3-5-有机合成(B卷)(人教版2019选择性必修3)(解析版)

选择性必修三3.5有机合成同步达标AB卷B卷解析版学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________一、单选题1．贝诺酯具有解热镇痛和抗炎作用，其结构简式如图所示。下列关于贝诺酯的描述正确的是A．易溶于水，密度比水小 B．苯环上的一氯代物有4种C．分子中所有原子可能共平面 D．可发生加成反应和取代反应【答案】D【详解】A．贝诺酯分子中含有酯基，难溶于水，A错误；B．2个苯环上共有6种不同环境的氢，则其一氯代物有6种，B错误；C．分子中含有甲基，甲基为四面体结构，所有原子不能共平面，C错误；D．分子中苯环可以发生加成反应，甲基、苯环上氢可以发生取代反应，D正确；故选D。2．下列各组混合物中，不论二者以何种比例混合，只要质量一定，则完全燃烧时消耗的O2的质量和生成H2O的质量不变的是A．CH4、C2H6 B．C2H6、C3H6C．C2H4、C3H6 D．C2H2、C2H4【答案】C【详解】在质量一定的条件下，生成水的不变，这说明有机物中氢元素的含量是相等的。如果是烃，则烃的最简式一定是相同的，所以根据选项可知，C正确，答案选C。3．两种烃A、B取等质量完全燃烧，生成CO2与消耗O2的量相同，这两种烃之间的关系正确的是（

）A．一定互为同分异构体 B．一定是同系物，有相同的通式C．实验式相同 D．只能是同种物质【答案】C【详解】等质量的烃A、B完全燃烧消耗O2的量与生成CO2的量相同，说明二者的实验式相同，二者可能是同系物，也可能是同分异构体，但不能是同种物质，因此答案选C。4．两种气态烃以一定比例混合，在105℃时，1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体的体积为11L，下列各组混合烃中不符合此条件的是（）A．C3H6、C4H10 B．CH4、C3H8 C．C2H4、C4H10 D．C3H8、C4H8【答案】B【详解】由CxHy+（x+)O2→xCO2+H2O，△V=x+-1-x-=-1由题意可知，△V=1即y=8（混合烃的平均氢原子数），这表明混合烃中要么两种烃的氢原子数都是8，要么一种烃的氢原子数少于8，而另一种的氢原子数多于8，仅有B项不符合此条件。【点睛】对于此类题，应掌握烃类物质燃烧的方程式通式：CxHy+（x+)O2→xCO2+H2O。其气体体积的变化为：△V=x+-1-x-=-1；5．化学家找到一种抗癌药物喜树碱，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是A．分子式为 B．所有原子不可能在同一平面内C．该物质可以发生水解反应和消去反应 D．1mol该物质最多可以与9molH2发生加成反应【答案】D【详解】A．根据该物质的结构简式可知其分子式为C20H16N2O4，A正确；B．该物质中含有饱和碳原子，根据甲烷的结构可知该物质所有原子不可能在同一平面内，B正确；C．该物质含有酯基、酰亚胺结构，可以发生水解反应，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，C正确；D．分子中苯环、含氮杂环、碳碳双键可以和氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可以与7mol氢气加成，D错误；综上所述答案为D。6．某有机化合物X的结构如图所示。下列说法正确的是A．X存在芳香族同分异构体 B．X分子中有3种官能团C．1molX最多能与4molNaOH反应 D．X不能与溴水反应【答案】B【详解】A．X分子式为C8H12O5，X中只不饱和度为3，所以不可能存在属于芳香族化合物的同分异构体，A项错误；B．X分子中有碳碳双键、酯基、羟基，B项正确；C．X分子中只有酯基能与NaOH溶液发生反应，所以1molX最多能与1molNaOH反应，C项错误；D．X分子中存在碳碳双键，则X能与浓溴水发生加成反应，D项错误；答案选B。7．下列关于的分子结构说法不正确的是A．分子中最多有12个碳原子在同一平面内 B．该结构中的碳原子有两种杂化方式C．分子中最多有6个碳原子在同一直线上 D．1mol该物质最多能与6mol氢气加成【答案】B【详解】A．根据苯中12个原子共面，乙烯中6个原子共平面，乙炔中4个原子共直线，因此分子中最多所有碳原子共平面即12个碳原子在同一平面内，故A正确；B．该结构中的碳原子有三种杂化方式，从左到右第一个和最后一个是sp3杂化，第二个、第三个及苯环碳原子为sp2杂化，倒数二、三个碳原子是sp杂化，故B错误；C．根据乙烯结构键角为120°，因此分子中最多有6个碳原子在同一直线上即方框内的6个碳原子共直线，故C正确；D．该分子含有苯环、碳碳双键、碳碳三键，因此1mol该物质最多能与6mol氢气加成，故D正确。综上所述，答案为B。8．布洛芬是一种非甾体抗炎药，成为抗击新冠肺炎的明星药物，其结构简式如图。下列有关布洛芬的说法正确的是A．与乙酸互为同系物B．一个分子中最少有8个碳原子共面C．1mol该物质最多可与4molH2加成D．光照条件下与Cl2反应生成的一氯代物有7种【答案】B【详解】A．布洛芬中含有苯环，与乙酸结构不相似，不能称为同系物，A错误；B．苯环6个C共平面，取代H的两个C原子与苯环共平面，共8个C原子共平面，B正确；C．1mol苯环与3mol氢气加成，羧基与氢气不加成，C错误；D．布洛芬的等效氢有6种，一氯代物有6种，D错误；故答案选B。9．在绿色化学工艺中，理想状态是反应物中的原子全部转化为目标产物，即原子利用率为100%。在用CH2=CH2合成CH3CH2COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要等物质的量的其他反应物有A．CO和CH4 B．H2和CO2C．CO和CH3OH D．CH3CH2OH和CO2【答案】C【分析】在绿色化学工艺中，理想状态是反应物中的原子全部转化为目标产物，即原子利用率为100%。在用CH2=CH2合成CH3CH2COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，要把一个C2H4分子变成一个C4H8O2分子，还必须增加2个C原子、4个H原子、2个O原子，即原料中另外的物质中C、H、O的原子个数比为1：2：1。据此解答。【详解】A．CO和CH4，两种物质分子里三种原子不论怎样组合也都不能使C、H、O的原子个数比为1：2：1，故A错误；B．H2和CO2，两种物质分子里三种原子不论怎样组合都不能使C、H、O的原子个数比为1：2：1，故B错误；C．CO和CH3OH，两种物质如果按照分子个数比1：1组合，则C、H、O的原子个数比为1：2：1，故C正确；D．CH3CH2OH和CO2，两种物质分子里三种原子不论怎样组合也都不能使C、H、O的原子个数比为1：2：1，故D错误；故答案选C。10．10mL某种气态烃在50mL氧气里充分燃烧，得到液态水和35mL气体（所以气体体积都是在同温同压下测定的），则该气态烃可能的是()A．C4H6 B．C2H6 C．C3H8 D．C4H10【答案】B【详解】设气态烃分子式CxHy，完全燃烧方程式为：则1:10=（1+y/4）:25，且50>10(x+y/4)，解得y＝6，x<3.5，故气态烃可能为C2H6、C3H6，B正确；故选B。11．下列有关化合物的叙述不正确的是

A．属于烃的衍生物 B．有6种官能团C．属于芳香族化合物 D．分子中含有酯基和醚键【答案】B【详解】A．含有C、H、O、N、Br元素，属于烃的衍生物，故A正确；B．含有碳溴键、酯基、-CN、醚键、碳碳双键，共有5种官能团，故B错误；C．含有苯环，属于芳香族化合物，故C正确；D．分子中含有酯基和醚键，故D正确；故选：B。12．化合物X是一种药物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是A．X的分子式为B．X不能发生氧化反应，但能与溶液发生显色反应C．1molX最多可与3mol、2molNa、1molNaOH分别发生反应D．X与足量发生反应后(环数不变)，生成的分子中含有5个手性碳原子【答案】C【详解】X分子中的官能团有1个酚羟基、1个醇羟基、1个醚键，1个碳碳双键；A．根据X的结构简式可知，其分子式为，故A错误；B．X能与氧气、酸性高锰酸钾等氧化剂发生氧化反应，含酚羟基，也能与溶液发生显色反应，故B错误；C．1mol碳碳双键与1mol发生加成反应，酚羟基的邻对位氢原子与发生取代反应，即1molX最多可与3mol发生反应，1mol酚羟基和1mol醇羟基分别能与1molNa发生反应，只有1mol酚-OH与1molNaOH发生反应，故C正确；D．X与足量反应生成的物质，该生成物分子中含有6个手性碳原子，如图，故D错误；答案选C。13．国际奥委会在兴奋剂药检中检测出一种兴奋剂的结构简式如图，有关说法正确的是A．该物质的分子式为B．1mol该物质与溴水反应，最多消耗5molC．该分子中所有碳原子可能共平面D．该物质在一定条件下可以发生取代反应、消去反应和加成反应【答案】C【详解】A．根据该物质的结构简式可知，其分子式为，A错误；B．溴与苯酚发生邻对位的取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应；1mol该物质含有3mol酚羟基和1mol碳碳双键，与溴水反应，最多消耗4mol，B错误；C．苯环上的所有原子处于同一平面，碳碳双键相连的所有原子共平面，根据该分子的结构简式可知，其所有的碳原子可能处于同一平面，C正确；D．该分子中含有碳碳双键，能够发生加成反应，苯环、甲基、酚羟基可发生取代反应，但不能发生消去反应，D错误；答案选C。14．在120℃和101kPa的条件下，某气态烃和过量的氧气混和，点燃完全反应后再恢复到原状态时，气体体积不变，则该烃分子内的氢原子个数是A．小于4 B．大于4 C．等于4 D．无法判断【答案】C【详解】设该烃的分子式为CxHy，则CxHy+(x+)O2xCO2+H2O，因为反应后气体体积不变，同温同压下，气体体积之比等于物质的量之比，则1+x+=x+，解得y=4，即该烃分子内的氢原子个数等于4，C项正确；答案选C。【点睛】气态烃完全燃烧反应为CxHy+(x+)O2xCO2+H2O，当温度≥100℃，若反应前后气体体积相等，则有1+x+=x+，y=4，烃的分子式符合CxH4；若反应前气体体积小于反应后气体体积，则有1+x+＜x+，y＞4；若反应前气体体积大于反应后气体体积，则有1+x+＞x+，y＜4；然后据以上规律确定烃中所含H原子个数。15．一种有机合成中间体的结构简式如图，下列有关该物质的叙述不正确的是A．能发生取代反应和加成反应B．是苯甲酸的同系物C．一定条件下能生成高聚物D．标准状况下，1mol该物质与足量碳酸氢钠反应得气体22.4L【答案】B【详解】A．该物质含有苯环、羧基和碳碳三键，能发生取代反应和加成反应，A正确；B．同系物是结构相似，分子组成相差1个或若干个原子团的有机物，该物质中含有碳碳三键，与苯甲酸结构不相似，不互为同系物，B错误；C．分子中含有碳碳三键，一定条件下能发生加聚反应生成高聚物，C正确；D．1个分子中含有1个羧基，故标准状况下，1mol该物质与碳酸氢钠反应得22.4L二氧化碳气体，D正确。故选B。16．环氧泽泻烯(结构如图)具有多种药理活性，可用于医药制备领域。下列说法错误的是A．能与酸性KMnO4溶液反应 B．环氧泽泻烯的分子式为C15H26O2C．1mol该有机物能消耗2molNa D．该分子中所有碳原子处于同一平面【答案】D【详解】A．环氧泽泻烯含碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液反应，A正确；B．环氧泽泻分子中含15个C，2个O，不饱和度为3，因此分子中H的个数=15×2+2-6=26，环氧泽泻烯的分子式为C15H26O2，B正确；C．该有机物中含两个-OH，因此1mol该有机物能消耗2molNa，C正确；D．该有机物结构中含多个饱和C依次相连的结构，所有C绝对不可能共面，D错误；答案选D。17．有机物M是合成治疗癌症的药物中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是A．M不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．M在一定条件下能发生加聚反应和酯化反应C．在一定条件下，1molM最多只能与3molH2发生加成反应D．1mol有机物M与足量Na反应可以生成1molH2【答案】B【详解】A．含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故A错误；B．含有碳碳双键，可发生加聚反应，含有羟基，可发生酯化反应，故B正确；C．能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则1molM最多只能与4molH2发生加成反应，故C错误；D．能与钠反应的只有羟基，则1mol有机物M与足量Na反应可以生成0.5molH2，故D错误。故选：B。18．一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下：已知①H2C=CH2；②丙的结构简式为：下列说法正确的是A．甲的结构简式为 B．乙中含有的官能团只有碳碳双键C．由乙生成丙的反应类型为加成反应 D．丙属于芳香族化合物【答案】A【分析】丙的结构简式为：，可知乙的结构简式为：；根据已知信息，则的结构简式为：，根据反应①，则甲的结构简式为：，据此分析作答。【详解】A．根据分析可知，甲的结构简式为，A项正确；B．乙的结构简式为：，则乙中含有的官能团为碳碳双键和氯原子，B项错误；C．在醇的碱溶液中，发生消去反应，生成，C项错误；D．丙的结构简式为：，不存在苯环，不属于芳香族化合物，D项错误；答案选A。二、填空题19．已知：，则合成路线中，B的结构简式为_______。【答案】【详解】已知：，是碳链增长的反应，并生成碳碳双键；所以合成路线中，B的结构简式为；故答案为。20．下图为利用从樟科植物枝叶提取的精油含有的物质甲合成肉桂醛的流程图(1)写出反应II的试剂和反应条件____，该流程中设计I、II两步的目的是_____(2)已知，有机物可由有机物乙与肉桂醛发生该反应制得，则有机物乙的名称为_______【答案】(1)

NaOH的醇溶液，加热

保护碳碳双键避免在催化氧化时被氧化(2)2,3—二甲基—1,3—丁二烯【分析】如图，反应Ⅰ为双键变单键的反应，对比反应前后的结构简式可知，该反应条件为HCl、催化剂；从到X为催化氧化，X的结构简式为；X到肉桂醛是属于消去卤素原子，反应条件为NaOH的醇溶液，加热；【详解】（1）X到肉桂醛是属于消去卤素原子，反应条件为NaOH的醇溶液，加热；反应Ⅰ是将双键变为单键，反应Ⅱ是将单键变为双键，主要目的是保护碳碳双键避免在催化氧化时被氧化，故填NaOH的醇溶液，加热；保护碳碳双键避免在催化氧化时被氧化；（2）根据已知信息，结合有机物的结构，其由与反应而来，所以有机物乙的结构简式为，根据烯烃的命名规则，其名称为2,3—二甲基—1,3—丁二烯，故填2,3—二甲基—1,3—丁二烯。21．按要求填空（1）画出羟基和乙烯的电子式：羟基__________，乙烯__________。（2）用系统命名法给下列有机物命名___________________________；②_