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文档简介
第三节炔烃分子中含有碳碳双键(C=C)或碳碳叁键(C≡C)的烃称为不饱和烃第三节炔烃一、炔烃的结构和命名分子中含有C≡C的不饱和链烃称为炔烃
乙炔的直线构型
(一)炔烃的分子结构球棍模型比例模型
杂化
乙炔的结构乙炔分子中的σ键与π键第三节炔烃σ键σ键σ键π键乙炔分子是线形分子,四个原子在一条直线上(二)炔烃的同分异构和命名第三节炔烃4-乙基-2-庚炔当化合物中同时含有双键和三键时:若双键和三键距离碳链末端的位置不同,应该从靠近碳链末端的一侧编号若双键和三键距离碳链末端的位置相同,则按先烯后炔的顺序编号3-戊烯-1-炔1-戊烯-4-炔
炔烃的命名方法与烯烃相似,只需依据三键确定主链,编号第三节炔烃常温下,乙炔、丙炔和1-丁炔为气体,戊炔以上低级炔烃为液体,高级炔烃为固体简单炔烃的沸点、熔点及密度等比相应烯烃要高炔烃难溶于水,易溶于丙酮、石油醚及苯等有机溶剂第三节炔烃二、炔烃的性质(一)炔烃的物理性质炔烃的碳碳三键比较活泼,易于发生亲电加成、氧化、聚合等反应(二)炔烃的化学性质碳碳三键上的氢具有微弱的酸性,可成盐、进行烷基化反应1.加成反应1)催化加氢第三节炔烃当分子内同时存在C≡C和C=C时,催化加氢首先发生在C≡C上
4,5-二溴-1-戊炔炔烃使溴的四氯化碳溶液褪色的反应可作为炔烃的鉴定试验,褪色速率比烯烃慢第三节炔烃2)加卤素乙炔气体溴水溶液红棕色褪去炔烃与卤化氢的加成,碘化氢容易进行,氯化氢则难进行,一般要在催化剂存在下才能反应。不对称炔烃加卤化氢时,服从马氏规则第三节炔烃3)加卤化氢炔烃的水合反应乙炔加水最终产物是乙醛,这是工业制备乙醛的方法之一其他炔的加水产物都是酮不对称炔烃加水也遵从马氏规则炔烃烯醇酮第三节炔烃4)加水炔烃的氧化反应能使高锰酸钾褪色,也可作为炔烃的鉴定第三节炔烃2.氧化反应
乙炔气体高锰酸钾溶液紫红色褪去聚合成链状化合物聚合成环状化合物炔烃一般不聚合成高分子化合物第三节炔烃3.聚合反应1-丁烯-3-炔(乙烯基乙炔)炔烃中三键碳原子上的氢显弱酸性,可以被金属取代而生成金属炔化物第三节炔烃4.炔化物的生成该反应常用来鉴别末端炔烃(分子含有-C≡CH)红棕色的乙炔亚铜沉淀白色的乙炔银沉淀写出1-丁炔与下列化合物反应的主产物:(1)HBr
(2)(3)
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