2023版高三一轮总复习化学（人教版）教案：第9章 第43讲 羧酸 羧酸衍生物(基础课)

第43讲竣酸竣酸衍生物(基础课)

*复习目标

1•认识竣酸的组成、结构、性质及应用。

2.知道竣酸衍生物(酯、胺和酰胺)的结构特点、性质及应用。

知识点一竣酸的结构与性质

捺理——

1.竣酸概念：由，基(或氢原子)与由基相连而构成的有机化合物。官能团

()

II一

为竣基(一C一()H)。饱和一兀瘦酸分子的通式为为出＜＞2(〃力1)。

2.樱酸的分类

'脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(G7H35COOH)、

按燃基不同分《油酸(G7H33COOH)

、芳香酸：如苯甲酸

较酸4

•一元较酸：如甲酸(IICOOID、乙酸、硬脂酸

按竣基数目分《二元竣酸：如乙二酸(HOOC—COOH)

、多元浚酸

3.几种重要的樱酸

⑴甲酸：又称蚁酸，是最简单的饱和一元竣酸。

结构:::,官能团：醛基、竣基。具有醛和竣酸的双重性质。

COOH

I

⑵乙二酸：结构简式：俗称草酸。可用来洗去蓝、黑色钢笔水的

墨迹。

(3)苯甲酸：属于芳香酸，结构为O^C()()H。可用于合成香料、药物等。

(@@©)酸性比较(电离出H+的难易程度)：草酸〉甲酸〉苯甲酸＞乙酸〉

碳酸〉苯酚。

(4)高级脂肪酸

硬脂酸:C17H35COOH

饱和高级脂肪酸，常温呈固态;

软脂酸:CISHJICOOH

油酸：Cl7H33coOH不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。

(5)乳酸的结构为CHCH-COOHo

OH

4.粉酸的物理性质

(1)水溶性

分子中碳原子数在a以下的较酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，竣

酸在水中的溶解度迅速减小。

(2)沸点

比相应的醇的沸点高，原因是竣酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几

率大。

5.覆酸的化学性质

⑴酸性

RCOOH^RCOO+H+；

RCOOH+NaHC6-RCOONa+CCht+H2O。

(2)羟基被取代的反应

()

II3浓硫酸V

R—C—OH+R||；

R—C—OR'+H.O

()

11,△v

R—C—OH+NH3--||o

R—€：—NH2+H>()

(3)«-H被取代的反应

在催化剂的作用下，与C12反应的化学方程式为

CI

RCH，CCCH+Cb型缈RCHR()()H+HQ

(4)还原反应

覆酸很难通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiA1H4)时才

能将较酸还原为相应的醇.

LiAlH4

RCOOH-------»RCH2OH

6.甲酸的强还原性

(1)银镜反应

△

HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH——A(NH4)2C()3+2A。1+2NH3+H2O。

⑵与新制的Cu(OH)2反应

△

HCOOH+2CU(OH)2+2NaOH-----4a2co3+2IUO>+4%O・

训练始辿_________________

1.化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A.ImolX最多能与2moiNaOH反应

B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C.X、Y均不能与酸性KMnO4溶液反应

D.室温下，X、Y分别与足量Bn加成的产物分子中手性碳原子数目相等

D[A项，1个X分子中含有1个金基和1个（酚）酯基，所以ImolX最多

能消耗3moiNaOH,错误；B项，Y中的瘦基与乙醇发生酯化反应，产物不是

X,错误；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，

错误；D项，X与足量Bn加成后，生成分子中含有3个手性碳原子的有机物，

Y与足量Bn加成后，也生成分子中含有3个手性碳原子的有机物，正确。]

2.（2021•济南高三模拟）某有机物是新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋

病病毒的化合物，其结构如图所示，则它消耗四种物质的物质的量大小顺序是

A.④〉①二②〉③B.④二①二②)③

C.①二②〉④〉③D.②,③>④>①

A［1mol羟基和1mol竣基各消耗1molNa,故共消耗Na7mol;1mol

该物质分子中含有4mol盼羟基、1mol较基、2mol酯基，故共可以与7mol

NaOH反应；只有叛基能与NaHCCh反应，故消耗NaHCO31moI;共消耗Bn

8mol,其中两个苯环各3mol,两个碳碳双键各1mol;故正确的顺序为④,①

=®>®o］

COOH

3.已知某有机物的结构简式为H()CH?-6一()H。

请回答下列问题：

COONa

⑴当和_______________反应时，可转化为人o

HOCH—OH

COOXa

⑵当和反应时，可转化为人o

H()CH2—()Na

COONa

⑶当和_______________反应时，可转化为人O

Na()CH2—IZ5jL()Na

［解析］首先判断出该有机物所含官能团为叛基(一COOH)、酚羟基(―OH)

和醇羟基(一OH),然后判断各官能团活泼性：核基>酚羟基〉醇羟基，最后利用

官能团的性质解答。由于酸性：—COOH>H2CO3>^y~OH>HCOJ,所以(1)

中应加入NaHCCh,只与一COOH反应。⑵中加入NaOH或Na2c。3,与酚羟

基和一COOH反应。(3)中加入Na,与三种官能团都反应。

［答案］(l)NaHCO3(2)NaOH(或Na2cCh)(3)Na

I题后反思I

(1)苯酚能与碳酸钠溶液反应，但不能生成二氧化碳气体。

(2)能与碳酸氢钠溶液反应产生气体，才能说明有机物分子中含有较基。

⑶醇能与Na反应，与NaOH不反应。

知识点二段酸衍生物

梳理

1.酯

(1)概念：竣酸分子念基中的一OH被一OR'取代后的产物。可简写为

()

||

RCOOR',官能团为一C—(>—R(酯基)。

(2)酯的物理性质

低具有芳香气味的液体

级

能密度一般比水小

水中筵溶.有机溶剂中基溶

(3)酯的化学性质

()

II

以R—C—(一R'为例，写出酯发生反应的化学方程式：

①酸性水解

()()

I：,无机施II

R—<,—1:—()—R+H,O.△、R——C——OH+

R'()H。

②碱性水解

()()

II:△II

R—C—!—(>—Rz+Na()H―*R—C—ONa+R'()H。

无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水

解程度增大。

2.油脂

(1)组成和结构

油脂成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，

其结构可表示为

()

RC'OOC'II官能团：

-C一(>-R

R'C()()CH

有的煌基中还含有\(、一(/

RVOOCH

/\

(2)分类

j/2r人

厂;汕：含有较多的不饱和脂肪酸成分

根据状态

因太

脂肪：含有较多的饱和脂肪酸成分

汕

脂色包丝简单甘油酷（R、R'、R"相同）

根据竣酸中

煌基种类煌基不同

混合甘油酯（R、R'、R"不同）

（3）物理性质

性质特点

密度密度比水小

溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂

熔、沸点天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点

（4）化学性质

①油脂的氢化（油脂的硬化）

足基上含有碳碳双键，能与出发生加成反应。如油酸甘油酯与W发生加

成反应的化学方程式为

C17HC()()CHC,；HCOOC'II.

催化剂.

CHCOOCH।3ri->I」：**COOCH

△

CI7HCOOCHcI7HCOOCH

经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。

②水解反应

a.酸性水解

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

C.HrC()()CHCH—OH

H

C,H.COOCH+3H,()—CHOHC3cl7H35coOH。

73△

CI7H3-CO()CHCH,OH

b.碱性水解（皂化反应）

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

C,-HV1C()()CHCH,()H

I△I-

C17H3,CO()CH+3\a()H-(11()113cl7H35coONa；碱性条件下

Ct7H.-COOCHCH.OH

水解程度比酸性条件下水解程度大。

3.胺与酰胺

(1)胺：克基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作

R-NHio股类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐

酸盐。

NH2+HCI->NH.C1

一聚胺亲胺盐酸盐

(2)酰胺：酰胺是竣酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般

()()?

I||II

表示为R-C—NH,其中的R-C一叫做酰基，—C—NIL叫做酰胺基。

酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应：

△

RCONH2+H2O+HCI-------RCOOH+NFhCI；

,△,

RCONH2+NaOH——ARc()()Na+NH3t。

训练/辿__________________

题点❶

1.分子式为C4H8。2的有机物和稀硫酸共热可得到有机物A、B,将A氧

化最终可得C,且B和C为同系物，若C能发生银镜反应，则原有机物的结构

简式为()

A.HCOOCH2CH2CH3B.CH3COOCH2CH3

C.CH3CH2COOCH3D.HCOOCH(CHJ)2

C［有机物C4H8O2在稀硫酸作用下生成两种物质A和B,C4H8。2应该是

酯类物质，其水解产物为酸和醇。从“A氧化最终可得C,B和C为同系物”

的信息来看A是醇，B、C是酸。又知C能发生银铳反应，则C一定是甲酸

(HCOOH),A是甲醇(CHJOH),所以C4H8O2为丙酸甲酯：CH3cH2COOCH3。］

2.某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物,

的说法错误的是()HoVW?'

A.该有机物有三种官能团。'二

B.该有机物中的手性碳原子数大于5

C.该有机物既能发生氧化反应，又能发生取代反应

D.1mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多能消耗3molNaOH

D［该有机物含有羟基、碳碳双键和酯基三种官能团，A项正确；该有机

物含有6个手性碳原子，B项正确；该有机物中含碳碳双键，能够发生氧化反应，

该有机物中含酯基和羟基，能够发生取代反应，C项正确；该有机物中的两个酯

基能够在碱性条件下水解，1mol该有机物最多消耗2molNaOH,D项错误。］

3.脑黄金的主要成分是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，

它的分子中有6个C=(Z,称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为

/\

()

A.(C25H51COO)3c3H5B.(C25H39COO)3c3H5

C.(C26H41COO)3c3H5D.(C26H47COO)3c3H5

B［首先根据该不饱和脂肪酸的名称及其分子中所含有碳碳双键数目，求

出其分子式，然后再推断其甘油酯的结构简式。因该不饱和脂肪酸分子中含有6

个cr,其径基组成符合通式则〃=25,2〃-11=39。J

/\

【题点®酰胺与胺

4.(2021•丰台区期末i下列各类物质中，不能发生水解反应的是()

()

II

A.乙酰胺(HH)

B.葡萄糖

C.蛋白质

D.淀粉

B［乙酰胺在碱性条件下水解生成乙酸盐和氨气，则乙酰胺可发生水解反

应，故A错误；葡萄糖为单糖，不能水解，故B正确；蛋白质中含有肽键，能

水解生成氨基酸，故C错误；淀粉为多糖，可水解生成葡萄糖，故D错误。］

5.(2021•济南期末)乙氧酰胺苯甲酯常用作氨丙咻等抗球虫药的增效剂，其

结构简式如图所示。下列关于乙氧酰胺苯甲酯的说法错误的是()

?0

A.所含官能团为酰胺基、酸键、酯基

B.与其苯环上取代基相同的芳香族化合物有9种

C.酸性条件下，水解产物最多有3种

D.其水解产物一定条件下都能发生缩聚反应

D［该有机物中含有酯基、醛键、酰胺基三种官能团，故A正确。与其苯

环上取代基相同的芳香族化合物中，CH3coNH—、CH3cH2O—相邻时，

CH3OOC—有4种排列方式；CH3CONH—、CH3cH2()一相间时，CH3OOC—

有4种排列方式，去掉其本身还有3种；CH3CONH—、CH3cH2。一相对时，

CH3OOC—有2种排列方式，所以符合条件的同分异构体有9种，故B正确。

NH2

酸性条件下，水解产物有CH3COOH、CHjOH.Ql三种，故C正确。

X()

11()()

NH,

其水解产物CH3OH、CHaCOOH、X。/,甲醇和乙酸不能发生缩聚反

no()

NH?

应，可以发生缩聚反应，故D错误。］

HOX()°

微点突破九

多官能团有机物的结构与性质

'微点精讲

»(••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

1.常见官能团及其代表物的主要反应

官能团代表物典型化学反应

碳碳双键

(1)加成反应：使溟的CC14溶液褪色

\/乙烯

(C'=C)(2)氧化反应：使酸性KMnOj溶液褪色

/\

(1)与活泼金属(Na)反应

⑵催化氧化:在铜或银催化下被氧化成

羟基

乙醇乙醛

(―0H)

⑶酯化反应:在浓硫酸催化下与竣酸反

应生成酯和水

(1)酸的通性

较基

乙酸⑵酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应

(―COOH)

生成酯和水

酯基乙酸

水解反应：酸性或碱性条件

(―COO—R)乙酯

氧化反应：

醛基

葡萄糖与新制的Cu(OH)2加热产生砖红色沉

(―CHO)

淀或与银氨溶液反应生成银镜

()

II丙酮还原反应(与H2反应)

埃基(-C-)

氨基(一NH2)苯胺与酸反应

酰胺基

()乙酰胺取代反应、水解反应

II

(-C—NH»

2.常见有机反应类型与有机物类别的关系

有机反应类型有机物类别

卤代反应饱和泾、苯和苯的同系物、卤代短等

取

酯化反应醇、较酸、糖类等

代

水解反应卤代是、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等

反

硝化反应苯和苯的同系物等

应

硬化反应苯和苯的同系物等

加成反应烯是、块烧、苯和苯的同系物、醛等

消去反应卤代短、醇等

氧化燃烧绝大多数有机物

反应烯燃、块燃、苯的同系物（与苯环直接相连的碳原

酸性KMnOa溶液

子上有氢原子）等

直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等

还原反应醛、葡萄糖等

聚合加聚反应烯烧、块煌等

反应缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元竣酸等

与浓硝酸的显色反应蛋白质（含茉环的）

与FeCb溶液的显色反应酚类物质

（@@©）三种基本有机反应类型的反应特点

“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、

取代反应

酯化均属于取代反应

加成反应“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等

消去反应“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烧

,学以致用

1.CyrneineA对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，制备CymeineA可用

香芹酮经过多步反应合成.下列说法正确的是（）

香芹酮CyrneineA

A.香芹酮的分子式为C9H12O

B.香芹酮分子中不含有手性碳原子

C.CyrneineA可以发生加成反应、消去反应和氧化反应，且具有酸性

D.香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO4溶液褪色

D［根据结构简式可知，香芹酮的分子式为GoHuO,故A错误；手性碳

原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，常以小标记，如图所示于r,

故B错误；CyrneineA分子中含有醇羟基、碳碳双键、醛基，因此可以发生加

成反应、氧化反应、酯化反应、消去反应等，但分子中没有酚羟基或瘦基，不

具有酸性，故C错误；香芹酮和CyrneiiwA分子中均含有碳碳双键，均能便澳

水和酸性KMnO4溶液褪色，故D正确。］

2.（2021•安徽高三三模）化合物M是合成某药物的中间体，其结构简式如图

所示。下列关于化合物M的说法错误的是（）

A.分子式为C20H20。3,能够发生水解反应

B.既能跟金属钠反应，又能使酸性高铳酸钾溶液褪色

C.苯环上的一氯代物有3种

D.1molM可与7molHz发生加成反应

C［苯环上的一氯代物有6种，C错误。］

3.（2021•浙江1月选考，“5）有关的说法不正确的是（）

A.分子中至少有12个原子共平面

B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个

C.与FeCh溶液作用显紫色

D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种

C［与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，

故该分子中至少12个原子共平面，A正确；该物质完全水解后所得有机物为

HO、

0<W3）H，其中只有与一NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原

/JNH2

子数目为1个，B正确；该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCb溶液作用不

HO、

会显紫色，C错误；与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3,

生成的钠盐只有1种，D正确。］

真题验收・新题预测一］

真题•验收

1.（2021•广东选择性考试，Ts）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。

人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如

图所不，关于该化合物说法不止确的是（）

A.属于烷垃B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性

A［烷煌是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物，该有机物中还含有氧元

素，不属于烷煌，A说法错误；该有机物分子中含有酯基，可发生水解反应，B

说法正确；该有机物分子中含有碳碳双健，可发生加聚反应，C说法正确；根据

题干信息可知信息素有一定的挥发性，D说法正确。］

2.（双选）（2021•河北选择性考试，12）番木鳖酸具有一

定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是

（）

A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可

放出22.4L（标准状况）CO?

B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比

为5：1

C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应

D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化

BC［1mol—COOH与足量饱和NaHCCh溶液反应生成1molCO2.Imol

该有机物中含有1mol—COOH,故1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反

应，可放出22.4L（标准状况）CO2,A说法正确；一OH、—COOH都能与Na

反应，一COOH能与NaOH反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，该物质

中含有5个一OH、1个一COOH,故一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反

应，消耗二者物质的量之比为6：1,B说法错误；碳或双键可与H2发生加成反

应,—COOH不能与H2发生加成反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，1mol

该物质中含有1mol碳碳双键，则其最多可与1mol出发生加成反应，C说法错

误；碳碳双键、羟基均能被酸性KMMh溶液氧化，D说法正确。］

3.（2021•全国乙卷，T系节选）卤沙噗仑W是一种抗失眠药物，在医药工业

中的一种合成方法如下:

CH,NII,

已知：

O0

⑴5吟0耳

oOH

\/'''V('H.C(X)Hf~\

l(ii)>\+NI---(-'--H--O--H--->//NX0+H.()

H

回答下列问题:

(DA的化学名称是________________________________________________，

⑵写出反应③的化学方程式：______________________________________

(3)D具有的官能团名称是____________________________o(不考虑苯环)

(4)反应④中，Y的结构简式为<

⑸反应⑤的反应类型是________o

［答案I(1)