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文档简介

第1课时有机化学的发展有机化合物的分类(基础课)第1章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学素养目标1.理解有机化学的含义及其研究范围,知道有机化学的发展及其应用前景。2.理解有机化合物的一般特点及其与无机物的区别与联系。3.能识别官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基等),从官能团的视角认识有机化合物的分类。旧知回顾某物质只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示,分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键)。(1)该物质的结构简式为

。(2)该物质中含有两种官能团,其名称分别为碳碳双键、羧基。一、有机化学的发展1.有机化学(1)概念:以__________为研究对象的学科。(2)研究范围:有机化合物的来源、____、____、____、应用以及有关理论和方法等。必备知识自主预习有机化合物结构性质合成2.发展历程(1)萌发和形成阶段发展阶段重要活动无意识、经验性利用有机化合物(17世纪及以前)学会了酒、醋、染色植物和草药等的使用,了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等,为有机化学的创立打下了基础大量提取有机化合物(18世纪)瑞典化学家____,提取了多种有机化合物;人们深刻地认识到有机化合物与无机物有着明显不同,预示着一门新学科的诞生舍勒发展阶段重要活动提出“有机化合物”和“有机化学”概念(19世纪初)瑞典化学家__________首先提出这两个概念,但错误地认为有机化合物得自天成,人类只能提取而不能合成有机化合物首次合成有机化合物(1828年)维勒首次合成了____,打破了无机物与有机化合物之间的界限贝采里乌斯尿素发展阶段重要活动创立了有机化合物的定量分析方法(1830年)李比希创立了有机化合物的定量分析方法系统研究“有机化学”(1848~1874年)关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出,之后研究有机化合物的官能团体系又被建立起来,使有机化学成为一门较为完整的学科(2)发展和走向辉煌时期20世纪以来有机化学发展示意图3.有机化学的应用有机化学应用示意图二、有机化合物的分类1.有机化合物的三种分类方法分类标准有机化合物分类根据组成中是否有碳、氢以外的元素分为烃和__________根据分子中碳骨架的形状分为______________和环状有机化合物根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团)分为烷烃、____、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等烃的衍生物链状有机化合物烯烃

单键碳碳双键碳碳三键苯环苯环3.烃的衍生物、官能团(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而形成的有机化合物。(2)官能团:有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的____或______。原子原子团(3)有机化合物的主要官能团的结构、名称及其类别。有机化合物官能团的结构官能团的名称有机化合物类别CH2==CHCH3________________烯烃CH≡CH__________________炔烃CH3CH2Br__________(碳溴键)卤代烃CH3CH2OH________________碳碳双键-C≡C-碳碳三键-Br溴原子-OH(醇)羟基醇有机化合物官能团的结构官能团的名称有机化合物类别___________________CH3-O-CH3醚键___CH3CHO______酮羰基__-OH(酚)羟基酚醚醛基醛酮有机化合物官能团的结构官能团的名称有机化合物类别CH3COOH____羧酸________________羧基酯基酯有机化合物官能团的结构官能团的名称有机化合物类别______氨基______________-NH2胺酰胺基酰胺提醒:(1)有机化合物中不一定含有官能团,例如烷烃中不含有官能团。(2)一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时也可认为属于不同的类别,如HO-CH2-COOH既可以看作醇类化合物,又可以看作羧酸类化合物。[教材迁移·应用](1)这两种化合物各含有哪些官能团?[提示]

①醛基、碳碳双键、氯原子(碳氯键)、羧基;②(酚)羟基、酯基。(2)这两种化合物分子中的碳原子采取的杂化方式有哪些?[提示]

sp2、sp3杂化4.同系列、同系物(1)同系列:分子结构____,组成上彼此相差一个或若干个____的一系列有机化合物。(2)同系物:同系列中的各化合物互称同系物。(3)同系物的结构特点①分子结构相似。相似CH2②组成通式相同。有机化合物类别组成通式烷烃________________烯烃(分子中只有一个碳碳双键)________________炔烃(分子中只有一个碳碳三键)CnH2n-2(n≥2)苯及其同系物________________CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-6(n≥6)5.键线式省略有机化合物分子中的______、______及_____________________,保留氮原子、氯原子等杂原子及与杂原子相连的氢原子,用短线表示分子中的______,每个端点或拐角处代表__________,用这种方式表示的结构简式。例如:碳氢键碳原子与碳原子相连的氢原子碳碳键一个碳原子(2)写出结构简式。练一练

(1)写出键线式。异丁烷:_______,环己烷:_______,2-丁烯:_______。关键能力情境探究青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟有效成分,具有抗糖尿病和免疫调节等多种药理作用,其结构简式如图所示。有机化合物中官能团的识别1.青蒿素分子中的官能团除过氧基(-O-O-)外还有哪几种?写出其名称和结构简式。提示:青蒿素分子中还含有醚键(

)和酯基(

)两种官能团。2.怎样区分酯基与羧基?提示:羧基结构简式为-COOH,而酯基中与氧原子相连的不是氢原子。1.对根、基、官能团的辨析

根基官能团定义带电的原子或原子团分子中失去中性原子或原子团后剩余的部分比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团电性带电中性中性存在可以稳定存在不能稳定存在不能稳定存在

根基官能团实例-CH3、-OH-OH、-CHO等联系(1)官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基(-CH3)是基,但不是官能团(2)根和基之间可以相互转化,如OH-失去1个电子可以转化为-OH(羟基),而-OH得到1个电子可以转化为OH-2.正确理解官能团与物质类别及性质的关系(1)一种物质可以属于不同的类别根据不同的分类方法,一种物质可以属于不同的类别。如环己烯

,既属于环状有机化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚

,既属于环状有机化合物中的芳香族化合物,又属于酚。(2)结构决定性质一种物质可能含有多种官能团,该物质兼有这些官能团所体现的性质。如丙烯酸(CH2==CH-COOH)中有两种官能团:

、-COOH,则兼有烯烃和羧酸的化学性质。易错警醒有机化合物分类时的易错点(1)环烷烃不属于烷烃。环烷烃和烷烃都属于饱和烃,环烷烃属于脂环烃,不属于链烃,烷烃属于链烃。(2)官能团相同的物质不一定是同类物质。苯酚和醇的官能团都是-OH,不是同类物质。(3)含苯环的化合物不一定属于芳香烃,芳香烃不一定属于苯的同系物。(4)含醛基的物质不一定属于醛。如

属于酯而不属于醛。1.下列原子或原子团中,不属于官能团的是(

)A.-X

B.-OH

C.-CHO

D.-CH3√D

[A项,-X是卤代烃的官能团,名称为卤素原子或碳卤键;B项,-OH是醇或酚的官能团,名称为羟基;C项,-CHO是醛的官能团,名称为醛基;D项,-CH3是甲基,仅表示烃基,不表示官能团。]2.下列有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是(

)√A

[羧酸的官能团为羧基,A正确;羟基与苯环相连为酚,羟基与烃基相连为醇,B错误;根据C的结构可知,C中的官能团为酯基,C错误;

为醛基,D错误。]3.回答下列问题。(1)莽草酸是一种可从中药八角茴香中提取的有机物,具有抗炎、镇痛的作用,可用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如图所示。①写出对应官能团的名称,从上到下依次为______、_________、______。②莽草酸的分子式为_________。③若按含氧官能团分类,则莽草酸属于_______类、____类。(2)下列物质属于醇类的是______________(填序号)。①CH3CH2CH2OH

②CH3CH(OH)CH3③CH2==CH-CH2OH

④CH2OH-CH2OH羧基碳碳双键羟基C7H10O5

羧酸醇①②③④⑤⑥A~E几种烃分子的示意图如下:判断同系物的思路与方法1.上述物质互为同系物的是________(填字母,下同),为同一种物质的是________。提示:AC或AE

CE2.

是否互为同系物?请说明原因。提示:

中含有的官能团-OH连在苯环侧链上,是醇羟基,而

中的官能团-OH连在苯环上,是(酚)羟基。二者结构并不相似,不互为同系物。1.同系物的判断依据2.同系物的性质规律(1)同系物随碳原子数增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。(2)同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。1.下列各组物质中,一定互为同系物的是(

)A.乙烷和己烷B.CH3COOH和C3H6O2C.D.HCHO和CH3COOH√A

[乙烷、己烷分子式均符合CnH2n+2,属于烷烃,互为同系物,A符合题意;C3H6O2可能为羧酸,也可能为酯,因此CH3COOH和C3H6O2两者不一定互为同系物,B不符合题意;前者为酚,后者为醇,两者不互为同系物,C不符合题意;前者属于醛,后者属于羧酸,两者不互为同系物,D不符合题意。]2.分析下列有机化合物的结构简式,完成填空并回答问题。(1)请对题中有机化合物进行分类,将其编号填入表格。(2)题中有机化合物哪些互为同系物,请说明理由:___________________________________________________________________________________________________________________。类别烷烃烯烃芳香烃卤代烃醇醛羧酸编号__________________________________________①③⑧

⑤⑦⑨⑫②⑥⑪

⑩互为同系物的有①⑧、③⑧、⑤⑦;因为结构相似,分子式相差n个CH2的有机化合物互为同系物(n≥1)51.下列物质不属于有机化合物的是(

)A.碳酸(H2CO3) B.尿素[CO(NH2)2]C.甲醇(CH3OH) D.葡萄糖(C6H12O6)学习效果随堂评估√243题号152.从碳骨架形状进行分类,下列关于各有机化合物的说法正确的是(

)23题号14√A.链状有机化合物:①③⑤

B.链状烃:①③C.环状烃:②④⑤

D.芳香烃:②④523题号14C

[①CH3CH2Cl是链状有机化合物,含碳、氢、氯元素,不属于烃;②

是芳香烃,也是环状烃;③(CH3)2C==CH2是链状烃,也是链状有机化合物;④

是环状烃,不含苯环,不属于芳香烃;⑤

是环状烃,不含苯环,不属于芳香烃。]53.下列关于物质的分类错误的是(

)23题号41√523题号41D

[甲烷是正四面体结构,故

为同种物质,A正确;

为苯甲醇,

为环己醇,B正确;

都含有苯环,且只有碳、氢两种元素,故均属于芳香烃,C正确;同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2的有机物之间的互称,故CH2ClCH2CH2Cl与CH3CH2CH2Cl不互为同系物,D错误。]5243题号14.下列有机物类别划分正确的是(

)

CH2==CHCOOHA.与苯互为同系物B.含有碳碳双键,属于烯烃C.链状化合物D.属

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