2024-2025学年人教版高二化学选择性必修3配套课件 提升课时3 有机综合题解题策略

第五节有机合成第三章

烃的衍生物提升课时

有机综合题解题策略31.掌握有机物的性质及转化关系,学习正逆合成基本原则及其应用。2.熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的简单有机合成路线。学习目标目录CONTENTS课后巩固训练（一）知识储备1.了解转化关系下图为常见化合物官能团之间的转化关系,图中实线箭头是选修中要求掌握的,虚线箭头是试题中可能给予信息的转化。2.明确特征反应的条件反应条件预测可能发生的反应X2/光照(X2表示卤素单质)烷烃或苯环侧链烃基上H原子发生取代反应X2/催化剂(X2表示卤素单质)苯环上H原子发生取代反应NaOH水溶液/加热卤代烃或酯的水解反应NaOH醇溶液/加热卤代烃的消去反应浓硫酸/加热醇脱水生成醚或者烯烃,醇和酸的酯化反应稀硫酸/加热酯或糖类的水解反应氢气/催化剂/加热碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基等的加成反应氧气/催化剂/加热醇氧化成醛或酮、醛氧化成羧酸Br2/CCl4碳碳双键、碳碳三键的加成反应3.熟悉官能团的特征反应特征反应可能的官能团或物质与金属钠反应醇羟基、酚羟基、羧基与碳酸钠溶液反应酚羟基、羧基与碳酸氢钠溶液反应羧基使溴水褪色碳碳双键、碳碳三键、醛基使酸性高锰酸钾溶液褪色碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、与苯环相连的碳原子上有氢原子与银氨溶液反应产生银镜醛基、甲酸酯与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀醛基、甲酸酯特征反应可能的官能团或物质与溴水反应产生白色沉淀酚羟基遇Fe3+显特征紫色酚羟基可发生连续氧化伯醇(含—CH2—OH)或—RCH==CHR'(R和R'为烃基)能发生水解反应卤代烃、酯、多糖、蛋白质、酰胺能发生消去反应卤代烃、醇(相邻碳原子上有氢原子)能发生加成反应碳碳双键、碳碳三键、羰基、醛基、苯环能发生加聚反应碳碳双键、碳碳三键能发生缩聚反应同时存在羟基和羧基,同时存在氨基和羧基4.常见反应中的定量关系(1)发生置换反应时:1mol—OH或—COOH与活泼金属(通常是Na)反应时,生成0.5molH2。(2)发生加成反应时:1mol碳碳双键或1mol醛基消耗1molH2;1mol碳碳三键消耗1molH2(部分加成)或2molH2(完全加成);1mol苯消耗3molH2。(3)发生氧化反应时:1mol—CHO消耗2mol[Ag(NH3)2]+,生成2molAg;1mol—CHO消耗2molCu(OH)2,生成1molCu2O。(4)发生水解反应时,在碱性条件下,1mol醇酯(由醇和羧酸生成的酯)消耗1molNaOH;1mol酚酯(由酚和羧酸生成的酯)消耗2molNaOH。(5)1mol—COOH与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成1molCO2。(6)一元伯醇(R—CH2—OH)发生连续氧化时,生成的醛(R—CHO)的相对分子质量比醇少2,进一步生成的羧酸(R—COOH)的相对分子质量比醇多14。

5.常考的陌生典型反应类型

（二）典例解读1.依据分子结构进行推断在有机推断类试题中常涉及常见有机物的结构、性质及其转化关系,学生解题时首先要认真审读试题,综合考虑试题所给显性信息和隐含信息,深化理解试题立意,然后以点带面,大胆假设和验证,通过正向推断或逆向推断,准确推出未知有机物,最后进行全面分析得出答案。[例1]有机物H是一种高聚物,在光刻工艺中应用广泛,可添加在涂层中以提高其抗腐蚀的性能。如图所示为有机物H的一种合成工艺路线。请回答下列问题。(1)X生成Y的条件是

,E的分子式为

。

(2)已知有机物

Ⅰ

是一种与A的实验式相同的芳香烃,通过测定其核磁共振氢谱,可知图中有5组峰,峰面积比为1∶1∶2∶2∶2,故

Ⅰ

的结构简式为

,可能发生的反应类型为

(写出某一种就行)。

光照C7H8O加成反应(合理即可)(3)E→F发生反应的化学方程式为

。

(4)D+G--→H发生反应的化学方程形式为

。

2.依据所给数据进行推断数据类有机推断题实际是对官能团性质的考查,一般是给出与某种物质反应生成气体的量,再结合题中的限定条件判断有机物的结构或数目。63.依据目标产物进行推断依据目标产物进行有机推断时,首先要分析目标产物的结构特点,再结合已知合成路线进行合成。因此,在解读已知合成路线时,不能单纯根据参加反应的有机物进行推理,还要依据条件的不同进行灵活应用。[例3]化合物D是合成降血脂药物阿伐他汀的重要中间体,其合成路线如图所示。1.褪黑激素是一种神经系统激素,具有广泛的生理活性,有镇静镇痛的作用,一种以廉价易得的原料制备褪黑激素的合成路线如图所示:回答下列问题:(1)萘的一氯代物有

种。

(2)1mol邻苯二甲酸与碳酸钠反应最多可产生

mol二氧化碳。

21(3)Br(CH2)3Br的官能团名称为

,写出反应①的化学反应方程式

。

(4)反应②属于

反应(填有机反应类型),写出CH3COCH2COOC2H5在NaOH水溶液中水解的化学反应方程式

。

(5)1mol中间产物最多能与

molH2发生加成反应,1个加成产物分子中有

个手性碳原子。

碳溴键取代CH3COCH2COOC2H5+NaOH--→CH3COCH2COONa+C2H5OH44(6)最后一步乙酰化反应可能会生成多种不同的乙酰化副产物,写出其中两种副产物的结构简式

。

2.苏沃雷生(H)是一种新型抗失眠药物,利用手性催化剂合成H的路线如图:回答下列问题:(1)H中含氧官能团的名称为

。

(2)C的结构简式为

。

(3)D→E的反应类型为

。

醚键、酰胺基加成反应(4)A→B的化学方程式为

。(5)G的结构简式为

。

(6)(C2H5)3N是一种有机碱,名称为三乙胺。(C2H5)3N、(C2H5)2NH、C2H5NH2三者中碱性最弱的是

(填化学式)。

C2H5NH2143.黄酮类天然产物具有独特的生物活性,一种具有抗炎活性的高异黄酮类似物Ⅶ的合成路线如下:(1)化合物Ⅰ的名称是

。

(2)写出鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ的化学方法

。(3)反应⑤的类型是

;反应②为还原反应,化合物Ⅲ的结构简式为

;

由化合物Ⅱ合成Ⅲ的反应条件是

(填选项)。

A.NaOH B.HCl C.O2

D.H+/H2邻苯二酚加入NaHCO3溶液,有气体生成的是化合物Ⅱ取代反应D(4)写出化合物Ⅱ和NaHCO3溶液反应的化学方程式

。

(5)化合物Ⅶ中含氧官能团名称

。

酯基、酮羰基、醚键(6)化合物Ⅱ的芳香族同分异构体中,写出两种同时满足如下条件的同分异构体的结构简式

、

。

条件:①遇FeCl3溶液显色;②不能与NaHCO3溶液反应;③与稀硫酸反应后得到的芳香族产物仅有一种含氧官能团;④核磁共振氢谱有4组峰面积之比为3∶2∶2∶1的吸收峰。

课后巩固训练1.(2024·北京交通大学附中高二期中)一种抗过敏药物中间体J的合成路线如图所示。(1)A→B的化学方程式是

。

(2)B→C的反应类型是

。

(3)E与I发生取代反应生成J(含有3个苯环且不含硫原子)。已知E中断开N—H键,则I中断开

(填“C—O键”或“O—S键”)。

(4)H的官能团有

。

取代反应C—O键酰胺基、酮羰基和羟基ac2.敌菌净是一种兽药(磺胺增效剂),用于治疗家禽细菌感染。其合成路线如下:请回答下列问题:(1)敌菌净的苯环中碳的2p轨道形成__________中心

电子的大π键。在有机物C所涉及的第二周期元素中,第一电离能由小到大排序为

。

(2)1个有机物B分子最多有

个原子共平面。

66C<O<N18(3)为了证明有机物A中含醛基,宜选择下列试剂是

(填字母)(必要时可加热)。a.新制Cu(OH)2悬浊液 b.酸性KMnO4溶液c.溴水如果B→C分两步进行,第一步是加成反应,则第二步反应类型是

。

(4)写出有机物A与(CH3)2SO4、NaOH反应生成有机物B、Na2SO4和H2O的化学方程式:

。(5)在有机物B的芳香族同分异构体中,同时具备下列条件的结构有

种。

①能发生银镜反应;②苯环上有3个取代基;③1mol有机物最多能与3molNaOH反应

a消去反应103.(2024·四川眉山仁寿第一中学高二月考)化合物M是一种医药中间体,实验室中M的一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A中官能团的名称为

;B的化学名称为

;由C生成D的反应类型为

。

(2)A的结构简式为

;由F生成G化学方程式为

。

(3)由G生成M的化学方程式为

。

碳碳双键、醛基3-氯丁醛取代反应CH2==CHCH2CHO或CH3CH==CHCHO104.有机化合物Y是一种合成中间体,由有机物X合成Y的一种路线如下:(1)X中的含氧官能团的名称是

,反应②的反应类型是

。

(2)有机物C的名称是

。

醛基、醚键还原反应间溴苯乙酸(或3-溴苯乙酸)解析(1)X中的含氧官能团的名称:醚键和醛基;对比A和B结构简式,反应②的反应类型为还原反应;(2)溴原子连接在苯乙酸取代基的间位,命名为间溴苯乙酸(或3-溴苯乙酸);(3)X发生银镜反应的化学方程式为

。(4)反应④还会生成一种与E互为同分异构体的副产物F,F的结构简式为

。

(5)A的同分异构体中,含有苯环和羧基,且核磁共振氢谱有三组峰的有

种(不考查立体异构)。

65.化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物,某研究小组以化合物I为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略):酚羟基、醚键(3)下列说法正确的是

(填序号)。

A.化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小B.1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应,最多可以消耗2molBr2C.化合物Ⅳ的分子中最多有7个碳原子共平面D.Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应(4)Ⅵ~Ⅶ的化学方程式为

。

AD(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体,同时符合下列条件的有

种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为

。

ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基;ⅱ)其中一个取代基为硝基。(6)根据上述信息,写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线。(可使用本题中出现的有机试剂,无机试剂任选)126.药物西那卡塞能激活甲状旁腺中的钙受体,从而降低甲状旁腺素的分泌。一种西那卡塞的合成路线如图所示:回答下列问题:(1)西那卡塞中含有的官能团名称为

;

有机物A→F中,存在对映异构体的是

(填字母)。

酰胺基、碳氟键F(2)A→B发生反应的类型是

;D→E生成的一种气体可以使品红溶液褪色,D→