2024-2025学年人教版高二化学选择性必修3配套课件 基础课时2 有机化合物中的共价键 同分异构现象

基础课时

有机化合物中的共价键同分异构现象2第一节有机化合物的结构特点第一章

有机化合物的结构特点与研究方法1.能正确区分有机化合物中的共价键类型并正确判断,从有机化合物共价键的极性强弱和官能团的角度判断有机反应的断键部位,认识有机物的性质。2.认识有机化合物种类繁多的原因,了解同分异构现象,通过简单同分异构体的书写和数目判断,形成一定的思维模型。学习目标一、有机化合物中的共价键二、有机化合物的同分异构现象目录CONTENTS课后巩固训练一、有机化合物中的共价键对点训练(一)知识梳理1.共价键的类型

σ键π键存在在化合物中,单键都是σ键在化合物中,双键或三键存在π键实例甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个

杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“_______”的形式相互重叠,形成σ键

在乙烯分子中,两个碳原子均以_____杂化轨道形成4个C—Hσ键和一个C—Cσ键。两个碳原子未参与杂化的p轨道以“

”重叠形成π键

特点通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴

而不会导致化学键的破坏

π键与σ键的轨道重叠程度不同,所以强度不同,也不能绕键轴旋转sp3头碰头sp2肩并肩旋转2.共价键的极性与有机反应(1)不同成键原子间

的差异,会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的

及其_______________________往往是发生化学反应的活性部位。

电负性官能团邻近的化学键(2)实例O—HO—H的极性较强C—O氧原子较大碳氧(二)问题探究问题1根据物质结构理论和价键理论,分析碳原子为什么容易形成4个共价键?提示碳原子最外层有4个电子,既不容易失去也不容易得到电子,所以通常通过4个共价键与H、S、N等形成共价化合物。问题2在1molCH3CH3分子中含有σ键的物质的量是多少?1molCH3—CH==CH2分子中含有σ键、π键的物质的量分别是多少?提示7

mol;8

mol

σ键、1

mol

π键。1

mol

CH3CH3分子中含6

mol碳氢键和1

mol碳碳单键,共7

mol

σ键。1

mol

CH3—CH==CH2分子含有6

mol

C—H

σ键与2

mol

C—C

σ键、1

mol

π键。

问题3乙烷和乙烯都属烃类,都含有2个碳原子,但二者的化学性质差异较大。乙烷多发生取代反应,而乙烯却易发生加成反应。请你从化学键的角度解释其中的原因。提示乙烷中的共价键都是σ键,能发生取代反应,乙烯中含有σ键和π键,π键易发生加成反应。问题4从化学键的变化分析反应:CH2==CH2+Br2--→CH2Br—CH2Br。提示CH2==CH2分子的π键易断裂与Br2发生加成反应,形成两个C—Br

σ键。【探究归纳】

有机化合物中共价键类型与反应注意

σ键的特点是比较牢固,而π键容易断裂。1.从原子成键情况分析,下列有机物的结构式或结构简式正确的是(

)解析N原子周围应该形成三个共价键,应为CH3CH2NH2,A错误;O原子周围应该形成2个共价键,C原子周围应该形成4个共价键,B正确;C原子周围应该形成4个共价键,应为CH3CH2CHCl2,C错误;C原子周围应该形成4个共价键,应为CH3C≡CCH3,D错误。

B2.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是(

)A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇B.与金属钠反应的剧烈程度:水>乙醇C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同D乙酸水乙醇CH3—CH2—OH解析与Na反应越剧烈,羟基氢原子的活泼性越强,对应羟基的极性越强,与Na反应的剧烈程度:乙酸>水>乙醇,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A、B项正确;题给3种化合物中均含有羟基,但羟基连接的基团不同,导致羟基的活性不同,C项正确;羟基中的O—H都是σ键,D项错误。3.(2024·河北武安高二月考)下列说法错误的是(

)A.有机化合物都含有极性键和非极性键B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键D.乙烯和乙炔都含有π键,都能发生加成反应A解析甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键,不含有非极性键,A错误;有机化合物原子间一定含有σ键,但不一定含有π键,B正确;1个碳原子最多有4个单电子,可以与其他原子形成4个共价键,C正确;乙烯中含有C==C,乙炔中含有C≡C,其中都含有π键,且都能发生加成反应,D正确。二、有机化合物的同分异构现象对点训练(一)知识梳理1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象:化合物具有相同的

,但具有不同

的现象。

(2)同分异构体:具有

的化合物的互称。

分子式结构同分异构现象2.同分异构现象的类型异构类别形成途径示例构造异构碳架异构碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与

位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2==CH—CH2—CH3与

官能团异构官能团不同而产生的异构CH3CH2OH与

立体异构立体异构有

异构和

异构等

CH3—CH==CH—CH3CH3—O—CH3顺反对映提示不是。由于碳碳单键可以旋转,故它们都表示同一种物质。

问题2试讨论并写出分子式为C5H10的属于烯烃的同分异构体。问题3结合官能团位置异构的书写思路,请你判断分子式为C5H12O的属于醇的同分异构体有多少种?【探究归纳】(1)碳架异构体的书写方法——实例己烷(C6H14)(2)含有官能团有机化合物同分异构体的书写顺序一般书写顺序:碳架异构→位置异构→官能团异构。4.同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法中正确的是(

)A5.(2024·江苏江阴高二调研)进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(

)A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH2CH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3D解析(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种位置不同的氢,所以其一氯代物有5种,能生成5种沸点不同的产物,A不选;(CH3)2CHCH2CH3中有4种位置不同的氢,所以其一氯代物有4种,能生成4种沸点不同的产物,B不选;(CH3)2CHCH(CH3)2含有2种等效氢,所以能生成2种沸点不同的有机物,C不选;(CH3)3CCH2CH3中有3种位置不同的氢,所以其一氯代物有3种,能生成3种沸点不同的产物,D选。

C【题后归纳】

有机化合物同分异构体数目判断方法(1)基元法。例如,丁基有4种同分异构体,则丁基连接一种官能团时,也有4种同分异构体,如丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同类别的同分异构体。(2)等效氢原子法判断一元取代物数目。①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;③处于对称位置上的氢原子是等效的。等效氢原子上的一元取代物只计1种,分子中有几种等效氢原子,一元取代物就有几种同分异构体。(3)替代法。例如,二氯苯有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。

课后巩固训练A级

合格过关练选择题只有1个选项符合题意(一)有机物中的共价键1.下列关于有机化合物中碳原子的叙述错误的是(

)A.碳原子除可与碳原子成键外,也可与其他元素的原子形成化学键B.碳原子易得到电子,形成负离子C.有机化合物分子中可以含有1个碳原子,也可以含有成千上万个碳原子D.碳原子之间能形成单键,也能形成双键、三键,还能形成碳链或碳环B解析碳原子除了彼此间可以成键外,还可以与其他元素的原子成键,是有机化合物种类繁多的原因之一,A正确;碳元素更多显示出还原性,相对得电子,失电子更容易,并且不易形成简单离子,B错误;有机物分子中可以含有1个碳原子,也可以含有几个甚至成千上万个碳原子,所以有机物的种类远多于无机物,C正确;碳原子与碳原子之间可以形成碳碳单键,也可以形成碳碳双键、三键,但碳原子与碳原子之间不能形成4对共用电子,D正确。2.下列化学式及结构式或结构简式中,从成键情况看不合理的是(

)B解析C、Si能形成4个共价键,N能形成3个共价键,而O、S能形成2个共价键,Cl能形成1个共价键,因此可以看出选项B中物质C、Si成键不合理,其余选项均是正确的。

3.下列说法正确的是(

)A4.(2024·浙江温州高二期末)乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是(

)A.碳原子的杂化方式为sp2、sp3B.该乳酸分子能与钠反应C.该乳酸分子中含有NA个π键（NA为阿伏加德罗常数的值）D.含有2种官能团C解析乳酸分子中—COOH中碳原子采取sp2杂化,其余2个碳原子采取sp3杂化,A正确;乳酸中有羧基和羟基,能与钠反应,B正确;1个乳酸分子中含有1个C==O键,1个C==O键含1个π键,由于乳酸物质的量未知,故不能确定π键的数目,C错误;由乳酸的结构式可知,乳酸中含羧基和(醇)羟基两种官能团,D正确。5.一种新的星际分子的分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键或三键等,颜色相同的球表示同一种原子)。下列对该物质的说法中正确的是(

)A.①处的化学键表示碳碳双键B.此星际分子属于烃类C.③处的原子可能是氯原子或氟原子D.②处的共价键只有σ键D解析该物质为有机物,有机物分子中碳原子形成4个共价键,从左边氢原子开始推断,该结构为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。该分子为有机物,有机物分子中碳原子形成4个共价键,从左边氢原子开始推断,第一个碳碳键为碳碳三键,第二个碳碳键为单键,第三个为三键,同理推出①为碳碳三键,A错误;颜色相同的球表示同一种原子,根据结构可知,有3种不同的原子,最右侧原子半径小于C原子的,且形成三键,所以推测可能是N原子,不属于烃类,B错误;③处原子半径小于C原子的,不可能是Cl原子,且根据“碳四价键”原则,也不可能是F原子,C错误;②处的键为碳碳单键,即σ键,D正确。6.(2024·北京市第二中学高二期末)下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是(

)D解析乙醛分子中的C==O双键是极性共价键,极性较强,反应中容易断裂,反应与反应物中键的极性有关,A不符合;乙酰氯中的C—Cl是极性共价键,极性较强,反应中容易断裂,反应与反应物中键的极性有关,B不符合;乙醇中C—O键是极性共价键,极性较强,反应中容易断裂,反应与反应物中键的极性有关,C不符合;丙烯中的C==C双键是非极性共价键,双键上有一个σ键,较稳定,一个π键,不稳定,反应与反应物中键的极性没有关系,D符合。(二)有机物中的同分异构7.下列物质互为同分异构体的是(

)B解析A项,分子式分别为C2H4O2、C3H6O2,分子式不相同,不可能为同分异构体,A错误;B项,分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;C项属于同种物质,不是同分异构体,C错误;D项分别为烷烃和烯烃,不可能互为同分异构体,错误。D9.下列叙述错误的是(

)B10.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(

)A.6种

B.7种

C.8种

D.9种C8取代B级

素养培优练选择题有1个或2个选项符合题意12.(2024·河北省衡水市第二中学高二期中)下列烷烃在光照条件下与氯气反应,生成一氯代烃种类最多的是(

)C解析A项,有两种等效氢,生成两种一氯代烃;B项,只有一种等效氢,生成一种一氯代烃;C项,有四种等效氢,生成四种一氯代烃;D项,

有两种等效氢,生成两种一氯代烃。13.(2024·宁夏石嘴山平罗中学高二期中)下面是丁醇的两种同分异构体,其键线式、沸点如表所示,下列说法不正确的是(

)ACA.两者含有相同的官能团,