高中化学-第11章-生命中的基础有机化学物质-学生版-知识点

考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1．糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖(C6H12O6)果糖(C6H12O6)二糖1mol糖水解生成2mol单糖的糖C、HO蔗糖麦芽糖(C12H22O11)(C12H22O11)多糖1mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O淀粉(C6H10O5)n纤维素(C6H10O5)n(2)性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO②二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。③多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。2．油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。(2)性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下 b．碱性条件下——皂化反应②油脂的氢化烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。3．蛋白质(1)组成蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)性质深度思考1．已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？答案(1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。2．用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？答案食品工业上用淀粉酿酒发生的化学方程式为(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))nC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2CH3CH2OH＋2CO2。3．油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用①分液②蒸馏③过滤④盐析⑤渗析中的____________(填序号)。答案④③②解析油脂发生皂化反应后，向混合物中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠便会析出，因它的密度比水小，所以浮在上层，可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，可采用蒸馏的方法得到甘油。4．如何区分植物油和矿物油？答案取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是植物油，无变化的是矿物油。能水解的有机物小结类别条件水解通式卤代烃NaOH的水溶液，加热酯在酸溶液或碱溶液中，加热二糖无机酸或酶多糖酸或酶(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))淀粉(或纤维素)nC6H12O6葡萄糖油脂酸、碱或酶蛋白质或多肽酸、碱或酶题组二糖类、油脂、蛋白质与有机推断4．高分子材料W的结构简式为，有关W的信息如下，据此回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为________，其所含官能团的名称为________________。(2)反应①的类型为________。(3)反应⑥的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________。(4)B分子有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如下图所示：则X的结构简式可能为_____________________________________。实验室鉴别X可使用________________试剂。(5)指出W这种高分子材料的一种优点_________________________________________________________________________________________________________。5．已知氨基酸可发生如下反应：且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：(1)写出B、D的结构简式：B___________________________________，D________________________________。(2)写出C→E的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________。(3)写出C→D的化学方程式：_________________________________。氨基酸的成肽规律1．2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：2．分子间或分子内脱水成环3．氨基酸分子缩聚成高分子化合物考点二合成有机高分子1．基本概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如：2．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．高分子化合物的分类及性质特点4．应用广泛的高分子材料——塑料、合成纤维、合成橡胶深度思考按要求完成下列方程式并指出反应类型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。答案(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤沦。答案(3)由2­氯­1,3­丁二烯合成氯丁橡胶。答案找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。1．加聚反应的特点(1)单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。(2)高分子链节与单体的化学组成相同。(3)生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。2．缩聚反应的特点(1)单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。(2)缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。(3)所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。考点三有机合成的思路与方法1．有机合成题的解题思路2．有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。(2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法①二元醇成环：②羟基酸酯化成环：③氨基酸成环：④二元羧酸成环：⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：3．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去),\s\do5(—H2O))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；③通过某种手段改变官能团的位置，如。题组一合成路线的分析与设计1．由合成水杨酸的路线如下：(1)反应①的化学方程式____________________________________。(2)反应②的条件________________________________。2．请设计以CH2CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为3．香兰素合成多巴胺的路线图如下：香兰素ABCD多巴胺分析并模仿上述路线图，设计用苯甲醇、硝基甲烷为原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。________________________________________________________________________题组二有机合成的综合分析4．(2015·江西五校联考)观察下列化合物A～H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出)，请填写：(1)写出反应类型：反应①________；反应⑦________。(2)写出结构简式：B________________________；H________________________________________________________________________。(3)写出反应⑥的化学方程式：________________________________________。5．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯()，其过程如下：根据合成路线填写下列空白：(1)有机物A的结构简式：__________________________________________，B的结构简式：_____________________________________。(2)反应④属于________反应，反应⑤属于________反应。(3)反应③和⑥的目的是______________________________________________。(4)写出反应⑥的化学方程式：________________________________________________。6．(2015·陕西第一次质检)PMMA也叫亚克力或者亚加力[其分子式是(C5H8O2)n]，其实就是有机玻璃，化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯。某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如下图所示：原料库：a.CH2CHCH3b．CH2CHCH2CH3已知：请回答：(1)原料X是____________(填序号字母)。(2)②的反应条件是____________；⑧的反应类型是____________；D中含有的官能团的名称是________。(3)反应④的化学方程式是__________________________________________________________________________________________________________________；反应⑦的化学方程式是____________________________________________________________________________________________________________。(4)C有多种同分异构体，其中分子中含有“”结构的共有________种。(5)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：丙烯eq\o(→,\s\up7(HBr))……→D，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是____________。熟记中学常见的有机合成路线(1)一元合成路线：(2)二元合成路线：(3)芳香化合物合成路线：

1．(2015·浙江理综，26)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O))ROH；RCHO＋CH3COOR′eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa))RCH=CHCOOR′请回答：(1)E中官能团的名称是________。(2)B＋D→F的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________。(3)X的结构简式________________________________________。(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。C．CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH答案(1)醛基(4)AC(5)BC2．(2015·四川理综，10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知：请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名