高二化学苯的结构和性质省公开课一等奖全国示范课微课金奖课件

第二单元芳香烃苯结构与性质新课标苏教版选修五有机化学基础桐乡市高级中学钟伟第1页看见乌龟，由它形状你联想到了那种有机物呢？CCCCCCHHHHHH第2页芳香烃：含有苯环碳氢化合物苯是结构最简单芳香烃第3页一、苯物理性质及用途苯是一个无色、有特殊气味液体，密度比水小，不溶于水，是主要有机溶剂。熔点5.5℃，苯沸点80.1℃，易挥发。有毒，对人神经系统、造血系统有伤害，甚至造成白血病。危害:用途：苯主要利用于染料工业，是农药生产及香料制作原料，苯作为溶剂和粘合剂利用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家俱制造业等。

第4页苯发觉史苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发觉。他用蒸馏方法将煤气灯中剩下油状液体进行分离，得到一个新液体，它实际上就是苯。当初法拉第将这种液体称为“氢重碳化合物”。

法国化学家日拉尔等人又经过试验确定了苯相对分子质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳相对含量如此之高，使化学家们感到诧异。怎样确定它结构式呢？德国化学家凯库勒对苯结构进行了大量试验分析之后认为：这是一个很稳定“核”，6个碳原子之间结合非常牢靠，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了各种开链式结构，但又因其与试验结果不符而一一否定。1865年他终于悟出闭合链形式是处理苯分子结构关键，最终他终于成功提出了苯结构，也就是我们现在所说凯库勒式。你知道吗？第5页凯库勒式CCCCCCHHHHHH二、苯结构探究C6H6

分子式苯分子中是否存在碳碳单键、碳碳双键交替结构呢？你能写出C6H6可能含有结构么？1．CH≡C-CH2-CH2-C≡CH2．CH3-C≡C-C≡C-CH33．CH2=CH-CH=CH-C≡CH4．HC≡C-CH2-CH2-C≡CH5……第6页二、苯结构探究苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，也不能经过化学反应使溴水褪色。1、用试验事实说明往酸性KMnO4溶液中加入苯：往溴水中加入苯：上层无色，下层紫红色上层橙色，下层无色第7页2、用苯邻位二取代物验证研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。如邻二甲苯第8页等物质量环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出热量不成正比。3、从能量角度分析苯环是一个稳定特殊结构。△H=-119.6kJ·mol-1△H=-237.1kJ·mol-1△H=-208.4kJ·mol-1△H=+28.7kJ·mol-1苯能量低第9页4、从键长角度分析碳碳单键键长：1.54×10-10m碳碳双键键长：1.34×10-10m苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m拓展视野第10页苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊键。苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120º。第11页三、苯化学性质苯与液溴反应探究第12页观察与思索1.苯与液溴反应有哪些试验现象？2.演示试验装置与书本上试验装置相比，有什么不一样？多装置有什么作用？3.锥形瓶中白雾是溴蒸气、苯蒸气还是新生成气体产物？怎样验证？4.干燥管中碱石灰起什么作用？5.铁粉有什么作用？第13页

—Br+HBr+Br2FeBr3溴苯：无色油状液体，密度大于水