高二化学有机化学推断专题解题技巧、常见考法、及相应练习(文档)档

第1页/共9页有机化学推断专题一、近几年有机化学在高考中常见题型有：（1）高分子化合物与单体的相互判断，常以选择题的形式出现。这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识，也成了高考的保留题型之一，复习中一定要加以重视。（2）有机综合推断题。卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：理解这一转化关系时要注意，理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应，但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求，如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。新教材中增加了卤代烃这一节后，卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识，近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。二、有机推断题的主要考点：1．根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；2．根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；3．根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构；4．根据反应规律推断化学反应方程式。三、有机推断题的解题方法1.解题思路：原题eq\o(,\s\up7(审题、综合分析))eq\o(\s\do7(隐含条件),\s\do-7(明显条件))eq\o(,\s\up7(找出解题突破口))(结构、反应、性质、现象特征)eq\o(,eq\o(\s\up7(顺推),\s\do7(可逆推)))结论←检验2.解题关键：⑴据有机物的物理性质或有机物特定的反应条件寻找突破口。⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。⑷据某些特定量的变化寻找突破口。四、知识要点回顾1．由反应条件确定官能团及反应：反应条件可能官能团及反应浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）氧化Cl2(Br2)/Fe苯环加卤素Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基卤代2．根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含—COOH）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、醇类或—CHO、苯的同系物等AAB氧化氧化CA是醇（－CH2OH）或乙烯3．根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基4．理解有机物分子中基团间的相互影响：⑴烃基与官能团间的相互影响①R－OH呈中性，C6H5OH呈性(苯环对－OH的影响)②CH3－CH3难以去氢，CH3CH2OH较发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH对乙基的影响)；③不和溴水反应，而C6H5OH和溴水作用产生(－OH对苯环的影响)。当浓溴水(过量)时现象；当C6H5OH(过量)时现象。⑵官能团对官能团的影响： ①RCOOH中－OH受－CO－影响，使得－COOH中的氢较易电离，显。②烃基对烃基的影响：如甲苯中－CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化；③苯环受-CH3影响而使位上的氢原子易被取代。5．注意有机反应中量的关系⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；⑸RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2M＋⑹RCH2OHeq\f(＋CH3COOH,浓H2SO4)→CH3COOCH2RMM＋42(7)RCOOHeq\f(＋CH3CH2OH,浓H2SO4)→RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)MM＋28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)【典例评析】例1、透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：（甲）（乙）（丙）（丁）填写下列空白：(1)甲中不含氧原子的官能团是____________；下列试剂能与甲反应而褪色的是___________（填标号）a.Br2/CCl4溶液b.石蕊溶液c.酸性KMnO4溶液(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_______(3)淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A—D均为有机物）:A的分子式是___________，试剂X可以是___________。（4）已知：利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是。（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为。例2、利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：（1）D不与NaHC溶液反应，D中官能团的名称是______，BC的反应类型是____。（2）写出A生成B和E的化学反应方程式______。（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产，鉴别I和J的试剂为_____。（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_________________。例3、已知eq\s\do3()(注：R，R'为烃基)。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。EE能使溴水褪色不发生银镜反应合适的还原剂B含有一个甲基消去一定条件A(C4H8O2)无酸性不能水解银氨溶液合适的氧化剂CDH2/NiF试回答(1)写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种)：a．具有酸性；b．能发生水解反应。(2)A分子中的官能团是，D的结构简式是。(3)C→D的反应类型是，E→F的反应类型是。A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．取代反应(4)写出化学方程式：A→B。(5)写出E生成高聚物的化学方程式：。(6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：

。例C2H5OH浓硫酸F（C4HC2H5OH浓硫酸F（C4H4O4）（Mr：116）G（Mr：172）E（Mr：152.5）D（Mr：124.5）与HCl加成A（Mr：54）B（Mr：214）C（Mr：88）Br2/CCl4NaOH水溶液催化剂完全氧化NaOH醇溶液又知：A是不饱和链烃，没有甲基；NaOH醇溶液可以和卤代烃发生消去反应产生不饱和碳原子；G是有香味的物质，且可以使溴水褪色。回答下列问题：（1）指出反应类型：B→C：，E→F：。（2）写出下列物质的结构简式：A：，F：。（3）写出下列反应的化学方程式：B→C：；F→G：。例5、下列框图表示A、B、C、D、E、F、G、H、I各物质间的转化关系，已知有机物H分子中含有5个碳原子。有机物I是一种高分子材料。请回答下列问题：（1）物质D和I的结构简式为：D、I。（2）指出反应类型：反应④属；⑥属。（3）写出下列反应的化学方程式：反应②反应⑦（4）写出与H具有相同官能团且只含有一个甲基的同分异构体的结构简式（除H外，请写出任意两种），。例6、化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。已知：R－CH2－CHO＋R1－CH2－CHOR－CHR－CH2－CHO＋R1－CH2－CHOR－CH2－CH－CH－CHOOHNaOH溶液R12R－CH22R－CH2－Cl＋2NaR－CH2－CH2－R＋2NaCl一定条件CHCH3－CH＝CH2＋H－ClCH3－CH－CH3Cl一定条件(3)合成路线如下：甲烷甲烷BH2（足量）E③Ni，△D（分子式C4H6O）④浓H2SO4，△FHG（优质汽油）⑤Na，一定条件⑥浓H2SO4，△②HC≡CHH2O⑦A一定条件发生某些反应CH3CH2CHOCu，O2△HCHONaOH(aq)①C一定条件一定条件填空：(1)在反应②～⑦中，属于加成反应的是，属于消去反应的是。(2)写出下列反应方程式E→F：；H→G：。(3)H也能与NaOH溶液反应，其反应方程式为：，生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化（选填“能”或“否”）。总结：1、有机推断题中审题的要点⑴文字、框图及问题要全面浏览。⑵化学式、结构式要看清。⑶隐含信息要善于发现。2、有机推断题的突破口四类信息的充分挖掘（特殊的分子式、结构式；最特殊的点；信息量最大的点；反应条件）抓住有机物间的衍变关系。3、解答问题中注意要点结构简式、分子式、方程式等书写要规范。官能团是钥匙，它能打开未知有机物对你关闭的大门。官能团是地图，它能指引你走进有机物的陌生地带。【强化训练】1、四种同类有机物A、B、C、D，它们的分子式均为C4H10O。A可氧化为E，B可氧化为F。C除可燃烧不被氧化，A和C脱水后得到相同的不饱和烃。E和F发生银镜反应。(1)它们的结构简式分别为：ABCDEF（2）E发生银镜反应的化学方程式是。2、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）A的结构简式为； （2）A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或者“不是”）； （3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。ABABCl2①NaOHC2H5OH△②C(C6H10)③1，2－加成反应Br2/CCl4D1NaOHH2O△E1（C6H12O2)Br2/CCl4④⑤D2NaOHH2O△⑥E2反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2的结构简式是；④、⑥的反应类型依次是。3、已知：以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。请回答下列问题：A生成B的化学反应类型是____________________________。写出生成A的化学反应方程式_________________________________________。写出C生成D的化学反应方程式：__________________________________________________________________。（4）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________。4、A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gC02和3.6gH20；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分