=C—CH=CH一化剂)-ECH—C=CH—CH+

2I22I2

cil3Cll,

异戊二烯聚异戊二烯(天然橡胶)

二元醇与二元酸之间的缩聚:

COOH

+«HOCH2CH2OHHoJxi>C-O-CH-CH-OiH

COOH

+(2n-l)H2O

羟基酸之间的缩聚:

CH,CH0

缩聚1一定条件।II

zzHO—CH—COOH在交/H-tO—CH—C^rOH+(n-l)H2O

反应

氨基酸之间的缩聚:

00

nH2NCH—COOH||||

-

WH2NCH2COOH+1—>HHTNH—CH2C—NH—CH—CiOH+(2n

■"CH31

CH3

-I)H2O

OHOH

苯酚与HCHO的缩聚:〃人+nHCHO-^CH+OH+("-DH2O

醇羟基的催化氧化:

2cH3cH20H+O29^^2CH3CHO+2H2O

氧化醛基与银氨溶液的反应:

反应

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH—^CH3COONH4+2Ag;+3NH3+H2O

醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应:

CH3cHO+2CU(OH)2+NaOH^^3H2O+CH3COONa+Cu2O;

催件齐II

醛基力口氢:CH3cHO+H2g_3CH3cH20H

还原

反应

硝基还原为氨基:~N02—NH,

3.掌握推断反应类型常用的方法

(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点,如取代反应的特点是有上有

下或断一下一上一;加成反应的特点是只上不下或断一加二;消去反应的特点是只下不上。

(2)由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下:

①NaOH水溶液作条件的反应:卤代燃的水解;酯的碱性水解;NaOH醇溶液与卤代燃发生的是消去反应。

②以浓H2s04作条件的反应:醇的消去;醇变酸;苯的硝化;酯化反应。

③以稀H2s04作条件的反应:酯的水解;糖类的水解;蛋白质的水解。

@Fe:苯环的卤代。光照:烷烧的卤代。

⑤当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烧或苯环侧链始基上的氢原子发生取代反应,而当反

应条件为催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。

⑥当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

(3)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应,本质上属于取代反应。

(4)有机物的加氢、脱氧属还原反应,脱氢、加氧属于氧化反应。

【变式4-1](2023上•黑龙江)下列说法正确的是

A.丙醛使酸性KMnCU溶液褪色的反应类型是氧化反应

B.苯酚俗称石炭酸,水溶液能使紫色石蕊变红

C.CH30H不能发生催化氧化反应生成醛

D.由CH3cH3-CH3cH2C1-CH2=CH2-CH3cH20H的转化过程中,经过的反应类型是取代反应一消去

反应一氧化反应

【变式4-2](2023•浙江•浙江省杭州第二中学校联考二模)某课题组设计一种处理1,1-二氟乙烷的方法。

下列说法不E砸的是

A.该反应的催化剂是Al?(SO)

B.产物之一可发生加聚反应生成聚四氟乙烯

C.铝吸附1,1-二氟乙烷中的氟原因是铝的空轨道可结合F原子的孤对电子

D.该反应的总反应属于消去反应

【考向五】“四同”概念考查

【典例5】(2023•部£法联考)下列说法正确的是

A

-QCOH和C^OH互为同系物

B.32$2和34$"互为同位素

C.凡和D?互为同素异形体

D.氟酸镂(NH,CNO)和尿素[CO(NHJJ互为同分异构体

,豳附感阍

3

1.同位素(核素):(研究对象元素的原子)质子数相同质量数不同或中子数不同的原子。如口、2H、HO

2.同系物:(研究对象为有机物同一类物质),官能团种类个数都相同,分子式相减相差CH2的整数倍。

3.同素异形体:(研究对象单质),有氧、碳、硫、磷等系列)、

4.同分异构体(分子式相同,结构不同)。烷煌的命名(取长链,定主名,编序号,定位置,简在前,烦在

后,相同基,在一起,写位置,写个数,主名字,在最后,数目字、基团名,用线连)等知识。

(1)同分异构现象的常见类型:

a.碳链异构,碳链骨架不同,如:

CH3—CH—CH3

CH

CH3—CH2—CH2—CH3与3

b.位置异构,官能团的位置不同,如:

CH2=CH—CH2—CH3与CH3—CH=CH—CH3

c.官能团异构,官能团种类不同:

组成通式可能的类别典型实例

H2C=CH—CH3与

C„H2„烯烧、环烷煌/飞

H2C--CH2

HC=C—CH2CH3与

C〃H2〃-2焕烧、二烯煌等

H2C=CHCH=CH2

C2H2/7+2。醇、酸C2H5OH与CH30cH3

CH3cH2cHO、CH3coeH3、

C„H„O醛、酮、烯醇、环酸、环醇等

2H2C=CHCH2OH>

0H

1

0、CH

/\/\

H2c--CHCH3H2C---CH2

CnH2«O2竣酸、酯CH3COOH与HCOOCH3

CHJ^O^0H'

酚、芳香醇、芳香酸

G1H2〃-6。

O^CHLOH(醇类)与^^0—CH3

C„H2n+iNO2硝基烷、氨基酸CH3cH2—N02与H2N—CH2—COOH

单糖或二糖

C„(H20)m葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖

圃或潮陈]

【变式5-1](2023上•云南昆明)下列关于物质的分类错误的是

7产

A.CH3-C-CH3与CH3-C-C1为同种物质

36

B.20H与。^OH均属于醇

C.—CH3与O^CH2cH3均属于芳香煌

D.CH2cleH2cH2cl与CH3cH2cH2cl互为同系物

【变式5-2】下列说法不正确的是

①有机物CH3cH3与甲烷是同系物;

②CH3coOCH2cH3和CH3CH2COOCH3是不同物质;

FF

II

③H—C—C1与Cl—C—C1是同分异构体;

II

ClH

CH2OH

④CH3cH20H和fHOH具有相同的官能团,互为同系物。

CH2OH

A.③④B.②③④C.①④D.全部

【考向六】多官能团有机物的性质判断与计算

园画冏画■——■―

【典例6】(2024•河南南阳•校联考模拟预测)一种中医经典方剂组合对治疗病毒感染具有良好的效果。其中

一味中药黄苓的有效成分(黄苓音)的结构简式如图所示。下列说法正确的是

A.黄苓昔属于芳香煌B.黄苓昔不能使酸性高锌酸钾溶液褪色

C.每个黄苓昔分子中含有9个手性碳原子D.Imol黄苓昔最多与3moiNaOH发生反应

掘周醐霜一■—一

多官能团有机常以展示药物、农药或新型材料的组成、性能及其发展现状为背景,以选择题题型为主要考

查方式,通过多种官能团有有机物性质之间的联系,巩固“结构决定性质,性质决定用途”的认识思路,感受

有机化合物对社会、生活、环境、医药发展的推动作用,认可有机化合物在人类的生命活动中的重要地位,

拓展视野的同时,培养学生科学精神与社会责任的学科素养,最终实现有机化合物的转化和合成的终极目

标。

多官能团有机化合物的解题思路:

常考官能团(Imol)消耗NaOH、氏的物质的量:

(1)以消耗NaOH的物质的量示例

BrH2c—COOCH3

HOOCCHA^JLOOCCH3

OHT

—^7iOH

.Omoln—

如:---11mol|

①1mol酚酯基消耗2molNaOH②1mol酚羟基消耗1molNaOH③醇羟基不消耗NaOH

(2)以消耗H2的物质的量示例

,,O-

Hq

|Qjnol|HOf|ljnol|[2rn^|

HOOC-CH2-N-C—r^^]—CH=CH-(^CH

OHC—OOCCH3

如.|1mS]I苯环31rsi6mol|

①一般条件下竣基、酯基、肽键不与氢气反应②1mol涉基、醛基、碳碳双键消耗1mol比

③1mol碳碳三键、碳氮三键消耗2molH2@1mol苯环消耗3molH2⑤醋酸酉干中的碳氧双键一般也不与

H2反应

'回这阑阑

——■■—

【变式6-1](2023上•湖北荆州•高三荆州中学校考)桅子昔是中草药桅子实的提取产品,可用作治疗心脑血

管、肝胆等疾病的原料药物,其结构简式如图所示,下列有关说法正确的是

A.分子中有4种含氧官能团

B.Imol该化合物与足量金属钠反应可以产生氢气5moi

C.该化合物既能使酸性高锦酸钾溶液褪色,又能使滨水褪色

D.分子中所有碳原子均可能共面

【变式6-2](2023上•浙江嘉兴•高三统考)某药物具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物

质的说法不正硬的是

A.所有碳原子不可能处于同一平面上

B.存在顺反异构体

C.与足量H?充分反应后的产物中共含6个手性碳原子

D.Imol该物质最多可与2molNaOH反应

高考练场

1.(2023•全国卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是

①Y%。人与②d八4Y«

A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一

C.产物分子中所有碳原子共平面D.产物的化学名称是乙酸异丙酯

2.(2023•全国卷)蕾香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是

A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面

C.含有2种含氧官能团D.能与澳水发生加成反应

3.(2023•全国卷)"人为阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是

A.0.50mol异丁烷分子中共价键的数目为6.5NA

B.标准状况下,2.24LSO3中电子的数目为4.00NA

C.1.OLpH=2的H2sO,溶液中H+的数目为。02名

D.LOLLOmol•厂的Na2cO3溶液中COj的数目为1.ONA

4.(2023•全国卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。

O(a°/+(2〃-l)X

异山梨醇碳酸二甲酯聚碳酸异山梨醇酯

下列说法错误的是

A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳

C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应

5.(2023•北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是

o

H花…H

PHA

A.PHA的重复单元中有两种官能团

o

B.PHA可通过单体人人缩聚合成

HOX0H

C.PHA在碱性条件下可发生降解

D.PHA中存在手性碳原子

6.(2023•北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。

已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是

A.K的核磁共振氢谱有两组峰B.L是乙醛

C.M完全水解可得到K和LD.反应物K与L的化学计量比是1:1

7.(2023•山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是

―<O\CH2OH

COOH

克拉维酸

A.存在顺反异构

B.含有5种官能团

C.可形成分子内氢键和分子间氢键

D.Imol该物质最多可与ImolNaOH反应

8.(2023•海南卷)闭花耳草是海南传统药材,具有消炎功效。车叶草甘酸是其活性成分之一,结构简式如

图所示。下列有关车叶草甘酸说法正确的是

A.分子中含有平面环状结构

B.分子中含有5个手性碳原子

C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度

D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物

9.(2023•浙江•高考真题)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是

人。

A.分子中存在2种官能团

B.分子中所有碳原子共平面

C.Imol该物质与足量滨水反应,最多可消耗2moiBr?

D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH

10.(2023•浙江卷)丙烯可发生如下转化,下列说法不无确的是

CHBr,B4Rr

35CH—CH=CH―.H,Br

X光照?CCL3462

[催化剂4Y

Z

A.丙烯分子中最多7个原子共平面

B.X的结构简式为CH3cH=CHBr

C.丫与足量KOH醇溶液共热可生成丙焕

—CH―CH—

D.聚合物Z的链节为2I

CH3

n.(2023•江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:

COOHCOOCH3CHO

fj[(CH3)2SO4,f|、[还原剂,J]

K2c。3/Br/^J^OCH3Br人

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