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第三节羧酸酯(强化训练)1.下列关于乙酸的说法不正确的是()A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体B.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物D.乙酸易溶于水和乙醇答案:B【解析】羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的,一个乙酸分子中只含一个羧基,故为一元酸。2.下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液()A.银氨溶液 B.浓溴水C.新制Cu(OH)2悬浊液 D.FeCl3溶液答案:C【解析】乙醇、乙醛不能溶解新制Cu(OH)2悬浊液,但乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热时生成红色沉淀。甲酸和乙酸都能溶解新制Cu(OH)2悬浊液,但甲酸能与过量新制Cu(OH)2悬浊液共热时生成红色沉淀,故C项符合题意。3.咖啡酸可用作化学原料的中间体,其结构如下所示,下列关于咖啡酸的说法中不正确的是()A.能发生加聚反应B.能与Na2CO3溶液反应C.1mol咖啡酸最多能与3molNaOH反应D.1mol咖啡酸最多能与3molBr2反应答案:D【解析】该分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,A项正确;该分子中含有—COOH和酚羟基,能与Na2CO3溶液反应,B项正确;1mol咖啡酸含有2mol酚羟基,1mol羧基,最多能与3molNaOH反应;1mol咖啡酸中苯环上的氢可与3molBr2发生取代反应,1mol碳碳双键可以与1molBr2发生加成反应,最多能与4molBr2反应,D项不正确。4.安息香酸()和山梨酸(CH3CH=CH—CH=CH—COOH)都是常用食品防腐剂。下列关于这两种酸的叙述正确的是()A.通常情况下,都能使溴水褪色B.1mol酸分别与足量氢气加成,消耗氢气的量相等C.一定条件下都能与乙醇发生酯化反应D.1mol酸分别与NaOH发生中和反应,消耗NaOH的量不相等答案:C【解析】A项不能使溴水褪色;B项消耗3molH2,山梨酸消耗2molH2;D项,二者都含一个—COOH,消耗NaOH的量相等。5.下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是()A.均采用水浴加热B.制备乙酸丁酯时正丁醇过量C.均采用边反应边蒸馏的方法D.制备乙酸乙酯时乙醇过量答案:D【解析】制取酯时需要酒精灯直接加热,A项错误;制取乙酸乙酯采用边反应边蒸馏的方法,制取乙酸丁酯一般采用反应完毕后共沸蒸馏分液法或者直接回流法,C项错误;实验室制取酯一般使一种反应物过量,究竟使哪种反应物过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定,制取乙酸乙酯一般采用乙醇过量的方法,而制取乙酸丁酯则使相对廉价易得的乙酸过量,B项错误,D项正确。6.若检验甲酸溶液中是否存在甲醛,下列操作中,正确的是()A.加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热,若有红色沉淀产生,则证明甲醛一定存在B.若能发生银镜反应,则证明甲醛一定存在C.与足量NaOH溶液混合,若其加热蒸出的产物能发生银镜反应,则甲醛一定存在D.先将溶液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜生成,则甲醛一定存在答案:C【解析】甲酸()与甲醛()都含有醛基(—CHO),因此二者均能发生银镜反应,均能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,产生红色沉淀,甲酸与醇反应生成的酯仍含有醛基,因此,A、B、D三项操作均不能证明甲醛的存在。7.某有机物A的结构简式为,取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮熟),则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为()A.2∶2∶1B.1∶1∶1C.3∶2∶1D.3∶3∶2答案:C【解析】有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基,因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1molA消耗3molNa;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1molA能与2molNaOH反应;与NaHCO3反应的官能团是羧基,1molA能与1molNaHCO3反应。故Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。8.某一定量的有机物和足量Na反应得到VaLH2,取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到VbLCO2,若在同温同压下,Va=Vb≠0,则该有机物可能是()A.② B.②③④C.只有④ D.①答案:D【解析】—OH只与Na反应产生H2;—COOH既能与Na反应产生H2,又能与NaHCO3反应产生CO2,各项物质各取1mol时分别与足量Na或NaHCO3反应所得气体物质的量如下:下列物质均为1mol与足量Na反应产生H2的量/mol与足量NaHCO3反应产生CO2的量/mol①11②12③0.51④1.52⑤109.阿魏酸化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸,可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是()选项试剂现象结论A氯化铁溶液溶液变蓝色它含有酚羟基B银氨溶液产生银镜它含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡它含有羧基D溴水溶液褪色它含有碳碳双键答案:C【解析】根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,不是蓝色,A项错误;它不含醛基,B项错误;它含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。10.NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:关于NM3和D58的叙述,错误的是()A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同答案:C【解析】NM3能与氢氧化钠溶液反应是因为其含有酯基、羧基和酚羟基,D58能与氢氧化钠溶液反应是因为其含有酚羟基;NM3能与溴水反应是因为其含有碳碳双键和酚羟基,D58能与溴水反应是因为其含有酚羟基;NM3不能发生消去反应是因为其不含有醇羟基,D58不能发生消去反应是因为该有机物中与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子没有连接氢原子;二者与氯化铁溶液发生显色反应是因为两种有机物均含有酚羟基。11.下列说法中,正确的是()A.RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′B.能与NaOH溶液反应,分子式为C2H4O2的有机物一定是酸C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同答案:C12.某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种,在鉴定时有下列现象:①能发生银镜反应②加入新制的Cu(OH)2悬浊液,沉淀不溶解③与含酚酞的NaOH溶液共热时,发现溶液中红色逐渐变浅。下列叙述正确的是()A.有甲酸乙酯和甲酸B.有甲酸乙酯和乙醇C.有甲酸乙酯,可能有乙醇D.几种物质都有答案:C【解析】能发生银镜反应现象说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种,但加入新制的Cu(OH)2悬浊液后沉淀不溶解,说明无甲酸,必有甲酸乙酯,不能确定是否有甲醇和乙醇。13.在阿司匹林的结构简式(下式)中,用①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置是()A.①④ B.②⑤C.③④ D.②⑥答案:D【解析】能与NaOH反应的是羧基和酯基,羧基和碱发生的反应是中和反应,在⑥处断键;酯水解时,在②处断键。14.已知则符合要求的C5H10O2的结构有()A.1种 B.2种C.4种 D.5种答案:C【解析】A不能发生银镜反应,则A不可能为HCOOH,B能催化氧化生成醛,则B中含—CH2OH。若A为CH3COOH,则B为CH3CH2CH2OH;若A为丙酸,则B为CH3CH2OH;若A为丁酸(两种:CH3CH2CH2COOH,),则B为CH3OH,故对应的酯有4种。在下列叙述的方法中,能将有机化合物()①跟足量NaOH溶液共热后,通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后,加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后,加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后,加入足量NaHCO3溶液⑤与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量H2SO4A.①② B.②③C.③④ D.①④答案:D【解析】16.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种 B.28种C.32种 D.40种答案:D【解析】分子式为C5H10O2的酯有5种,水解生成的酸有5种,分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、;生成的醇有8种:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH2OH、它们两两结合生成的酯共有5×8=40种,故D项正确。17.已知某有机物X的结构简式为下列有关叙述不正确的是()A.1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molB.X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C.X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D.X的化学式为C10H10O6答案:C【解析】苯环上的氢原子不能消去,故不能发生消去反应,与Na反应的有—OH和—COOH,O与NaHCO3反应的只有—COOH,与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基,特别注意酚酯基水解生成酚羟基。18.以下结构简式表示一种有机物的结构,关于其性质的叙述不正确的是()A.它有酸性,能与纯碱溶液反应B.可以水解,其水解产物只有一种C.1mol该有机物最多能与7molNaOH反应D.该有机物能发生取代反应答案:C【解析】根据结构中含—COOH,且酸性CH3COOH>H2CO3,推断能与纯碱溶液反应,故A正确;结构中含1mol该有机物水解后可得2mol3,4,5三羟基苯甲酸,故B正确;从其水解反应方程式:可知1mol该有机物最多能与8molNaOH反应,故C错误;该有机物除发生水解反应外,还可以发生酯化反应,而这两种反应均可看作取代反应,故D正确。19.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1mol化合物X最多能与2molNaOH反应答案:C【解析】由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A错误;X结构中含有—COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;X结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;X结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应,1molX最多能与3molNaOH反应(—COOH反应1mol,酚酯基反应2mol),D错误。20.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如下所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()A.1mol该物质能与3molH2发生加成反应B.1mol该物质最多可与2molNaOH反应C.分子中含醇羟基,能被酸性KMnO4溶液氧化为乙酸D.该物质不能聚合为高分子化合物答案:B【解析】A项,分子中含有2个碳碳双键,且分子中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应,则1mol该物质能与2molH2发生加成反应,故A错误;B项,—COOH、—COO—可与NaOH反应,则1mol该物质最多可与2molNaOH反应,故B正确;C项,分子中与羟基相连的碳原子上只连接1个H原子,只能被酸性KMnO4溶液氧化为酮,故C错误;D项,分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,故D错误。21.A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如下图所示(提示:RCH=CHR′在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH,其中R和R′为烷基)。回答下列问题:(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素质量分数,则A的分子式为________。(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1∶2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是______________________,反应类型为____________。(3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是_______________________________。(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种,其相应的结构简式是___________________________________________。答案:(1)C5H10O(2)HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O酯化反应(或取代反应)(3)HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3(4)2CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH【解析】(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,则氧元素占的质量分数为1-0.814=0.186,若A分子中含有一个氧原子,则M(A)=1×16÷0.186=86,若A分子中含有2个氧原子,则M(A)=2×16÷0.186=172,化合物A的相对分子质量小于90,所以A分子中含有一个氧原子,相对分子质量为86。则M(C、H)=86-16=70,A的分子式为C5H10O。(2)C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2,由酯化反应特点可知,C的分子式是C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2,是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3,结合题中B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1∶2,可知B为二元酸,只能是HOOC—CH2—COOH,在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHeq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))C2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O,反应类型为酯化反应(或取代反应)。(3)A的分子式为C5H10O,与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子,结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色,可知A为含有双键的一元醇,结合B、C的结构式推知,A的结构简式为HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。(4)D的分子式为C4H8O2,符合酯和一元羧酸的通式,其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的是CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。22.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。(1)写出A、C的结构简式:A:________________________,C:________________________。(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五种,其中三种的结构简式是请写出另外两种同分异构体的结构简式:______________________________________。答案:(1)(2)【解析】(1)本题是一道综合性题目,可用逆推法分析,要制得D,推得C为苯甲醇,是由B水解得到,故B为,从而确定A为甲苯。23.有机物A可以通过不同的反应得到下列物质:(1)A的结构简式是____________________________________________。(2)写出由A制取B的化学方程式:________________________________。(3)写出A制取E的有机反应类型:____________;A与____________(填写化学式)反应生成D。(4)芳香族化合物F是A的同分异构体,1molF可以和3molNaOH发生中和反应;F苯环上的一氯代物只有一种。写出F的两种可能的结构简式:_________________。答案:(1)(2)(3)氧化反应NaOH(或Na2CO3或NaHCO3等其他合理答案)(4)(任写两种即可)【解析】由B、C、D、E4种物质的结构简式可知A为A→B是酯化反应,A→E是醇羟基的氧化,A→D是羧基与NaOH或Na2CO3或NaHCO3等的反应。根据题意可知F含3个酚羟基、一个不饱和烃基,由于苯环上的一氯代物只有一种,则F可以有6种:24.化合物A的结构简式为(1)该化合物不可能具有的性质是________(填序号)。①能与钠反应②遇FeCl3溶液显紫色③与碳酸盐反应产生二氧化碳气体④既能与羧酸反应又能与醇反应⑤能发生消去反应(2)芳香酯B与A互为同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,且苯环上两个取代基在对位上,试写出B的所有同分异构体的结构简式:________________________。答案:(1)②⑤(2)【解析】(1)该化合物中不含酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,②错;该化合物中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,⑤错。(2)芳香酯B与A互为同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,说明B中含有酚羟基;据苯环上两个取代基在对位上,先写出去掉酯基余下的各种可能的碳链结构,该题目中只有一种情况,然后将正向“—COO—”、反向“—OOC—”分别插入C—C键中,再将酯基以反向“—OOC—”插入C—H键中,得到三种符合条件的酯的同分异构体。25.下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题:(1)D、F的化学名称是____________、____________。(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。②__________________________________,______;④_________________________________,__________。(3)A的结构简式是_____________,1molA与足量的NaOH溶液反应会消耗________molNaOH。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______个。①含有邻二取代苯环结构②与B有相同官能团③不与FeCl3溶液发生显色反应答案:(1)乙醇乙酸乙酯(2)酯化反应(或取代反应)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑+H2O消去反应(3)2(4)3【解析】本题为一道有机综合题,着重考查有机物的结构与性质。由反应②的反应条件及产物E的结构由反应④易知D为乙醇,再结合反应③的反应条件及产物F的组成知C为乙酸,显然B、C、D三者是有机物A水解、酸化的产物,A(C13H16O4)的结构简式为。B的同分异构体有多种,其中符合所给条件的结构有3种,它们是26.已知:从A出发发生图示中的一系列反应,其中B和C按1∶2反应生成Z,F和E按1∶2反应生成W,W和Z互为同分异构体。回答下列问题:(1)写出下列反应的反应类型:①____________;②____________。(2)写出下列反应的化学方程式:③_______________________________;④_______________________________。(3)与B互为同分异构体,属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种,其结构简式为__________、__________、___________。(4)A的结构简式可能为_________________(只写一种即可)。答案:(1)加成反应取代反应(或水解反应)(2)2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up11(Cu/Ag),\s\do4(△))2CH3CHO+2H2O+2CH3COOHeq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))+2H2O(3)(4)(其他合理答案均可)【解析】通过反应①得出E为CH3CH2OH,D是CH3CHO,C是CH3COOH,Z是(1)①乙烯与水发生加成反应生成乙醇;②酯在酸性条件下水解生成酸和醇。(2)③乙醇催化氧化生成乙醛:2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up1
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