2023人教版选择性必修3-有机化学基础-第四章-生物大分子-第一节-糖类

第一节糖类1|

糖类的组成与分类1.结构与组成:从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成,其组成大多可以用通式Cm(H2O)n表示。2.分类:根据能否发生水解及水解产物的多少,糖类可分为单糖、寡糖(或低聚糖)

和多糖。2

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单糖1.葡萄糖与果糖(1)分子组成与结构特点(2)葡萄糖的化学性质①与氢气的加成反应:CH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH。②银镜反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。③与新制氢氧化铜反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。④人体内的缓慢氧化反应:C6H12O6+6O2

6CO2+6H2O。⑤分解反应:C6H12O6

2C2H5OH+2CO2↑。⑥酯化反应:葡萄糖分子中含有多个羟基,能发生酯化反应。知识拓展果糖性质的拓展果糖分子中并无醛基存在,但果糖在碱性溶液中可发生反应产生醛糖及含醛

基的有机物,所以果糖能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应。2.核糖与脱氧核糖核糖分子式为C5H10O5,结构简式为CH2OHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO;脱氧核糖

分子式为C5H10O4,结构简式为CH2OHCH(OH)CH(OH)CH2CHO;核糖与脱氧核糖

分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。3.糖类分子与手性手性碳原子在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子

叫做不对称碳原子(一般在其旁边标注*),也叫手

性碳原子手性分子含有手性碳原子,存在不能重叠、互为镜像的对

映异构体的分子称为手性分子。如

(甘油醛)为手性分子3|

二糖1.蔗糖、麦芽糖是常见的二糖,其分子式均为C12H22O11,二者互为同分异构体。蔗

糖是非还原糖,麦芽糖是还原糖。2.化学性质——水解反应

+H2O

+

+H2O

淀粉和纤维素是最重要的多糖,它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的,属

于天然有机高分子,淀粉的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万。

淀粉和纤维素的分子式均可以表示为(C6H10O5)n,但n值不同,淀粉和纤维素不互为

同分异构体。淀粉和纤维素都能发生水解反应,最终生成葡萄糖。淀粉溶液遇I2

变蓝色,该反应可用于淀粉和I2的相互检验。4|

多糖1.分子组成符合Cm(H2O)n的物质都是糖,糖都符合Cm(H2O)n的通式。这种说法正确

吗?不正确。分子式符合Cm(H2O)n的物质不一定是糖,如HCHO;糖分子式不一定都符

合Cm(H2O)n,如脱氧核糖(C5H10O4)。2.1mol葡萄糖发生酯化反应时,若完全酯化,最多消耗6molCH3COOH。这种说

法正确吗?不正确。由于每个葡萄糖分子含有5个羟基,故1mol葡萄糖完全酯化时,最多可消

耗5molCH3COOH。知识辨析3.葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生氧化、加成、酯化反应等。这种说法

正确吗?正确。根据葡萄糖中官能团的种类,可推测其能发生氧化、加成、酯化反应等。4.蔗糖、麦芽糖、淀粉水解的最终产物均相同。这种说法正确吗?不正确。麦芽糖、淀粉水解的最终产物是葡萄糖,蔗糖水解的产物为葡萄糖和果糖。5.淀粉和纤维素都属于糖类,食用淀粉和纤维素均可以为人体生命活动提供能

量。这种说法正确吗?不正确。人体内没有能够使纤维素水解的酶,纤维素不能为人体生命活动提供能

量。1实验探究蔗糖、麦芽糖及其水解产物是否具有还原性1.实验原理含醛基的糖能被银氨溶液或新制Cu(OH)2氧化,具有还原性,为还原糖。若某种糖

不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2反应,则该糖不具有还原性,为非还原糖。2.实验步骤、现象及结论实验步骤实验现象实验结论

试管内无明显现象蔗糖分子中不含醛基,是非还原

糖;麦芽糖分子中含有醛基,是还

原糖

试管内产生砖红色沉淀①②把蔗糖溶液换成麦芽糖溶液,

重复实验操作加入银氨溶液的试管中都产生

银镜;加入新制Cu(OH)2的试管

中都出现砖红色沉淀蔗糖的水解产物具有还原性;麦

芽糖的水解产物具有还原性

典例下列叙述错误的是

(

)A.用新制Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖B.用银氨溶液不能检验蔗糖是否水解完全C.浓硫酸可使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖含C、H、O三种元素D.向蔗糖溶液中滴加适量稀硫酸,加热一段时间,然后加入少量银氨溶液,水浴加

热,未出现银镜,证明蔗糖未发生水解思路点拨根据检验醛基的实验操作过程可判断A、B、D项;根据浓硫酸的脱

水性可判断C项。D解析

麦芽糖属于还原糖,而蔗糖是非还原糖,利用新制Cu(OH)2可鉴别二者,A项

正确;与银氨溶液反应产生银镜,只能说明蔗糖发生了水解,但蔗糖是否水解完全

则无法确定,B项正确;浓硫酸使蔗糖脱水变黑,蔗糖中H、O元素以水的形式脱出,

剩下C元素,则证明蔗糖含C、H、O三种元素,C项正确;银镜反应要在碱性条件下

进行,故应先在蔗糖水解液中加入NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸,再加入银氨

溶液,D项错误。2淀粉水解程度的判断1.实验原理用银氨溶液[或新制Cu(OH)2]检验淀粉在水溶液中是否发生了水解,用碘水检验

淀粉水解是否已进行完全。2.实验步骤3.实验现象及结论特别提醒

(1)淀粉的检验,必须直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因为碘单

质能与NaOH溶液反应。(2)检验淀粉未水解的关键是证明没有水解产物葡萄糖生成;检验淀粉部分水解

的关键是既要证明有水解产物葡萄糖生成,又要证明仍有未水解的淀粉存在;检

验淀粉水解完全的关键是证明淀粉已不存在。

现象A现象B结论①未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解②出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解聚乳酸(PLA)是一种无毒、可再生、可降解的高分子,具有良好的生物相容性和

生物可吸收性,可以用于手术缝合线、骨科固定材料、药物缓释材料等,手术后

不用拆线或取出固定材料,减轻了患者与医生的负担。PLA可由植物中提取出的

淀粉(或纤维素)经过下列过程合成:淀粉(或纤维素)

葡萄糖

乳酸

聚乳酸问题1能用浓硫酸催化淀粉(或纤维素)的水解反应吗?提示

不能,浓硫酸有脱水性,会将淀粉(或纤维素)脱水炭化。宏观辨识与微观探析、科学探究与创新意识——多糖的水解及综合利用问题2已知1mol葡萄糖可转化为2mol乳酸,转化过程中无其他反应物、生成物,则乳酸的分子式是什么?提示

C3H6O3。1mol葡萄糖可以得到2mol乳酸,根据原子守恒,由葡萄糖的分子

式(C6H12O6)可知乳酸的分子式为C3H6O3。问题3经现代化学仪器分析,测定乳酸结构简式为CH3CH(OH)COOH,请写出乳酸分子之间通过酯化反应生成的六元环状化合物的结构简式。提示

乳酸分子之间通过酯化反应生成的六元环状化合物的结构简式为

。问题41molCH3CH(OH)COOH与足量Na反应,生成H2的体积