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文档简介

专题十四有机物的结构烧和煌的衍生物

五年高考

A组本地区高考题组

1.(2022天津,7,3分)下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述,正确的是()

o

CH2cHe—CX:H3

NH2

茶丙氨酸甲甑

A.具有碱性

B.不能发生水解

C.分子中不含手性碳原子

D.分子中采取spz杂化的碳原子数目为6

器案A

H3c

2.(2020天津,9,3分)关于的说法正确的是()

A.分r中有3种杂化轨道类型的碳原r

R.分子中共平面的原子数目最多为M

C.分子中的苯环由单双键交替组成

D.与CL发生取代反应生.成两种产物

砥案A

3.(2017天津理综,2,6分)汉黄苓冢是传统中草药黄苓的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下

列有关汉黄苓素的叙述正确的是()

汉黄苓素

A.汉黄苓素的分子式为CI6H,3O5

B.该物质遇FeCb溶液显色

第1页共36页

C.lmol该物质与溟水反应,最多消耗1molBr2

D.与足量H?发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种

砥案B

4.(2014天津理综46分)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()

AC、/CHH3cCH3

CHCH

“H

CH0CHO

3

A.不是同分异构体

B.分子中共平面的碳原子数相同

C.均能与滨水反应

D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分

器案C

5.(2020天津」4,18分)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。

第2页共36页

已知:

八__Q

+z△z

(Z=—COOR—COOH等)

回答下列问题:

(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结

构:

(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有.组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为

(4)D->E的反应类型为

(5)F的分子式为.,G所含官能团的名称为

(6)化合物H含有手性碳原子的数目为,下列物质不能与H发牛反应的是.(埴序号)。

a.CHCljb.NaOH溶液

c.酸性KMnCh溶液d.金属Na

OHcoociI,

⑺以和=-COOCH3为原料,合成,在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超

过2个碳的有机试剂任选)。

/CHO,CHO

H,CY

潴案(I)H2C-CHCH2CHO.*

(2)4

(3)^-COOH

(4)加成反应

(5)C|3Hl2。3谈基、酯基

(6)1a

Br

OH

=-COOCH3COOCII,

浓H2SO<NaOH/乙醉

⑺△Br△0

第3页共36页

HCHOHCOONH4

水浴加热।

X-X

(2)醛基CH3cH2cH2H+2Ag(NH3)2OHCH3cH2cH2H

+2Cu(OH)+NaOH-

+2Agl+3NH3+H2O或CH3cH2cH2H2

HCIOONa

X

CH3cH2cH2H+CU2OI+3H2O

⑶cd

OCH

(4)CH2-CHCH20cH3、H

OCH3

HOCH3

H3CHCH3

OCH

/3

CH

H2/催化剂

\H*/HO

(5「2

CH3(CH2)4OCH3

CH3(CH2)4CHO

⑹保护醛基

7.(2014天津理综,8/8分)从薄荷油中得到一种嫌A(GoHi6),叫a-非兰烧,与A相关反应如卜:

HBr皿足蚊

Hm-

I)"△^LLIC^H^H/A'LL

(CM,OJ浓也$()/△

日|<\111()修

&儿0)

%(足最ypt

/\

RR

O-CH—0-0+Rff—COOH

KMnO4/H

已知:R//

△R

(1)H的分子式为

(2)B所含官能团的名称为

第5页共36页

⑶含两个_COOC比基团的C的同分异构体共有种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现

2个吸收峰的异构体结构简式为。

(4)B—D,DTE的反应类型分别为、o

(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:

(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为o

(7)写出E―F的化学反应方程式:o

(8)A的结构简式为,A与等物质的量的Bn进行加成反应的产物共有种(不考虑立

体异构)。

嗨案(DG0H20(2)酮城基、竣基

CH3

I

CH300C—c—COOCH3

I

(3)4CH3

(4)加成反应(或还原反应)取代反应

O

HC

\/\

CH3—CO

oc—CH

\/\3

CH

II

(5)O(6)聚丙烯酸钠

CHCHCOOH

3GH50H

(7)Br+2NaOH△~~*CH2rHeOONa+NaBr+2H2O

第6页共36页

B组其他地区高考题组

考点1有机物的结构特点

1.(2023全国甲,8,6分)董香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是

A.可以发生水解反应

B.所有碳原子处于同一平面

C.含有2种含氧官能团

D.能与澳水发生加成反应

案B

2.(2023辽宁,6,3分)在光照下,螺此喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺毗喃说

法正确的是()

闭环螺唯晡开环腮毗啸

A.均有手性

B.互为同分异构体

C.N原子杂化方式相同

D.闭环螺毗喃亲水性更好

砥案B

3.(2023山东,12,4分)有机物X—Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是()

A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团

B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面

C含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)

第7页共36页

D.类比上述反应,人的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应

器案C

4.(2022浙江1月选考72分)下列说法不正确的是()

A.32s和34s互为同位素

B.C70和纳米碳管互为同素异形体

C.CH2C1CH2C1和CH3cHe12互为同分异构体

D.C3H6和C4H8一定互为同系物

建案D

5.(2022浙江6月选考,7,2分)下列说法不走现的是()

A.乙醉和丙三酹.互为同系物

B.3F1和37cl互为同位素

CCh和。3互为同素异形体

OO

II/\

D.丙酮(H3C—C—CH3)和环氧丙烷(CH3cH—CH2)互为同分异构体

砥案A

6.(2022全国甲,8,6分)辅酶Qio具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下。下列有关辅酹Qio的说法正

确的是()

A.分子式为C60H90。4

B.分子中含有14个甲基

C.分子中的四个氯原子不在同一平面

D.可发生加成反应,不能发生取代反应

器案B

第8页共36页

7.(2022北京,8,3分)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光

性能的物质,其分子结构如图所示。下列说法不乖卿的是()

COOH

C1-N

A.分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.该物质既有酸性又有碱性

D.该物质可发生取代反应、加成反应

砥案B

OH

8.(2021全国乙,10,6分)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质

的叙述正确的是()

A.能发生取代反应,不能发生加成反应

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

c.与HOZ互为同分异构体

D.lmol该物质与碳酸钠反应得44gCO2

砥案C

9.(2021浙江6月选考,5,2分)下列表示不正确的是()

A.乙焕的实验式C2H2

B.乙醛的结构简式CH3cHO

C.2,3-二甲基丁烷的键线式>Y

D.乙烷的球棍模型反

砥案A

10.(2021福建,2,4分)豆俗醇是中药半夏中含有的一种天然物质,其分子结构如图所示。关于豆俗醇,下列

说法正确的是()

第9页共36页

A.属于芳香族化合物

B.含有平面环状结构

C.可发生取代反应和加成反应

D.不能使酸性KMnCU溶液褪色

砥案C

11.(2021辽宁,5,3分)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是()

01H£

nhr

A.a的一氯代物有3种

-E-CH—CH23r

B.b是0的单体

C.c中碳原子的杂化方式均为sp2

D.a、b、c互为同分异构体

它落案A

12.(2023全国乙,26,14分)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机

化合物进行C、H元素分析。

回答下列问题:

(1)将装有样品的Pt用烟和CuO放入石英管中,先,而后将已称重的U型

管c、d与石英管连接,检查。依次点燃煤气灯,进行实验。

(2)02的作用有oCuO的作用是

(举1例,用化学方程式表示)。

第10页共36页

(3)c和d中的试剂分别是、(填标号)。c和d中的试剂不可调换,理由

是o

A.CaCl:B.NaCl

C.碱石灰(CaO+NaOH)D.Na2sO3

(4)Pt用烟中样品CxHyOz反应完全后,应进行操作二

。取下c和d管称重。

(5)若样品CxHyOz为0.0236g,实验结束后,c管增重0.0108g,d管增重0.0352g。质谱测得该有机物的相

对分子量为118,其分子式为o

Q答案(1)通入。2,排出石英管内的空气装置气密性b、a

(2)将样品氧化、实验开始前排空气、将石英管中生成的HzO和CO2全部排出以保证被c、d完全吸收

CO+CuO---Cu+CO2

(3)ACc中若盛装碱石灰,CO2和H2O会同时被碱石灰吸收

(4)熄灭煤气灯,继续通入02,待装置冷却至室温后停止通入O2

(5)C4H6O4

考点2煌和卤代煌

1.(2021浙江6月选考,7,2分)关于有机反应类型,下列判断不正确的是()

催化剂।

-

A.CH=CH+HC1-Z>CH2-CHC1(力口成反应)

静尸

B.CH3cH(Br)CH3+KOHKcH2-CHCHaT+KBr+HWX消去反应)

催化剂,

C.2CH3CH2OH+O2一屋f2cH3cH0+2比0(还原反应)

浓硫酸.

D.CH3coOH+CH3cH2OH*△H2O+CH3coOCH2cH3(取代反应)

遏案c

2.(2020浙江1月选考,10,2分)下列说法不氐唧的是()

A.天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料

B.石油的分储、煤的气化和液化都是物理变化

C.石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油

D.厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能

第11页共36页

Qg案B

3.(2019浙江4月选考,16,2分)卜.列表述正确的是()

A.苯和氯气生成C6H6c16的反应是取代反应

B.乙烯与滨水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2

C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3C1

D.硫酸作催化剂,CH3co叼CH2cH3水解所得乙醇分子中有,KO

砥案D

4.(2019课标【,8,6分)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是()

A.不能使稀高钵酸钾溶液褪色

B.可以发生加成聚合反应

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

隋案B

考点3煌的含氧衍生物

1.(2023北京[1,3分)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。

已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是()

A.K的核磁共振氢谱有两组峰

B.L是乙醛

C.M完全水解可得到K和L

D.反应物K与L的化学计量比是1:1

砥案D

2.(2023全国乙,8,6分)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是()

①<+H<A---Y

第12页共36页

②一〈+

()

A.①的反应类型为取代反应

B.反应②是合成酯的方法之一

C产物分子中所有碳原子共平面

D.产物的化学名称是乙酸异丙酯

隋案C

3.(2023山东,7,2分)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是()

COOH

-拉维酸

A.存在顺反异构

B.含有5种官能团

C.可形成分子内氢键和分子间氢键

D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应

砥案D

4.(2023辽宁,8,3分)冠域因分子结构形如皇冠而得名,某冠酸分子c可识别K:其合成方法如下。下列说

法错误的是()

A.该反应为取代反应

B.a、b均可与NaOH溶液反应

C.c核磁共振氢谱有3组峰

D.c可增加KI在苯中的溶解度

隋案C

第13页共36页

5.(2023浙江1月选考,9,3分)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的

是()

o

A.分子中存在2种官能团

B.分子中所有碳原子共平面

C.lmol该物质与足量7臭水反应,最多可消耗2molBr2

D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH

砥案B

6.(2022浙江1月选考,6,2分)下列说法不正确的是()

A.液化石油气是纯净物

B.工业酒精中往往含有甲醇

C.福尔马林是甲醛的水溶液

D.许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯

落案A

HC=C

7.(2022浙江1月选考,15,2分)关于化合物,下列说法正确的是()

A.分子中至少有7个碳原子共直线

B.分子中含有1个手性碳原子

C.与酸或碱溶液反应都可生成盐

D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色

砥案C

8.(2022全国乙,8,6分)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:

第14页共36页

)

12

下列叙述正确的是()

A.化合物1分子中所有原子共平面B.化合物1与乙醉互为同系物

C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可发生开环聚合反应

砥案D

9.(2021河北」2,4分)(双选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是()

A.lmol该物质与足量饱和NaHCOa溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CCh

B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5:1

C.lmol该物质最多可与2molH?发生加成反应

D.该物质可被酸性KMnCh溶液氯化

骸案BC

Q2021湖北3,3分)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒作用,其结构简式如图所示。

有关该化合物叙述正确的是(

A.分子式为C23H33。6B.能使滨水褪色

C.不能发生水解反应D.不能发生消去反应

晴案B

11.(2021江苏』0,3分)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。

第15页共36页

CHOCH-CHCOOHCH-CHCOOCH:

666

CH2OH.CH2OHCHOHCH2OH

X《父、△Y浓H2SO,,牙Z

下列有关X、Y、Z的说法正确的是()

A.lmolX中含有2mol碳氧n键

B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大

D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO,溶液反应所得芳香族化合物相同

砥案D

12.(2021辽宁63分)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。

下列说法正确的是()

A.该分子中所有碳原子一定共平面

R.该分子能与蛋白质分子形成氢键

C.lmol该物质最多能与3molNaOH反应

D.该物质能发生取代、加成和消去反应

砥案B

13.(2021湖南,4,3分)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合

成路线:

工业典线“绿色”0成路线

'OH*'

一版/、:()()H空气「

1/一1、,催化剂\yCO3l•催化机

下列说法正确的是()

A.苯与澳水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色

B.环―醇与乙醇互为同系物

第16页共36页

C.己二酸与NaHCO3溶液反应有C02生成

D.环己烷分子中所有碳原子共平面

砥案C

14.(2021广东,5,2分)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、

测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是()

A.属于烷煌B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性

砥案A

15.(2021北京,1,3分)我国科研人员发现中药成分黄苓素能明显抑制病毒的活性。下列有关黄苓素的说

法不正确的是()

黄苓素

A.分子中有3种官能团R.能与Na2c容S夜反应

C.在空气中可发生氧化反应D.能与Br?发生取代反应和加成反应

砥案A

16.(2020山东,6,2分)从中草药中提取的calcbinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症<下列关于

calcbinA的说法错误的是()

OH

OCH3

A.可与FeCb溶液发生显色反应

B.其酸性水解的产物均可与Na2cCh溶液反应

C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种

L).lmol该分子最多与8mol1b发生加成反应

第17页共36页

Qg案D

17Q020课标I,8,6分)紫花前胡醇(H)OCO°)可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免

疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是()

A.分子式为C14H.4O4

B.不能使酸性重格酸钾溶液变色

C.能够发生水解反应

D.能够发生消去反应生成双键

砥案B

18.(2022湖南19,15分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

OCH,

[Ph,PCH,CH,COOH]Br"

O减

H,COyCHO

A

HCOONII.

[C*。,)wcFC*。,)-多聚磷酸y*。,)

1〉L1J

QH-H花W冷

HJ/UH,C(/VY

EF°

0

CHJu、CH,

C1,11,,0,)--------

00

H1

Oli0

0

()

已知:①f+[Ph&H水烟元

R

第18页共36页

()

cd

②on多聚磷酸

回答卜列问题:

(1)A中官能团的名称为、;

(2)FTG、G—H的反应类型分别是、;

(3)B的结构简式为;

(4)C―D反应方程式为;

(5)\人CH,是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异

构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4:1:1的结构简式为;

(6)1中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);

“常为原料,设计合成

(7)参照上述合成路线,以和的路线(无机试剂任选)。

加成反应

多聚磷酸

+H2O

(6)1

第19页共36页

三年模拟

A组基础题组

考点1有机物的结构特点

1.(2023天津河西二模,8)维生素B5的结构简式如图所示:

IIon

下列有关它的说法正确的是()

A.分子中含有酯基

B.分子中不含手性碳原子

C.分子中碳原子均为sp3杂化

D.一定条件卜能发生缩聚反应

隋案D

2.(2023天津和平一模,7)2022年10月5日下午,瑞典皇家科学院将诺贝尔化学奖授予CarolynR.Berozzi

等三位在“点击化学和生物正交化学”方面所做出贡献的科学家。叠氮一烘环加成是经典的点击化学反

应。反应示例如图所示:

下列说法错误的是()

A.化合物A与化合物D互为同分异构体

B.化合物B的所有原子均在同一条直线上

C.化合物B可使澳水褪色

D.化合物C和化合物D均不含手性碳原了

隋案B

3.(2022天津滨海七校期末、3)下列说法正确的是()

J

A.乙醛的键线式:H

第20页共36页

•H••H•

B.N2H4的电子式:HN.…NH

C.苯乙烯分子中所有原子可能在同一个平面上

D.硫酸钢在浓度均为0.1mol/L的Na2s04和AL(SO4)3溶液中的溶解量相同

嗨案C

考点2煌和卤代煌

(2023天津市区重点校联考一.5)已知有机物M在一定条件下可转化为N。下列说法正确的是()

CH3CH3

M+H2—N

A.该反应类型为取代反应

B.N分子中所有碳原子共平面

C.M中苯环上的一氯代物共有4种

D.可用澳水鉴别M和N

0g案D

考点3煌的含氧衍生物

1.(2023天津南开一模,8)一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一,其中

涉及的一个转化关系为

第21页共36页

CHO

Br

VI

卜列说法止确的是()

A.该反应的原子利用率为100%

B.化合物M分子中含有一个手性碳原子

C.化合物N的分子式为Ci7Hi8O

D.化合物P能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使滨水褪色

砥案C

2.(2023天津部分区一模,8)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质,其结构如下图。下列叙述不正

确的是()

A.迷迭香酸属于芳香族化合物

B.lmol迷迭香酸最多能和9mcl氢气发生加成反应

C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

D.lmol迷迭香酸最多能利含6molNaOH的水溶液完全反应

潴案B

第22页共36页

3.(2022天津市区重点中学一模,7)我国科研人员提出CeCh催化合成碳酸二甲酯(DMC)需经历三步反应,

示意图如下。

下列说法不正确的是()

A.①③均为取代反应,②为加成反应

B.lmolDMC在碱性条件下完全水解,消耗4molNaOH

C.合成DMC的总反应中CH30H和CO2是反应物

D.①中催化剂的作用是使O-H键断裂活化

器案B

4.(2022天津红桥一模,7)司替戊酶是一种新型抗癫痫、抗惊厥药物,其结构简式如图所示。下列叙述正确

的是()

Qx

OH

A.该有机物属于芳香烧

B.该有机物含有四种官能团

C.该有机物中不含有手性碳原子

D.该有机物可发生取代反应、氧化反应和加聚反应

遏案D

5.(2022天津和平一模,7)异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如图:

OH。

COOC2Hs

I

COOCzH、

(X)GHsNa/C2H50H

下列々关化合物X、Y和Z的说法不正确的是()

第23页共36页

A.lmolX中含有3mol碳氧o键

B.Y中含3个手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y大

D.X、Y、Z遇FeCb溶液均显色

晴案B

B组综合题组

1.(2022天津南开二模,9)2021年9月24tl《科学》杂志发表了中国科学家的原创性重大突破——首次

在实验室实现CO?到淀粉的全合成。其部分合成路线如下。

H2°2?甲觥醉

以%ZnO-ZK):醉,化而H火H

①②

OOli

DllA淀粉

下列说法正确的是()

A.DHA和淀粉中碳原子的成键方式完全相同

B.反应①中有极性键和非极性键的断裂与生成

C.升高温度一定会加快反应②的反应速率

D.反应③属于加成反应

隋案D

2.(2022天津市区重点中学一模)轻氯瞳能够提高人体的免疫九其结构如图所示。下列有关羟氯哇的说

法正确的是()

A.分子式为C18H25ON3CI

B.环上有5种不同化学环境的氢原子

C.分子中氮原子杂化方式只有1种

D.分子中所有碳原子可能共平面

第24页共36页

Qg案B

3.(2022天津河北二模,8)阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物,结构简式如图所示。卜.列说法不正

确的是()

COOII

A.存在对映异构体

B.分子式为Ci4Hi8N2O5

C.具有两性,能发生取代和氧化反应

D.lmol阿斯巴甜最多消耗4molNaOH

逑案D

4.(2022天津耀华中学二模,6)弥罗松酚衍生物A具有广谱抗菌活性,其结构如图(键线式中“/代表伸向

纸面外的单键代表伸向纸面里的单键)。下列有关弥罗松的衍生物A的说法错误的是()

A.化学式为C20H26。2

B.能与HCN加成形成羟基懵类化合物

C.能与Na、NaOH、Na2cO3、NaHCC)3发生反应

D.lmol弥罗松酚衍生物A与澳水反应,最多可消耗2molBr2

遏案C

5.(2022天津耀华中学一模,5)2021年诺贝尔化学奖授予BcnjaminList、David.W.C.MacMillan,以表彰他

们在“不对称有机催化的发展”中做出的贡献,用脯氨酸催化合成酮醛反应如图:

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下列说法错误的是()

A.c可发生消去反应形成双键

B.该反应为取代反应

C.该反应的原子利用率为100%

D.脯氨酸与。互为同分异构体

砥案B

6.(2022天津河北期末,14)某功能高分子材料K的一种合成路线如下:

Br/FeBr,

Z.BlCJI/r)

oCH,COOH

0cHlH£

()CHKMn(〃H,

t0

CH,coon

1)

HCIIO

•定条件

已知:①A为烧,相对分子质量为I06o

HOOCCOOII

CH,0

I*

+<:=件

②K的结构简式为CH,

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c—CHR)

一定条件

@RC—CH+RiCHO-------RC—OH(R、

Ri表示H或煌基)

回答下列问题:

(DA的分子式为;G的结构简式为o

(2)⑦的反应类型为;11中所含官能团名称是o

(3)反应③和⑤的0的是“

(4)写出反应⑧中第i步的化学方程式:,

(5)C的芳香族同分异构体中能与NaOH溶液反应的有一种(C自身除外),其中核磁共振氢谱显示有5

组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1的结构简式为,

(6)根据题中所给信息,写出以乙烘和甲醛为起始原料合成1,3.丁二烯的合成路线(其他无机试剂任选)。

Q答案(DQHioCH3—C=CH(2)取代反应碳碳三键、羟基(3)在酸性高镒酸钾氨化苯环上的

甲基时保护苯环上的(酚)羟基不被氧化

NaOOCOONa

一定条件

OCH2C=CCH3

HCHO凡.浓硫酸

(6)HC=CH一定条件,HOCH2c=CCH20H一定条件"HOCH2cH2cH2cH20H-△CH2—CHCH-

CH2

7.(2022天津新华中学一模,14)化合物I是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。由化合物A制备I

的合成路线如图:

K,CO,

第27页共36页

CHO

回答下列问题:

(1)C中官能团的名称为o

⑵由A生成C的方程式可表示为A+BC+HzO,化合物B的结构简式为,

(3)13C生成D的反应类型是,E的化学名称是o检验E中官能团的试剂及现

象是O

(4)1的结构简式为

(5)芳香化合物X是C的同分异构体,同时满足如下条件的X有种,其中核磁共振氢谱峰面积比为

3:2:2:1的X的结构简式是o

条件a苯环上只有三个取代基,且甲基不与苯环直接相连;

b.能与FeCb溶液发生显色反应;

c.lmolX可与4molNaOH反应。

o

(6)写出用环戊烯和正丙醛为原料制备化合物\/的合成路线(其他试剂任选)。

。答案(1)羟基、酮线基

(2)CH3coOH

(3)我代反应苯甲醛银氨溶液、水浴加热后有光亮的银镜生成(新制氢氧化铜、加热后产生砖红色沉

淀)

第28页共36页

CH3

8.(2021天津南开二模,14)化合物1(°HCY^°OCCHCHS)是制备液晶材料的中间体之一」可以用E

和H在一定条件下合成:

CH,

l①氏4

C,H(:I一H,C=C—CH.^r-—

2'(DH,OJOH-

ABN

CH,

6

①NaOH/HQ

GUR」

H

OH

已知以下信息:

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子;

①艮乩_

@RCH-CH2②H2O2/OH-RCH2CH2OH;

OHO

—c—OH自动脱水

③I

回答卜列问题:

(1)1的分子式为,所含官能团的名称为。

(2)A的结构简式为,D的化学名称为o

(3)F生成G的化学方程式为____________________________________________

第29页共36页

(4)H在一定条件下可转化为对羟基苯甲酸,对羟基装甲酸在催化剂作用下发生聚合反应的化学方程式

为O

(5)写出B的所有属于烯烧的同分异构体的结构简式:

(6)在一上补全下列转化所需的试剂和反应条件。

CHS

I①BH$

CH»C12

4*H2C=C—CH3

AB②HQJOH

£HloO--------H80--------------H,O2

CDE

晴案(1)CHH12O}醛基、酯基

CH

I3

CH3CCH3

I

(2)Cl2.甲基丙醛

+(n-l)H2O

(5)H2C-CHCH2cH3、H3C

NaOH、乙醉Oz、Cu0.催化剂

(6)△>—

考法训练

考法1有机物分子中原子共线、共面的判断

1.(2022山东,7,2分)『崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于y-崖柏素的说法错误的是()

Y-崖柏素

A.可与溪水发生取代反应

B.可与NaHC'()3溶液反应

第30页共36页

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.与足量以加成后,产物分子中含手性碳原子

砥案B

2.(2022河北11,4分)(双选)在HY沸石催化下,蔡与丙烯反应主要生成二异丙基蔡M和N。

CH3CH3CH3

0A'照H,J0)CH,

AAHY沸石;CHS

+CH3CH-CHZ240rM+N

下列说法正确的是()

A.M和N互为同系物

B.M分子中最多有12个碳原子共平面

C.N的一浪代物有5种

D.蔡的二澳代物有10种

砥案CD

3.(2021河北8,3分)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,卜冽说

法正确的是()

A.是苯的同系物

B.分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)

D.分子中含有4个碳碳双键

旗案B

HO、

4.(2021浙江1月选考,15,2分)有关H、f)的说法不正确的是()

A.分子中至少有12个原子共平面

B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个

C与FeCb溶液作用显紫色

D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的

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