2025年人教版高二化学选择性必修3同步练习：烷烃

基础课时5烷煌

学习目标1.能从化学键的饱和性等微观角度理解烷煌的结构特点，能通过模型假设、证据推理认识烷煌的空间

构型，理解结构与性质的关系。2.能列举烷煌的典型代表物的主要性质、描述和分析烷煌的典型代表物的重要反

应,能书写相应的反应方程式。3.了解烷煌的习惯命名法，掌握烷煌的系统命名法。

一、烷煌的结构和性质

（一）知识梳理

1.煌和脂肪煌

⑴煌:仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称煌。

⑵脂肪煌:链状的烧。烷煌是饱和脂肪煌。

2.烷烧的结构特点

分子中的共价键全部是单键。其分子中的碳原

子都采取起杂化，以伸向四面体四个顶点方向

结构特点

的叱杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形

成色键

通式链状烷煌的通式:地!±z（e1）

结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2

同系物原壬团的化合物互称同系物。甲烷、乙烷和丙

烷互称为同系物

3.烷燃的化学性质

稳定常温下烷煌不能被酸性高镒酸钾溶液氧化，也不与

性强酸、强碱及溪的四氯化碳溶液反应

烷煌可在空气或氧气中完全燃烧生成C02和H20,

可燃占燃

如链状烷煌燃烧的通式为品出“+2+及。24

性

nCO2+（"+l）H2。

取代乙烷与氨气反应生成一氯乙烷的化学方程式为

光照

反应CH3cH3+。2—CH3cHzcI+HCI

4.烷烧的物理性质

物理性质变化规律

常温下，碳原子数小于或等于生时烷煌呈气态，

状态

大于4时呈液态或固态（新戊烷常温下为气态）

溶解性都难溶于水，易溶于有机溶剂

随烷煌碳原子数的增加，沸点逐渐升高;碳原子

沸点

数相同的煌，支链越多，沸点越低

密度随烷煌碳原子数的增加，相对密度逐渐增大

（二）问题探究

问题1链状烷煌中所有的碳原子都在一条直线上。这种说法合理吗？

提示不合理，因为烷烧的碳原子都是空间四面体结构，所以从丙烷开始碳原子都是呈锯齿形折线排列，不可

能在一条直线上。

问题2在l.OlxlO5Pa下，测得某些烷燃的沸点如下表。

物质名称沸点/℃

正丁烷CH3（CH2）2CH3-0.5

正戊烷CH3(CH2)3CH336

异戊烷CH3cH2cH(CH3)227.9

新戊烷C（CH3）49.5

正己烷CH3(CH2)4CH369.0

阅读上表中的数据,你能发现烷烧沸点的递变规律吗？

提示由数据可知，烷炷分子随碳原子数增多，分子的沸点逐渐升高。碳原子数相同的烷煌，支链越多,沸点越

低。

光_

问题3若反应CH3cH3+CI2—*CH3cH2CI+HCI中两种反应物以物质的量1：1反应,是否会只得到

CH3CH2CI?

提示不会，因为生成的CH3CH2CI分子中仍含有可取代的氢原子，会进一步发生取代反应。

问题4乙烷与CI2在光照下反应，写出可能生成的有机产物的结构简式。

提示CH3cH2。,CH3cHel2,CH2cleH2CI,CH3CCl3,CH2cleHCl2,CCI3cH2CLCHCI2cHebCHC'CCb,CCbCCb。

【探究归纳】

烷垃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代燃和卤化氢。

⑴烷煌的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。

⑵连续反应:反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。

⑶定量关系：1mol卤素单质只能取代1molH,同时生成1molHX。

■对点训练

1.（2024•湖南常德石门县第一中学高二期中）下列关于链状烷煌性质的叙述不正确的是（）

A.链状烷烧的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高，常温下链状烷煌的状态随碳原子数的增加由气

态一液态—固态

B.碳原子数目不同的链状烷煌互为同系物

C.链状烷烧都可以通过烯煌与氢气加成获得

D.链状烷烧和卤素单质在光照条件下都能发生取代反应

答案C

解析烷煌结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔沸点越高，随着碳原子数的增加,常温下的状态

逐渐由气态变化到液态、固态,A正确;碳原子数不同的链状烷烧之间,结构相似组成上相差一个或若干个CH2

原子团，互为同系物,B正确;链状烷煌如CH4不可以通过烯煌与氢气加成获得,C错误;烷煌的通性是饱和碳原

子上的氢原子在一定条件下和氯气发生取代反应，所以烷煌在光照条件下都能与氯气发生取代反应,D正确。

2.对称变换是一种建模方法。依据甲烷的一氯代物只有一种，采用如下代换：

CH3C(CH3)3

H—C—HH3C—C—CH3(H3C)3C—C—C(CH3)3

:CH&代换

CHCH3代换）

S---------------31H3）3CH3代换全部H

a全部Hb全部Hc-------------------------

下列说法错误的是（）

A.a、b、c互为同系物

B.X的通式一定为CnH2n+2

C.b的同分异构体有2种（自身除外）

D.b的二氯代物有3种

答案D

解析由结构简式可知,a、b、c分别为碳原子数为1、5、17的链状烷姓,互为同系物,A正确;X是通式为

。出0+2的链状烷烧,B正确;b的同分异构体的结构简式为CH3cH2cH2cH2cH3、（CH3）2CHCH2cH3,共有两种,C正

\/\/\

Cl

A\

确;b的二氯代物的结构简式为cici、ci，共有两种,D错误。

【题后归纳】同系物的深化理解

（1）同系物的通式一定相同,但通式相同的有机物不一定互为同系物。

⑵由同系物的通式，可以写出相应碳原子数的该系列有机物的分子式。

⑶同系物因组成和结构相似，化学性质相似，而物理性质一般呈规律性变化，如烷烧的熔沸点、密度等。

二、烷燃的命名

（一）知识梳理

1.煌基与烷基

煌基煌分子中去掉1个氢原壬后剩余的基团

烷基烷煌去掉1个氢原子后剩余的基团

甲烷分子去掉1个H,得到一CH3叫里基;乙烷分子

去掉1个乩得到一CH2cH3叫乙基丙烷分子去掉1

常见

个氢原子后的煌基有两种,结构简式是二

的

CH2cH2cH3的叫正丙基、结构简式是

煌基

CH:1

1

—CH—CH,的叫异丙基

2.烷煌的习惯命名法

烷煌可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烧的命名。

十个及以下.依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、

庚、辛、壬、癸表示

物广生用汉字表示

子数

.同时“用“正”、“异”、“新”等来区别

如c5H12叫戊烷,G4H30叫十四烷;戊烷的三种同分异构体,CH3cH2cH2cH2cH3的名称为正戊烷,

CH3

I

CH3cHeH2cH3CH:i-C—CH3

CH,的名称为异戊烷,CH3的名称为新戊烷。

3.烷品的系统命名法

⑴定主链:遵循“长”“多”原则

“长”，即主链必须是最长的;“多”，即同“长”时，考虑含支链最多（支链即取代基）。如:

CH,

CH,;CH,

；I

:CH,

biI

iCH,

主链最长（7个碳）时，选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所

以方式a正确。

⑵编碳号:遵循“近”“简”“小”原则

①“近”:即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如

②“简”:若有两个取代基不同，且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号（即基异、等距选简单）。

如

CH3

CH

76sl24321

CH3—CH2—c—CH2—CH—CH2—CH3

CH

I2

CH

3I选简单支链］

③“小”:取代基位次之和应最小。若有两个取代基相同（等“简”），且各自禺两端有相等的距禺（等“近”）时,

才考虑“小”。如

方式一：

3456

CH：j—CH2—CH—CH2—CH—CH3

II

CH,—CH—CH:tCH.

12

方式二：

4321

CH.—CH2—CH—CH2—CH—CH（

II

CH—CH—CH（CH；

65

方式一为2,5-二甲基3乙基，方式二为2,5-二甲4乙基,3<4,所以方式一正确。

⑶写名称:将取代基的名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,

并在数字和名称之间用短线相连。如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取

代基的个数（只有一个取代基时将取代基的个数省略）,表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。

如：

CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3

CH3CH3

二甲基己烷

TTT

主链名称

取代基名称

取代基个数

取代基位置

（二）问题探究

问题1有同学认为下列化合物的主链碳原子数是6个,该说法对吗？

C2旦C,H,

II

CH—CH,—CH—CH2—CH—CH,

提示不正确。选主链时要将一C2H5展开为一CH2cH3,主链为7个碳原子。

CHCH

I3I3

CH2—c—CH2

II

CH3CH—CH3

问题2有机化合物CH的主链上所含碳原子数目是多少?其系统名称是什么？

提示根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。其系统名称为2,4,4-三甲基己烷。

问题3某同学对一些有机物进行了命名，得到的名称如下，试分析其正误,并说明原因。

①2,3,3-三甲基丁烷;②3,3,5-三甲基己烷

提示①原命名不符合取代基位次之和最小的原则，正确命名为2,2,3-三甲基丁烷。②原命名编号错误，正确

命名为2,4,4-三甲基己烷。

问题4某有机物被命名为1,2,3-三甲基丙烷，该名称正确吗?如果不正确，请写出其正确的名称。

提示不正确。烷煌的命名中，碳的1号位不能出现甲基。该有机物的正确名称为3-甲基戊烷。

【探究归纳】烷煌命名口诀

■I对点训练

3.有机物命名正确的是（）

A.1,3-二甲基丁烷

B.2,3,5-三甲基己烷

C.2,3-二甲基2乙基己烷

D.2,3-二甲基4乙基戊烷

答案B

解析A项，主链选取错误,该物质的正确命名为2-甲基戊烷;C项，主链选取错误,该物质的正确命名为3,3,4-

三甲基庚烷;D项，主链选取错误,该物质的正确命名为2,3,4-三甲基己烷。

4.（2024•辽宁高二月考）用系统命名法命名下列烷姓。

CH3—CH—CH3

CH—CH

(1)3o

CH:)—CH,CH:j

CH—CH—CH—CH—CH

⑵23

⑶

CH-

⑷(

CH-

⑸

答案(1)2-甲基丁烷⑵2,4-二甲基己烷

(3)2,5-二甲基-3-乙基己烷(4)3,5-二甲基庚烷

(5)2,4-二甲基-3-乙基己烷

解析⑴烷煌主链含有4个碳原子，第二个碳上1个甲基做支链，名称是2-甲基丁烷;(2)主链含有6个碳原子,

第二、第四个碳上各有1个甲基做支链，名称是2,4-二甲基己烷;(3)烷煌主链含有6个碳原子,第二、第五个

碳上各有1个甲基做支链，第三个碳上有一个乙基做支链,名称是2,5-二甲基3乙基己烷;⑷烷煌主链含有7

个碳原子,第三、第五个碳上各有个1甲基做支链,名称是3,5-二甲基庚烷;(5)烷烧主链含有6个碳原子,第二、

第四个碳上各有1个甲基做支链，第三个碳上有一个乙基做支链,名称是2,4-二甲基3乙基己烷。

课后巩固训练

A级合格过关练

选择题只有1个选项符合题意

(一)烷烧的物理性质

1.(2024.云南大理高二月考)下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是()

①丁烷②2-甲基丙烷③戊烷④2-甲基丁烷⑤2,2-二甲基丙烷

A.@>@>(3)>@>(5)B.(5)>@>(3)>®>®

C.(3)>@>(5)>(D>®D.®>®>®>®>®

答案C

解析对于烷煌,碳原子数越多，沸点越高;对于碳原子数相同的烷烧，支链越多，沸点越低。由此分析可知，选

项c正确。

2.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是()

物质甲烷乙烷正丁烷正戊烷

沸点-164℃-89℃-0.5℃36℃

A.约-40℃B,低于-160℃

C.低于-89℃D.高于36℃

答案A

解析根据表中数据知，烷烧的沸点随着c原子数增大而升高，故丙烷沸点应在乙烷和丁烷之间，故选A。

（二）烷煌的化学性质

3.液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是（）

A.丙烷是链状烷烧，但分子中碳原子不在同一直线上

B.在光照条件下能够与外发生取代反应

C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化

D.lmol丙烷完全燃烧消耗5mol02

答案C

解析丙烷是直链烷煌，其中碳原子为饱和碳原子，三个碳原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原子不在同

一直线上,A正确;丙烷在光照条件下与CI发生取代反应,B正确;丙烷与丁烷互为同系物，不是同分异构体，丁

烷的熔沸点较高，更易液化,C错误;1mol丙烷（C3H8）完全燃烧消耗5molO2,D正确。

4.甲烷既是一种重要的能源，也是一种重要的化工原料。

⑴甲烷分子的空间构型为，下列说法能证明甲烷是如上空间构型的实验事实是o

a.CH3cl只代表一种物质

b.CH2cL只代表一种物质

c.CHCb只代表一种物质

d.CCk只代表一种物质

⑵如图是某同学利用注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10mLCH〃同温同压下乙管中注入50mLCl2,

将乙管气体全部推入甲管中，用日光照射一段时间,气体在甲管中反应。

①某同学预测的实验现象:a.气体最终变为无色;b.反应过程中,甲管活塞向内移动;c.甲管内壁有油珠;d.产生火

花。其中正确的是（填字母,下同）。

②实验结束后，要吸收甲管中剩余气体，最宜选用下列试剂中的o

a.水b.氢氧化钠溶液

c.硝酸银溶液d.饱和食盐水

③反应结束后，将甲管中的所有物质推入盛有适量AgN03溶液的试管中，振荡后静置，可观察到o

（3）将1mol甲烷和适量的Q混合后光照，充分反应后生成的CH3CI、CH2cI、CHCb、CCI4四种有机产物的物

质的量之比为1：2：3：4,则参加反应的CL的物质的量为mole

答案（1）正四面体b

（2）bcb液体分为两层，产生白色沉淀

⑶3

解析（1）甲烷分子的空间构型为正四面体结构;CB分子中有四个等同的碳氢键，可能有两种对称的结构:正

四面体结构和平面正方形结构。甲烷无论是正四面体结构还是正方形结构，一氯代物均不存在同分异构体。

而平面正方形中，四个氢原子的位置虽然也相同,但是相互间存在相邻和相间的关系，其二氯代物有两种异构

体:两个氯原子在邻位和两个氯原子在对位。若是正四面体，则只有一种，因为正四面体的两个顶点总是相邻

关系。因此，由CH2cI只代表一种物质,可以判断甲烷分子是正四面体结构，而不是平面正方形结构。（2）①甲

烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH3cl（气体）、CH2c出CHCb、CCI4、HCI,氯气逐渐减少，但不消失，

因为氯气过量，所以氯气的颜色逐渐变浅，不会变成无色;反应后有油状液滴（二氯甲烷、三氯甲烷与四氯化碳）

出现;反应过程中气体的体积减小，导致试管内的压强低于外界大气压，体积减小，甲管活塞向内移动，故答案为

be。②反应后，甲管中剩余气体为氯气、氯化氢和CKCI，三者都能与碱反应，可以用氢氧化钠溶液吸收，故答

案选b。③甲管中的氯气、氯化氢溶于水，氯气与水反应生成盐酸和次氯酸，溶液呈酸性，氯离子能与AgNOs

溶液产生氯化银白色沉淀;其余有机物不溶于水，溶液分层,所以将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的

小试管中会观察到液体分为两层，产生白色沉淀。⑶发生取代反应时,一半的CI进入HCI,一半的氯在有机物

中,根据充分反应后生成CH3CI、CH2c/CHCb、CCI4四种有机产物的物质的量之比为1：2：3：4,可以设其

物质的量分别是xmol、2xmol、3xmols4xmol,四种有机取代物的物质的量之和为xmol+2xmol+3xmol+4x

mol=lmol,解得x=0.1mol,发生取代反应时,一半的Cl进入HCI消耗氯气的物质的量为0.1mol+2x0.2

mol+3x0.3mol+4x0.4mol=3mol0

（三）同系物和同分异构体

5.下列物质一定互为同系物的是（）

①C2H4②CH3cH20H③CHCb

CH—CH—CH,

I2II

④OHOHOH⑤丫

H,CCH3

⑥CH-C=C-CH3⑦个、

⑧CH3cH2cl

A.③和⑧B.②和④

C.①和⑥D.⑤和⑦

答案C

解析③和⑧的Cl原子个数不同，不是同系物,A错误;②和④中羟基数目不同,不是同系物,B错误;①和⑥中碳

碳双键的数目为1个,分子组成上相差若干“CH/基团，是同系物,C正确;⑤和⑦为分子式相同，结构不同的同分

异构体,D错误。

6.下列分子式只表示一种物质的是（）

A.C4HioB.C8H10

C.C2H5CID.C2H4CI2

答案C

解析分子中不存在同分异构体很［I分子式只表示一种物质。A项，存在正丁烷和异丁烷,错误;B项,C8%。存在

CH2cH3CH：i

多种同分异构体，如4、等,错误;D项，两个氯原子可以连在相同的碳原子上，也可以连

在不同的碳原子上，故存在同分异构体，错误。

7.（2024•江西宜春市丰城市第九中学高二月考）下列烷煌在光照条件下与Cb反应,生成的一氯代物只有1种

的是（）

A.CH3cH2cH2cH3

CH：—CH—CH）

.iI:

B.%

CH

I：j

CH-C-CH3

C.eq

CH3—CH—CH2—CH:1

D.CH,

答案C

CH—CH—CH,

I

解析CH3cH2cH2cH3结构中有两类氢原子，即一氯代物有2种,A不符合题意；CH）结构中有两

CH3

I

CH3-C-CH3

类氢原子,即一氯代物有2种,B不符合题意；CH,结构中有一类氢原子，即一氯代物只有1种,C符

CH3—CH—CH2—CH3

合题意；CH、结构中有四类氢原子，即一氯代物有4种,D不符合题意。

（四）烷煌的命名

8.某煌的结构简式如图，该煌的正确命名是（）

CH;—CH—CH2—CH—CH3

c.H

CH—CH3

CH3

A.2-甲基-4-异丙基戊烷

B.2,4,5-三甲基己烷

C.2,3,5-甲基己烷

D.2,3,5-三甲基己烷

答案D

解析由结构简式可知，

CH—CH—CH2—CH—CH:t

CH3CH—CH3

CH，分子属于烷烧，分子中最长碳链含有6个碳原子,侧链为3个甲基，名称为

2,3,5-三甲基己烷，故选D。

9.某煌的结构简式如图所示。下列有关该煌的系统命名的说法错误的是（）

CH.—C—CH—CH,—CH2—CH3

c

IH2

H

c3

A.最长碳链上有7个碳原子

B.系统名称为2,3-二甲基-2-乙基己烷

C.该煌分子中含有3个甲基取代基

D.取代基连接碳原子的编号代数和为10

答案B

解析由结构简式片安照烷煌的命名原则:选择最长的碳链为主链,正确的名称为3,3,4-三甲基庚烷。有3个甲

基取代基，故C正确;序号相加为3+3+4=10,D正确。

B级素养培优练

选择题有1个或2个选项符合题意

10.（2024.河北邯郸高二联考）下列关于烷煌的说法正确的是（）

A.分子通式为CnH2n+2的有机物不一定是烷煌

B.沸点:正戊烷＞异戊烷〉新戊烷

C.等物质的量的正丁烷和异丁烷分子中的化学键数目相同

D.等质量的甲烷和乙烷完全燃烧,乙烷消耗氧气的物质的量多

答案BC

解析碳已经达到饱和，分子式符合C“H20+2的有机物一定是链状烷煌,A错误;正戊烷、异戊烷和新戊烷互为

同分异构体，且支链由此增多,所以正戊烷、异戊烷和新戊烷的熔沸点依次降低，即沸点:正戊烷〉异戊烷〉新戊

烷,B正确;正丁烷和异丁烷只是碳架不同,含有的共价键数均为13条，即等物质的量的正丁烷和异丁烷分子中

的化学键数目相同,C正确;等质量的烧燃烧时,烧中的H元素的质量分数越高，耗氧量越大，甲烷中H元素的质

量分数高于乙烷，故等质量的甲烷和乙烷燃烧时，甲烷耗氧量更高,D错误。

1L异辛烷是优良的发动机燃料，其结构如图，下列说法正确的是（）

CH,

A.异辛烷系统命名为2,2,4-三甲基戊烷

B.异辛烷沸点低于正辛烷

C.异辛烷一氯代物种类为5种

D.异辛烷可溶于水和酒精

答案AB

解析该物质名称为2,2,4-三甲基戊烷,A正确;同分异构体中支链越多熔沸点越低，故异辛烷沸点低于正辛

烷,B正确;异辛烷有4种氢原子,故其一氯代物种类为4种,C错误;异辛烷属于烧，难溶于水,易溶于酒精,D错

误。

12.（2024.安徽亳州涡阳高二月考）烷煌（以甲烷为例）在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示。某研究人员

研究了异丁烷发生澳代反应生成一澳代物的比例，结果如图：

CH3

cH

3

I含

CH

自由基中间体产物

下列说法错误的是)

A.异丁烷的二澳代物有三种

CH3

CH:i