第3章第2节醇酚(第1课时-醇)(学生版)

《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》第三章烃的衍生物第二节醇酚第1课时醇一、醇1．醇与酚的结构差异：烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。〔深刻理解〕根据醇与酚的结构特点，判断下列物质的类别并写出对应的名称。结构简式名称结构简式名称CH3CH2OHCH3CH2CH2OHCH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))CH32．醇的分类：按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇。醇的分类代表物的结构简式名称分子式主要用途一元醇CH3OH车用燃料二元醇eq\o\al(CH2OH,\s\do11(｜),\s\do22(CH2OH))发动机防冻液多元醇eq\o\al(CHOH,\s\up11(｜),\s\up22(CH2OH),\s\do11(｜),\s\do22(CH2OH))化妆品〔触类旁通〕饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH，分子式通式为，那么饱和二元醇和多元醇的分子式通式你能写出来吗？3．醇的物理性质：（1）熔沸点：随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐。（2）溶解性：甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，这是因为；随着碳原子数的增多，在水中的溶解度。【思考与讨论】从表3—3中数据可知，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点，这是由于。二、醇的化学性质(以乙醇为例)醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即CH3CH2eqo\ac(—,\s\up5(¦),\s\do5(¦))Oeqo\ac(—,\s\up5(¦),\s\do5(¦))H。1．取代反应：醇可以与浓氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。如乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷：。2．消去反应——乙烯的实验室制法（1）实验步骤及装置实验步骤实验装置①圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸（体积比约1∶3）混合液20mL，并加入几片碎瓷片；②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170℃；③将生成的气体先通入10%NaOH溶液除去杂质；④再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中。（2）实验现象：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。（3）实验结论：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯；化学方程式为：。【思考与讨论】（1）在乙醇的消去反应中，浓硫酸起到什么作用？（2）溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?（3）实验中将生成的气体先通入10%NaOH溶液除去杂质，请分析该实验中可能会产生什么杂质？如何产生的？（4）实验步骤中，要加热混合溶液，使液体温度迅速升到170℃，因为乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时，生成，其反应方程式为，该反应的反应类型是。3．氧化反应：乙醇在铜或银作催化剂的条件下，可以被空气中的氧气氧化为乙醛。【实验3—3】实验验证乙醇能否被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化实验步骤①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。实验现象溶液由黄色变为墨绿色。实验结论乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化【资料卡片】有机反应中的氧化反应与还原反应（1）氧化反应：有机化合物分子中失去或加入的反应。（2）还原反应：有机化合物分子中加入或失去的反应。如乙醇被酸性重铬酸钾溶液氧化过程分为两个阶段，在下面括号内填写氧化过程和分子式：eq\o(CH3CH2OH,\s\do8(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氧化),\s\do7(（）))eq\o(CH3CHO,\s\do8(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氧化),\s\do7(（）))eq\o(CH3COOH,\s\do8(乙酸))。〔C2H6O〕〔〕〔〕【归纳整理】乙醇分子中有以下五种不同的化学键，请分析在不同的反应中化学键的断裂位置及反应类型。化学反应断键位置化学方程式反应类型乙醇与钠反应乙醇与浓氢溴酸乙醇与浓硫酸（170℃）乙醇与浓硫酸（140℃）乙醇与氧气（铜催化）【预习检验】1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)（1）C2H6O和C3H8O符合饱和一元醇的通式，两种物质一定属于同系物（）（2）醇的熔沸点高于相应烃的熔沸点，是因醇分子间形成氢键()（3）乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验()（4）根据醇的结构分析，丙三醇和乙二醇均能与水混溶，且丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点()（5）乙醇和乙二醇互为同系物（）（6）醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应()（7）乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()（8）能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”()（9）由CH3CH2OH及必要的无机试剂合成HOCH2CH2OH，其依次发生的反应类型为消去，加成，取代()2．下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是（）A．B．C． D．3．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()①乙醇的沸点低②乙醇的密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧衍生物A．②④ B．①③C．②③D．①④4．根据教材上列举的醇的名称，判断下列醇的命名正确的是()A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇C．CH3CH2CHOHCH2OH：1，2-丁二醇D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇5．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为()A．2∶3∶6B．3∶2∶1C．4∶3∶1D．6∶3∶26．分子式为C8H10O的某芳香化合物有多种结构，其中能氧化成醛的有()A．2种 B．4种 C．5种 D．6种7．醚类物质被广泛用作溶剂，有的醚可用作麻醉剂。醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同，这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物称为醚。（1）请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。（2）请写出分子式为C7H8O的芳香化合物的同分异构体的结构简式。8．有下列物质：①CH3OH②CH3CH2CH2CH2OH③CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))CH2—CH3④CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH2OH⑤CH3eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))OH⑥CH3eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))CH2—OH，请回答下列问题：（1）上述物质能与HX发生取代反应有________(填序号)。（2）上述物质能发生消去反应的有________。（3）上述物质能发生催化氧化的有________，其中生成醛的有________，生成酮的有________。（4）其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的有________。9．1，4—二氧六环是一种常见的溶剂，请以乙烯为基础原料，设计它的合成路线。(注明试剂和条件)10．实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题：（1）实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度。

（2）写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：。

（3）为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→→D(各装置限用一次)。

（4）当C中观察到时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中时，表明C中发生的是取代反应；若D中没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是反应。

（5）关于浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯的实验