高三化学一轮复习课件：烃的含氧衍生物

烃的含氧衍生物第35讲第十一章

有机化学基础(选考)考纲要求KAOGANGYAOQIU1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。课时作业探究高考明确考向内容索引NEIRONGSUOYIN考点一醇、酚考点二醛、羧酸、酯01考点一醇、酚知识梳理ZHISHISHULI1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与

或

上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为

。(2)酚是羟基与苯环

相连而形成的化合物，最简单的酚为__________________。烃基苯环侧链CnH2n＋1OH(n≥1)直接苯酚()一元醇，如：甲醇、乙醇二元醇，如：乙二醇三元醇，如：丙三醇(3)醇的分类CH3CH2OH醇类按烃基

类别脂肪醇，如：

、CH3CH2CH2OH芳香醇，如：_______________按羟基

数目2.醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐

。②醇分子间存在

，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远

于烷烃。升高氢键高3.苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是

晶体，有

气味，易被空气氧化呈

。(2)苯酚常温下在水中的溶解度

，当温度高于

时，能与水

，苯酚

溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用_____

洗涤。无色特殊粉红色不大65℃混溶易酒精4.由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应_____________________________________________，____。2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑①(2)催化氧化_____________________________________________，______。2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O①③(3)与HBr的取代______________________________________________，_____。CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O②(4)浓硫酸，加热分子内脱水_________________________________________，_______。CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑＋H2O②⑤(5)与乙酸的酯化反应__________________________________________________________，_____。CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O①5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基

；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢

。(1)弱酸性苯酚电离方程式为

，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：____________________________。活泼活泼C6H5OH

C6H5O－＋H＋＋NaOH―→＋H2O(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为__________________________________。＋3Br2―→↓＋3HBr(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显

色，利用这一反应可检验苯酚的存在。紫(1)CH3OH和

都属于醇类，且二者互为同系物(

)(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于

在水中的溶解度(

)(3)CH3OH、CH3CH2OH、

的沸点逐渐升高(

)(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(

)(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(

)(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(

)辨析易错易混·正误判断×√√×√×(7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(

)(8)和

含有的官能团相同，二者的化学性质相似(

)(9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(

)×√√1.现有以下物质：提升思维能力·深度思考①②③④⑤(1)其中属于脂肪醇的有_____，属于芳香醇的有______，属于酚类的有______。①②③⑤④⑤(2)其中物质的水溶液显酸性的有______。①②③④⑤④⑤(3)其中互为同分异构体的有_____。③④(4)列举出⑤所能发生的反应类型__________________________________(任写三种)。取代(酯化)、氧化、消去、加成反应脂肪醇、芳香醇、酚的比较练后反思类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH②③④分析其结构特点，用序号解答下列问题：(1)其中能与钠反应产生H2的有___________。①②③④解析

所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2；(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_____。①CH3CH2CH2CH2OH②③④解析

能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意；①③(3)能被氧化成酮的是_____。①CH3CH2CH2CH2OH②③④解析

能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“

”，②符合题意；②(4)能发生消去反应且生成两种产物的是_____。①CH3CH2CH2CH2OH②③④解析

若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。②醇的消去反应和催化氧化反应规律归纳总结(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、

不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。1.膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是

A.芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃B.1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应解题探究JIETITANJIU√解析

芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻、对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。2.某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体√＋H2C==―→

X

YZ解析

A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无—COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。解析

发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。3.(2018·江西省抚州调研)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是A.B.C.D.√4.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A________________，B___________________。解析

依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为

。B溶于NaOH溶液，且与适量溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其苯环上一溴代物有两种，则B为

。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：______________________________________________________。＋NaOH―→＋H2O(3)A与金属钠反应的化学方程式为_____________________________________________。与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。＋2Na―→＋H2↑1∶1∶1解析

、

、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为

、

、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。02考点二醛、羧酸、酯知识梳理ZHISHISHULI1.醛(1)醛：由

与

相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛_____________________

_________乙醛_____________________比水小_________烃基或氢原子醛基无色无色刺激性气味刺激性气味气体气体易溶于水与水互溶2.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇

醛

羧酸以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：(1)氧化反应①银镜反应____________________________________________________________。CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应___________________________________________________________。CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(2)还原反应(催化加氢)________________________________。醇

醛

羧酸CH3CHO＋H2CH3CH2OH特别提醒

(1)醛基只能写成—CHO或

，不能写成—COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。3.羧酸(1)羧酸：由

相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为

。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构烃基或氢原子与羧基CnH2nO2(n≥1)物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH①酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸

，在水溶液中的电离方程式为_____________________________。②酯化反应CH3COOH和

发生酯化反应的化学方程式为________________________________________________。(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：CH3COOHCH3COO－＋H＋CH3COOH＋CH3CO18OC2H5＋H2O强4.酯(1)酯：羧酸分子羧基中的

被

取代后的产物。可简写为

，官能团为___________。(2)酯的物理性质—OH—OR′RCOOR′低级酯——具有芳香气味的液体——密度一般比水小——水中

溶，有机溶剂中

溶难易(4)酯在生产、生活中的应用①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。(3)酯的化学性质

＋H2O___________________。

＋NaOH____________________。

＋R′OH

＋R′OH特别提醒酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。5.酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH＋

＋2H2O(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如＋2CH3CH2OH＋2H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如＋

HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O(普通酯)＋

＋2H2O(环酯)nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O(高聚酯)(5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如＋H2O(普通酯)＋2H2O(环酯)＋(n－1)H2O(高聚酯)(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(

)(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇(

)(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(

)(4)欲检验CH2==CHCHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“”(

)(5)1molHCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2molAg(

)辨析易错易混·正误判断√×√√×(6)在酸性条件下，

的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(

)(7)羧基和酯基中的

均能与H2加成(

)(8)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(

)××√试回答：(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是______，四种物质中互为同分异构体的是________(填编号，下同)。1.现有四种有机化合物：提升思维能力·深度思考甲：乙：丙：丁：羟基乙、丙(2)1mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是____。甲：乙：丙：丁：甲(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有___种。3(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_______________________________________________________________________________。甲：乙：丙：丁：＋CH3CH2OH＋H2O②写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：________________________________________________________________________________。甲：乙：丙：丁：＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O答案

取少量肉桂醛，加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，加热充分反应；取实验后试管中的清液少许，向其中加入稀硫酸酸化，再加入KMnO4溶液(或溴水)，KMnO4溶液(或溴水)褪色，说明肉桂醛中含碳碳双键(或向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加肉桂醛，边滴边振荡，若溶液变为无色，则可证明肉桂醛分子结构中有碳碳双键)。2.肉桂醛的结构简式为：(1)在肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液，高锰酸钾溶液褪色，能否说明肉桂醛中含有碳碳双键？为什么？答案

不能，肉桂醛中含有碳碳双键、醛基，均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)设计实验证明肉桂醛中含有碳碳双键。反思归纳醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO与C==C都存在时，要检验C==C双键的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后，再用强氧化剂检验C==C的存在。1.已知酸性：

＞H2CO3＞

，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将

完全转化为

的最佳方法是A.与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液B.与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2C.与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液D.与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量的H2SO4溶液解题探究JIETITANJIU√题组一醛、羧酸、酯的结构与性质解析

最佳方法是：

先在NaOH溶液中水解生成

，由于酸性：

＞H2CO3＞

，再通入二氧化碳气体即可生成

，故选B项。2.(2018·乌鲁木齐一诊)樱桃是一种抗氧化的水果，其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为：

。下列有关M的说法不正确的是A.M的分子式为C4H6O5B.M中含有两种官能团，分别为羟基和羧基C.标准状况下，0.1molM完全燃烧时消耗6.72LO2D.1molM与足量金属钠反应生成3molH2√解析

根据M的结构简式可知M的分子式为C4H6O5，A项正确；M中含有羟基和羧基两种官能团，B项正确；M燃烧的化学方程式为C4H6O5＋3O24CO2＋3H2O,0.1molM完全燃烧时消耗0.3molO2，0.3molO2在标准状况下的体积为0.3mol×22.4L·mol－1＝6.72L，C项正确；M中含2个羧基和1个羟基，1molM与足量金属钠反应生成1.5molH2，D项错误。3.(2018·天津滨海新区毕业班联考)玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛(

)，糠醛是重要的化工原料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是A.其核磁共振氢谱有3组吸收峰B.1mol糠醛可与3molH2发生加成反应C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与苯酚在一定条件下反应得到结构简式为

的产物√解析

糠醛结构不对称，含4种H，则核磁共振氢谱有4组吸收峰，A项错误；糠醛中含有2个碳碳双键、1个—CHO，均能与氢气发生加成反应，则1mol糠醛可与3molH2发生加成反应，B项正确；糠醛含碳碳双键和—CHO，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；糠醛含—CHO，可与苯酚发生缩聚反应，生成

，D项正确。题组二烃的衍生物转化关系及应用4.(2018·贵阳适应性考试)有机物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如下图所示：已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3；②E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种；③1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8L(标准状况下)；④R1CHO＋R2CH2CHO＋H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)。请根据以上信息回答下列问题：(1)A的名称为______，请写出A的一种同分异构体的结构简式___________。乙醇CH3OCH3解析

A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3，A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根据信息④乙醛在氢氧化钠、加热条件下生成C，C为CH3CH==CHCHO，C与氢气加成生成D，D为CH3CH2CH2CH2OH；E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，氧化生成F,1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2mol二氧化碳，则F中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物只有2种，E为

，则F为

。(2)A转化为B的化学方程式为_______________________________________。2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(3)C中所含官能团的名称为________________。碳碳双键、醛基(4)E的结构简式为____________。(5)D和F反应生成G的化学方程式为_______________________________________________________________________________。＋2CH3CH2CH2CH2OH＋2H2O(6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______________________________________________________(填写两种即可)。、

(其他合理答案均可)①能和NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应；③遇FeCl3溶液显紫色。(7)参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备

的合成路线。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH3COOHCH3CH2OOCCH3答案

5.(2018·福建南平一模)香料E的合成路线如下：已知：(1)B的化学名称是________。D中官能团的名称为_______。苯甲醛羟基解析

甲苯在光照条件下与氯气发生侧链取代生成A，A为

，由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基，因此A在氢氧化钠溶液中水解生成的B为

，B发生银镜反应酸化后得到C，C为苯甲酸，苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成E：

。根据上述分析，B为

，化学名称为苯甲醛。D为环己醇，官能团为羟基。解析

C(苯甲酸)和D(环己醇)发生酯化反应生成E，E的结构简式为

。(2)C和D生成E的反应类型为_____________________，E的结构简式为_____________________。酯化反应(或取代反应)(3)1molB与足量银氨溶液反应生成____gAg；A的核磁共振氢谱有___组峰。2164解析

1molB()与足量银氨溶液反应生成2mol银，质量为216g。A()中有4种氢原子，核磁共振氢谱有4个峰。(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有___种(不含立体异构)。①遇FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应3解析

C为苯甲酸，遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基；能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，满足条件的C的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基2个侧链，有3种结构。练后反思牢记常见烃的衍生物的转化关系03探究高考明确考向1.(2018·江苏，11改编)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中不含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反应为取代反应√123解析

B错：Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子；D对：X分子中酚羟基上的氢原子被CH2==C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果；A错：X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H键呈V形且单键可以任意旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内；C错：X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，

被还原为Mn2＋而褪色。1232.(2018·天津，8)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A的系统命名为___________，E中官能团的名称_______________。1,6-己二醇碳碳双键、酯基123解析

A是含有6个碳原子的直链二元醇，2个羟基分别位于碳链的两端，根据系统命名法，A的名称应为1,6-己二醇。由E的结构简式可知，E中的官能团为碳碳双键和酯基。123(2)A→B的反应类型为__________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_________________。取代反应减压蒸馏(或蒸馏)解析

A→B的反应是—Br替代—OH的反应。A和B是能互溶的两种液体，但沸点不同，故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。123(3)C→D的化学方程式为_______________________________________________。解析

C→D是酯化反应。123(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有___种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________________。5123解析

能发生银镜反应说明含有醛基；溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应；具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。123(5)F与G的关系为___(填序号)。a.碳链异构 b.官能团异构

c.顺反异构 d.位置异构c解析

CH2==CH2是一种平面结构；F与G在碳碳双键右边基团的位置不同。123(6)M的结构简式为_________________。解析

G→N中有肽键生成。123(7)参照上述合成路线，以

为原料，采用如下方法制备医药中间体

。

该路线中试剂与条件1为_________，X的结构简式为_________；试剂与条件2为_______________，Y的结构简式为_____。HBr，△O2/Cu或Ag，△123解析

由原料

和医药中间体的结构简式可推知化合物X为

，化合物Y为

，参照题给的合成路线可知，试剂与条件1为HBr、△。由

生成

可知是醇羟基被氧化为羰基，试剂与条件2为O2/Cu或Ag，△。1233.[2017·全国卷Ⅰ，36(1)(2)(3)(4)(6)]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。苯甲醛123解析

A→B发生题给信息①反应，B中含有9个碳原子，则A中含有7个碳原子且有—CHO，A为苯甲醛()，B为

，C为

，D为

。F与G发生题给成环反应，E中有碳碳三键，E为

，F为

。123(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、___________________。加成反应取代反应(酯化反应)解析

C→D发生的是加成反应，E→F发生的是取代反应(酯化反应)。123(3)E的结构简式为_____________________。123(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为____________________________________________。123解析

对比F和G的结构，结合题给信息反应②，可知G为

。123(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物

的合成路线(其他试剂任选)。答案

解析

要将两种物质组合在一起，由题给信息，一种含有碳碳三键(2-丁炔)，另一种有碳碳双键。环戊烷先与氯气取代生成一氯环戊烷，再在NaOH的醇溶液、加热条件下消去，生成环戊烯，再与2-丁炔发生反应，最后与溴加成。12304课时作业1234A组1.(2018·天津河西质量调查)合成防晒霜的主要成分E的一种路线图如下：已知：2RCH2CHO请按要求回答下列问题：(1)B的官能团结构简式为________。—CHO1234解析

根据A为无支链醇，且B能发生已知信息反应，可知B中含有醛基，可得A为CH3CH2CH2CH2OH，在铜催化氧化下生成B，则B为CH3CH2CH2CHO，根据信息可知C为CH3CH2CH2CH==C(CH2CH3)CHO，D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。由以上分析可知B中的官能团为—CHO。1234(2)反应③的反应类型为______________________。取代反应(或酯化反应)解析

反应③为酸和醇的酯化反应，也叫取代反应。1234(3)反应①的化学方程式：___________________________________________________________。2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O解析

反应①为醇的催化氧化，故化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O。1234(4)E的结构简式：____________________________________________。1234解析

结合上面分析可知E的结构简式为

。1234(5)A的同分异构体有多种，写出其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1∶9的结构简式：____________。(CH3)3COH解析

根据A的结构，结合核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1∶9可知分子中含有3个甲基，则其结构为(CH3)3COH。12342.(2019·宝鸡调研)聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：1234已知：

＋

＋＋R2OH(1)A的名称(系统命名)为_____________，H的官能团是___________、______(填名称)。1,2-二氯丙烷羰基(酮基)酯基1234解析

A是丙烯与氯气的加成产物，则A为CH3CHClCH2Cl，名称是1,2-二氯丙烷，H的官能团是羰基(酮基)、酯基。1234(2)写出下列反应的反应类型：反应①是__________，反应④是___________。加成反应氧化反应解析

反应①是加成反应，反应④是氧化反应。1234(3)反应②发生的条件是________________________________。NaOH、H2O/△(或其他合理答案)解析

反应②是卤代烃的水解反应，其反应条件是NaOH、H2O/△。1234(4)已知：—SH(巯基)的性质与—OH相似，则

在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为________________________________________________________。＋(n－1)H2O解析

因—SH的性质与—OH相似，故可以仿照

在一定条件下发生的缩聚反应来书写该化学方程式。1234(5)写出F→H＋E的化学方程式：________________________________________________________。1234解析

根据H的结构简式及已知反应可推知，E是乙醇，F是

。1234(6)C存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱中只有一组峰的同分异构体的结构简式：__________________。(CH3)2C==C(CH3)2解析

C的分子式是C6H12，核磁共振氢谱中只有一组峰的C的同分异构体的结构简式为(CH3)2C==C(CH3)2。12343.(2018·安徽五校联考)科学家模拟贝类足丝蛋白的功能，合成了一种对云母、玻璃、二氧化硅等材料具有良好黏附性的物质——化合物I，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。丙烯解析

A的结构简式CH3CH==CH2，化学名称为丙烯。1234(2)由B生成C的化学方程式为________________________________________。＋NaOH＋NaBr1234解析

由A生成B，发生CH3CH==CH2和

的取代反应，结合B的分子式知，B为CH2==CHCH2Br。由B生成C，发生CH2==CHCH2Br的水解反应，化学方程式为：

＋NaOH＋NaBr。1234(3)由E和F反应生成D的反应类型为__________，由G和H反应生成I的反应类型为__________。加成反应取代反应1234解析

结合D的分子式知，C催化氧化得到的D为CH2==CHCOOH，结合E、F的结构简式，则由E和F反应生成D的反应为HC≡CH＋HCOOHCH2==CHCOOH，为加成反应。根据G、H、I的结构简式，可知G和H反应生成I和HCl，为取代反应。1234(4)D的结构简式为_________________，仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为____________________________________。CH2==CHCOOH1234解析

D为CH2==CHCOOH，仅以D为单体合成高分子化合物，发生加聚反应：

。1234(5)I的分子式为___________。C10H10O3解析

I的结构简式为

，故其分子式为C10H10O3。1234(6)X是I的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出两种符合要求的X的结构简式______________________________________。1234、4.(2018·合肥二次质检)氯吡格雷(Clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物。以

为原料合成氯吡格雷的路线如图：回答下列问题：(1)A的名称为________________________；D的结构简式为________________。2-氯苯甲醛(或邻氯苯甲醛)1234(2)化合物C在一定条件下可发生分子间成环反应生成含3个六元环的有机物，其化学方程式为______________________________________。1234(3)写出1种满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：____________________________________________(任写1种)。①含有两个—NH2的芳香族化合物；②核磁共振氢谱有三种吸收峰。(或

)1234(4)结合上述流程写出以乙醇为有机原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任选)。答案

CH3CH2OHOCH3CHO1234B组1.(2018·广东江门高考模拟)槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼，其中一种合成路线如下：1234已知：＋＋R2OH(1)B中含氧官能团的名称为_______。酯基(2)反应①的反应类型为__________。加成反应1234(3)反应③的化学方程式为__________________________________________________________。＋CH3OH＋H2O1234(4)C的结构简式为_______________________。1234(5)化合物X是A的同分异构体，X既能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，又能使溴的四氯化碳溶液褪色。其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2∶1，试写出其中一种符合要求的X的结构简式：________________________。CH2==C(CH3)CH2COOH1234(6)已知A在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能高分子材料(PAANa)的单体，写出生成PAANa的化学方程式：____________________________________________。nCH2==CHCOONa1234(7)结合本题信息，写出以乙醇为起始原料制备化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路线(无机试剂任选)：___________________________________________________________________________________________________________________。C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH312342.环己烯是一种重要的有机合成原料。如图所示是利用环己烯为原料进行多种有机物合成的路线：已知信息：(ⅰ)其中F可以用作内燃机的抗冻剂；(ⅱ)J分子中无饱和碳原子；(ⅲ)R1—CH==CH—R2R1—CHO＋R2—CHO。回答下列问题：(1)与反应①反应类型相同的是______(填题给合成路线中的反应标号)。④⑤1234解析

环己烯()与溴的CCl4溶液发生加成反应生成A()，A在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成B()，A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成

，

发生题给已知信息(ⅲ)中的反应，生成C和D，其中C与H2发生加成反应生成的F为醇，C与O2发生氧化反应生成E，E和F在催化剂存在条件下生成聚酯，则E为羧酸，且C、F、E分子中含有相同数目的碳原子。由F发生取代反应生成的环醚G的分子式可知，1个C分子中含有2个碳原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHCCHO，F为HOCH2CH2OH，E为HOOC—COOH。12342分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G()，F与E通过缩聚反应生成聚酯H，H的结构简式为

。D与H2发生加成反应生成的I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，则I―→J发生的是消去反应，可推知J为CH2==CHCH==CH2，J发生加聚反应得到的合成橡胶的结构简式为

CH2—CH==CH—CH2

。

1234(2)I―→J的化学方程式为________________________________________________________，反应⑩的生成物合成橡胶的结构简式为_______________________。HOCH2CH2CH2CH2OHCH2==CHCH==CH2↑＋2H2O

CH2—CH==CH—CH2

1234(3)E的化学名称是_____