2024-2025学年高中化学专题2有机物的结构与分类2-1有机化合物的分类学案苏教版选修5

PAGE21-其次单元有机化合物的分类和命名我们到一个藏书上百万册的图书馆找一本书的时候，为什么依旧能够很轻松地找到？因为图书馆的书是分类摆放的，所以我们才会知道我们要找的书在什么地方。假如图书馆的书没有进行分类的话，要在那么多的书中找一本我们要的书无疑是大海捞针。可见，把图书分类是很重要的。其实，任何科学，为了探讨，首先要对探讨对象进行分类。有机物种类繁多，数量巨大，对有机化合物进行科学的分类能使繁杂的有机化学学问系统化，能帮助我们加深对有机化合物结构和性质的相识，有助于探究有机化合物转化所遵循的规律。1．知道有机物分类的意义，学会依据官能团对有机物进行分类，知道有机物的其他分类方法。(重点)2．驾驭常见官能团的结构，正确写出典型代表物的名称和结构简式。(重点、难点)3．驾驭同系物的概念，了解相关同系物的通式。(重点)4．通过比较理解同系物与同分异构体两概念的区分。(难点)第1课时有机化合物的分类一、有机化合物的分类1．按碳的骨架分类2．按官能团分类(1)相关概念①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，衍生出的一系列新的化合物。②官能团：确定化合物特别性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团及典型代表物二、同系物1．概念：结构相像，分子组成相差一个或若干个“CH2”2．特点(1)具有相同的官能团(2)具有相同的通式如烷烃的通式为CnH2n＋2，链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。探究点一有机化合物的分类有机物种类繁多、数量巨大，这给人们对有机物的学习、应用带来了肯定的困难。分类法是一种相识化学物质的科学方法。有机物在组成元素、碳骨架、官能团等方面具有自身的特征，从这些角度对有机物进行分类，能有效解决相识有机物的困难。留意：①烃的一种分类方法。1．链状有机化合物就是链状烃，含有苯环的有机化合物就是芳香烃。这种说法正确吗？提示：不正确。链状有机化合物包括链状烃和非烃类的链状有机化合物，即含有O、N、S等原子的链状有机化合物不是链状烃；芳香烃的衍生物也含有苯环，但不是芳香烃。2．最小的环状烃含有几个碳原子？提示：最小的环状烃含有3个碳原子，其结构简式为。【例1】下列各种物质，有的具有多种官能团：请填写下列空白(填编号)：(1)属于烷烃的是________；(2)属于烯烃的是________；(3)属于芳香烃的是________；(4)属于醇类的是________；(5)属于羧酸类的是________；(6)属于酚类的是________；(7)其中物质⑦中含有的官能团是________；(8)属于同系物的有________。【解析】①、③、⑤、⑧只含碳和氢两种元素，属于烃类，其中③含碳碳双键，是烯烃；⑧含苯环，属于芳香烃；①和⑤是烷烃，且互为同系物。⑥中的羟基连在苯环上，属于酚类；④和⑥中的羟基连在链烃碳原子上，属于醇类；②和④中含羧基，属于羧酸类。【答案】(1)①⑤(2)③(3)⑧(4)④⑥(5)②④(6)⑥(7)碳碳双键、醛基(8)①⑤属于环状化合物的是④⑥⑦⑧，属于脂环化合物的是⑥，属于芳香化合物的是④⑦⑧，属于脂肪烃的是①②③⑤⑥。解析：有机化合物可分为链状化合物和环状化合物，环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分子中有苯环)。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。探究点二官能团的推断和有机化合物的类别一、常见官能团的名称和结构2．常见官能团中学常见的官能团及其结构等如下表所示：留意：①官能团是确定有机物特别性质的原子或原子团，书写时应留意规范性，常出现的错误有：把“”写成“C=C”，“—CHO”写成“CHO—”或“—COH”，“碳碳双键”写成“双键”。②结构确定性质。官能团的多样性确定了有机物性质的多样性。如具有醇、醛、羧酸的性质。③留意醇与酚的区分。若—OH干脆连在苯环上则为酚。1．含有相同官能团的有机化合物，肯定是同类物质吗？提示：不肯定。同一种官能团连在不同的烃基上可能会形成不同类别的物质，比犹如样是—OH(羟基)，连在苯环上属于酚类，如，连在链烃基上就是醇类，如CH3CH2OH。2．按官能团分类，烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃都属于烃吗？是不是这些物质都有官能团？官能团分别是什么？提示：按官能团分类，卤代烃不属于烃，应属于烃的衍生物，卤代烃相当于烃分子中的氢原子被卤素原子取代得到的产物；烷烃和芳香烃没有官能团，烯烃、炔烃的官能团分别是碳碳双键和碳碳叁键，卤代烃的官能团是—X(X代表卤素原子)。说明：(1)苯环和烷基不是官能团。(2)碳碳双键和碳碳叁键确定了烯烃和炔烃的化学性质，也被看作官能团。【例2】下列物质的类别与所含官能团都正确的是()【解析】羟基没有与苯环干脆相连，此有机物属于醇，A错误；氧原子与两个碳原子相连，此有机物属于醚，官能团是醚键，B正确；有机物所含官能团是酯基，此有机物属于酯，C错误；该物质属于羧酸，官能团是羧基(—COOH)，D错误。【答案】B维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于二者所含官能团的说法正确的是(C)A．均含有酯基B．均含有醇羟基和酚羟基C．均含有双键D．均属于芳香化合物解析：分析维生素C和丁香油酚分子中分别含有的官能团及是否含有苯环。维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键，但其中的五元环不是苯环，没有酚羟基，不属于芳香化合物；丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环，属于芳香化合物，但没有酯基和醇羟基。探究点三同系物一、概念结构相像，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。二、同系物的规律1．同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量渐渐增大，分子间作用力渐渐增大，物质的熔沸点渐渐上升。2．同系物的化学性质一般相像。3．碳原子数不同的烷烃肯定属于互为同系物关系。三、同系物的推断方法1．结构相像结构相像指的是组成元素相同，官能团的类别、官能团的数目及连接方式均相同。说明：同系物的结构相像要留意以下三个方面：(1)碳链和碳的骨架特点相像。如烷烃的同系物的结构相像，是指均为碳碳单键的链状结构；结构相像不肯定要完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C(2)官能团的种类和数目要相同。如乙醇(C2H5OH)和乙二醇(CH2OHCH2OH)，尽管两者都含有—OH，但—OH数目不同，不属于同系物；(3)官能团与其他原子的连接方式要相同。如苯酚(C6H5—OH)与苯甲醇(C6H5CH2OH)，虽然它们均含—OH原子团，又符合同一通式CnH2n－6O，且组成上相差一个CH2原子团，但前者属于酚，后者属于芳香醇，故二者不能互为同系物。2．分子组成至少相差一个CH2原子团同系物分子组成上必需相差一个或若干个CH2原子团，因此其相对分子质量相差14n，符合同一个通式。如烷烃的通式为CnH2n＋2，烯烃的通式为CnH2n。说明：通式相同的物质不肯定是同系物。如乙烯与环丁烷，它们的通式都是CnH2n，但不是同系物。四、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较说明：(1)从应用范围上区分，同位素表示不同原子间的关系；同素异形体表示不同单质间的关系；同系物和同分异构体表示不同有机化合物之间的关系。(2)弄清四个概念的内涵和外延。【例3】下列有关同系物的叙述正确的是()A．碳原子数不同，具有相同官能团的有机物肯定互为同系物B．同系物之间相对分子质量肯定相差14的倍数C．具有相同官能团，相对分子质量相差14的倍数的有机物肯定互为同系物D．互为同系物的有机化合物有可能互为同分异构体【思路分析】依据同系物的概念推断。同系物是指结构相像，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。【解析】甲醇和乙二醇具有相同官能团(—OH)，两者不是同系物，A错误；同系物分子组成上必需相差一个或若干个CH2原子团，故相对分子质量肯定相差14的倍数，B正确；苯酚()和苯甲醇(符合题设要求，但两者不是同系物，C错误；互为同系物的有机化合物在组成上至少相差一个CH2原子团，其分子式不同，不行能互为同分异构体，D错误。【答案】B(双选)下列物质肯定属于同系物的是(CD)A．①和② B．④和⑥C．⑤和⑦ D．④和⑧解析：①、②中含苯环的个数不同，不行能互为同系物，A错误；C2H4只有一种分子(乙烯)，但C3H6可能为环丙烷或丙烯，故两者不肯定为同系物，B错误；⑤和⑦中均含有两个碳碳双键，属于二烯烃，应为同系物，C正确；④和⑧均属于单烯烃，D正确。探究点四官能团、基、根(离子)的比较1．基与官能团区分：基是有机物分子里含有的原子或原子团；官能团是确定化合物特别性质的原子或原子团。联系：“官能团”属于“基”，但“基”不肯定是“官能团”。如是基也是官能团，但—CH3是基却不是官能团。2．基与根基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定；不能独立存在稳定；可以独立存在于溶液中或熔化状态下实例及电子式—OH：·eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))HOH－：[eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))H]－联系“根”与“基”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子转化为OH－1．1mol—OH和1molOH－分别含多少摩尔电子？—OH与OH－的电性差异是什么？提示：1mol—OH含有9mol电子，而1molOH－则含有10mol电子。—OH呈电中性，OH－为带一个单位负电荷的阴离子。2．取代基肯定是官能团吗？提示：官能团肯定是取代基，但取代基不肯定是官能团。如—CH3是取代基，但不是官能团，而—OH既是官能团，又是取代基。【例4】有9种微粒：①NHeq\o\al(－,2)；②—NH2；③Br－；④OH－；⑤—NO2；⑥—OH；⑦NO2；⑧CHeq\o\al(＋,3)；⑨—CH3。(1)上述9种微粒中，属于官能团的有(填序号)________。(2)其中能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有(填序号)________。(3)其中能跟C2Heq\o\al(＋,5)结合生成有机物分子的微粒有(填序号)________。【思路分析】【解析】(1)官能团属于基，而基不肯定是官能团，简单推断②⑤⑥是官能团，要留意烷基、苯环都不是官能团。(2)—C2H5是基，依据“基与基之间能干脆结合成共价分子”的原则可知：能跟—C2H5结合成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。(3)C2Heq\o\al(＋,5)带正电荷，依据“带异性电荷的微粒相互吸引结合成化合物”的原则可知：能跟C2Heq\o\al(＋,5)结合生成有机物分子的微粒有①③④。【答案】(1)②⑤⑥(2)②⑤⑥⑨(3)①③④下列各选项中两种粒子所含电子数不相等的是(D)A．羟甲基(—CH2OH)和甲氧基(CH3O—)B．亚硝酸(HNO2)和亚硝酸根离子(NOeq\o\al(－,2))C．硝基(—NO2)和二氧化氮(NO2)D．羟基(—OH)和氢氧根离子(OH－)解析：羟甲基(—CH2OH)的电子数为6＋2＋8＋1＝17，甲氧基(CH3O—)的电子数为6＋3＋8＝17，两种粒子所含电子数相同，A不符合题意。亚硝酸(HNO2)的电子数为1＋7＋2×8＝24，亚硝酸根离子(NOeq\o\al(－,2))的电子数为7＋2×8＋1＝24，两种粒子所含电子数相同，B不符合题意。硝基(—NO2)的电子数为7＋2×8＝23，二氧化氮(NO2)的电子数为7＋2×8＝23，两种粒子所含电子数相同，C不符合题意。羟基(—OH)的电子数为8＋1＝9，氢氧根离子(OH－)的电子数为8＋1＋1＝10，两种粒子所含电子数不相同，D符合题意。1．按碳的骨架分类，下列说法正确的是(C)解析：分子中含苯环，属于芳香化合物，该物质属于稠环芳香烃，A项错误；分子中不含苯环，不属于芳香化合物，B项错误；该物质是烷烃，属于链状化合物，C项正确；该物质是脂肪烃的衍生物，不属于芳香化合物，D项错误。2．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如下图，下列关于该分子说法正确的是(A)A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：本题考查有机物基础学问中的官能团与键线式表示法。分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误。3．从分类上讲，属于(B)①脂肪酸②芳香酸③一元酸④多元酸A．①② B．②③C．②④ D．①③解析：中含有苯环，属于芳香族化合物；含有一个羧基(—COOH)，属于一元酸，即属于一元芳香酸，故B正确。4．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于(C)①芳香族化合物②脂肪族化合物③有机羧酸④有机高分子化合物⑤芳香烃A．③⑤ B．②③C．①③ D．①④解析：分子结构中含有苯环，属于芳香族化合物，①正确；脂肪族化合物是链状烃类(开链烃类)及除芳香族化合物以外的环状烃类及其衍生物的总称，②错误；分子中有羧基，属于有机羧酸，③正确；相对分子质量较小，不属于高分子化合物，④错误；分子中含有氧元素，不属于烃，⑤错误。故C项正确。5．下列有关说法不正确的是(B)A．具有相同通式的有机物不肯定互为同系物B．分子组成相差一个或若干个CH2原子团