鹤壁孔晓朵第二节水溶性维生素讲解

PharmaceuticalChemistry第二节水溶性维生素

鹤壁职业技术学院

孔晓朵共同特点﹡均溶于水，必须经常从食物中摄取。﹡能自由迅速被吸收（除B12外）。﹡均可在体液内自由转运（除B12外）。﹡体内储存不多，易随尿液排出。概述种类：B族维生素和维生素C

VB1、VB2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及B12等。B族维生素：

B族维生素

一、维生素B1（一）化学本质及性质名称：维生素B1（硫胺素）性质：白色晶体，极易溶于水，耐热，酸性环境中稳定。硫胺素+ATP→TPP+AMP焦磷酸硫胺素(TPP)活性形式：焦磷酸硫胺素(TPP)B1广泛分布于动、植物组织中，种子的外皮和胚芽中含量最高。植物：干果、硬果、蔬菜。动物：肝、肾、脑、瘦肉及蛋类。少吃精白米、精白面；米不能多淘维生素B1的来源①参与糖的有氧代谢：TPP是丙酮酸脱羧酶和α-酮戊二酸脱羧酶的辅酶，促进α-酮酸氧化脱羧，不足将导致神经炎。②参与磷酸戊糖途径：TPP是转酮醇的辅酶。缺乏时影响体内核苷酸的合成。③参与神经传导：维生素B1可抑制胆碱酯酶的活性。缺乏时，消化不良。（二）生化作用及缺乏症:1.生化作用：丙酮酸TPP丙酮酸脱羧酶乙酰~CoAα-酮戊二酸TPPα-酮戊二酸脱羧酶琥珀酰~CoA④慢性酒精中毒可发生维生素B1缺乏乙酰胆碱合成酶丙酮酸乙酰胆碱胆碱酯酶乙酰~CoA+胆碱受维生素B1抑制（二）生化作用及缺乏症:2.缺乏症

（1）末梢神经炎：手脚麻木（3）消化不良：消化液减少，胃肠蠕动减慢，食欲不振。（2）脚气病：糖代谢受阻，丙酮酸积累，使血、尿和脑组织中丙酮酸含量升高，出现多发性神经炎、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、浮肿等症状。（1）干性脚气病：主要侵害神经、肌肉，表现为烦躁、健忘、思想不集中。稍后出现神经炎症状，如脚低感觉障碍，腿部沉重、发痒，蚁行感，小腿肌肉萎缩，走路不稳。（3）混合型脚气病：同时出现干性和湿性症状（4）婴幼儿脚气病：生长迅速而供应不足；乳母食谱缺陷；（2）湿性脚气病：主要侵害循环系统，患者感觉心悸、气喘，如果体检发现心脏扩大，心跳过快，呼吸困难，突然死亡。湿性脚气病还会有浮肿现象，最初发生在小腿后侧，逐渐蔓延到全身。脚气病依据症状不同，分为以下类型：二、维生素B2（一）化学本质名称：维生素B2（核黄素）维生素B2活性形式：

FMN(黄素单核苷酸）FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸）维生素B2的来源奶与奶制品、肝、蛋类和肉类参与糖、脂肪、蛋白质代谢：FMN和FAD作为递氢体是脱氢酶的辅酶参与呼吸链组成、三羧酸循环、脂肪酸和氨基酸的氧化。

（二）生化作用及缺乏症:1.生化作用2.VB2的缺乏组织呼吸减弱，代谢强度降低，引起口角炎、舌炎、睑缘炎、鼻和脸部的脂溢性皮炎调节肾上腺素的分泌：强化肝功能。维持并保护皮肤、毛囊粘膜、皮脂腺和视觉的正常功能。

FMN

+2HFMNH2

FAD

+2HFAD

H2供氢体受氢体递氢体三、维生素pp（一）化学本质及性质﹡名称：维生素PP（维生素B5

）

尼克酸、尼克酰胺﹡性质：白色晶体，是所有维生素中最稳定的维生素﹡体内活性形式NAD+(尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸)NADP+(尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸)维生素PP的来源广泛存于自然界，尤其以肉类、豆类、酵母、谷类及其花生中含量丰富。人体主要从食物中摄取。1.生化作用递氢体：NAD+及NADP+是体内多种不需氧脱氢酶。（二）生化作用及缺乏症尼克酸抑制脂肪降解：可降低胆固醇，用于治疗高脂蛋白血症。

NAD++2HNADH

+H+NADP++2HNADPH

+H+2、缺乏症长期服用异烟肼可能引起维生素PP缺乏。长期以玉米为主食能引起维生素PP缺乏癩皮病：皮肤暴露部位呈对称性皮炎；舌头和口腔疼痛；直肠炎（腹泻）；精神上的变化(如急躁，忧虑，抑郁、痴呆)。三D症四、维生素B6（吡哆素）吡哆醛吡哆醇吡哆胺（一）化学本质及性质名称：吡哆醇，吡哆醛及吡哆胺性质：无色晶体，易溶于水和乙醇，对光敏感，呈色。活性形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，二者可转换磷酸吡哆胺磷酸吡哆醛-NH2-NH2-NH2-NH2维生素B6的来源

动植物食品：肝、肉、全麦、米糠、坚果、蛋黄、肾、鱼均是维生素B6的来源。（二）生化作用及缺乏症

1.生化作用

参与氨基酸代谢：磷酸吡哆醛是氨基酸氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，参与氨基酸的转氨基作用与脱羧基作用。磷酸吡哆醛谷氨酸脱羧酶谷氨酸γ-氨基丁酸2.缺乏症低血色素细胞贫血人类未发现典型的维生素B6缺乏症

催化血红素合成：磷酸吡哆醛是ALA合酶的辅酶。促进血红素的合成，形成正常的血红蛋白。五、泛酸（维生素B3）（一）化学本质及性质

名称：泛酸又名遍多酸性质：浅黄色油状物，不溶于脂类，易溶于水和乙醇。

体内活性形式：辅酶A(CoA)，酰基载体蛋白(ACP)

RCO~SCoA（二）生化作用及缺乏症

CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。

肠道能合成，很少有缺乏。RCOOHRCO酰基

六、生物素（维生素H）（一）化学本质及性质名称：生物素又称维生素H。结构：尿素和噻吩环结合形成双环，含有戊酸侧链。性质：酸性和中性稳定,高温和氧化剂可丧失或活性.生物素的来源酵母、肝、蛋类、鱼类、花生、牛奶等食品；肠菌也能合成。功能：多种羧化酶的辅酶，参与CO2的羧化反应。CO2C-HC-COOH（二）生化作用及缺乏症生物素是羧化酶的辅酶，参与体内的羧化反应广泛存在于动植物食品中，肠道细菌可以合成新鲜鸡蛋的蛋清中含有生物素蛋白，能与生物素结合使其失去活性而不被吸收，大量食用生鸡蛋会导致生物素缺乏。七、叶酸（维生素B11）（一）化学本质及性质性质：黄色晶体，酸液中不稳定，中性和碱性液中耐热，对光敏感体内活性形式：四氢叶酸(FH4)组成：蝶呤核对氨基苯甲酸基L-谷氨酸基叶酸称维生素M或蝶酰谷氨酸，最先从菠菜中提取，故得其名。（二）生化作用及缺乏症生化作用：

FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。一碳单位：只有一个碳原子的有机基团，不可单独存在。−CH3、−CH2−、=CH−、−CHO、−CH=NH缺乏叶酸DNA合成受阻，骨髓红细胞DNA合成减少，细胞分裂速度降低，细胞体积变大。叶酸主要参与核酸、蛋白质以及其他重要化合物如肾上腺素、胆碱、肌酸等的合成。缺乏症：巨幼红细胞贫血成人每天推荐量：0.2~0.4mg，一般不会缺乏。

叶酸--准妈妈们的法宝胎儿在孕育期间，各种器官生长极为迅速，细胞新陈代谢很快，蛋白质合成与更新也快，很容易因叶酸缺乏，引起胎儿“神经管畸形”的疾病，包括无脑儿、脑积水、脊柱裂等一组严重出生缺陷。缺乏症：巨幼红细胞贫血胎儿神经管畸形高同型半胱氨酸血症八、维生素B12（一）化学本质及性质维生素B12又称钴胺素，唯一含金属元素的维生素体内活性形式为甲基钴胺素、5'-脱氧腺苷钴胺素性质：粉红色结晶，弱酸性中稳定，但极易被强酸碱破坏，日光、氧化剂及还原剂均易破坏B12。来源：肉类，肠道细菌可以合成。

B12的咕啉核心维生素B12（氰钴胺素）﹡生化作用：甲基钴胺素是甲基转移酶的辅酶，参与体内甲基转移作用，发生甲基化反应。（二）生化作用及缺乏症N5-CH3-FH4+钴胺素甲基钴胺素+FH4

FH4的再生钴胺素是甲基的受体，生成甲基钴胺素，有利于四氢叶酸的再生，提高叶酸的利用率，是核酸合成及红细胞生成的必须物质。﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血恶性贫血VB12只存在于肉类，绝对的素食主义者，可能缺乏VB12吸收依赖于胃内壁的特殊蛋白质（β-内因子），施行胃切除手术的患者可能缺乏。九、硫辛酸氧化型硫辛酸还原型硫辛酸来源：肝、酵母等。（一）化学本质及性质硫辛酸是含硫的八碳酸，又称6,8-二硫辛酸，有两种形式。白色晶体，不溶于水，而溶于脂，有人称其为脂溶性维生素，食物中常和B1共存。生化作用：

①硫辛酸是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶，起转酰基作用。

②硫辛酸是代谢的抗氧化剂，能清除体内多种自由基，保护巯基免受金属离子的损害，

③硫辛酸还抗脂肪肝和降低胆固醇的作用。缺乏症：人类未发现缺乏症。（二）生化作用及缺乏症B族维生素小结维生素化学名称辅酶酶生化反应B1硫胺素焦磷酸硫胺素（TPP）脱羧酶脱羧基生成CO2B2核黄素黄素单核苷酸（FMN）脱氢酶传递2H黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）PP烟酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+)脱氢酶传递2H烟酰胺烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+)B6吡哆醛磷酸吡哆醛转氨酶传递-NH2H生物素生物素羧化酶传递CO2B3泛酸辅酶A（CoA）硫激酶传递酰基B11叶酸四氢叶酸（FH4）转移酶传递一碳单位B12钴胺素B12辅酶变位酶转移-H,-R1.肠道可合成的：B2、PP、B6、泛酸、叶酸、生物素、B122.直接作为辅酶的：生物素、B123.含金属的辅酶：B124.可在肝脏储存的：B12维生素C—远离坏血病希波克拉底是第一个提到坏血病的人，描述了坏血病的士兵牙床溃破、牙齿脱落。1519年，葡萄牙航海家麦哲伦率领远洋船队从南美洲东岸向太平洋进发，船队离开港口3-4月就发生坏血病，以至于到达目的地时，由原来的200人只留下35人。1734年，在开往格陵兰的海船上，有船员患了严重的坏血病被遗弃在一个荒诞上，靠野草充饥几天后，坏血病不治而愈。1747年，英国医生伦达经实验发现每天吃两只橘子和一只柠檬的病人迅速恢复健康1932年英国军医从柠檬汁中分离出具有抗坏血病的晶体物质，1933年瑞士科学家合成了VC。

维生素C（抗坏血酸）（一）化学本质及性质维生素C又称L-抗坏血酸以内酯形式存在。无色片状结晶，有酸性，易溶于水，极不稳定，强还原剂，易被热光破坏，铁和铜的离子也能促进VC分解。氧化型还原型Vc的供给量中国营养学会推荐Vc成人的RNI（膳食营养素推荐摄入量）为100mg/d

新鲜的蔬菜和水果

深色蔬菜：豌豆苗、韭菜、辣椒、花菜、苦瓜等

水果：柑、桔、橙、柚、柿、枣、草莓烹饪不当，也可引起维生素C的大量流失。维生素C的来源

VC

(抗坏血酸)新鲜水果、蔬菜，特别是柑橘、番茄、鲜枣中的含量特别高。抗坏血酸在一些植物产品中的含量单位：mg/100g可食部分1.生化作用（1）参与羟化反应：羟化酶的辅酶，参与组织中胶原蛋白的形