2025届高三化学二轮复习++有机化学基础++课件+

专题十五有机化学基础分类突破之知识重构分类突破之题型解码分类突破之真题改编分类突破之新题快递分类突破之原创好题专题十五

有机化学基础分类突破之知识重构

常见官能团及其性质类型官能团主要化学性质烷烃—①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性

溶液褪色；③高温分解不饱和烃烯烃

①与、、、

等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性

溶液褪色；③加聚反应炔烃

①与、、、

等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性

溶液褪色；③加聚反应苯的同系物—①取代反应；②使酸性

溶液褪色（侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子）类型官能团主要化学性质卤代烃/

①与溶液共热发生取代反应；②与

醇溶液共热发生消去反应（有

）醇

①跟活泼金属等反应产生

；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；⑤和浓氢卤酸反应生成卤代烃酚

①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇

溶液显色；④易被氧化醛

①与加成生成醇；②被氧化剂{如

、、新制的

等}氧化羧酸

①酸的通性；②酯化反应；③形成酰胺基类型官能团主要化学性质酯

发生水解反应，生成羧酸（盐）和醇胺

显碱性，能与酸反应生成盐酰胺

/

能在酸性或碱性条件下发生水解反应

确定官能团的方法1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“

”结构②使溶液褪色，则该物质中可能含有“”“”“

”或“

”等结构或为苯的同系物③遇

溶液显色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类⑤遇

变蓝，则该物质为淀粉⑥加入新制的

，加热煮沸有红色沉淀生成；加入银氨溶液，水浴加热有银镜生成，表示含有

⑦加入放出，表示含有或

⑧加入溶液产生气体，表示含有

2.根据数据确定官能团的数目①_____________________________________________________________________________（醇、酚）

，，

④

，（或二烯、烯醛）

2.根据数据确定官能团的数目⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个

；增加84，则含有2个。即转变为

⑥由转变为

，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个

⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减少2，则含有1个能被氧化的；若相对分子质量减少4，则含有2个能被氧化的

2.根据数据确定官能团的数目⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减少2，则含有1个能被氧化的；若相对分子质量减少4，则含有2个能被氧化的

3.根据性质确定官能团的位置①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“

”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“

”②由消去反应的产物可确定“”或“

”的位置③由一卤代物的种类可确定碳骨架④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“

”的位置

有机反应类型的判断1.有机化学反应类型判断的基本思路________________________________________________________________________________________2.根据反应条件推断反应类型①在

的水溶液中发生水解反应，可能是酯、酰胺的水解反应或卤代烃的水解反应②在

的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应③在浓硫酸存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应，硝化反应等④能与溴水或溴的

溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应2.根据反应条件推断反应类型⑤能与在

作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、酮、醛的加成反应或还原反应⑥在、（或）、加热（或

、加热）条件下，发生醇的催化氧化反应⑦与或新制的

或银氨溶液反应，则该物质发生的是的氧化反应。（如果连续两次出现，则为醇

醛

羧酸的过程）⑧在稀硫酸加热条件下发生酯、酰胺、低聚糖、多糖等的水解反应⑨在光照、

（表示卤素单质）条件下发生烷基上的取代反应；在粉、

条件下发生苯环上的取代反应

有机合成1.原则基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；产品易于分离、产率较高；合成线路简捷，操作简便，能耗低，易于实现2.官能团的

引入引入官能团有关反应羟基

烯烃与水加成、醛（酮）加氢、卤代烃水解、酯的水解碳卤键（

）烃与取代，不饱和烃与或加成，醇与

取代，酚的卤代碳碳双键（

）某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢2.官能团的

引入醛基

某些醇（含有

）的氧化、烯烃的氧化羧基

醛的氧化、酯或酰胺的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物（侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子）被强氧化剂氧化酯基

酯化反应3.官能团的

消除①通过加成消除不饱和键（碳碳双键、碳碳三键等）②通过加成或氧化等消除醛基

③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基

④通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键、酰胺基4.官能团的

改变①通过官能团之间的衍变关系改变。如醇

醛

羧酸②通过某些化学方法改变官能团个数或位置如

；

③有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护：因为酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与（或羧酸）反应，把

变为

（或酯基）将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为

4.官能团的

改变③有机合成中常见官能团的保护碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与

等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键氨基的保护：如对硝基甲苯

对氨基苯甲酸的过程中，应先把氧化成

之后，再把还原为，防止氧化

时，

（具有还原性）也被氧化专题十五

有机化学基础分类突破之题型解码题型1

合成路线中物质结构全知型

（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和______。羰基[解析]

根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。

消去反应

已知：i）

（1）A、B中含氧官能团的名称分别为______、______。羟基醛基[解析]

根据流程中A和B的结构可知，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。

（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有___种（不考虑立体异构），写出其中一种同分异构体的结构简式：______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

。①含有手性碳

②含有2个碳碳三键

③不含甲基4

.

..

..

.（6）参照上述合成路线，设计以

和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体

的合成路线：

___________________________________________________________________________________________________（其他试剂任选）。

解题技法题型2

合成路线中物质结构未全知型

已知反应Ⅱ：回答下列问题：

取代反应

5

酯基

3和4

（1）A的化学名称为________。丙烯酸

加成反应

（3）D的结构简式为_

_________________。

酰胺基

6

解题技法

1.通过分子式计算得失分析变化。

2.通过特征条件推测反应类型。

3.通过前、后物质结构变化确定中间体结构。

抓住有机物在转化的“遗传信息”，也就是有机物碳骨架和官能团的传递。变化的位置往往是推断的切入点，不变或保留的结构片段只需在推断中向后顺延。

4.用好陌生信息突破关键步骤。专题十五

有机化学基础分类突破之真题改编（非选择题第1题11分；第2题9分；第3题9分；第4题11分；第5题8分，总计48分）

回答下列问题：（1）

的化学名称是___________。（1分）

（2）B中碳原子的轨道杂化类型为_________。（1分）

酰胺基（酚）羟基[解析]

中官能团有两种：连在苯环左侧的酰胺基和连在苯环右侧的（酚）羟基。

取代反应

9

[解析]

B为

，在B的同分异构体中，同时满足题中三个条件的结构共有9种。其中苯环上有两个支链的有3种：

、

、

。苯环上有三个支链的有6种：

、

、

、

、

、

2.（2023·全国甲卷改编）阿佐塞米（化合物Ⅰ）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。Ⅰ的一种合成路线如图所示（部分试剂和条件略去）。

②

回答下列问题：（1）C中含氧官能团名称是______。（1分）羧基[解析]

根据C的结构简式可知，C中含氧官能团为羧基。（2）下列说法正确的是_____（填字母）。（1分）AC

[解析]

结合题给信息，羧基可与氯化亚砜发生取代反应生成酰氯，

。（5）利用以上合成线路中的相关信息，设计由A到B的合成路线：_

______________________________（用流程图表示，无机试剂任选）。（2分）

（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式：_

__________________________________。（2分）

、

、

、

已知：

。（1）A分子中官能团名称为______________。（1分）碳溴键、羧基

苯甲醛消去反应

（6）在

的同分异构体中，满足下列条件的结构有___种（不考虑立体异构）。①核磁共振氢谱有5组峰6写出其中一种的结构简式：

_________________________________________________________________________________________________________________

。（3分）

（或

、

、

、

、）

加成反应

7

（5）以

和

为原料，合成

，写出合成路线：_______________________________________________________________________________________________________________________

。（2分）.

..

.

（1）B中含氧官能团的名称为____________。（1分）醚键、酯基

专题十五

有机化学基础分类突破之新题快递（非选择题第1题12分；第2题7分；第3题10分；第4题10分，总计39分）

羟基强于

保护其中一个羟基

取代反应

9

（6）参照上述合成路线，设计由甲苯和甘油（

）为起始原料制备

的合成路线：_

_____________________________________（无机试剂任选）。（2分）

②

。

4

_

_________________________________。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。（2分）

醚键、羧基

取代反应

9

资料ⅰ.

资料ⅱ.

羧基取代反应

专题十五

有机化学基础