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文档简介

第八章羧酸及取代羧酸第八章羧酸及取代羧酸广州卫生职业技术学院

主讲人:周伟平

第三节氨基酸第八章羧酸及取代羧酸无色晶体,熔点较高,能溶于强酸或强碱,一般能溶于水(难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂)。有的α-氨基酸具有甜味,如谷氨酸的钠盐是调味品“味精”的主要成分。除了甘氨酸外,α-氨基酸都具有旋光性,天然蛋白质水解得到的氨基酸都是L-型。R–CH–COOHNH2相互影响的特性(一)氨基酸的性质第三节氨基酸(二)氨基酸的特性两性离子(内盐)偶极离子1.两性电离和等电点

分子内含羧基和氨基,既可以与碱反应又可以与酸反应,是两性化合物。分子内部氨基和羧基可相互作用形成内盐。氨基酸低挥发性、高熔点和难溶于有机溶剂的特性。第三节氨基酸

阴离子

两性离子

阳离子pH>pI

pH=pI

pH<pI

等电点电中性正负离子相等溶解度最小

水溶液中,氨基酸可发生两性电离,解离的程度和方向取决于溶液的pH。酸性溶液中主要以正离子状态存在而向负极移动;碱性溶液中主要以负离子状态存在而向正极移动。第三节氨基酸可通过调节溶液的pH分离提纯氨基酸。酸性氨基酸的等电点为2.8~3.2;

碱性氨基酸的等电点为7.6~10.8;

中性氨基酸的等电点为5.0~6.5(羧基电离度略大于氨基,溶液中须加少量酸抑制羧基电离)等电点时氨基酸电中性,但溶液pH不等于7。

2.注意事项

第三节氨基酸3.成肽反应1分子α-氨基酸的氨基与另1分子α-氨基酸中的羧基之间脱水缩合而成的酰胺键(—CONH—)称为肽键。由2分子氨基酸形成的肽称为二肽。2个以上氨基酸由多个肽键结合起来形成的肽称为多肽。相对分子质量高于10000的肽一般称为蛋白质。第三节氨基酸多肽:带有氨基的一端写在左边称N-端,带羧基一端写在右边称C-端。每个氨基酸单位称为氨基酸残基,氨基酸残基数目等于成肽氨基酸分子数目。命名以含有羧基的氨基酸为母体,从N-端开始,将其他氨基酸残基“酸”字改为“酰”字:丙氨酰

甘氨酰

缬氨酸丙-甘-缬或丙·

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