2025届高考化学一轮复习第13章有机化学基础第38讲认识有机化合物教学案新人教版

PAGE34-第38讲相识有机化合物1.有机化合物及其成键特征(1)有机化合物：有机化合物是指大多数含eq\o(□,\s\up1(01))碳元素的化合物，但含碳化合物eq\o(□,\s\up1(02))CO、CO2、碳酸及eq\o(□,\s\up1(03))碳酸盐属于无机物。(2)有机物分子中碳原子的成键特征①碳原子的最外层有eq\o(□,\s\up1(04))4个电子，可与其他原子形成eq\o(□,\s\up1(05))4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。②碳原子之间不仅可以形成eq\o(□,\s\up1(06))单键，还可以形成eq\o(□,\s\up1(07))双键和三键及苯环中的特别键。③多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成eq\o(□,\s\up1(08))碳环，碳链或eq\o(□,\s\up1(09))碳环上还可以连有支链。2．有机物的分类(1)依据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和eq\o(□,\s\up1(01))烃的衍生物。(2)依据碳的骨架分类eq\a\vs4\al\co1(有机化合物)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(□,\s\up1(02))链状化合物如CH3CH2CH2CH3,\a\vs4\al\co1(环状化合物)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(□,\s\up1(03))脂环化合物如,\o(□,\s\up1(04))芳香化合物如))))(3)按官能团分类①烃的衍生物：烃分子里的eq\o(□,\s\up1(05))氢原子被其他eq\o(□,\s\up1(06))原子或原子团取代后的产物。②官能团：确定有机化合物特别性质的eq\o(□,\s\up1(07))原子或原子团。③常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃—甲烷CH4烯烃eq\o(□,\s\up1(08))(碳碳双键)乙烯eq\o(□,\s\up1(09))H2C=CH2炔烃eq\o(□,\s\up1(10))—C≡C—(碳碳三键)乙炔eq\o(□,\s\up1(11))CH≡CH芳香烃—苯卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇eq\o(□,\s\up1(12))—OH(羟基)乙醇eq\o(□,\s\up1(13))C2H5OH酚苯酚eq\o(□,\s\up1(14))C6H5OH醚eq\o(□,\s\up1(15))(醚键)乙醚eq\o(□,\s\up1(16))CH3CH2OCH2CH3醛eq\o(□,\s\up1(17))—CHO(醛基)乙醛eq\o(□,\s\up1(18))CH3CHO续表类别官能团代表物名称、结构简式酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸eq\o(□,\s\up1(19))—COOH(羧基)乙酸eq\o(□,\s\up1(20))CH3COOH酯eq\o(□,\s\up1(21))(酯基)乙酸乙酯eq\o(□,\s\up1(22))CH3COOCH2CH3氨基酸eq\o(□,\s\up1(23))—NH2(氨基)eq\o(□,\s\up1(24))—COOH(羧基)氨基乙酸eq\o(□,\s\up1(25))3．有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的eq\o(□,\s\up1(01))分子式，但eq\o(□,\s\up1(02))结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有eq\o(□,\s\up1(03))同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和eq\o(□,\s\up1(04))官能团位置异构官能团位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3和eq\o(□,\s\up1(05))CH3—CH=CH—CH3官能团类型异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和eq\o(□,\s\up1(06))CH3—O—CH34．有机化合物的命名(1)烷烃的命名①习惯命名法正戊院eq\x(07)异戊烷eq\x(08)新戊烷②系统命名法命名为eq\o(□,\s\up1(09))5­甲基­3,6­二乙基壬烷。(2)烯烃和炔烃的命名命名为eq\o(□,\s\up1(12))4,5­二甲基­2­己炔。(3)苯的同系物的命名①苯的一元取代物的命名：将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如称为甲苯，称为乙苯。②苯的二元取代物的命名a．习惯命名法当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基在苯环上有邻、间、对3种位置，取代基的位置可分别用“邻”“间”和“对”来表示。eq\o(□,\s\up1(13))邻二甲苯eq\o(□,\s\up1(14))间二甲苯eq\o(□,\s\up1(15))对二甲苯b．系统命名法(以二甲苯为例)若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。eq\o(□,\s\up1(16))1,2­二甲苯eq\o(□,\s\up1(17))1,3­二甲苯eq\o(□,\s\up1(18))1,4­二甲苯(4)醇、醛、羧酸的命名选主链将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置(5)酯的命名合成酯时须要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为eq\o(□,\s\up1(19))甲酸乙酯。5．探讨有机物的一般步骤和方法(1)探讨有机化合物的基本步骤纯净物确定eq\x(01)试验式确定eq\x(02)分子式确定eq\x(03)结构式(2)分别、提纯有机化合物的常用方法①蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分别、提纯液态有机物a.该有机物热稳定性较强b．该有机物与杂质的eq\o(□,\s\up1(04))沸点相差较大重结晶常用于分别、提纯固态有机物a.杂质在所选溶剂中eq\o(□,\s\up1(05))溶解度很小或很大b．被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受eq\o(□,\s\up1(06))温度影响较大②萃取分液a．常用的萃取剂：eq\o(□,\s\up1(07))苯、eq\o(□,\s\up1(08))CCl4、eq\o(□,\s\up1(09))乙醚、石油醚、二氯甲烷等。b．液—液萃取：利用有机物在两种eq\o(□,\s\up1(10))互不相溶的溶剂中的eq\o(□,\s\up1(11))溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。c．固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(3)有机物分子式的确定①元素分析②相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的eq\o(□,\s\up1(20))相对质量与其eq\o(□,\s\up1(21))电荷的比值)，eq\o(□,\s\up1(22))最大值即为该有机物的相对分子质量。(4)有机物分子结构的鉴定①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动汲取，不同化学键或官能团eq\o(□,\s\up1(23))汲取频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱1.推断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，并指明错因。(1)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。(×)错因：一元醇与二元醇的官能团个数不同，不是同系物。(2)官能团相同的物质肯定是同一类物质。(×)错因：醇和酚官能团都是—OH，但不属于同一类物质。(3)属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。(×)错因：苯的同系物只有一个苯环，且侧链为烷基。(4)的名称为2－甲基－2,4－二己烯。(×)错因：名称为：2­甲基­2,4­己二烯。(5)依据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点有差别就可以。(×)错因：沸点相差30_℃及以上为宜。(6)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。(×)错因：该有机物核磁共振氢谱中会出现四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1。2．教材改编题(据人教选修五P6T3)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。(1)CH3CH=CH2________；________。(2)CH≡C—CH2CH3________；________。(3)________；________。(4)________；________。(5)________；________。(6)CCl4________；________。答案(1)碳碳双键烯烃(2)碳碳三键炔烃(3)羟基酚(4)醛基醛(5)酯基酯(6)氯原子卤代烃考点一官能团与有机物的分类及有机物的命名[解析](1)A有三个碳原子，且为烯烃，因此A的名称为丙烯。(2)①A的结构简式为HOOH，依据有机物的命名原则可知，A的习惯命名为间苯二酚，系统命名应为1,3­苯二酚。(3)①依据A的结构简式可知其名称为2­氯乙酸(可简称为氯乙酸)。[答案](1)丙烯氯原子羟基(2)①间苯二酚(1,3­苯二酚)②羧基、碳碳双键(3)①氯乙酸②羟基醚键1．官能团的书写必需留意规范性，例如碳碳双键为“”，而不能写成“”，碳碳三键为“”，而不能写成“”，醛基应为“—CHO”，而不能写成“—COH”。2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特别结构所确定的。3．某些有机物的官能团相像，极易混淆。主要有下列三组有机物。(1)醇和酚：这两类有机物中都含有羟基(—OH)。羟基与苯环干脆相连形成的化合物属于酚；而与其他烃基相连形成的化合物则属于醇。如属于酚，而属于醇。(2)醛和酮：这两类有机物中都含有。当与—H相连时(即分子中含有)形成的化合物属于醛；当两端都与烃基相连时(即分子中含有)形成的化合物属于酮。(3)羧酸和酯：这两类有机物中都含有。当的—O—端与—H相连时(即分子中含有)形成的化合物属于羧酸；当的—O—端与烃基相连时(即分子中含有)形成的化合物属于酯。4．有机物命名时常用到的四种字及含义。(1)烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、酯……指官能团；(2)1、2、3……指官能团或取代基的位置；(3)二、三、四……指官能团或取代基的个数，该个数要写在烯、炔、醇……的前面，如“1,3­丁二烯”，不能写成“1,3­二丁烯”。(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。5．烷烃系统命名时不能出现“1­甲基”“2­乙基”字样。6．带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。7．书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案A解析从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个醇羟基、1个羰基、1个羧基。2．依据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32­乙基戊烷D．CH3CH(NO2)CH2COOH3­硝基丁酸答案D解析甲基和双键位置编号错误，正确命名应当为4­甲基­2­戊烯，A错误；该有机物有5个碳，为戊烷，正确命名应当为异戊烷，B错误；烷烃的命名中出现2­乙基，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应当为3­甲基己烷，C错误；该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端起先，该有机物命名为3­硝基丁酸，D正确。考点二同分异构现象与同分异构体[解析]由同分异构体的限定条件可知，分子中除含有六元环外，还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链，则取代基为—CH2CHO；若六元环上有两个取代基，可能是—CH3和—CHO，它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种)，也可以位于六元环的不同碳原子上，分别有邻、间、对3种位置。[答案]1．同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不肯定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。2．同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不肯定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。3．常见官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n－2炔烃()、二烯烃(CH2=CH—CH=CH2)环烯烃(CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nOCnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)CnH2n－6OCnH2n＋1O2N氨基酸(NH2—CH2—COOH)、硝基烷(CH3CH2—NO2)3．下列说法中正确的是()A．H2和D2互为同位素C．H、D、T互为同素异形体答案D解析质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互为同位素，同位素的探讨对象是原子，H2和D2是单质，所以不互为同位素，故A错误；是四面体结构，其没有同分异构体，所以是同一种物质，故B错误；H、D、T互为同位素，故C错误。4．(2024·资阳市高三其次次诊断性考试)符合下列条件的同分异构体的结构简式为________。a．相对分子质量比大42的苯的同系物b．与酸性KMnO4反应能生成二元羧酸c．仅有3种等效氢答案解析由a可知该物质比甲苯多3个C，由b可知该物质苯环上有2个取代基，其中取代基为—CH3和—CH2CH2CH3，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体，取代基为—CH3和—CH(CH3)2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体，取代基为2个—CH2CH3，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体，共9种，其中有3种等效氢的结构简式为。

考点三有机物的分别、提纯和结构式的确定[解析]Ⅰ.(1)甲醇可作为溶剂，溶解丙炔酸，且甲醇过量可使平衡向右移动，提高丙炔酸的转化率。(3)加入5%碳酸钠溶液，丙炔酸有酸性可与碳酸钠反应生成易溶于水的盐，因此加入碳酸钠溶液主要除去的是丙炔酸。因加入的是水溶液，而丙炔酸甲酯不溶于水，因此分别出有机相的操作为分液。(4)水的沸点为100℃，因此水浴加热时，水浴的温度不超过100℃，由题意知，丙炔酸甲酯的沸点为103～105℃，因此用水浴加热无法使丙炔酸甲酯变为气态，即温度不够而无法蒸馏。Ⅱ.(1)依据题意有n(H2O)＝eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，则n(H)＝0.6mol；n(CO2)＝eq\f(8.8g,44g·mol－1)＝0.2mol，则n(C)＝0.2mol。依据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3mol＋2×0.2mol－2×eq\f(6.72L,22.4L·mol－1)＝0.1mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其试验式为C2H6O。(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6(3)由A的分子式C2H6O可知，A为饱和化合物，推想其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱可知A有3种不同化学环境的H原子，而CH3OCH3只有1种H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。[答案]Ⅰ.(1)作为溶剂、提高丙炔酸的转化率(2)(直形)冷凝管防止暴沸(3)丙炔酸分液(4)丙炔酸甲酯的沸点比水的高Ⅱ.(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH1．有机物的分别、提纯混合物试剂分别方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶硝基苯(HNO3、H2SO4)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸或醇)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗NaOH溶液分液分液漏斗2．确定有机物分子式的规律(1)最简式规律最简式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯CH2烯烃、环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖(2)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)eq\f(M,12)的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次削减一个，每削减一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。(3)若试验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的试验式就是分子式，照试验式为CH4O，则分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH；若试验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，照试验式为CH3O的有机物，扩大2倍，可得C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则分子式为C2H6O2。3．确定有机物的结构式的方法(1)通过价键规律确定某些有机物依据价键规律只存在一种结构，则可干脆由分子式确定其结构式，如C2H6，依据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以干脆连接，可知只有一种结构：CH3—CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3—OH。(2)通过红外光谱确定依据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。(3)通过核磁共振氢谱确定依据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。5．核磁共振氢谱在化学上有重要应用，依据不同化学环境的氢原子在核磁共振氢谱中给出的信号不同，可以确定有机物分子中氢原子的类型。下列有机物分子在核磁共振氢谱图中只有1组汲取峰的是()A．CH3OH B．HCHOC．HCOOH D．CH3COOCH3答案B解析A项，CH3OH有2种不同类型的氢原子，所以在核磁共振氢谱图中有2组汲取峰，错误。B项，只有1种氢原子，所以在核磁共振氢谱图中只有1组汲取峰，正确。C项，有2种不同的氢原子，所以在核磁共振氢谱图中有2组汲取峰，错误。D项，有2种不同类型的氢原子，所以在核磁共振氢谱图中有2组汲取峰，错误。6．某有机化合物A的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于有机化合物A的说法中不正确的是()A．有机化合物A属于酯类化合物，在肯定条件下能发生水解反应B．有机化合物A在肯定条件下可与3molH2发生加成反应C．符合题意的有机物只有1种D．A的同分异构体中含有苯环和羧基的化合物只有1种答案D解析苯环上只有一个取代基，则苯环上有三种氢原子，苯基(C6H5—)的相对分子质量是77，则取代基的相对分子质量是59，依据核磁共振氢谱可知，有机化合物A中含有四种氢原子，故取代基上的氢原子是等效的，再依据红外光谱可推断，A的结构简式是，故A、B、C均正确。符合题意的A的同分异构体为，故D错误。

建议用时：40分钟满分：100分一、选择题(每题6分，共42分)1．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()选项XYZA芳香族化合物芳香烃的衍生物(硝基苯)B脂肪族化合物链状烃的衍生物CH3CH2CHO(丙醛)C芳香烃苯的同系物(邻二乙苯)D不饱和烃烯烃(环己烷)答案D解析环己烷属于环烷烃，不属于烯烃，D错误。2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A．①②③④⑤ B．②③④C．②④⑤ D．②④答案C解析①的官能团是醇羟基，属于醇；②的官能团是羧基，属于羧酸；③的官能团是酯基，属于酯；④的官能团是醚键，属于醚；⑤的官能团是羧基，属于羧酸。3．依据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()A．3­甲基­1,3­丁二烯B．2­羟基丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32­乙基戊烷D．CH3CH(NH2)CH2COOH3­氨基丁酸答案D解析A正确命名应当是2­甲基­1,3­丁二烯；B正确命名应当是2­丁醇；C正确命名应当是3­甲基己烷。4．工业上或试验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)()A．溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液答案B解析溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B不合理。5．已知有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图，下列说法错误的是()A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3D．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数答案C解析CH3COCH3中只有一种氢原子，不符合题意，C错误；核磁共振氢谱可推断氢原子种类，但仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，D正确。6．(2024·湖北八校高三联考)有机物的结构可用“键线式”表示，如CHCH3CHCH3可简写为，有机物X的键线式为。下列关于有机物X的说法正确的是()A．X的分子式为C7H8O3B．X与乙酸乙酯含有相同的官能团C．X能与酸性KMnO4溶液发生加成反应而褪色D．有机物Y是X的同分异构体，能与碳酸氢钠溶液反应且遇FeCl3溶液显紫色，则Y的结构有3种答案D解析由有机物X的键线式可知其分子式为C7H6O3，A错误；乙酸乙酯中含有酯基，而X中含有羰基、羟基、碳碳双键、醚键，B错误；X中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，C错误；由题意知，有机物Y的分子式为C7H6O3，含有苯环、羧基和羟基，羧基和羟基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，则Y的结构有3种，D正确。7．组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)()A．24种 B．28种C．32种 D．36种答案D解析—C4H9有4种结构：—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3。—C3H5Cl2有9种结构：，两个Cl原子的位置可以是①①、②②、③③、①②、①③、②③、⑤⑤、④⑤、⑤⑥。因此符合条件的同分异构体共有4×9＝36种，故D正确。二、非选择题(共58分)8．(15分)(1)的一种同分异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：____________________。(2)写出一个符合以下条件的的同分异构体的结构简式：____________________________。①能与Fe3＋发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应；③苯环上一氯取代物只有1种。(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有________种。(4)的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为____________________(写结构简式)。答案解析(2)由条件①可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件②知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件③，可写出符合条件的同分异构体为、。(3)除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子、1个氧原子，可知除酚—OH外另一取代基为—CH=CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。(4)依据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定—OH和—CHO在苯环上的位置，再定最终一个饱和C原子的位置。9．(14分)(1)有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为探讨X的组成与结构，进行了如下试验：①有机物X的质谱图为：有机物X的相对分子质量是________。②将10.0gX在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发觉无水CaCl2增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。有机物X的分子式是_______。③经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个汲取峰，峰面积之比是3∶1。有机物X的结构简式是________。(2)Diels­Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简洁的反应是：是由A(C5H6)和B经Diels­Alder反应制得。①Diels­Alder反应属于________反应(填反应类型)，A的结构简式为________。②写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：________；写诞生成这两种一溴代物所须要的反应试剂和反应条件：_______________________________________________________。答案(1)①100②C5H8O2③(CH3)2C(CHO)(2)①加成反应②均三甲苯(或1,3,5­三甲苯)溴单质/光照；液溴/FeBr3解析(1)①质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100；②10.0gX的物质的量是0.1mol，完全燃烧生成水的质量是7.2g，产生水的物质的量是0.4mol，生成二氧化碳的质量是22.0g，物质的量是0.5mol，则1molX分子中含有5molC原子，8molH原子，结合X的相对分子质量是100，所以X中O原子个数是eq\f(100－5×12－8,16)＝2，因此X的分子式是C5H8O2；③依据题意，X分子中含有醛基，有2种H原子，且H原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基，依据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，所以X分子中含有2个醛基，所以X的结构简式是(CH3)2C(CHO)2。(2)①Diels­Alder反应使碳碳双键个数削减，且只有一种产物，所以属于加成反应；A的分子式是C5H6，依据Diels­Alder反应的特点及A与B加成的产物可知A为环戊二烯，B为1,3­丁二烯，A的结构简式是；②的分子式是C9H12，属于芳香烃的化合物中含有苯环，苯环的不饱和度为4，所以符合题意的同分异构体中不含其他官能团，则该芳香烃分子中只有烷基取代基，一溴代物只有2种，则苯环和取代基上各一种，所以该芳香烃为对称分子，所以只能是1,3,5­三甲苯；当取代侧链的H原子时，条件是光照、溴单质；当取代苯环上的H原子时，条件是FeBr3和液溴。10．(2024·全国卷Ⅱ节选)(14分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路途如下：已知：①A的相对分子质量为58，氧元素养量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；回答下列问