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文档简介
20.3
唑
唑(azole)可以看成呋喃、噻吩、吡咯环上2位或3位上的CH换成氮原子。一、噻唑
噻唑是无色有吡啶臭味的液体,沸点117°C,与水互溶。由于氮上的未成键电子对没参加共轭,因此具有碱性。这对电子在sp2杂化轨道上,电子更靠近核,因此碱性比一般胺的弱,但比略带酸性的吡咯些重要的天然产物及合成药物含有噻哇环,如:二、咪唑和吡唑
咪唑和吡唑是同分异构体,它们的区别是由两个氮在环中的位置不同引起的。由于形成氢键,故咪唑和吡唑都有较高的沸点,在室温下是固体。
在唑中,咪唑具有较高的碱性(pKa
=7.4),可能是由于它具有对称的共轭酸,共轭使正电荷得以均匀分布,使稳定性大大提高。
许多天然物质内含有咪唑环,如蛋白质中的组氨酸,它在血液中的含量约11%。组氨酸在细菌作用下失羧得组胺,它具有降低血压的作用,因此具有药用价值。含咪唑环的多菌灵是我国推广的高效广普性杀菌剂。
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