专题14-有机物分子中原子共面情况的判断(人教版2019必修第二册)(解析版)

2021-2022学年高一化学期末复习重点专题突破专题14有机物分子中原子共面情况的判断方法探究有机分子中各原子是否共面的判断(1)原子一定处在同一平面的结构：①C=CHHHH，碳碳双键平面结构，具有C=CHHHH②，苯环平面结构，具有12个原子共面，且处于对角线位置有4个原子在同一直线。③H—C—HO，羰基结构，具有4个原子共面，其中HH—C—HO(2)可能处于同一平面最多有多少个原子：①考虑多个平面能否共面。若两个平面结构通过单键连接，即串联，则有可能共面；若两个平面结构直接连接成环状或靠紧连接成类似萘环结构，即并联，则两个平面结构一定共面。②H—CC—H，有4原子在同一直线，直线结构中若有两个原子在平面内，则整个直线上所有原子都在平面之内。③烷基结构中，或以单键连接的结构，每个主链上的碳原子可能在上述平面内，再加每个端点上有一个原子可能在平面内，而支链的原子一定不在平面结构内。解题技巧步骤1看清要求题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。步骤2选准主体①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体步骤3准确判断碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面注意：单键可以旋转、双键和三键不能旋转。典例剖析例1下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A．丙烯 B．1，3—丁二烯 C．甲苯 D．四苯基甲烷()【答案】B【解析】A．丙烯分子中含有甲基，甲基上至少有2个氢原子不在碳碳双键决定的平面上，故不选A；B．1，3—丁二烯分子中有2个碳碳双键，不含单键碳，单键可以旋转，所有原子可能共平面，故选B；

C．甲苯中含有甲基，甲基上至少有2个氢原子不在苯环决定的平面上，故不选C；

D．四苯基甲烷()，相当于4个苯环取代甲烷中的氢原子，根据甲烷的四面体结构，不可能所有原子可能共平面，故不选D；选B。例2某烃结构如下：，有关其结构说法正确的是A．所有原子可能在同一平面上 B．最多有5个原子在同一条直线上C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上【答案】C【详解】A.甲基中的氢原子不可能共面，因此所有原子不可能在同一平面上，故A错误；B.苯环对位上的碳、氢原子在一条直线上，连接碳碳三键的原子在一条直线上，由结构可知，最多有6个原子在同一条直线上，故B错误；C.由于苯环和碳碳双键都是平面型结构，而碳碳三键是直线型结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上，故C正确；D.甲基中的氢原子不可能共面，因此所有氢原子不可能在同一平面上，故D错误。故选C。【点睛】有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面，1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。精选习题1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3­丁二烯【答案】D【解析】甲烷是正四面体结构。A项，甲苯中的甲基有2个氢原子一定不与其他原子共平面，错误；B项，乙烷中所有原子一定不共平面，错误；C项，丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面，错误；D项，因为乙烯是平面型结构，碳碳单键可以旋转，所以1,3­丁二烯中所有原子可能共平面，正确。2．下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是A． B． C． D．CH2=CHCl【答案】B【详解】A.苯是平面形结构，A不选；B.甲苯是用一个苯环取代了甲烷中的一个氢原子，而甲烷中C原子形成的四个共价键为四面体构型，故甲苯中所有原子不可能共平面，B选；C.苯乙烯是用苯环取代了乙烯中的一个氢原子，苯环的平面可能和乙烯基的平面共平面，这时苯乙烯中的所有原子会共平面，C不选；D.CH2＝CH2中所有原子共平面，CH2＝CHCl是用一个Cl取代了乙烯中的氢原子，故6个原子仍然共平面，D选；答案选B。3．有机物M(CH≡C—CH=CH—CH3)分子中，共直线和共平面的原子数最多分别为A．6、11 B．5、10 C．4、9 D．4、11【答案】C【解析】乙炔为直线结构，所有原子共线，丙烯基连在乙炔氢原子的位置，最多共直线的原子数为4，即乙炔基和与它相连的碳原子，丙烯分子中最多有7个原子共面，所以分子中最多共平面的原子数有9个，即除了甲基中的两个氢原子以外，其余原子均可共平面，故选：C。4．已知有机物a：，有机物b：，下列说法中正确的是（）A．苯是a的同分异构体B．a中6个碳原子都在同一平面内C．b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反应类型相同D．b的一氯代物有5种【答案】B【详解】A、苯的分子式为C6H6，a的分子式为C6H8，分子式不同，二者不是同分异构体，A项错误；B、乙烯中两个C原子和4个H原子在同一平面内，与碳碳双键连接的2个C原子也全部在同一平面内，所以a中6个碳原子都在同一平面内，B项正确；C、b的碳碳双键与Br2发生加成反应导致溴水褪色，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应导致其褪色，二者反应类型不同，C项错误；D、b的一氯取代物有6种，D项错误。正确答案选B。5．在分子中，在同一平面内的碳原子最少应有()A．7个 B．8个 C．9个 D．14个【答案】C【分析】由结构简式可知，分子中含2个苯环，苯环为平面结构，直接与苯环相连的原子与苯环在同一平面内，因2个苯环以可以旋转的单键相连，可能异面。【详解】基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面；两个苯环以可以旋转的单键相连，可能异面，异面时与苯环相连的碳原子处于该苯环中的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面，另一苯环所用的C原子都处于同一平面上，处于苯环对位上的碳原子以及碳原子所连的氢原子共线，所以至少有9个碳原子共面，故选C。【点睛】本题考查有机物的结构，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意苯环对位上的碳原子以及碳原子所连的氢原子共线6．四种有机物的结构简式如下图所示。下列说法中错误的是A．①②③④的分子式相同 B．①②中所有碳原子均处于同一平面C．①④的一氯代物均有2种 D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别③和④【答案】B【详解】A.①②③④的分子式都是C8H8，故A正确；B.①中含有多个饱和的碳原子，根据甲烷分子的正四面体结构可以判断，分子中所有碳原子不可能共平面，故B错误；C.①④分子中都有2种等效氢，所以一氯代物均有2种，故C正确；D.③分子中没有碳碳双键，④分子中有碳碳双键，③不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，④能，故可用酸性高锰酸钾溶液鉴别③和④，D正确。选B。7．下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）A．CH2=CH—Cl B．CH2=CH—CH=CH2C．CH3—CH=CH2 D．【答案】C【解析】A.CH2=CH—Cl相当于乙烯分子中的一个氢原子被一个氯原子取代，不改变原来的平面结构，所以所有原子可能都处在同一平面上，选项A错误；B.CH2=CH-CH=CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被乙烯基取代，不改变原来的平面结构，乙烯基的所有原子在同一个面上，这两个平面可以是一个平面，所以所有原子可能都处在同一平面上，选项B错误；C.CH3—CH=CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被一个甲基所取代，根据甲烷的正四面体结构，甲基上的三个氢原子与乙烯基不在同一平面上，所以所有原子不可能都处在同一平面上，选项C正确；D.根据选项B的分析，可看成是CH2=CH-CH=CH2中第2个碳上的一个氢原子被苯基所取代，且苯分子中12个原子共平面，三个面可以是一个平面，所以所有原子可能都处在同一平面上，选项D错误；答案选C。8．利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：①+CH3Cl(甲苯)+HCl②CH2=CH2+(乙苯)③+3H2(环己烷)下列说法正确的是A．反应①、②、③均属于加成反应B．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯C．反应③说明，一个苯环中含有3个双键D．①、②、③的有机产物均为至少6个碳原子共平面【答案】B【解析】A．反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，故A错误；B．乙苯不能使溴水褪色，乙烯能使溴水褪色，可以达到实验目的，故B正确；C．苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，不含碳碳双键，故C错误；D．环己烷中碳碳之间为单键，六个碳原子不在同一个平面上，故D错误；答案为B。9．关于如图所示的分子，下列叙述正确的是（）A．除苯环外的其余碳原子有可能在一条直线上B．1mol该物质与足量溴水反应，最多消耗5molBr2C．1mol该物质完全燃烧消耗16molO2D．该分子最多有22个原子在同一平面内【答案】D【解析】A．含有碳碳双键，具有乙烯的结构特点，键角不是180°，则除苯环外的其余碳原子不可能在一条直线上，故A错误；B．只有碳碳双键与溴水反应，则1mol该物质与足量溴水反应，消耗2molBr2，故B错误；C．分子式为C12H14，则消耗氧气的物质的为1mol×(12+)=15.5mol，故C错误；D．与苯环和碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，且甲基各有1个H原子可与苯环等共平面，共22个，故D正确；答案选D。10．某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是（）A．3，4，5B．3、14，4C．3，l0，4D．4，l0，4【答案】B【解析】已知乙炔为直线形结构，则与C≡C键相连的C原子可能共线，则共有3个；

分子中与苯环以及C=C直接相连的原子共平面，则可能共面的碳原子最多为14，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构碳原子为饱和碳原子，共4个，故答案选B。11．已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至多有26个原子处于同一平面上C．该烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色D．该烃属于苯的同系物【答案】B【解析】A.苯是平面形结构，且C－C键可以绕键轴自由旋转，所以分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，A错误；B.两个苯环可能处于同一个平面上，则分子中至多有26个原子处于同一平面上，B正确；C.该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；D.苯的同系物有且只有一个苯环，且侧链为烷基，该烃不属于苯的同系物，D错误；答案选B。12．某有机物A的结构简式为，下列有关说法正确的是()A．1molA能跟2molNaOH溶液反应B．能发生加聚反应C．不能发生分子内酯化反应D．A分子中所有原子在同一平面上【答案】B【解析】有机物A的官能团是碳碳双键、羟基和羧基，只有羧基能电离出氢离子，则1molA最多能与1molNaOH反应，A错误；分子中含碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应，B正确；分子中含羧基和羟基，两者在一定条件下能发生分子内酯化反应，C错误；苯分子和乙烯分子都是平面结构，甲烷分子是四面体结构，A分子中有2个饱和碳原子，所有原子不可能共面，D错误。13．化合物X、Y、Z为甲苯的同分异构体，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是()A．Z的一氯代物只有3种 B．甲苯的同分异构体只有X、Y、ZC．X分子中所有碳原子一定在同一平面 D．1molY发生加成反应最多消耗4molBr2【答案】A【解析】A、Z有3种H原子，Z的一氯代物为3种，故A正确；B、甲苯不饱和度为4，可存在链状且含双键、三键的烃，故B错误；C、X分子中有三个碳是四面体型结构，不可能所有碳原子一定在同一平面，故C错误；D、Y有3个碳碳双键，1molY与足量Br2/CCl4溶液发生加成反应消耗3molBr2，故D错误；故选A。14．已知C−C可以绕键轴旋转。结构简式为的烃的下列说法正确的是A．分子中最多有16个原子处于同一平面上B．该烃的一氯代物最多有4种C．该烃是苯的同系物D．分子中至少有9个碳原子处于同一平面【答案】D【解析】由结构简式可知，分子中含2个苯环，苯环为平面结构，直接与苯环相连的原子与苯环在同一平面内，结合对称性分析。A．由于苯环是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所分子中最多有24个原子处于同一平面上，A错误；B．碳碳单键可以绕键轴旋转，由对称性可知，苯环上四种H、甲基上一种H，其一氯代物最多有5种，B错误；C．苯的同系物只有1个苯环，该物质不属于苯的同系物，C错误；D．所有C原子可能共面，但对某一苯环，苯环中6个C、与苯环相连甲基上的C、另一苯环上的与苯相连的C及对位C一定共面，即至少9个C原子共面，D正确；答案选D。链接高考1．（2021·湖南）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：

下列说法正确的是A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．已二酸与溶液反应有生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面【答案】C【详解】A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误；答案选C。2．（2021·河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键【答案】B【详解】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。3.（2020·新课标Ⅱ）吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是A.Mpy只有两种芳香同分异构体 B.Epy中所有原子共平面C.