2019届新课标高考化学一轮复习第九单元有机化合物9.1甲烷乙烯苯讲义

第九单元有机化合物第1节甲烷、乙烯、苯-3-考纲要求:1.了解有机化合物中碳的成键特征。

2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。

3.掌握常见有机反应类型。

4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。

5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。-4-考点一考点二基础梳理考点突破考点三几种常见烃的结构与性质1.甲烷、乙烯和苯的比较-5-考点一考点二基础梳理考点突破考点三-6-考点一考点二基础梳理考点突破考点三-7-考点一考点二基础梳理考点突破考点三-8-考点一考点二基础梳理考点突破考点三-9-考点一考点二基础梳理考点突破考点三特别提醒(1)甲烷与氯气发生取代反应,得到的有机产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他的有机产物都是液体。(2)烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上,而是呈锯齿状。(3)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种,均可说明苯分子中不存在单双键交替结构。-10-考点一考点二基础梳理考点突破考点三自主巩固判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)甲烷的化学性质很稳定,不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应

(

×

)(2)溴水既可以除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯

(

√

)(3)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,其反应原理相同

(

×

)(4)表示苯的分子结构,其中含碳碳双键,因此苯的性质跟乙烯相似

(

×

)(5)苯与溴水在一定条件下可以生成溴苯

(

×

)(6)丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上

(

×

)-11-考点一考点二基础梳理考点突破考点三有机反应类型的判断方法1.依据定义及反应特点判断-12-考点一考点二基础梳理考点突破考点三2.依据方程式前后分子数目判断取代反应一般反应前后物质都为两种;加成反应一般只有一种生成物。3.依据官能团的性质判断(1)烷烃一般只能发生取代反应,含有苯环的物质既能发生加成反应也能发生取代反应;含有—COOH、—OH、—COOR等官能团的物质均能发生取代反应。(2)加成反应:反应物中一般含有碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)氧化反应:主要包括烯烃、醇被酸性高锰酸钾溶液氧化,葡萄糖被新制氢氧化铜或银氨溶液氧化,醇的催化氧化等。注意大多数有机物能在氧气中燃烧,发生氧化反应。-13-考点一考点二基础梳理考点突破考点三4.依据反应条件判断(1)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或糖类的水解,属于取代反应。(2)当反应条件为光照且与卤素单质(氯气或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生取代反应。(3)当反应条件是在FeX3(X为卤素)的催化作用下与X2反应常为苯环上的氢原子被取代。(4)当反应条件为催化剂并与氢气反应时,为加成反应。(5)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并与氧气反应,通常为醇的催化氧化。-14-考点一考点二基础梳理考点突破考点三5.依据记忆判断(1)取代反应包括:烷烃的卤代反应、苯环的溴代或硝化反应、酯化反应、水解反应等。(2)加成反应包括由烯烃反应生成烷烃、醇或氯代烃,由苯反应生成环烷烃等。-15-考点一考点二基础梳理考点突破考点三例1聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用,其单体苯乙烯可由乙苯与二氧化碳在一定条件下发生如下反应制取:下列有关苯乙烯的说法正确的是(

)A.分子中含有5个碳碳双键B.属于不含极性键的共价化合物C.分子式为C8H10D.通过加聚反应生成聚苯乙烯答案解析解析关闭答案解析关闭-16-考点一考点二基础梳理考点突破考点三归纳总结烃的常见反应类型(1)氧化反应:①燃烧反应;②被酸性KMnO4溶液氧化。(2)取代反应:①烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应;②苯及其同系物发生的硝化反应。(3)加成反应:不饱和烃与X2(X代表Cl、Br)、H2、HX、H2O等发生的加成反应。(4)加聚反应:烯烃发生的加聚反应。-17-考点一考点二基础梳理考点突破考点三跟踪训练1.(2017课标全国Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是(

)答案解析解析关闭A项,乙烯通入溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,生成物溶于四氯化碳溶液呈无色,A项正确;B项,乙醇和水分子中都含有—OH,可与金属钠反应,但乙醇分子中羟基氢的活性小于水分子中氢的活性,B项错误;C项,水垢的成分是CaCO3和Mg(OH)2,乙酸能除去水垢,说明乙酸的酸性强于碳酸的酸性,C项错误;D项,甲烷与氯气在光照下发生取代反应,生成的氯化氢溶于水具有酸性,D项错误。答案解析关闭A-18-考点一考点二基础梳理考点突破考点三2.(2016湖南益阳4月调研)科学家最近在-100℃的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法不正确的是(

)A.X在常温下不能稳定存在B.X的性质与烯烃类似,容易发生加成反应C.X不能使酸性KMnO4溶液褪色D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气比甲烷少答案解析解析关闭由题图可知,X的分子式为C5H4,分子中含有2个碳碳双键。此烃在-100℃的低温下合成,则常温下不能稳定存在,故A正确;X含碳碳双键易发生加成反应,故B正确;含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;甲烷含氢量高,则甲烷消耗氧气多,故D正确。答案解析关闭C-19-考点一考点二基础梳理考点突破考点三碳的成键特点与同分异构体1.有机物分子中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键和三键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。-20-考点一考点二基础梳理考点突破考点三2.同系物(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物:分子式都符合CnH2n+2,如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。(4)烷烃物理性质的递变规律:①烷烃均难溶于水,且密度比水的小。②随着分子中碳原子数的增多,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐增大。③常温下,分子中碳原子数为1~4的烃为气态,当分子中碳原子数≥5时,烷烃为非气态(新戊烷除外)。-21-考点一考点二基础梳理考点突破考点三3.同分异构体(1)定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。(2)常见的同分异构体(写结构简式):-22-考点一考点二基础梳理考点突破考点三4.有机物结构的表示方法(以乙烯为例)-23-考点一考点二基础梳理考点突破考点三-24-考点一考点二基础梳理考点突破考点三自主巩固回答问题:(1)下列物质属于同系物的是①⑥、③④、②⑦、②⑧,属于同分异构体的是⑦⑧。(2)C3H6Cl2有4种结构,则丙烷的六氯代物有4种结构;—C5H11有8种结构,则C5H11Cl有8种结构。-25-考点一考点二基础梳理考点突破考点三同分异构体的书写及判断一、烷烃同分异构体的书写1.原则(1)“成直链、一线串”;(2)“从头摘、挂中间”;(3)“往边排、不到端”,摘两碳,成乙基,二甲基,不重复,要写全。2.书写步骤(以C6H14为例)(1)“成直链、一线串”:先写出碳原子数最多的主链。C—C—C—C—C—C(只写出碳骨架,下同);-26-考点一考点二基础梳理考点突破考点三-27-考点一考点二基础梳理考点突破考点三二、同分异构体的判断——一同一不同1.一同一定要抓住分子式相同,只有分子式相同,才有可能是同分异构体。分子式相同,相对分子质量、最简式一定相同,但相对分子质量相同、最简式相同的不一定是同分异构体,如相对分子质量均为44的C2H4O和C3H8、最简式均为CH2的C2H4和C3H6均不属于同分异构体。2.一不同结构不同,即分子中原子的连接方式不同,同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。-28-考点一考点二基础梳理考点突破考点三三、同分异构体数目的判断1.记忆法记住常见同分异构体的数目。(1)凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。(2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。(3)丁烷、丙基(—C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。(4)戊烷有3种。(5)丁基(—C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。(6)戊基(—C5H11)有8种,如戊烷的一氯代物有8种。-29-考点一考点二基础梳理考点突破考点三2.等效氢法(1)同一碳原子上的氢为等效氢。(2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基,等效甲基上的所有氢为等效氢。(3)处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。(4)有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。-30-考点一考点二基础梳理考点突破考点三3.先定后动法分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体:-31-考点一考点二基础梳理考点突破考点三例2下列有关物质的同分异构体(不考虑立体异构)的数目分析正确的是(

)A-32-考点一考点二基础梳理考点突破考点三解析:根据分子式,能与金属钠反应,该物质为丁醇,丁基有4种结构,所以丁醇有4种同分异构体,A项正确;C3H8的二氯代物可以看作2个氯原子取代丙烷中2个H原子形成的,当两个氯原子在同一碳原子上时,存在两种同分异构体:CH(Cl)2CH2CH3、CH3C(Cl)2CH3;当两个氯原子位于不同碳原子时,也存在两种结构:CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl,所以分子式为C3H6Cl2的有机物总共有4种结构,B项错误;分子式为C7H16的烃结构式中含有3个甲基,则该烷烃只有1个支链,若支链为—CH3,主链含有6个碳原子,符合条件的有:CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3;若支链为—CH2CH3,主链含有5个碳原子,符合条件的有CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3;支链不可能大于3个碳原子,故符合条件的烷烃有3种,C项错误;-33-考点一考点二基础梳理考点突破考点三芳香烃说明含有苯环,能得到三种一硝基化物说明苯环上有3种氢原子,分子式为C8H10的芳香烃,分子中含有1个苯环,故侧链为烷基,若有1个侧链,为—CH2—CH3,苯乙烷中,苯环上的一硝基代物有3种,若有2个侧链,均为—CH3,有邻、间、对三种,邻二甲苯中,苯环上的一硝基代物有2种;间二甲苯中,苯环上的一硝基代物有3种;对二甲苯中,苯环上的一硝基代物有1种,可能结构有9种,故D项错误。-34-考点一考点二基础梳理考点突破考点三跟踪训练3.四联苯

的一氯代物有(

)A.3种 B.4种 C.5种 D.6种答案解析解析关闭答案解析关闭-35-考点一考点二基础梳理考点突破考点三4.(2017陕西西安模拟)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(

)A.3种 B.4种 C.5种 D.6种答案解析解析关闭分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,所以该有机物分子中应含—COOH,即分子组成为C4H9—COOH,又因丁基有4种结构,所以符合条件的有机物应为4种。答案解析关闭B-36-考点一考点二基础梳理考点突破考点三5.分子中苯环上的一个氢被—C4H9原子团取代形成的有机物共有(

)A.9种 B.10种 C.12种 D.15种答案解析解析关闭—C4H9有4种结构,分别为:CH3—CH2—CH2—CH2—、CH3—CH2—CH(CH3)—、(CH3)2CH—CH2—、(CH3)3C—,苯环上两个取代基有邻、间、对三种结构,则共有4×3=12种。答案解析关闭C-37-考点一考点二基础梳理考点突破考点三6.下列化合物中同分异构体数目最少的是(

)A.戊烷 B.戊醇

C.戊烯 D.乙酸乙酯答案解析解析关闭答案解析关闭-38-考点三考点一考点二基础梳理考点突破化石燃料的综合利用1.煤的综合利用(1)煤的组成。-39-考点三考点一考点二基础梳理考点突破(2)煤的加工。

-40-考点三考点一考点二基础梳理考点突破2.石油加工(1)石油的成分:多种碳氢化合物组成的混合物。(2)石油加工-41-考点三考点一考点二基础梳理考点突破3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2。4.高分子材料的合成反应及应用(1)三大合成材料:合成纤维、合成橡胶、塑料。(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)(3)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。-42-考点三考点一考点二基础梳理考点突破自主巩固请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法),并指出属于化学变化还是物理变化。①溶解②裂解③分馏④裂化⑤干馏⑥蒸馏⑦电解⑧过滤⑨萃取(1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等⑤、化学变化。(2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等③、物理变化。(3)将重油转化为汽油④、化学变化。(4)从煤焦油中提取苯⑥、物理变化。(5)重油分解得到乙烯②、化学变化。-43-考点三考点一考点二基础梳理考点突破-44-考点三考点一考点二基础梳理考点突破-45-考点三考点一考点二基础梳理考点突破例3下列说法正确的是(

)A.石油的分馏和裂化均属于化学变化B.花生油、豆油、羊油和牛油均属于高级脂肪酸甘油酯C.煤在空气中经过高温强热制得焦炭、苯等化工原料D.汽油、柴油通常作为汽车的燃料,是一种清洁燃料解析:石油的分馏是物理变化,A项错误;煤的干馏是隔绝空气加强热过程,若在空气中加热,则会燃烧,C项错误;汽油、柴油燃烧时均会产生污染性气体,不是清洁燃料,D项错误。B易错警示煤的综合利用一般为化学变化,如煤的液化、气化、干馏等,而石油的综合利用既有物理变化如分馏,也有化学变化如裂化、裂解等。-46-考点三考点一考点二基础梳理考点突破跟踪训练7.(2017湖南三校联考)下列有关说法正确的是(

)A.煤的气化就是将煤在高温条件由固态转化为气态的物理变化过程C.淀粉、蛋白质和油脂都是高聚物,在一定条件下都能水解D.石油裂解可以得到更多的汽油,这种汽油是一种纯净物答案解析解析关闭煤的气化是在隔绝空气的条件下加强热使之分解的过程,由于产生了新物质,所以发生的变化既有物理变化又有化学变化,A项错误;B项,两物质的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,正确;淀粉、蛋白质和油脂在一定条件下都能水解,但淀粉和蛋白质是高聚物,而油脂不是,C项错误;石油裂解的主要目的是获得乙烯、丙烯等重要的有机化工原料,不会得到更多的汽油,D项错误。答案解析关闭B-47-考点三考点一考点二基础梳理考点突破8.合成导电高分子材料PPV的反应:下列说法正确的是(

)A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C.和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可求得其聚合度答案解析解析关闭答案解析关闭-48--49--50-21346751.下列过程所发生的化学变化属于取代反应的是(

)A解析:A为取代反应,B、C为加成反应,D为加聚反应。-51-21346752.制取一氯乙烷,采用的最佳方法是(

)A.乙烷与氯气发生取代反应 B.乙烯与氯气发生加成反应C.乙烯与HCl发生加成反应 D.乙烯与盐酸反应C解析:乙烷与氯气发生取代反应可生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代物,产品不纯,且难以分离,故A项错误;乙烯与氯气发生加成反应生成二氯乙烷,不是一氯乙烷,故B项错误;乙烯与HCl发生加成反应只生成一氯乙烷,得到的产物较为纯净,故C项正确;乙烯与盐酸不反应,故D项错误。-52-43126753.(2017山东淄博模拟)甲烷和乙烯是两种重要的有机物,区分它们的正确方法是(

)A.观察两者的颜色B.观察两者的状态C.通入氢氧化钠溶液D.通入酸性高锰酸钾溶液答案解析解析关闭甲烷和乙烯都是无色气体,通过观察颜色不能鉴别,A错误;常温下都为气体,通过观察状态不能鉴别,B错误;甲烷和乙烯与氢氧化钠溶液都不反应,C错误;乙烯可