1.1.3有机化合物的同分异构现象 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章第一节选修三有机化合物的结构特点第3课时有机化合物的同分异构现象同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。观察下列3种戊烷的球棍模型，并写出它们结构简式，从它们的组成（分子式、通式）、结构（碳骨架）、性质等方面归纳总结相同点和不同点。正戊烷(沸点36.1℃)异戊烷(沸点27.9℃)新戊烷(沸点9.5℃)物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点组成性质不同点结构性质CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同(C5H12)、相对分子质量相同化学性质相似碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）物理性质不同，支链越多，沸点越低任务一

同分异构现象的分类碳架异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构同分异构现象构造异构碳骨架不同官能团位置不同官能团类别不同立体异构物理性质不同化学性质相似物理性质和化学性质都不同化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。任务一

同分异构现象的分类1.构造异构异构类别实例构造碳架异构位置异构官能团异构碳骨架不同而产生的异构官能团位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构C4H10CH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷C4H8C6H4Cl2C2H6O1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚任务一

同分异构现象的分类2.立体异构①顺反异构顺反异构成因：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧形成条件：a.有碳碳双键b.双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团C＝CCH3CH3HH顺式C＝CCH3CH3HH反式问题：哪些烯烃能有这样的异构现象？①CH3—CH＝CH—Br②CH2＝CH—CH2—CH3③CH2＝C—CH3CH3任务一

同分异构现象的分类2.立体异构②对映异构丙氨酸的一对对映异构体模型手性异构体：一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠。

手性分子：有手性异构体的分子

对映异构体：碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式。手性碳原子：饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，常用“＊”号予以标注。CH3—CH—CH2—CH3OH***CH3—CH—CH—CH3ClBr课堂练习已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3)CH3②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3

④和

⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。(5)其中属于同一种物质的是_________。①②③⑤⑥①②③⑤⑥④任务二

构造异构体的书写按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写1.碳架异构①减碳法请写出己烷(C6H14)的所有同分异构体。

C—C—C—C—C—C①②③④C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—C同一结构C—C—C—CCCC—C—C—CCCC—C—C×⑤摘一碳挂中间成直链一条线往边移不到端摘多碳整到散多支链对邻间CC1234

51234甲基不能连在主链两端，乙基不能连在主链第二个碳上。主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。任务二

构造异构体的书写按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写写出烷烃C7H16的同分异构体。①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-CCCC2H5CCCCCCCCCCC对邻间对心边注意:找中心对称线；减C数目不超过C原子数的1/2；记住用H补齐C原子的四个键；甲基不挂第1位,乙基不挂第2位,丙基不挂第3位……碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）任务二

构造异构体的书写按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写2.位置异构②插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—C写出分子式为C5H10属于烯烃的同分异构体。。C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC任务二

构造异构体的书写按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写2.位置异构先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。烃中有几种氢原子,则一元取代物就有几种。③取代法(等效氢法)(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)同一碳原子上的氢同一碳原子上所连甲基上的氢位于对称位置的氢苯环上的氢等效氢任务二

构造异构体的书写按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写2.位置异构③取代法(等效氢法)(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体。C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—CCCOH甲基(-CH3):1种

乙基(-C2H5):1种丙基(-C3H7):2种

丁基(-C4H9):4种

戊基(-C5H11):8种C4H8O2属于酸的同分异构体几种？

C5H11Cl的同分异构体有几种？2种8种任务二

构造异构体的书写按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写2.位置异构④组合法分子式为C6H12O2的属于酯类的同分异构体有几种？羧酸醇酯的同分异构体数目(C6H12O2)结构简式同分异构体数目结构简式同分异构体数目C4H9COOHCH3OHC3H7COOHC2H5OHC2H5COOHC3H7OHCH3COOHC4H9OHHCOOHC5H11OH汇总20421114112482248任务二

构造异构体的书写按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写2.位置异构

⑤“定一移一法”分析二元取代物时，先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。⑦

⑧

⑨写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。⑤

⑥⑦⑧⑨①②③

④①

②

③

④⑤

⑥与②号重复与③号重复与⑧号重复↓↓↓任务二

构造异构体的书写按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写2.位置异构

⑥换元法(适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目)丙烷与Cl2反应的二元取代产物有几种？4种C3H8:CH3—CH2—CH3问题：丙烷与Cl2反应的六元取代产物有几种？C3H6Cl2

(4种)C3H2Cl64种H、Cl互换位置C3H6Cl2二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。任务二

构造异构体的书写按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写2.位置异构

苯的取代物同分异构体的书写(1)若苯环连一个取代基：-XX一种(2)若苯环连两个取代基都是三种①若苯环连两个相同取代基：-X、-X②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y任务二

构造异构体的书写按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写2.位置异构

苯的取代物同分异构体的书写(3)若苯环连三个取代基三种①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X六种②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y—X—XXXXX任务二

构造异构体的书写按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写2.位置异构

苯的取代物同分异构体的书写(3)若苯环连三个取代基十种③若苯环连三个不同取代基：-X、-Y、-ZYX—X—YYX任务二

构造异构体的书写按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写3.官能团异构方法：不饱和度的计算①C3H5Cl②C5H12③C4H10O④C7H8Ω=1

官能团：碳碳双键、碳氯键或者一个环、碳氯键Ω=4

Ω=0

Ω=0

官能团：无

烷烃官能团：羟基或者醚键基团：一个苯环官能团：两个碳碳三键

或一个碳碳三键+两个碳碳双键任务二