芳香烃 高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章烃第三节芳香烃在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。一、苯

苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点80.1℃，熔点5.5℃，常温下密度0.88g/cm3。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。1.苯的分子结构向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。实验表明，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来。根据苯的分子式C6H6

可以推测其分子的不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。但是，以上实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。研究表明，苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2

杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环（如图2-11）。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧（如图2-11）。2.苯的化学性质苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。苯有可燃性，在空气里燃烧会产生浓重的黑烟。（1）取代反应

苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯。

纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。

在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。

纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。（2）加成反应

在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。二、苯的同系物苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为CnH2n-6。苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。常见的苯的同系物及其部分物理性质见表2-2。苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。实验内容实验现象解释（1）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置（2）将上述试管用力振荡，静置溴水沉到液体底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴实验内容实验现象解释（3）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置（4）将上述试管用力振荡，静置续表紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应甲苯分子中含有苯环和甲基（如图2-13），因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为：2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。当堂练习1、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可作为证据的是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯在一定条件下与H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A．②③④⑤

B．①③④⑤C．①②④⑤