考点23-有机物同分异构体的判断(要点总结)

2019-2020学年高一化学期末复习高频考点通关（人教版2019必修第二册）考点23有机物同分异构体的判断复习要点掌握简单同分异构体的数目判断与书写。核心梳理同分异构体推断与书写技巧1．同分异构体的种类、书写思路2．常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。典型例题例1（2020·滨海县獐沟中学高一期中）下列有机物中，一氯取代物有2种的是①②③CH3CH2CH3④A．全部 B．①③ C．②④ D．②③答案D解析【分析】根据等效氢判断，分子中有几种氢原子，其一氯代物则有几种同分异构体，分子中等效氢原子一般有如下情况：分子中同一甲基上连接的氢原子等效；同一碳原子所连的氢原子等效，同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于镜面对称位置上的氢原子等效。【详解】①分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种同分异构体；②为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种同分异构体；③CH3CH2CH3为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种同分异构体；④为对称结构，分子中有1种氢原子，其一氯代物有1种，一氯取代物有2种的是②③，故选D。【点睛】考查同分异构体的书写，“等效氢法”是判断烃的一元取代物的同分异构体最常用的方法，注意等效氢原子判断是解答关键。例2分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na，而与钠反应时生成C5H8O3Na2。则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)有A．10种 B．11种 C．12种 D．13种答案C解析有机物分子式为C5H10O3，与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2，说明该有机物分子中含有1个-COOH、1个-OH，该有机物可以看作，C4H10中2个H原子，分别被-COOH、-OH代替，若C4H10为正丁烷：CH3CH2CH2CH3，2个H原子分别被-COOH、-OH代替，都取代同一碳原子上2个H原子，有2种，取代不同C原子的2个H原子，有6种，相应的同分异构体有8种；若C4H10为异丁烷：CH3CH（CH3）CH3，2个H原子分别被-COOH、-OH代替，都取代同一碳原子上2个H原子，有1种，取代不同C原子的2个H原子，有3种，相应的同分异构体有4种；该有机物的可能的结构有8+4=12种，答案选C。【名师点睛】本题考查同分异构体的书写，判断有机物含有的官能团是关键，注意取代中利用定一移二进行判断．有机物分子式为C5H10O3，等量的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2，说明有机物分子中含有1个-COOH、1个-OH，该有机物可以看作，C4H10中2个H原子，分别被-COOH、-OH代替，结合C4H10的同分异构体判断。变式强化1．（2020·资中县第三中学高一月考）下列烷烃在光照下与氯气反应，能生成三种一氯代烃的是()A．CH3CH2CH2CH3 B．C． D．答案C解析A.分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，则有两种一氯代物，故A错误；B.分子结构中有一种化学环境不同的氢原子，则有一种一氯代物，故B错误；C.分子结构中有三种化学环境不同的氢原子，则有三种一氯代物，故C正确；D.分子结构中有四种化学环境不同的氢原子，则有四种一氯代物，故D错误；综上所述，答案为C。【点睛】同一个碳原子上的氢原子，为化学环境相同的氢原子，同一个碳上连接的甲基上的氢原子，也为化学环境相同的氢原子。2．分子式为C8H16O2有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有A．1种 B．2种C．3种 D．4种答案B解析根据有机物A的分子式和化学性质可得出A属于酯类，水解生成相应的酸和醇。因为C在一定条件下能转化成D，所以C属于醇，D属于羧酸，二者含有相同的碳原子数