2022届新高考化学一轮复习烃的衍生物学案

姓的衍生物

课程标准核心素养

1.能写出燃的衍生物的官能团、简单代表物

的结构简式和名称；能够列举各类有机化合1.宏观辨识与微观探析：从不同角度

物的典型代表物的主要物理性质。认识卤代嫌、醵、酚、醛、瘦酸、酯

2.能描述和分析各类有机化合物的典型代的主要性质和重要应用，从组成结构

表物的重要反应，能书写相应的反应方程上探析卤代嫌及炫的含氧衍生物的性

式。质，形成“结构决定性质，性质反映

3.能基于官能团、化学键的特点与反应规结构”的观念。

律分析和推断含有典型官能团的有机化合物2.证据推理与模型认知：领悟有机物

的化学性质。根据有关信息书写相应的反应的衍变关系“烯一醉一醛一酸一酯”

方程式。转化模型，了解转化的原理。

4.能综合应用有关知识检验官能团.

考点一卤代燃

二知识检理・1直推记率

1.卤代燃

(1)卤代燃是烧分子里的氢原子被囱素亚取代后生成的化合物。通式可表示为R-X(其

中R—表示煌基)。

(2)官能团是卤素原子。

2.饱和卤代燃的性质

(1)物理性质

①沸点：比同碳原子数的烬涕点要直；

②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；

③密度：一般一氟代煌、一氯代燃比水小，其余比水大。

(2)化学性质

①水解反应：

R—X+NaOHOH+NaX(R—代表烬基):

R—CHX—CH2X+2NaOHR—CH(OH)—CH20H+2NaX。

②消去反应：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子〔如H2O、HBr等)，而

生成含丕饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。

RCH-CH,-X4-NaOH—>RCH=CH,4-NaX

"'△------;-------

4-H.O；

醉

CH,—CH.+2Na()H—>CH三CHf+2NaX+2H,()

II△-----------------------e

3.卤代燃的获取方法

(1)不饱和燃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

如CH3—CH=CH2+Br2—»CH3cHBrCH?Br；

,।…催化剂一„

CH3—CH-CHo-FHBr-------CH—CH—CH

I

Br

(或CH,—CH,—CH,)；

Br

CH=CH+HC1CH2=CHCL

(2)取代反应

如乙烷与Cb：CH3cH3+Cb+HC1；

苯与Br2：

C2H5OH与HBr：C2H5OH+HBr-^C2H5Br+H?0°

4.卤代燃对环境的影响

氟氯燃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

5.卤代煌(RX)中卤素原子的检验方法

(1)实验原理：R—X+HQR—OH+HX、HX+NaOH=NaX+H20

HNO3+NaOH=NaNO3+H20AgNO3+NaX=AgXI+NaNO3

根据沉淀(AgX)的颜色(亘色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溟、碘)。

(2)实验步骤：

RX加NaOH水溶液

△

_OH

,谡加捡HNQ酸化!R-OH!

[NaXJ

iNaOH

(若产生亘色沉淀一X是氯原子,

加人且加渊沟若产生淡黄色沉淀一X是溟原子•

I若产生黄色沉淀一X是碘原子,

(3)注意问题：

加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产

生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNCh溶液直接

与NaOH溶液反应产生暗褐色AgzO沉淀。

⑤微思考

(1)由1一滨丁烷和必要的无机试剂制取1,2一二滨丁烷，写出所需的化学方程式。

提示：①CH3cH2cH2cHzBr+NaOH^*

CH3cH2cH=CH2t+NaBr-FH2O

②CH3cH2cH=CH2+Br2—*CH;CHCHCH

BrBr

(2)有以下物质：①CH3cl②CHzCl—CH2cl

CH.CHS

③CH,—C—Cl®CH；i—(?—CHC1

CH;CH：i

⑤cl⑥CH2cl

(1)能发生水解反应的有，其中能生成二元醇的有o

(2)能发生消去反应的有。

(3)发生消去反应且能生成块燃的有。

提示：(1)①②③④®®②(2)②③(3)②

夕秒判正误

(l)C2H5Br属于电解质，在碱溶液中加热可生成C2H5OH()

(2)CH3C1既能发生水解反应乜能发生消去反应()

(3)由1—溟丙烷水解制1一丙静和由丙烯与水反应制1—丙醇属于同一反应类型()

(4)用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代姓中的氯、溟、碘元素()

(5)取浪乙烷水解液，向其中加入AgNCh溶液，可观察到淡黄色沉淀()

(6)CH3CH2C1的沸点比CH3cH3沸点高()

答案：(1)X(2)X(3)X(4)X(5)X(6)V

“颍组训练•知能提升

题组一卤代燃的水解反应和消去反应

1.为了鉴定卤代燃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤。正确的顺序是()

①加入AgNCh②加入少许卤代煌试样③加热④加入5mL4mol-L1NaOH溶液

⑤加入5mL4mol-L-1HNO3溶液

A.②④③①B.®@®⑤①

c.②⑤®(D®

答案：B

2.下列卤代燃在KOH醇溶液中加热不反应的是()

①C6H5cl②(CH3”CHCH2cl③(CH3)3CCH2cl

©CHCh—CHBrz⑤Br@CH2C12

A.①③⑥B.②®@

C.全部D.@@

解析：选A。在KOH醇溶液中加热，发生消去反应，要求卤素原子连接碳原子的相邻

的碳原子上必须有氢原子，①③⑥不符合消去反应的条件，错误;②④⑤符合消去反应条件，

选项A符合题意。

3.下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()

A.CH2=CH—CH2CH2C1

B.CH3CH2CI

C.CH3Br

CH

I

D.CH,-CH—C'—C'HBr

I

CH;

解析：选D。有机物中含有卤素原子，可以发生水解反应；分子中含有C，能发生

/\

加成反应；若卤素原子邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的

CH

I

是CH2=CH—C—CH?Br。

CH；

4.已知1,2一二氯乙烷常温下为无色液体，沸点为°C,密度为g/mL,难溶于水，易溶

于醇、酸、丙酮等有机溶剂。乙醇的沸点为℃,,某化学课外活动小组为探究1,2一二氯乙烷

的消去反应，设计了如图所示的实验装置。请回答下列问题：

(D如何检查装置的气密性？o

(2)向装置A中先加入1,2一二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入,目的是

并向装置C中加入适量稀滨水。

(3)为了使反应在75℃左右进行，常用的方法是

(4)与装置A相连接的长玻璃管的作用是________________________________________

装置B的作用是。

(5)证明1,2一二氯乙烷己发生消去反应的现象是,

请写出装置A、C中发生反应的化学方程式：

装置A：,

装置C：o

答案：(1)将导气管末端插入盛水的烧杯中，用酒精灯加热装置A,若导气管末端有气

泡出现，且移开酒精灯一会儿，导气管口出现一段稳定水柱，则证明不漏气(其他合理加热

方式均可)(2)碎瓷片防止暴沸

(3)将装置A放在75C左右的水浴中加热

(4)冷凝、回流防止倒吸

⑸溟水褪色CH2ClCH2Cl+NaOH-^*CH2=CHCIt+NaCl+H2()(写生成乙焕的反

Br

I

应也可)CH2=CHC1+Br2--CH.CHClBr

中归纳提升

1.卤代烧水解反应和消去反应的比较

反应类型水解反应(取代反应)消去反应

反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

—C—C—

断键方式—C-j-X+H-f-OH\—J--

乩二：

相邻的两个碳原子间脱去小分子

卤代烧分子中一X被水中的一

HX

反应本质OH所取代，生成醇11耐

和通式RCHz—X十NaOHII+NaOH-

HX

RCH2OH+NaX

[J,+NaX+H2O

--

引入一OH,生成含一OH的化消去HX,生成含碳碳双键或碳

产物特征

合物碳三键的化合物

2.卤代烧水解反应和消去反应的规律

(1)水解反应

①卤代炬在NaOH的水溶液占一般能发生水解反应。

②多元卤代烧水解可生成多元醇，如

BrCH2CH2Br4-2NaOH-^-*HOCH2—CH2OH+2NaBro

(2)消去反应

①两类不能发生消去反应的卤代烧。

a.与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3CL

b.与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如

CH,

CH;l—C：—<：ILC1、CH。等。

CH：,

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的

产物。例如

德

CH.—CH—CH,—CH+Na()H—>

I△

C1

CH2=CH—CH1—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H2O。

③R-CH—CH—R型卤代凝，发生消去反应可以生成R—C三C—R,如BQH2cH?Br

II

XX

+2NaOH个fCH三CHt+2NaBr+2H2O。

题组二卤代燃在有机合成中的作用

5.(新教材RJ选择性必修3P47»。)由芳香燃A可以合成两种有机化合物B、C,如下图

所示：

/=\,<-反-应--①--CH--反-应--②->BlQ/=-\CHa

BAC

(l)A的结构简式为o

(2)反应①、②的条件和反应物分别为、o

(3)有关有机化合物B和C的下列说法正确的是(填字母)。

a.互为同系物b.互为同分异构体

c.都属于卤代煌d.都属于芳香化合物

11

答案：(DQT<(2)光照CL催化剂Fe(或FeBr3)Br2⑶c、d

6.根据下面的反应路线及所给信息填空。

C1

光照6•乙醇，△

(•氯环己烷)

Bj的CC1,溶液

B

(1)A的结构简式是,名称是o

(2)①的反应类型是；③的反应类型是

(3)反应④的化学方程式是

解析：由反应①：A和Cb在光照的条件下发生取代反应得1可推知A为

/。C1在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得

在Bn的CC14溶液中发生加成反应得B：的转化应是在

NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。

答案：(1)〈二〉环己烷

(2)取代反应加成反应

乙静

+2Na()H---►+2NaBr+2H<)

△0

7.烷烧A只可能有三种一氯取代物B、C和D,C的结构简式是(CH)CCH：CH,

CH,Cl

B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应

如下所示。

NaOH,△

一m4需型蛔y•回

请回答下列问题：

(1)A的结构简式是o

(2)H的结构简式是o

(3)B转化为F的反应属于反应(填反应类型名称，下同)。

(4)B转化为E的反应属于反应。

(5)写出下列物质间转化的化学方程式。

①B_F：o

②F_G：。

③DT：<,

解析：由C的结构简式是(C1LJCCILCII可推知烷妙A为(CH3)3CCH2cH3,B、D分

CH2C1

别为(CH)CCHCH,、(CH3)3CCH2cH2cl中的一种,由于B水解产生的醉能氧化为酸，所

(,I

以B

C1

I

为(CH3)3CCH2cH2。，D为(CHI3CCHCH3。再结合流程图和反应条件推断相关物质，

书写方程式和判断反应类型。

答案：(D(CH3)3CCH2cH3⑵(CH3XCCH2COOH

(3)取代(水解)(4)消去

NaOH

(5)①(CH3)3CCH2cH2。+H20(CH3XCCH2cH20H+HC1

②2(CH3)3CCH2cH20H+022(CH3)3CCH2CHO+2H2O

③(CHD3CCHCH3+Na()H”

,1|△

Cl

(CH3)3CCH=CH2+NaCl+H2O

中归纳提升

1.卤代煌在有机合成中的主要应用

(1)联系炫和炫的衍生物的桥梁。

(2)改变官能团的个数。

如CH3CH2Br^7CH2=CH2-^-*CH2BrCH2Bro

(3)改变官能团的位置。

NaOHHBr

如CFhBrCH2cH2cH3^r^CH2=CHCH2cH3——*CHClICIIClI10

Br

(4)进行官能团的保护.

如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH2=CH2-

NaOH

CH3CHBr--CH=CHO

2♦A22

2.卤代煌在有机合成中的经典路线

(1)一元合成路线：

RCH=CH2——卤代烧f一元醇一一元醛一一元较酸一酯

(2)二元合成路线：

RCH=CH2一二卤代母f二元醉一二元醛一二元骏酸一酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表

姓基或H原子)

考点二醇酚

二知识舱理・1直推记率

一、乙醇和醇类

1.乙醇的化学性质

(1)与金属反应

乙醇在水溶液里比水还难电离，但乙醇分子中羟基上的氢原子可以被活泼金属取代。

2cH3cH20H+2Na—»25(2出0脂+出f.

(2)与氢卤酸反应

与氢卤酸反应时，乙醇分子中的C-O键断裂，羟基被卤素原子取代，生成卤代烧。

CHQH+HBr-^QHsBr+H?。。

(3)氧化反应

乙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，能够被空气中的氧气氧化，生成乙醛。

2cH3cH20H+O29^2CH3CHO+2H2O

乙醇在空气里能够燃烧，也属于氧化反应。

(4)消去反应

乙醇和浓硫酸共热到170℃时，会发生分子内脱水，生成乙烯。

CH3CH2OH^SCH2=CH2t+H2OO

乙醇和浓硫酸共热到140℃时，会发生分子间脱水，生成乙醛。

...........浓硫酸

CII()：H4-IIOk,.II-,-------C,H-()CH.-FH2O

-........•••140r•■,

2.醇类

(1)羟基与基基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。醇分子中只含有一个

羟基的，叫作一元醇。由烷烧所衍生的一元醇，叫作饱和一元醇，通式是qH2〃+iQH。分子

中含有两个或两个以上羟基的醇，分别叫作二元醉和多元醇，比较重要的是乙二醇和丙三醉,

它们的结构简式分别为CH2OHCH2OH、CH2OHCHOHCH2OHO

❷微点拨饱和一元醇的通式是C〃H2”+QH,饱和一元醴的通式为C〃H2n+20,所以碳

原子数相同的饱和一元醇和饱和一元慈互为同分异构体。如丁醇和乙醛互为同分异构体。

(2)由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能与活泼金属反

应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。

❷微点拨在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子

II

上时，物质不能稳定存在(如：Tj-()"f一(一°)。在写二元醇或多元醇的同分异构体时，

OH

要避免这种情况。

(3)重要的醉的用途

①甲醇：有毒，饮用约10mL就能使人双目失明。工业酒精中含甲醇，甲醉是重要的化

工原料和车用燃料。

②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化

工原料。乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。

3.脂肪醇、芳香醇、酚和芳香酶的比较

类别脂肪醇芳香醇酚芳香醒

实例CH3cH20HCsHsCH20HC6H50HC6H50cH3

官能团—OH—OH—OH—O—

氧原子

结构—OH与链—OH与芳香—OH与苯环

连接2个

特点燃基相连燃侧链相连直接相连

煌基

①弱酸性.②

主要化①与钠反应，②取代反应，③脱水反应，④取代反应，③

学性质氧化反应，⑤酯化反应等显色反应，④

加成反应等

红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或与FeCC溶液

特性

酮)反应显紫色

4.醇类物理性质的变化规律

⑴溶解性

低级脂肪醇易溶于水。

(2)密度

一元脂肪醉的密度一般小于1g-cm-3o

(3)沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐幽。

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷妙相比，醇的沸点远远离于烷危。

5.由断键方式理解醇的化学性质

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况

如下所示：

Hf②①

R---C-7—C-i—O—I—H

⑤7H④1H-③

以1一丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。

⑴与Na反应

2cH3cH2cH2OH+2Na―^2C&CH2cHzONa+H?f,①。

(2)催化氯化

2cH3cH2cH20H+O22cH3cH?CHO+2Ho①③。

⑶与HBr的取代

CH3cH2cH20H+HBrCH3cH2cH?Br+H?0,②。

(4)浓硫酸加热，分子内脱水

CH3cH2cH20H^^CH3cH=CH2(+HO②⑤、

J1—0-一L

(5)与乙酸的酯化反应

CH3cH2cH2OH+CH3COOH笠速CH3coOCH2cH2cH3+H2O,①。

二、酚

1.酚的概念和结构特征

羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

(1)“酚”是一种烧的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与笨环直接相连。

(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如。Qr6H也属于酚。

(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如H；CTQ>-()H和

4_J'gCHiOH)。

(4)苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。

2.苯酚的物理性质

颜色状态气味熔点溶解性腐蚀性

室温下，在水中的溶解

度是g，当温度高于

特殊的较低有腐

无色晶体65℃时，能与水混

气味(43℃)蚀性

溶；易溶于乙醇等有机

溶剂

Q微点拨①苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。苯酚也能被一些强氧化剂如

酸性KMnCh溶液等氧化。

②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒

精洗涤，防止被其腐蚀。

3.苯酚的化学性质

在苯酚分子中，由于羟基与笨环的相互影响，使苯酚表现出特有的化学性质。

⑴弱酸性

受苯环的影响，苯酚中的羟基变得活泼，可以发生电离•：

OH()

苯酚呈弱酸性，俗称石炭酸。但苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液、甲基橙等指示

剂变色。

①()H与NaOH反应

+Na()H—►ONa+H.()；

②。>一()Na溶液与C()2反应

ONa+C(),+H,()―►

+NalIC()30

❷筑点拨由上述反应可知苯酚的酸性比碳酸的弱。电离出H+的难易程度：H2CO3>

Q-()H>HC03O

(2)受羟基的影响，苯环上的邻、对位上的氢原子易发生取代反应,向盛有少量苯酚稀溶

液的试管里逐滴加入饱和湿水，会生成2,4,6一三澳苯酚白色沉淀。

该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定：利用生成的HBr的量或三澳苯酚

沉淀的质量，测定苯酚的含量；用于检测水中的污染物是否超标。

(3)显色反应

苯酚溶液遇FeCh溶液变成紫色，该反应常用于检验酚的存在，该反应也是酚类物质的

特征反应。

(4)加成反应

在一定条件下，苯酚能与氢气发生加成反应。

特别提醒

苯酚发生取代反应时，取代的是羟基邻、对位上的氢原子。如苯酚与浓硝酸发生反应的

浓就酸

化学方程式为3HNCM浓）

+△

NO,

4.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较

类别苯甲苯苯酚

结构

6CH,O（）H

简式O

常温下在空气中被氧

不被酸性KMnO4可被酸性KMnO4溶液

氧化反应

溶液氧化氧化化后呈粉红色

浪的

液浪液嗅浓滨水

澳状态

化条件催化剂催化剂不需催化剂

反产物邻、对两种溟苯三滨苯酚

C6H5Br

应结论苯酚与溟的取代反应比苯、甲苯容易进行

原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代

③微思考

现有以下物质：

CII；j

①CH：1—CH—OH②OH

③①

CH

力CH,（）H

（i）其中属于脂肪醉的有,属于芳香醇的有,属于酚类的有

（2）其中物质的水溶液显酸性的有。

（3）其中互为同分异构体的有。

（4）列举出⑤所能发生的反应类型（任写三种）。

提示：（1）①②®®④©

Q）④⑤⑶③④

（4）取代（酯化）、氧化、消去、加成反应（任写三种）

1归纳提升

脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别脂肪醇芳香醇酚

实例CH3cH20HC6H5cH2cH20HC6H50H

官能团—OH—OH—OH

结构—OH与芳香烧侧链—OH与苯

—OH与链煌基相连

特点上的碳原子相连环直接相连

(1)与钠反应；(2)取代反应；(1)弱酸性

主要化

(3)脱水反应；(4)氮化反应；(2)取代反应

学性质

(5)酯化反应(3)显色反应

将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成遇FeCC溶

特性

醛或酮)液显紫色

■秒判正误

(1)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水()

(2)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸馈，可制备无水乙醇()

(3)CH30H和?L—都属于醇类，且二者互为同系物()

OHOH

(4)CH3cH20H在水中的溶解度大于20H在水中的溶解度()

(5)CH3OH、CH3cH2OH、CH.-CH的沸点逐渐升高()

OHOil

()

(6)QTCHH和含有的官能团相同，

两者的化学性质相似()

(7)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70°C以上的热水清洗()

(8)往O-0Na溶液中通入少量CO2的离子方程式为

2O^-°-+H2°+82-2《。一OH+COF()

(9)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃()

(10)除去苯中的苯酚，加入浓溟水再过淀()

答案：(1)J(2)V(3)X(4)J(5)V(6)X(7)X(8)X(9)7(10)X

“ss组训练•知能提升

题组一醇的消去反应和催化氧化反应

1.下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是()

A.CH30H

B.CiItCIICII;1

(1)H

(H

I

C.CH,—C—CH,OH

I

CH,

CH

I

D.CH3—C----CH—

CIICH

答案：D

2.有机物C7H1QH,若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为（）

A.C'HCHCHCHCHCH

II'

OUCH

B.（CH）,CCH（CHJCHCH

I

OH

CH

I

C.CHCCILCH—CH

I'I

OHCH.

CH.

I

D.CH;tCH,CH,—CCH2CH：i

OH

答案：D

中归纳提升

1.解的消去反应规律

醇分子中，连有羟基（一OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须

连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为

-U…卜—△

-HOH.

2.醇的催化氧化反应规律

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（一OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

2〜3个H

~:---＞生成醛:如R—CIL（）HfR—CIK）

氯1

/

原

子

个生成铜:如R—CHOH—>R—C—R'

数CH,

♦不能被催化氧化.如H.C—C—OH

I

CH；

题组二酚的结构与性质

3.下列说法正确的是（）

A.苯甲醵和苯酚都能与浓浪水反应产生白色沉淀

B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物

D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应

解析：选C。苯甲醇不能与浓溪水反应，A错：苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于

同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醒互为同分异构体，故C正确；乙醇、苯甲

醇都不与NaOH反应，D错。

4.双酚A也称BPA（结构如图所示），严重威胁着胎儿和儿童的健康，甚至癌症和新陈

代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是（）

CHz-CH—CH2

A.该化合物的化学式为C20H24O2

B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色

C.该化合物的所有碳原子处于同一平面

D.1mol双酚A与浓滨水反应，最多可与4molBr2发生取代反应

解析：选B。A项，有机物分子式为C21H24。2,错误；B项，该物质中含有酚羟基能使

FeCb溶液显紫色，正确；C项，连两个甲基的碳原子成四个共价键，碳原子不可能共平面，

错误；D项，溟取代酚羟基的邻对位，1molA可与2moiBrz发生取代反应，错误。

中归纳提升

1.酚类物质同分异构体的书写

同碳原子数的酚、芳香醇与芳香酸属于同分异构体，如分子式为C7H8。的有机物的同

分异构体中含有苯环的有：

OH

Cr<\H,OH（苯甲醇）、0）-（苯甲醛）、（厂CH（邻甲基苯酚）、

（）11

2.酚类物质与滨水反应的定量关系

（）11

酚类物质（如）,由于羟基对苯环的影响，使羟基邻位和对位上氢原子的活性增强,

能与Bn发生取代反应，

OH

故1mol能与3molBr?发生取代反应能生成

OH

OH

同理：1mol能与2molBn发生取代反应能生成

［）H（）H

;1molp~ClI=C11—^一（）11能与6molBn发生反应。

Br（）H

考点三醛、陵酸和酯的结构与性质

二知识检理・1直推记率

一、醛

1.概念：由烽基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简

单的醛。饱和一元醛分子的通式为C“H»Q521)。

2.常见醛的物理性质

物质颜色气味状态密度水溶性

甲醛无色刺激性气味气体易溶于水

乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶

3.醛的化学性质

醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为

醇£醛4竣酸

以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：

(1)氧化反应

①银镜反应

C&CHO+2Ag(NHBXOH-^^CH3coONHa+2AgI+3网+&0：

②与新制CU(OH)2悬浊液的反应

CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOH-^~>CHKC)ONa+Cu2OI+3比0。

(2)还原反应(催化加氢)

催化剂

CH£HO+氏CH3cH20H.

()

。叁点拨①醒基只能写成一CHO或一C—H,不能写成一COH。

②醛与新制的CU(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。

③银镜反应口诀：铝•镜反应很简单，生成叛酸馁，还有一水二银■三个氨。

二、竣酸

1.乙酸

(1)分子组成与结构

分子式结构式结构简式官能团

技基

H()CH38OH(或

1II(―COOH

C2H4O2II—H()

11()

HCH—C—OH)II

:1或一C—()H)

(2)物理性质

乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体。沸点°C,熔点-Co当温度低于熔点时，乙酸凝

结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸乂称冰醋酸。乙酸易溶于水。

(3)化学性质

①酸性

乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸,但仍属于弱酸，电离方程

式为CHaCOOH=CHaCOCT+H,

a.能使紫色石茏溶液变红。

b.与活泼金属反应：

2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2f

c.与金属氧化物反应：

2CH3COOH+CUO=(CH3COO)2CU+H20

d.与碱反应：

2cH3coOH+CU(OH)2=(CH3COO)2CU+2H2O

e.与某些盐反应：

2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+CO2t+H20

②酯化反应

醇和酸(按酸或无机含氧酸)作用生成酯和水的反应叫酯化反应。

CH3coOH+C2H50H噢曲CH3copc2H5+七0。

2.一酸

⑴概念

陵酸是由炫基和段基相连构成的有机化合物。

(2)通式

一元竣酸的通式为R—COOH,饱和一元脂肪酸的通式为C“H2no2(C”H2/,+I—COOH)。

(3)分类

分类标准物质举例

类别

乙酸(CH3coOH)、

根据分子中竣基所连燃脂肪酸

丙酸(CH3cH2COOH)

基的不同

芳香酸苯甲酸(Q-C()()H)

一元酸甲酸(HCOOH)、乙酸(CH38OH)

根据分子中竣基数目的乙二酸(HOOC—COOH)、

二元酸

多少对苯二甲酸(H()OCY^-C()()H)

多元酸

饱和丙酸(CH3cH28OH)、

竣酸丁酸(CH3cH2cH2coOH)

根据崎基是否饱和

不饱和

丙烯酸(CH2=CHC00H)

叛酸

(4)化学性质

①弱酸性

官能团一COOH能电离出H+,因而较酸是弱酸，具有酸的通性，如使指示剂变色，与

钠、碱反应等；一般较酸的酸性比碳酸的强，竣酸能与碳酸钠反应生成拔酸盐、水和二氧化

碳。常见的按酸的酸性强弱顺序为HCOOH>C6H3COOH>CH3COOH0

②酯化反应

醇和酸作用生成酯和水的反应，叫作酯化反应。酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱

氢”。

()

('H$—OH+H_I"J_C,H,浓,酸、

△

()

fl

CHt—C—*()C2H5+H2OO

3.几种重要的粉酸

(1)甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元