高二化学蛋白质

(第1课时）§7.4蛋白质（protein）

众望高中高二化学组徐俊龙§了解自然界中的蛋白质1.动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁、毛、发、蹄、角等含蛋白质较多2.植物的各种器官，尤其是种子含蛋白质最多（例如麦粒中含18%）3.酶、蚕丝、激素、血红蛋白、细菌、抗体、阿胶、病毒中也含有蛋白质

一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质密切相关。蛋白质是生命的基础，没有蛋白质就没有生命！/view/15472.htm

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北京时间2008年10月8日下午5点45分，瑞典皇家科学院诺贝尔奖委员会宣布：

2008年诺贝尔化学奖授予日本科学家下村修、美国科学家马丁·沙尔菲和美籍华裔科学家钱永键，以奖励他们在发现和发展绿色荧光蛋白（GFP）上的贡献。绿色荧光蛋白（GFP）是一种最早在水母中发现的蛋白质，在研究肿瘤发病机制、生物学行为、药效评价、基因治疗方面有重要的应用。

下村修马丁·沙尔菲钱永键近几年与蛋白质相关的诺贝尔化学奖：2002用NMR测生物大分子的三维结构，2003对细胞膜离子通道结构和机理研究，

2004泛素调节蛋白质的降解,2006揭示真核生物DNA表达蛋白质，用来揭示疾病产生！/view/29887.htm

新浪网讯2004年5月10日4个月大的男婴刘金鹏进入湖南儿童医院治疗,被确诊为患有重度营养不良症的“大头娃娃”，医院曾一度向家属下达了病危通知。都是缺少蛋白质惹的祸

由于三聚氰胺毒奶粉事件，2008年9月12日，三鹿集团被政府勒令停止生产和销售。2009年1月22日原三鹿集团董事长田文华被判处无期徒刑，被告人张玉军、耿金平被判处死刑，其他18名被告人各获刑罚，三鹿集团被罚款近5000万元。2009年2月12日宣布破产，3月4日上午，三元以6.1650亿元成功拍得三鹿资产。/view/298398.htm

三聚氰胺水解产生三聚氰酸，三聚氰酸和三聚氰胺形成大的网状结构，造成结石。§氨基酸（aminoacid）与蛋白质的关系

蛋白质在一定条件下水解生成氨基酸；氨基酸通过肽键相互连接成蛋白质。

氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元！我们这节课就来学习一下氨基酸的结构和性质！§了解人体必须的氨基酸1、蛋白质在人体内的变化及作用

蛋白质胃蛋白酶、胰蛋白酶、肽酶等催化下水解最终得到多种α-氨基酸重新合成人体蛋白构成和修补人体各种组织；或氧化供能2、必须氨基酸：指人体内自身不能合成的，必须从食物中获得的氨基酸（共8种，高一生物讲过）记忆口诀：“笨蛋来宿舍，晾一晾鞋”/view/15155.htm

笨（苯丙氨酸）蛋（蛋氨酸）来（赖氨酸）宿（苏氨酸）舍（色氨酸），晾（亮氨酸）一晾（异亮氨酸）鞋（缬氨酸）

掌握它们的结构简式§

回忆一下高一生物的知识！你认识哪些常见的氨基酸？(1)甘氨酸（α-氨基乙酸）(2)丙氨酸（α-氨基丙酸）CH2—COOHNH2CH3—CH—COOHNH2

α-氨基酸分子中氨基连接在离羧基最近的碳原子上。

(1)与（2）什么关系？βαα谷氨酸钠就是味精的有效成分(3)谷氨酸

（α-氨基戊二酸）

HOOC—(CH2)2—CH—COOHNH2(4)苯丙氨酸(α-氨基-β-苯基丙酸)

【★小结1】迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸，但是从天然蛋白质水解得到的氨基酸，都为α-氨基酸，其最常见的大约有20种。§

氨基酸的结构与性质1、定义

从结构上说，氨基酸是羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代的化合物2、α-氨基酸的结构简式可表示为R—CH—COOH

NH2分子结构中含有两种官能团即：

——氨基和羧基α-氢原子氨基羧基侧链基团α-碳原子基本结构CCOOHHNH2R同分异构体的书写是历年高考的热点CH3—CH—COOHNH2CH3—CH—CH3NO2与之间有何关系？互为同分异构体思考：【★小结2】

：氨基酸的同分异构体可能有：①碳链异构；②官能团的位置异构；③官能团的类别异构(与硝基化合物）※⊙★具体练习见训练题（一）

天然的α-

氨基酸都是

色晶体,熔点较

,在2000C-3000C熔化时分解。它们能溶于

或

溶液中,除少数外一般都

溶于水,而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。3、物理性质无高强酸强碱能R–CH–COOHNH2氨基典型反应：显碱性等！相互影响的特性：能发生缩合反应等！官能团分析：羧基典型反应：显酸性，能发生酯化反应等！主要化学性质：（1）两性：具有酸性和碱性；(2)酯化反应；（3）缩合（成肽）反应等等思考：从氨基酸的结构分析，氨基酸可能具有怎样的化学性质？结构决定性质，要牢记！离子方程式呢？不同的氨基酸出现这种情况的pH(也称为等电点）值各不相同。利用这一差异，可以通过控制溶液pH值的分离氨基酸及多肽或蛋白质。主要以内盐的形式存在时，氨基酸在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。4、氨基酸的化学性质①两性A)酸性

B)碱性两性离子(内盐)eg写出H2NCH2COOH与NaOH反应的方程式？eg

写出HOOCCH2NH2与盐酸反应的方程式？

在不同酸碱性水溶液中，存在下列平衡：含有氨基能与酸反应含有羧基能与碱反应H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2OH2NCH2COOH+HCl→[H3NCH2COOH]+Cl-氨基乙酸钠（显碱性）

盐酸氨基乙酸（或氯化氨基乙酸）eg:下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是①NaHCO3;②(NH4)2S;③Al(OH)3;④NH4Cl；⑤H2N-CH2-COOH;⑥CH3-COOHA.①②③B.①②④⑤C.⑤⑥D.①②③⑤【★小结3】常见既能与强酸反应又能与强碱反应的物质(1)多元弱酸的酸式盐；(2)弱酸的铵盐；(3)具两性的物质（单质，氧化物，氢氧化物）；

(4)氨基酸、多肽、蛋白质；性质1:具有两性√回顾酯化反应:问题：1、如果在一个分子中同时含有羟基、羧基时，分子间能否发生酯化反应呢？怎样发生？HOCH2COOH+HOCH2COOH+HOCH2COOCH2COOHH2O2、如果上述羟基酸中的羟基换成氨基后，能否发生类似的化学反应呢？如果能，生成的产物是什么？②成肽（缩合）反应eg:H2NCH2COOH+H2NCH2COOH

→?肽键也叫酰胺键，是一种常见的官能团(I)

氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键（也叫酰胺键）的化合物，叫做成肽反应（也叫成酰胺反应）。(III)成肽的两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同）(II)

成肽反应是分子间脱水反应，属于

反应。取代(IV)两个氨基酸分子脱去一个H2O而形成二肽,

N个氨基酸分子脱去(N-1)个H2O而形成N肽.②成肽（缩合）反应注意两过程的断键位置H2OH2OH2O蛋白质多肽水解水解

两个氨基酸可以结合成为一个二肽分子。结合中失去一个H2O分子，得到一个肽键。这样由于可以结合无数的氨基酸分子，所以蛋白质分子很大。【★小结4】氨基酸的成肽反应小结H2NCH2COOHNHCH2COH2NCHCOOHNHCHCOCH3CH3讨论：将甘氨酸和丙氨酸放在同一容器内发生成肽反应，有几种二肽生成？H2NCHCOOHNHCH2COCH3H2NCHCOOHNHCHCOCH32A

氨基酸的也可两分子（可同亦可异）间缩合反应成环状的酰胺(与α-羟基酸形成环酯类似），非α-氨基酸还可分子内脱水形成环状酰胺！H2C-CO-OH+H-HNNH-H+HO-OC-CH2催化剂O=CC=ONH—CH2CH2—NH+2H2OB缩聚反应（与α-羟基酸形成聚酯相似）生成高分子！【牛刀小试】：试着写出甘氨酸在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式？O=nRCH(NH2)-COOH

-[-NH-CH(R)-C-]-n一定条件+nH2OO=nH2

NCH2-COOH-[-NH-CH2-C-]-n一定条件+nH2OCH2—CH2—CO—OHCH2—CH2—NH—H催化剂H2CC=OCH2—CH2CH2—NH+H2O学完本节课你应该掌握：氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质！§本课时归纳1、氨基酸的结构特点：含有-NH2

及-COOH2、氨基酸的主要性质：（1）具有两性：碱性（氨基）和酸性（羧基）（2）成肽（缩合）反应(简单的、成环的、高分子的）（氨基和羧基相互作用）今天作业：完成试卷的训练（一）（3）酯化反应（羧基）3、氨基酸的有关简单计算题：（见训练题）练习：1.已知有机物A分子中有3个碳原子,有关它的某些信息注明在下面的示意图中：(1)A的结构简式为

；(2)F和G的名称分别为

；(3)生成H的化学方程式为

。H2N－CH2－COOCH3

F:氯化氨基乙酸,G:氨基乙酸钠

只能是甘氨酸只能是甲酸只能是氨基乙酸甲酯(甘氨酸甲酯)只能是甲醇【感悟】解题时别忘了氨基酸也可以形成酯！2、已知-NH2连在苯环上显碱性，-C-NH2连在苯环上显中性，现有有机物C7H7O2N，分子结构中有一个苯环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相对位置，请写出符合下列要求的结构简式。O(2)该有机物只具有碱性(3)该有机物具有两性(4)该有机物既无酸