《有机化学进展》课件

《有机化学进展》欢迎来到《有机化学进展》的世界！本课程将带您深入了解有机化学的核心概念、重要反应和最新进展。通过本课程的学习，您将掌握有机化合物的结构、性质、反应规律以及有机合成的基本策略。让我们一起探索有机化学的奥秘，开启化学之旅！有机化学的定义与范围定义有机化学是研究含有碳元素的化合物的结构、性质、组成、反应和制备方法的科学。例外情况包括碳的氧化物、碳酸盐等。范围有机化学涉及的化合物种类繁多，涵盖了生物、医药、材料、能源等众多领域。它与人类生活息息相关，是现代化学的重要组成部分。有机化学的重要性与应用医药领域药物的合成与研发离不开有机化学。许多药物是有机化合物，有机化学家通过合成和修饰有机分子来开发新型药物，治疗疾病。材料科学高分子材料、塑料、橡胶等有机材料在现代社会中应用广泛。有机化学家设计和合成具有特定性质的有机材料，满足不同领域的需求。能源领域石油、天然气等化石燃料是有机化合物的混合物。有机化学家研究这些燃料的组成、性质和转化，为能源开发和利用提供理论基础。有机化学发展简史1早期早期人们认为有机化合物只能由生物体合成，存在一种特殊的“生命力”。2维勒合成尿素1828年，维勒首次用无机物合成了有机物尿素，打破了“生命力”的说法，标志着有机化学的诞生。3科尔贝合成乙酸科尔贝合成了乙酸，进一步证明了有机化合物可以通过化学方法合成。4现代有机化学随着科学技术的进步，有机化学得到了迅速发展，涌现出许多新的理论和方法，为人类社会做出了巨大贡献。有机化合物的结构表示法分子式用元素符号表示分子中各元素的原子种类和数目的式子。例如，乙醇的分子式为C₂H₆O。结构式用短线表示分子中原子之间的连接方式的式子。例如，乙醇的结构式为CH₃CH₂OH。结构简式将结构式中的部分化学键省略的式子。例如，乙醇的结构简式为C₂H₅OH。键线式用线段表示碳碳键，线段的端点和拐点表示碳原子，氢原子省略不写。例如，环己烷的键线式为一个六边形。共价键与分子轨道理论回顾共价键原子之间通过共用电子对形成的化学键。例如，氢分子中的氢-氢键。1σ键原子轨道沿键轴方向重叠形成的共价键。2π键原子轨道垂直于键轴方向重叠形成的共价键。3分子轨道理论原子轨道线性组合成新的分子轨道，包括成键轨道和反键轨道。4杂化轨道理论在有机化学中的应用1sp杂化形成两个sp杂化轨道，用于形成直线型分子，如乙炔。2sp²杂化形成三个sp²杂化轨道，用于形成平面三角形分子，如乙烯。3sp³杂化形成四个sp³杂化轨道，用于形成四面体型分子，如甲烷。诱导效应与共轭效应1诱导效应由于电负性不同，原子之间通过σ键产生的电子云偏移现象。2+I效应供电子基团，如烷基。3-I效应吸电子基团，如卤素。影响酸碱性的因素电负性电负性越大的原子，越容易带负电荷，其氢化物酸性越强。键长键长越长的氢化物，越容易断裂，其酸性越强。共振稳定性共振结构越多的共轭碱，越稳定，其酸性越强。烷烃：结构、命名与性质结构只含有碳碳单键和碳氢单键的饱和烃。烷烃分子中的碳原子呈四面体结构。命名根据碳链的长度命名。1-10个碳原子的烷烃分别命名为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。性质烷烃的化学性质相对稳定，不容易发生反应。常见的反应有燃烧、卤代、硝化、磺化等。烷烃的物理性质1沸点随着碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高。支链烷烃的沸点低于直链烷烃。2熔点随着碳原子数的增加，烷烃的熔点逐渐升高。对称性好的烷烃熔点较高。3密度烷烃的密度随着碳原子数的增加而增大，但通常小于1g/mL。4溶解性烷烃是非极性分子，不溶于水，易溶于有机溶剂。烷烃的化学性质：卤代、硝化、磺化卤代烷烃在光照或高温下与卤素发生取代反应，生成卤代烷烃。反应活性：F₂>Cl₂>Br₂>I₂。硝化烷烃在高温下与浓硝酸发生取代反应，生成硝基烷烃。磺化烷烃在高温下与发烟硫酸发生取代反应，生成烷基磺酸。环烷烃：结构与性质1结构含有碳环的饱和烃。常见的环烷烃有环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。2张力环丙烷和环丁烷由于键角偏离正常四面体角，存在环张力，容易发生开环反应。3构象环己烷存在椅式构象和船式构象，其中椅式构象更加稳定。立体化学基础：手性与对映异构体手性分子与其镜像不重合的性质。手性分子通常含有一个手性碳原子，即连接四个不同基团的碳原子。对映异构体互为镜像且不能重合的异构体。对映异构体具有相同的物理性质，但旋光性相反。旋光性手性物质使偏振光发生旋转的性质。右旋用(+)表示，左旋用(-)表示。对映异构体的分离方法手性拆分将外消旋体与手性拆分剂反应，生成非对映异构体，然后利用非对映异构体物理性质的差异进行分离。1手性色谱利用手性固定相进行色谱分离，对映异构体与手性固定相的相互作用不同，从而实现分离。2生物方法利用微生物或酶的选择性反应，将外消旋体中的一种对映异构体转化成另一种物质，从而实现分离。3外消旋体的概念与性质1外消旋体等量的两种对映异构体的混合物。外消旋体不具有旋光性。2物理性质外消旋体的熔点通常低于纯对映异构体，溶解度也可能不同。3化学性质外消旋体在非手性环境下与纯对映异构体表现出相同的化学性质。构象异构：乙烷与丁烷的构象分析1乙烷乙烷存在重叠式构象和交叉式构象，其中交叉式构象更加稳定。2丁烷丁烷存在全重叠式、部分重叠式、邻位交叉式、对位交叉式等构象，其中对位交叉式构象最为稳定。烯烃：结构、命名与性质结构含有碳碳双键的不饱和烃。烯烃分子中的碳原子呈平面三角形结构。命名选择含有双键的最长碳链作为主链，将双键的位置用数字标明，命名为“某烯”。性质烯烃容易发生加成反应，如亲电加成、自由基加成等。烯烃的加成反应：亲电加成、自由基加成亲电加成烯烃与亲电试剂（如卤素、卤化氢）发生加成反应，生成邻二卤代物或卤代烷烃。反应遵循马氏规则。自由基加成烯烃在过氧化物存在下与卤化氢发生加成反应，生成卤代烷烃。反应遵循反马氏规则。马氏规则与反马氏规则1马氏规则在亲电加成反应中，亲电试剂的氢原子加到含氢较多的碳原子上，卤原子加到含氢较少的碳原子上。2反马氏规则在自由基加成反应中，氢原子加到含氢较少的碳原子上，卤原子加到含氢较多的碳原子上。烯烃的氧化反应：环氧化、高锰酸钾氧化环氧化烯烃与过氧酸反应，生成环氧化合物。高锰酸钾氧化烯烃与高锰酸钾溶液反应，生成邻二醇。若条件剧烈，则发生断裂，生成羧酸或酮。二烯烃：共轭二烯烃、累积二烯烃1结构含有两个碳碳双键的烃。2共轭二烯烃两个双键之间相隔一个单键，如1,3-丁二烯。3累积二烯烃两个双键相邻，如丙二烯。4孤立二烯烃两个双键之间相隔两个或两个以上的单键。炔烃：结构、命名与性质结构含有碳碳三键的不饱和烃。炔烃分子中的碳原子呈直线型结构。命名选择含有三键的最长碳链作为主链，将三键的位置用数字标明，命名为“某炔”。性质炔烃容易发生加成反应，末端炔烃具有一定的酸性。炔烃的加成反应加氢炔烃在催化剂作用下与氢气发生加成反应，可以生成烯烃或烷烃。1卤代炔烃与卤素发生加成反应，生成四卤代物。2卤化氢加成炔烃与卤化氢发生加成反应，遵循马氏规则。3炔烃的氧化反应1臭氧化炔烃与臭氧反应，生成羧酸。2高锰酸钾氧化炔烃与高锰酸钾溶液反应，发生断裂，生成羧酸。芳香烃：苯的结构与性质1结构苯分子为平面六边形结构，六个碳原子sp²杂化，形成一个大的π键。2性质苯具有特殊的稳定性，不容易发生加成反应，容易发生亲电取代反应。苯的亲电取代反应：卤代、硝化、磺化、傅-克反应卤代苯在催化剂作用下与卤素发生取代反应，生成卤代苯。硝化苯与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应，生成硝基苯。磺化苯与发烟硫酸发生取代反应，生成苯磺酸。傅-克反应苯在路易斯酸催化下与卤代烷或酰卤发生取代反应，分别生成烷基苯或酰基苯。取代苯的亲电取代反应的定位规则邻对位定位基具有孤对电子的基团，如-OH,-NH₂,-OR,-X等，可以稳定正碳离子中间体，使亲电试剂优先取代在邻位和对位。间位定位基吸电子基团，如-NO₂,-CN,-COOH,-SO₃H等，会使邻位和对位的正碳离子中间体不稳定，使亲电试剂优先取代在间位。多环芳烃：萘、蒽、菲1萘由两个苯环稠合而成，具有芳香性，容易发生亲电取代反应。2蒽由三个苯环线性稠合而成，具有芳香性，容易发生亲电取代反应。3菲由三个苯环角度稠合而成，具有芳香性，容易发生亲电取代反应。卤代烃：结构、命名与性质结构烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代的化合物。命名将卤素原子作为取代基，命名为“某卤代某烷”。性质卤代烃可以发生SN1、SN2、消除等反应。卤代烃的SN1与SN2反应机理1SN1反应单分子亲核取代反应，分为两步：第一步是卤代烃解离生成碳正离子，第二步是亲核试剂进攻碳正离子。2SN2反应双分子亲核取代反应，亲核试剂从卤代烃的背面进攻碳原子，同时卤素原子离去，形成过渡态。影响SN1与SN2反应速率的因素卤代烃的结构SN1反应：叔卤代烃>仲卤代烃>伯卤代烃。SN2反应：伯卤代烃>仲卤代烃>叔卤代烃。亲核试剂的强度SN1反应：亲核试剂强度影响不大。SN2反应：强亲核试剂有利于反应。溶剂SN1反应：极性溶剂有利于反应。SN2反应：非极性溶剂有利于反应。离去基团离去基团的离去能力越强，反应速率越快。醇：结构、命名与性质结构含有羟基(-OH)的有机化合物。1命名选择含有羟基的最长碳链作为主链，将羟基的位置用数字标明，命名为“某醇”。2性质醇可以发生酯化、醚化、氧化等反应。3醇的酸碱性1酸性醇可以与活泼金属反应，生成醇盐和氢气。醇的酸性弱于水。2碱性醇分子中的氧原子具有孤对电子，可以与质子结合，表现出一定的碱性。醇的反应：酯化、醚化、氧化1酯化醇与羧酸在酸催化下发生酯化反应，生成酯和水。2醚化醇在酸催化下脱水，生成醚。3氧化伯醇氧化生成醛，醛进一步氧化生成羧酸；仲醇氧化生成酮；叔醇不容易被氧化。醚：结构、命名与性质结构含有醚键(R-O-R')的有机化合物。命名将连接在氧原子上的两个基团分别命名，然后命名为“某醚”。性质醚的化学性质相对稳定，不容易发生反应。常见的反应有醚键的断裂。醚的反应：醚键的断裂酸催化断裂醚在强酸作用下发生断裂，生成醇和卤代烃。环醚：环氧乙烷的开环反应1酸性条件环氧乙烷在酸性条件下开环，生成邻二醇。2碱性条件环氧乙烷在碱性条件下开环，生成邻二醇。醛与酮：结构、命名与性质结构含有羰基(C=O)的有机化合物。醛的羰基连接一个氢原子和一个烷基，酮的羰基连接两个烷基。命名醛命名为“某醛”，酮命名为“某酮”。性质醛和酮可以发生亲核加成、氧化还原等反应。醛与酮的亲核加成反应1与醇的加成醛与醇加成生成半缩醛，酮与醇加成生成半缩酮。2与格氏试剂的加成醛或酮与格氏试剂加成，水解后生成醇。3与氰化氢的加成醛或酮与氰化氢加成，生成α-羟基腈。醛与酮的氧化还原反应氧化醛容易被氧化成羧酸，酮不容易被氧化。还原醛或酮可以被还原成醇。卡尼扎罗反应与维蒂希反应卡尼扎罗反应没有α-氢的醛在强碱作用下发生自身氧化还原反应，生成醇和羧酸盐。1维蒂希反应醛或酮与叶立德反应，生成烯烃。2羧酸：结构、命名与性质1结构含有羧基(-COOH)的有机化合物。2命名选择含有羧基的最长碳链作为主链，命名为“某酸”。3性质羧酸具有酸性，可以发生酯化、酰氯化等反应。羧酸的酸性1酸性羧酸可以与碱反应，生成羧酸盐和水。羧酸的酸性强于醇和酚。2影响因素吸电子基团可以增强羧酸的酸性，供电子基团可以减弱羧酸的酸性。羧酸的反应：酯化、酰氯化酯化羧酸与醇在酸催化下发生酯化反应，生成酯和水。酰氯化羧酸与氯化亚砜、五氯化磷等反应，生成酰氯。羧酸衍生物：酯、酰胺、酰卤、酸酐酯羧酸分子中的羟基被烷氧基取代的化合物。酰胺羧酸分子中的羟基被氨基或取代氨基取代的化合物。酰卤羧酸分子中的羟基被卤素原子取代的化合物。酸酐两个羧酸分子脱水形成的化合物。酯的水解反应1酸性水解酯在酸催化下水解，生成羧酸和醇。2碱性水解酯在碱作用下水解，生成羧酸盐和醇。酰胺的水解反应酸性水解酰胺在酸催化下水解，生成羧酸和铵盐。碱性水解酰胺在碱作用下水解，生成羧酸盐和胺。胺：结构、命名与性质1结构氨分子中的一个或多个氢原子被烷基或芳基取代的化合物。2命名将连接在氮原子上的基团分别命名，然后命名为“某胺”。3性质胺具有碱性，可以发生酰化、季铵化等反应。胺的碱性碱性胺可以与酸反应，生成铵盐。胺的碱性强于醇和醚，但弱于氢氧化物。影响因素供电子基团可以增强胺的碱性，吸电子基团可以减弱胺的碱性。胺的反应：酰化、季铵化酰化胺与酰卤或酸酐反应，生成酰胺。1季铵化胺与卤代烷反应，生成季铵盐。2杂环化合物：吡咯、呋喃、噻吩1吡咯含有五元环，环中包含一个氮原子。2呋喃含有五元环，环中包含一个氧原子。3噻吩含有五元环，环中包含一个硫原子。吡啶的性质与反应1性质吡啶具有芳香性，碱性较弱，容易发生亲电取代反应和亲核取代反应。糖类：单糖、二糖、多糖单糖不能再水解成更小