2.3.1芳香烃(第1课时-苯)-2024-2025学年高中化学选择性必修3教学课件

2烃芳香烃§2.3.1苯POWERPOINT了解苯的组成与结构；理解苯的性质及应用；0102培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。03学习目标CONTENTS情景导入苯的发现：1825年法拉第从煤焦油中分离出一种新的物质——苯。法拉第英国科学家分子中含有一个或者几个苯环的烃类化合物属于芳香烃。苯就是一种最简单的芳香烃。无色液体，有特殊气味；不溶于水；比水轻，密度为0.88g/ml。熔点为5.5℃，沸点为80℃，如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发；（苯有毒！！！是常用的有机溶剂）一、苯的物理性质知识讲解问题：苯分子具有怎样的分子组成呢？法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。苯的分子式

。结构？C6H6（1）CH２＝C＝CH－HC＝C＝CH２（2）CH≡C－CH2－CH2－C≡CH（3）CH≡C－C≡C－CH2－

CH3（4）

CH3－

C≡C－

C≡C－

CH3（5）

CH2＝

CH－CH＝

CH－C≡CH这些结构是否合理？如何用实验证实？C6H6【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？1ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液

（）

振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。紫红色不褪色上层橙黄色下层几乎无色实验与结论水层颜色为何变浅？凯库勒凯库勒式1865—1866年凯库勒提出假说：凯库勒的假说科学吗?

依据凯库勒式，苯的二氯待物应该有两种！与是同一种物质。－Cl－Cl－ClCl推论：凯库勒式

存在不合理之处。科学事实：缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种；凯库勒式凯库勒苯环结构的的缺陷缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应苯分子是平面正六边形结构，6个碳原子均采用SP2杂化，与相邻原子以σ键结合，碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。苯环上的邻位二元取代物只有一种不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色六个键长键角都相等分子式：C6H6最简式：CH结构式：结构简式:二、苯的分子结构空间充模型:球棍模型:现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃注意：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。1、氧化反应三、苯的化学性质（1）苯与Br2的反应Br－Br+催化剂+HBr－Br溴苯在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。2、取代反应注意溴苯的物理性质苯与溴的反应实验方案

反应现象：剧烈反应，轻微沸腾，三颈烧瓶内充满红棕色气体。导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。对苯与溴的反应实验，注意下列几点：A、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。B、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。C、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水以免倒吸。D、纯净的溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可先水洗，然后加入NaOH溶液，再水洗，干燥后蒸馏振荡，1、各试剂在反应中所起到的作用？2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入锥形瓶中的液面？3、反应后的产物是什么？如何分离？F、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？E、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有黄色沉淀生成证明为HBr。试一试：写出苯与液溴反应的二溴取代物可能的结构简式？硝基苯烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2－区别）（２）苯与硝酸反应浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。吸水剂和催化剂浓硫酸的作用：三、苯的化学性质水浴加热②水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。③反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。④把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？温度计的位置？如何得到纯净的硝基苯？①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸

冷却到50-60℃，再加入苯切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？条件:70℃-80℃共热（３）磺化反应吸水剂和磺化剂磺酸基：—SO3H苯磺酸磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿浓硫酸的作用：三、苯的化学性质环己烷3、加成反应+3H2催化剂△催化剂△+3H2跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷+3Cl2紫外光ClClClClClCl三、苯的化学性质不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（）